JPH06122655A - ポリオキシアルキレン乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液 - Google Patents
ポリオキシアルキレン乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液Info
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- JPH06122655A JPH06122655A JP29775292A JP29775292A JPH06122655A JP H06122655 A JPH06122655 A JP H06122655A JP 29775292 A JP29775292 A JP 29775292A JP 29775292 A JP29775292 A JP 29775292A JP H06122655 A JPH06122655 A JP H06122655A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐加水分解性、安全性等に優れ、洗浄剤、イ
ンキ・塗料用の溶剤、オフセット印刷用湿し液用として
利用可能なポリオキシアルキレン乳酸誘導体を提供す
る。 【構成】 下記化１で示されるポリオキシアルキレン乳
酸誘導体及びこの誘導体を用いた洗浄剤、インキ・塗料
用溶剤、オフセット印刷用湿し液。 【化１】 但し、Ｒ1 、Ｒ3 は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ、
ｎは０〜３の数（但し、ｍ＋ｎ＝１〜５）、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基又はアルキルカルボニル基、Ｘは
水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルキルカルボニル
基のいずれかである。
ンキ・塗料用の溶剤、オフセット印刷用湿し液用として
利用可能なポリオキシアルキレン乳酸誘導体を提供す
る。 【構成】 下記化１で示されるポリオキシアルキレン乳
酸誘導体及びこの誘導体を用いた洗浄剤、インキ・塗料
用溶剤、オフセット印刷用湿し液。 【化１】 但し、Ｒ1 、Ｒ3 は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ、
ｎは０〜３の数（但し、ｍ＋ｎ＝１〜５）、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基又はアルキルカルボニル基、Ｘは
水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルキルカルボニル
基のいずれかである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオキシアルキレン
乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・
塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液に関する。
乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・
塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
りフロン等のハロゲン化炭化水素は、冷媒、発泡剤、洗
浄剤と広く利用されており、例えば機械、自動車産業等
においては、金属部品加工工程で用いられる切削油、加
工油、プレス油、グリース等が付着した金属部品を洗浄
するための脱脂洗浄剤等として、また電気、電子産業等
においては、プリント配線板等の製造工程で半田の固着
力を高めるために用いるフラックスを除去するためのフ
ラックス洗浄剤等として利用されていた。
りフロン等のハロゲン化炭化水素は、冷媒、発泡剤、洗
浄剤と広く利用されており、例えば機械、自動車産業等
においては、金属部品加工工程で用いられる切削油、加
工油、プレス油、グリース等が付着した金属部品を洗浄
するための脱脂洗浄剤等として、また電気、電子産業等
においては、プリント配線板等の製造工程で半田の固着
力を高めるために用いるフラックスを除去するためのフ
ラックス洗浄剤等として利用されていた。
【０００３】しかしながらフロン類はオゾン層破壊とい
う環境問題を生じるため、近年世界的にフロン類の使用
規制が行われており、全面的に使用が禁止されるのも時
間の問題となっている。このため、フロン類にかわり得
る性能を有し、しかも不燃性で安全性の高い物質の開発
研究が盛んに行われており、例えば脱脂洗浄剤やフラッ
クス洗浄剤等の洗浄剤として、乳酸メチル、乳酸エチル
等の乳酸エステルと界面活性剤とからなる洗浄剤が提案
されている（特開平４−６８０８８号公報、特開平４−
６８０９３号公報等）。
う環境問題を生じるため、近年世界的にフロン類の使用
規制が行われており、全面的に使用が禁止されるのも時
間の問題となっている。このため、フロン類にかわり得
る性能を有し、しかも不燃性で安全性の高い物質の開発
研究が盛んに行われており、例えば脱脂洗浄剤やフラッ
クス洗浄剤等の洗浄剤として、乳酸メチル、乳酸エチル
