JPH06116266A - ２−アミノ−６−アルコキシプリンの製造法 - Google Patents
２−アミノ−６−アルコキシプリンの製造法Info
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- JPH06116266A JPH06116266A JP28715192A JP28715192A JPH06116266A JP H06116266 A JPH06116266 A JP H06116266A JP 28715192 A JP28715192 A JP 28715192A JP 28715192 A JP28715192 A JP 28715192A JP H06116266 A JPH06116266 A JP H