等の乳酸エステルと界面活性剤とからなる洗浄剤が提案
されている（特開平４−６８０８８号公報、特開平４−
６８０９３号公報等）。
【０００４】乳酸エステルは安全性が高く、フロン類の
ように環境問題を生じることがないとともに、乳酸エス
テルを用いた上記洗浄剤は油類やフラックス等の油性物
質の溶解除去性に優れるため、フロン類の代替として充
分な性能を有するものである。しかし、ながら特に乳酸
の低級エステルは非常に加水分解され易く保存中におい
てもきわめて容易に加水分解されて短期間の間に性能が
劣化し易いという大きな欠点があった。
ように環境問題を生じることがないとともに、乳酸エス
テルを用いた上記洗浄剤は油類やフラックス等の油性物
質の溶解除去性に優れるため、フロン類の代替として充
分な性能を有するものである。しかし、ながら特に乳酸
の低級エステルは非常に加水分解され易く保存中におい
てもきわめて容易に加水分解されて短期間の間に性能が
劣化し易いという大きな欠点があった。
【０００５】しかも乳酸の低級アルコールエステルは加
水分解され易いために洗浄剤として水系での使用は殆ど
不可能であるとともに、引火点が低く（タグ密閉式のデ
ータで、乳酸メチルの引火点は５4.５℃、乳酸エチルの
引火点は５3.５℃）使用に危険が伴うという問題もあっ
た。
水分解され易いために洗浄剤として水系での使用は殆ど
不可能であるとともに、引火点が低く（タグ密閉式のデ
ータで、乳酸メチルの引火点は５4.５℃、乳酸エチルの
引火点は５3.５℃）使用に危険が伴うという問題もあっ
た。
【０００６】更に乳酸エステルは、合成樹脂の洗浄に用
いると合成樹脂の物性を著しく劣化させるという欠点も
有していた。
いると合成樹脂の物性を著しく劣化させるという欠点も
有していた。
【０００７】本発明者等は上記問題を解決すべく鋭意研
究した結果、乳酸のカルボン酸基、水酸基の少なくとも
一方の基に、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピ
レン基等のポリオキシアルキレン基が結合してなるポリ
オキシアルキレン乳酸誘導体が、優れた耐加水分解性を
有するとともに洗浄力等に優れ、フロン類に代わる安全
性の高い洗浄剤として利用可能であることを見出した。
究した結果、乳酸のカルボン酸基、水酸基の少なくとも
一方の基に、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピ
レン基等のポリオキシアルキレン基が結合してなるポリ
オキシアルキレン乳酸誘導体が、優れた耐加水分解性を
有するとともに洗浄力等に優れ、フロン類に代わる安全
性の高い洗浄剤として利用可能であることを見出した。
【０００８】更に本発明者等は、上記ポリオキシアルキ
レン乳酸誘導体がインキや塗料の溶解・分散性に優れ、
従来よりインキ・塗料用溶剤として用いられているメチ
ルセロソルブ等の人体に害を及ぼす虞れ（促奇性がある
と考えられている）のある有機溶剤に代わる低毒性溶剤
や、オフセット印刷地の湿し液としても有効であること
を見出し本発明を完成するに到った。
レン乳酸誘導体がインキや塗料の溶解・分散性に優れ、
従来よりインキ・塗料用溶剤として用いられているメチ
ルセロソルブ等の人体に害を及ぼす虞れ（促奇性がある
と考えられている）のある有機溶剤に代わる低毒性溶剤
や、オフセット印刷地の湿し液としても有効であること
を見出し本発明を完成するに到った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】即ち本発明のポリオキシ
アルキレン乳酸誘導体は、下記化２で示される一般式を
有する化合物である。
アルキレン乳酸誘導体は、下記化２で示される一般式を
有する化合物である。
【０００９】
【化２】
【００１０】但し、化２においてＲ1 、Ｒ3 は炭素数２
〜３のアルキレン基、ｍ、ｎは０〜３の数（但し、ｍ＋
ｎ＝１〜５）、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルキルカルボニル基、Ｘは水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アルキルカルボニル基のいずれかを示す。
〜３のアルキレン基、ｍ、ｎは０〜３の数（但し、ｍ＋
ｎ＝１〜５）、Ｒ2 は炭素数１〜４のアルキル基又はア
ルキルカルボニル基、Ｘは水素、炭素数１〜４のアルキ
ル基、アルキルカルボニル基のいずれかを示す。
【００１１】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
は、洗浄剤やインキ・塗料用溶剤、或いはオフセット印
刷用湿し液として利用できる。
は、洗浄剤やインキ・塗料用溶剤、或いはオフセット印
刷用湿し液として利用できる。
【００１２】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
は、乳酸のカルボキシル基、水酸基の少なくとも一方
に、アルキレンオキサイドが付加している。アルキレン
オキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドが挙げられ、これらは混合して用いることがで
きる。これらアルキレンオキサイドは、乳酸のカルボキ
シレ基、水酸基の少なくとも一方に付加されていれば良
いが、乳酸１モル当たりに対し、アルキレンオキサイド
の合計の付加モル数は、１〜５モルであることが必要が
ある。
は、乳酸のカルボキシル基、水酸基の少なくとも一方
に、アルキレンオキサイドが付加している。アルキレン
オキサイドとしてはエチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイドが挙げられ、これらは混合して用いることがで
きる。これらアルキレンオキサイドは、乳酸のカルボキ
シレ基、水酸基の少なくとも一方に付加されていれば良
いが、乳酸１モル当たりに対し、アルキレンオキサイド
の合計の付加モル数は、１〜５モルであることが必要が
ある。
【００１３】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
において、前記化２で示される一般式中、Ｒ2 はメチル
基、エチル基、ブチル基、プロピル基等のアルキル基で
あるか、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ブ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基等のアルキル
カルボニル基である。またＸは水素であるか、或いはＲ
2 と同様の炭素数１〜４のアルキル基、アルキルカルボ
ニル基である。Ｘがアルキル基又はアルキルカルボニル
基である場合、ＸとＲ2 とは同じものであっても異なっ
ていても良い。
において、前記化２で示される一般式中、Ｒ2 はメチル
基、エチル基、ブチル基、プロピル基等のアルキル基で
あるか、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ブ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基等のアルキル
カルボニル基である。またＸは水素であるか、或いはＲ
2 と同様の炭素数１〜４のアルキル基、アルキルカルボ
ニル基である。Ｘがアルキル基又はアルキルカルボニル
基である場合、ＸとＲ2 とは同じものであっても異なっ
ていても良い。
【００１４】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
は、乳酸、炭素数１〜４の脂肪酸、炭素数１〜４のアル
コール、及びエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド等のアルキレンオキサイド、ハロゲン化アルキルを原
料として製造することができる。乳酸はカルボキシル基
と水酸基とを有し、アルキレンオキサイド、脂肪酸、ア
ルコールのいずれとも反応可能であり、また脂肪酸、ア
ルコールは共にアルキレンオキサイドと反応性を有する
ため、本発明の乳酸誘導体を得るには種々の方法が挙げ
られる。
は、乳酸、炭素数１〜４の脂肪酸、炭素数１〜４のアル
コール、及びエチレンオキサイド、プロピレンオキサイ
ド等のアルキレンオキサイド、ハロゲン化アルキルを原
料として製造することができる。乳酸はカルボキシル基
と水酸基とを有し、アルキレンオキサイド、脂肪酸、ア
ルコールのいずれとも反応可能であり、また脂肪酸、ア
ルコールは共にアルキレンオキサイドと反応性を有する
ため、本発明の乳酸誘導体を得るには種々の方法が挙げ
られる。
【００１５】例えば乳酸にアルキレンオキサイドを反応
させる方法では、先ずアルカリ触媒の存在下で、乳酸に
アルキレンオキサイドを付加反応させて乳酸１モル当た
りに対しアルキレンオキサイドを合計で１〜５モル結合
させ、しかる後、このポリオキシアルキレン乳酸を、炭
素数１〜４の脂肪酸とを反応させるか（ポリオキシアル
キレン乳酸分子中に残存する水酸基と脂肪酸との間でエ
ステル化反応を生じさせる。）、或いは炭素数１〜４の
アルコールと反応させる（一般式においてｍ＝０の場合
で、ポリオキシアルキレン乳酸分子中に残存するカルボ
キシル基とアルコールとの間でエステル化反応を生じさ
せる。）方法、或いはハロゲン化アルキルと反応させる
方法（水酸基とハロゲン化アルキルとを反応せしめてア
ルキル基を導入する。）が挙げられる。
させる方法では、先ずアルカリ触媒の存在下で、乳酸に
アルキレンオキサイドを付加反応させて乳酸１モル当た
りに対しアルキレンオキサイドを合計で１〜５モル結合
させ、しかる後、このポリオキシアルキレン乳酸を、炭
素数１〜４の脂肪酸とを反応させるか（ポリオキシアル
キレン乳酸分子中に残存する水酸基と脂肪酸との間でエ
ステル化反応を生じさせる。）、或いは炭素数１〜４の
アルコールと反応させる（一般式においてｍ＝０の場合
で、ポリオキシアルキレン乳酸分子中に残存するカルボ
キシル基とアルコールとの間でエステル化反応を生じさ
せる。）方法、或いはハロゲン化アルキルと反応させる
方法（水酸基とハロゲン化アルキルとを反応せしめてア
ルキル基を導入する。）が挙げられる。
【００１６】また炭素数１〜４の脂肪酸或いはアルコー
ルのいずれかと乳酸とを反応させた後（脂肪酸の場合に
は脂肪酸のカルボキシル基と乳酸の水酸基との間でエス
テル化反応を生じさせ、アルコールの場合にはアルコー
ルの水酸基と乳酸のカルボキシル基との間でエステル化
反応を生じさせる。）、この乳酸エステルにアルキレン
オキサイドを付加さ、必要に応じてさらにハロゲン化ア
ルキルを反応させるか、炭素数１〜４の脂肪酸或いは炭
素数１〜４のアルコールのアルキレンオキサイド付加体
と乳酸とを反応させる（脂肪酸或いはアルコールのアル
キレンオキサイド付加体の水酸基と、乳酸のカルボキシ
ル基との間でエステル化反応を生じさせる。）方法等が
挙げられる。
ルのいずれかと乳酸とを反応させた後（脂肪酸の場合に
は脂肪酸のカルボキシル基と乳酸の水酸基との間でエス
テル化反応を生じさせ、アルコールの場合にはアルコー
ルの水酸基と乳酸のカルボキシル基との間でエステル化
反応を生じさせる。）、この乳酸エステルにアルキレン
オキサイドを付加さ、必要に応じてさらにハロゲン化ア
ルキルを反応させるか、炭素数１〜４の脂肪酸或いは炭
素数１〜４のアルコールのアルキレンオキサイド付加体
と乳酸とを反応させる（脂肪酸或いはアルコールのアル
キレンオキサイド付加体の水酸基と、乳酸のカルボキシ
ル基との間でエステル化反応を生じさせる。）方法等が
挙げられる。
【００１７】また上記の方法等を適宜組み合わせて反応
を行うことにより、目的とする構造のポリオキシアルキ
レン乳酸誘導体を得ることができる。本発明のポリオキ
シアルキレン乳酸誘導体は、沸点１９０〜２５０℃程
度、引火点１１０〜１６０℃程度を有する。
を行うことにより、目的とする構造のポリオキシアルキ
レン乳酸誘導体を得ることができる。本発明のポリオキ
シアルキレン乳酸誘導体は、沸点１９０〜２５０℃程
度、引火点１１０〜１６０℃程度を有する。
【００１８】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
は、洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿
し液として利用できる。本発明のポリオキシアルキレン
乳酸誘導体を洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット
印刷用湿し液として用いる場合、単一の化学構造を有す
るポリオキシアルキレン乳酸誘導体を用いる場合に限ら
ず、異なる化学構造のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
の混合物として用いることができる。
は、洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿
し液として利用できる。本発明のポリオキシアルキレン
乳酸誘導体を洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット
印刷用湿し液として用いる場合、単一の化学構造を有す
るポリオキシアルキレン乳酸誘導体を用いる場合に限ら
ず、異なる化学構造のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
の混合物として用いることができる。
【００１９】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
を洗浄剤として用いる場合、必要に応じてポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エス
テル等のノニオン系界面活性剤、ポリオキシアルキレン
アルキルアミン、ポリオキシアルキレン鎖を有する第４
級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤等と混合し
て用いることができる。
を洗浄剤として用いる場合、必要に応じてポリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸ア
ミド、ポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エス
テル等のノニオン系界面活性剤、ポリオキシアルキレン
アルキルアミン、ポリオキシアルキレン鎖を有する第４
級アンモニウム塩等のカチオン系界面活性剤等と混合し
て用いることができる。
【００２０】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
と界面活性剤等を混合して洗浄剤として用いる場合、洗
浄剤中のノニオン系界面活性剤やカチオン系界面活性剤
の含有量は、各々１〜１０重量％の範囲内が好ましい。
またＮ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤を混合して用
いることもできるが、洗浄剤中における本発明の乳酸誘
導体の含有量が５０重量％以上であることが好ましい。
更に必要に応じて従来より洗浄剤に添加されている各種
添加剤を併用することもできる。
と界面活性剤等を混合して洗浄剤として用いる場合、洗
浄剤中のノニオン系界面活性剤やカチオン系界面活性剤
の含有量は、各々１〜１０重量％の範囲内が好ましい。
またＮ−メチル−２−ピロリドン等の溶剤を混合して用
いることもできるが、洗浄剤中における本発明の乳酸誘
導体の含有量が５０重量％以上であることが好ましい。
更に必要に応じて従来より洗浄剤に添加されている各種
添加剤を併用することもできる。
【００２１】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
よりなる洗浄剤は、住居家具用洗浄剤等の一般の洗浄剤
としての利用の他に、例えば脱脂洗浄剤、フラックス洗
浄剤、各種車輛用洗浄剤、陶磁器表面洗浄剤、金属洗浄
剤、合成樹脂レンズ、合成樹脂メガネフレーム等の合成
樹脂製品用洗浄剤等として使用することができる。
よりなる洗浄剤は、住居家具用洗浄剤等の一般の洗浄剤
としての利用の他に、例えば脱脂洗浄剤、フラックス洗
浄剤、各種車輛用洗浄剤、陶磁器表面洗浄剤、金属洗浄
剤、合成樹脂レンズ、合成樹脂メガネフレーム等の合成
樹脂製品用洗浄剤等として使用することができる。
【００２２】洗浄剤の使用方法としては乾式法、湿式法
のいずれの方法も採用でき、湿式法の一種である浸積洗
浄を水系で行う際に用いても、加水分解による変質の虞
がない。
のいずれの方法も採用でき、湿式法の一種である浸積洗
浄を水系で行う際に用いても、加水分解による変質の虞
がない。
【００２３】本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体
は、インキや塗料の溶解・分散性に優れるためインキ・
塗料用溶剤として用いられる。本発明のポリオキシアル
キレン乳酸誘導体はそのままでインキ・塗料用溶剤とし
て利用されるが、必要により本発明の目的を阻害しない
範囲内において、一般に使用されているインキ・塗料用
溶剤等と混合しても良い。
は、インキや塗料の溶解・分散性に優れるためインキ・
塗料用溶剤として用いられる。本発明のポリオキシアル
キレン乳酸誘導体はそのままでインキ・塗料用溶剤とし
て利用されるが、必要により本発明の目的を阻害しない
範囲内において、一般に使用されているインキ・塗料用
溶剤等と混合しても良い。
【００２４】更に本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘
導体は、通常水に溶解又は混合してオフセット印刷用の
湿し液として用いることができる。従来、オフセット印
刷用湿し液としては水を主体とし、ぬれを向上させるた
めにイソプロピルアルコールを添加している。しかしな
がら、イソプロピルアルコールは引火性や毒性の問題が
あるが、本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体は低
毒性で引火点が高いため、本発明のポリオキシアルキレ
ン乳酸誘導体を用いた湿し液では上記従来の問題を解決
することができる。
導体は、通常水に溶解又は混合してオフセット印刷用の
湿し液として用いることができる。従来、オフセット印
刷用湿し液としては水を主体とし、ぬれを向上させるた
めにイソプロピルアルコールを添加している。しかしな
がら、イソプロピルアルコールは引火性や毒性の問題が
あるが、本発明のポリオキシアルキレン乳酸誘導体は低
毒性で引火点が高いため、本発明のポリオキシアルキレ
ン乳酸誘導体を用いた湿し液では上記従来の問題を解決
することができる。
【００２５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。
明する。
【００２６】実施例１ プロピレングリコールモノエチルエーテル１３５重量
部、乳酸９０重量部、パラトルエンスルホン酸２重量部
を攪拌機を付したコルベンに仕込み、窒素ガスを吹き込
みながら１１０℃〜１２０℃にて１時間加熱攪拌し、次
いで１４０〜１４５℃に昇温して４時間脱水反応を行
い、酸価2.４の淡黄色液状の反応生成物を得た。次いで
上記反応生成物を、５mmＨｇの減圧下、５０℃から徐々
に昇温しながら蒸留を行い、初留出物３５ｇを除去した
後、５mmＨｇ、１２０℃において酸価0.４の無色透明の
液体１７０ｇを分別した。この液体のケン化価、水酸基
価測定及びガスクロマトグラフィー、赤外線吸収スペク
トル測定を行った結果、この液体は下記化３で示される
構造を有する乳酸誘導体（以下、乳酸誘導体Ａと呼
ぶ。）であることが認められた。この乳酸誘導体Ａはイ
ンキ、塗料の溶解性に優れていた。
部、乳酸９０重量部、パラトルエンスルホン酸２重量部
を攪拌機を付したコルベンに仕込み、窒素ガスを吹き込
みながら１１０℃〜１２０℃にて１時間加熱攪拌し、次
いで１４０〜１４５℃に昇温して４時間脱水反応を行
い、酸価2.４の淡黄色液状の反応生成物を得た。次いで
上記反応生成物を、５mmＨｇの減圧下、５０℃から徐々
に昇温しながら蒸留を行い、初留出物３５ｇを除去した
後、５mmＨｇ、１２０℃において酸価0.４の無色透明の
液体１７０ｇを分別した。この液体のケン化価、水酸基
価測定及びガスクロマトグラフィー、赤外線吸収スペク
トル測定を行った結果、この液体は下記化３で示される
構造を有する乳酸誘導体（以下、乳酸誘導体Ａと呼
ぶ。）であることが認められた。この乳酸誘導体Ａはイ
ンキ、塗料の溶解性に優れていた。
【００２７】
【化３】
【００２８】上記乳酸誘導体Ａと、乳酸エチルについて
耐加水分解性、洗浄力及び樹脂劣化の試験を行った。
耐加水分解性、洗浄力及び樹脂劣化の試験を行った。
【００２９】耐加水分解性は、各サンプル単独の場合
（耐加水分解試験）と、３０％水溶液とした場合（耐
加水分解試験）とについて以下の方法で行った。
（耐加水分解試験）と、３０％水溶液とした場合（耐
加水分解試験）とについて以下の方法で行った。
【００３０】耐加水分解試験 サンプル５０ミリリットルを、１００ミリリットルのビ
ーカーに入れ、常温（２０℃±５℃）、湿度９５％ＲＨ
のデシケーター中及び、５０℃、湿度９５％ＲＨのデシ
ケーター中にそれぞれ放置し、１日、３日、７日、１４
日、３０日放置後の酸価を測定して酸価の変化によって
耐加水分解性を評価した。結果を表１に示す。
ーカーに入れ、常温（２０℃±５℃）、湿度９５％ＲＨ
のデシケーター中及び、５０℃、湿度９５％ＲＨのデシ
ケーター中にそれぞれ放置し、１日、３日、７日、１４
日、３０日放置後の酸価を測定して酸価の変化によって
耐加水分解性を評価した。結果を表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】耐加水分解試験 サンプルを純水にて希釈して３０重量％溶液とし、この
溶液３００ミリリットを２個の共栓付き三角フラスコに
１５０ミリリットルずつ分取し、次いで三角フラスコに
栓をして常温（２０℃±５℃）、湿度９５％ＲＨのデシ
ケーター中及び、５０℃、湿度９５％ＲＨのデシケータ
ー中にそれぞれ放置し、１日、３日、７日、１４日、３
０日放置後の酸価を測定して酸価の変化によって耐加水
分解性を評価した。結果を表１にあわせて示す。
溶液３００ミリリットを２個の共栓付き三角フラスコに
１５０ミリリットルずつ分取し、次いで三角フラスコに
栓をして常温（２０℃±５℃）、湿度９５％ＲＨのデシ
ケーター中及び、５０℃、湿度９５％ＲＨのデシケータ
ー中にそれぞれ放置し、１日、３日、７日、１４日、３
０日放置後の酸価を測定して酸価の変化によって耐加水
分解性を評価した。結果を表１にあわせて示す。
【００３３】洗浄性試験は乳酸誘導体Ａ、乳酸エチルそ
れぞれの３０重量％水溶液を洗浄液として用い、次のよ
うにして行った。まずＳＵＳ鋼板（１００mm×１００m
m）にマシン油0.２ｇを塗布した後、１１０℃の乾燥機
で乾燥後、重量を精秤した。次いでこの鋼板を洗浄液中
に浸積して超音波洗浄を行った後、１１０℃で３分間乾
燥し、乾燥後の鋼板の重量を精秤して鋼板に残存するマ
シン油の重量を求めた結果、乳酸誘導体Ａ、乳酸エチル
ともに洗浄後の鋼板上のマシン油の残存量は0.０００１
ｇ未満であった。
れぞれの３０重量％水溶液を洗浄液として用い、次のよ
うにして行った。まずＳＵＳ鋼板（１００mm×１００m
m）にマシン油0.２ｇを塗布した後、１１０℃の乾燥機
で乾燥後、重量を精秤した。次いでこの鋼板を洗浄液中
に浸積して超音波洗浄を行った後、１１０℃で３分間乾
燥し、乾燥後の鋼板の重量を精秤して鋼板に残存するマ
シン油の重量を求めた結果、乳酸誘導体Ａ、乳酸エチル
ともに洗浄後の鋼板上のマシン油の残存量は0.０００１
ｇ未満であった。
【００３４】樹脂劣化試験はポリカーボネート板（１０
０mm×１００mm）を、乳酸誘導体Ａ、乳酸エステルのそ
れぞれに対し、浴比１：１０となるように浸積して、常
温（２０℃±５℃）及び５０℃において１日、３日放置
した後の、ポリカーボネート板の表面状態（目視）及び
重量変化（重量減少率）を測定した。結果を表２に示
す。
０mm×１００mm）を、乳酸誘導体Ａ、乳酸エステルのそ
れぞれに対し、浴比１：１０となるように浸積して、常
温（２０℃±５℃）及び５０℃において１日、３日放置
した後の、ポリカーボネート板の表面状態（目視）及び
重量変化（重量減少率）を測定した。結果を表２に示
す。
【００３５】
【表２】
【００３６】実施例２ 乳酸メチル１０４重量部、水酸化カリウム0.３重量部を
攪拌機を付けた耐圧オートクレーブに仕込み、次いで窒
素ガスを導入してオートクレーブ内空気を窒素と置換し
た後、１０５℃に昇温した。次いでオートクレーブ内容
物を攪拌しながら、この中にプロピレンオキサイド６７
重量部を、オートクレーブ内の最大温度が１１５℃とな
るように２〜３時間かけて徐々に吹き込み、その後、１
１５℃で１時間保持してプロピレンオキサイドを付加さ
せた。次いでケイ酸アルミニウム含有酸マグネシウム
（キョーワード６００Ｓ）３重量部を添加して１２０℃
で１時間攪拌保持した後、ろ過した。ろ過後の生成物は
無色透明の液体であり、この液体は下記化４で示される
構造の乳酸誘導体（以下、乳酸誘導体Ｂと呼ぶ。）であ
ることが認められた（式中、プロピレンオキサイド付加
モル数は平均値を示す。）。この乳酸誘導体Ｂはイン
キ、塗料の溶解性に優れていた。
攪拌機を付けた耐圧オートクレーブに仕込み、次いで窒
素ガスを導入してオートクレーブ内空気を窒素と置換し
た後、１０５℃に昇温した。次いでオートクレーブ内容
物を攪拌しながら、この中にプロピレンオキサイド６７
重量部を、オートクレーブ内の最大温度が１１５℃とな
るように２〜３時間かけて徐々に吹き込み、その後、１
１５℃で１時間保持してプロピレンオキサイドを付加さ
せた。次いでケイ酸アルミニウム含有酸マグネシウム
（キョーワード６００Ｓ）３重量部を添加して１２０℃
で１時間攪拌保持した後、ろ過した。ろ過後の生成物は
無色透明の液体であり、この液体は下記化４で示される
構造の乳酸誘導体（以下、乳酸誘導体Ｂと呼ぶ。）であ
ることが認められた（式中、プロピレンオキサイド付加
モル数は平均値を示す。）。この乳酸誘導体Ｂはイン
キ、塗料の溶解性に優れていた。
【００３７】
【化４】
【００３８】この乳酸誘導体Ｂと乳酸メチルとにつき実
施例１と同様にして、耐加水分解性、洗浄力及び樹脂劣
化の試験を行った。耐加水分解性及び樹脂劣化試験の結
果をそれぞれ表３、表４に示す。また洗浄性試験の結
果、乳酸誘導耐Ｂ、乳酸メチルともに、洗浄後の鋼板上
のマシン油の残存量は0.０００１ｇ未満であった。
施例１と同様にして、耐加水分解性、洗浄力及び樹脂劣
化の試験を行った。耐加水分解性及び樹脂劣化試験の結
果をそれぞれ表３、表４に示す。また洗浄性試験の結
果、乳酸誘導耐Ｂ、乳酸メチルともに、洗浄後の鋼板上
のマシン油の残存量は0.０００１ｇ未満であった。
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】実施例３ プロピレングリコールモノエチルエーテルのかわりに、
プロピレングリコールモノブチルエーテルを用いた他は
実施例１と同様にして、下記化５で示される構造の乳酸
誘導体（乳酸誘導体Ｃ）を得た。この乳酸誘導体Ｃはイ
ンキ、塗料の溶解性に優れていた。
プロピレングリコールモノブチルエーテルを用いた他は
実施例１と同様にして、下記化５で示される構造の乳酸
誘導体（乳酸誘導体Ｃ）を得た。この乳酸誘導体Ｃはイ
ンキ、塗料の溶解性に優れていた。
【００４２】
【化５】
【００４３】また乳酸誘導体Ａに、実施例２と同様にし
てプロピレンオキサイドを反応させて下記化６で示され
る乳酸誘導体Ｄを得た。更に乳酸誘導体Ｄと酢酸とを実
施例１に準じてエステル化反応させ、下記化７で示され
る乳酸誘導体Ｅを得た。乳酸誘導体Ｄ、Ｅはともにイン
キ、塗料の溶解性に優れていた。
てプロピレンオキサイドを反応させて下記化６で示され
る乳酸誘導体Ｄを得た。更に乳酸誘導体Ｄと酢酸とを実
施例１に準じてエステル化反応させ、下記化７で示され
る乳酸誘導体Ｅを得た。乳酸誘導体Ｄ、Ｅはともにイン
キ、塗料の溶解性に優れていた。
【００４４】
【化６】
【００４５】
【化７】
【００４６】乳酸誘導体Ｂとプロピオン酸とを実施例１
に準じてエステル化反応させ、下記化８で示される乳酸
誘導体Ｆを得た。また乳酸ブチルにプロピレンオキサイ
ドを反応させた後、メチレンクロライドを反応させて下
記化９で示される乳酸誘導体Ｇを得た。これら乳酸誘導
体Ｆ、乳酸誘導体Ｇはともに、インキ、塗料の溶解性に
優れていた。
に準じてエステル化反応させ、下記化８で示される乳酸
誘導体Ｆを得た。また乳酸ブチルにプロピレンオキサイ
ドを反応させた後、メチレンクロライドを反応させて下
記化９で示される乳酸誘導体Ｇを得た。これら乳酸誘導
体Ｆ、乳酸誘導体Ｇはともに、インキ、塗料の溶解性に
優れていた。
【００４７】
【化８】
【００４８】
【化９】
【００４９】上記乳酸誘導体Ｃ〜Ｇ及び乳酸ブチル、乳
酸プロピルについて実施例１、２と同様の耐加水分解
性、洗浄力及び樹脂劣化の試験を行った。結果を表５に
あわせて示す。尚、乳酸誘導体Ｃ〜Ｇ及び乳酸ブチル、
乳酸プロピルに関しては、耐加水分解性試験における酸
価測定は、サンプルの３０重量％水溶液を常温で１日、
３日、１０日放置した場合についてのみ行った。また樹
脂劣化試験は５０℃における重量変化につてのみ示し
た。
酸プロピルについて実施例１、２と同様の耐加水分解
性、洗浄力及び樹脂劣化の試験を行った。結果を表５に
あわせて示す。尚、乳酸誘導体Ｃ〜Ｇ及び乳酸ブチル、
乳酸プロピルに関しては、耐加水分解性試験における酸
価測定は、サンプルの３０重量％水溶液を常温で１日、
３日、１０日放置した場合についてのみ行った。また樹
脂劣化試験は５０℃における重量変化につてのみ示し
た。
【００５０】
【表５】
【００５１】
【発明の効果】以上説明したように本発明のポリオキシ
アルキレン乳酸誘導体は、優れた耐加水分解性を有する
ため、保存中に分解して変質する虞がなく、しかも乳酸
メチル、乳酸エチルに比べて引火点が高いため安全性も
高い。また本発明の乳酸誘導体は、油性物質の溶解性に
優れるため乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エステルと
同様に洗浄剤として有効である。更に本発明の乳酸誘導
体はインキ、塗料等の油性物質の溶解性に優れ、しかも
低毒性であるためインキ・塗料用溶剤や、オフセット印
刷用湿し液用として好適である。
アルキレン乳酸誘導体は、優れた耐加水分解性を有する
ため、保存中に分解して変質する虞がなく、しかも乳酸
メチル、乳酸エチルに比べて引火点が高いため安全性も
高い。また本発明の乳酸誘導体は、油性物質の溶解性に
優れるため乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸エステルと
同様に洗浄剤として有効である。更に本発明の乳酸誘導
体はインキ、塗料等の油性物質の溶解性に優れ、しかも
低毒性であるためインキ・塗料用溶剤や、オフセット印
刷用湿し液用として好適である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年３月４日
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２７】
【化３】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４２】
【化５】
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】
【化６】
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】
【化７】
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】
【化９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１１Ｄ 7/50 7:26）
Claims (4)
- 【請求項１】 下記化１で示されるポリオキシアルキレ
ン乳酸誘導体。 【化１】 但し、Ｒ1 、Ｒ3 は炭素数２〜３のアルキレン基、ｍ、
ｎは０〜３の数（但し、ｍ＋ｎ＝１〜５）、Ｒ2 は炭素
数１〜４のアルキル基又はアルキルカルボニル基、Ｘは
水素、炭素数１〜４のアルキル基、アルキルカルボニル
基のいずれかである。 - 【請求項２】 請求項１記載のポリオキシアルキレン乳
酸誘導体よりなる洗浄剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のポリオキシアルキレン乳
酸誘導体よりなるインキ・塗料用溶剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のポリオキシアルキレン乳
酸誘導体を用いたオフセット印刷用湿し液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29775292A JPH06122655A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ポリオキシアルキレン乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29775292A JPH06122655A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ポリオキシアルキレン乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06122655A true JPH06122655A (ja) | 1994-05-06 |
Family
ID=17850720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29775292A Pending JPH06122655A (ja) | 1992-10-09 | 1992-10-09 | ポリオキシアルキレン乳酸誘導体及び該乳酸誘導体よりなる洗浄剤、インキ・塗料用溶剤、オフセット印刷用湿し液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06122655A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013014126A1 (de) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln |
| WO2013189745A2 (en) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | Basf Se | Agroformulations containing a lactone based alkoxylate |
-
1992
- 1992-10-09 JP JP29775292A patent/JPH06122655A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013014126A1 (de) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Veretherte laktatester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur verbesserung der wirkung von pflanzenschutzmitteln |
| AU2012288947B2 (en) * | 2011-07-26 | 2016-03-31 | Clariant International Ltd | Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents |
| US9826734B2 (en) | 2011-07-26 | 2017-11-28 | Clariant International Ltd. | Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents |
| WO2013189745A2 (en) * | 2012-06-18 | 2013-12-27 | Basf Se | Agroformulations containing a lactone based alkoxylate |
| WO2013189745A3 (en) * | 2012-06-18 | 2014-02-20 | Basf Se | Agroformulations containing a lactone based alkoxylate |
| US9591854B2 (en) | 2012-06-18 | 2017-03-14 | Basf Se | Agroformulations containing a lactone based alkoxylate |
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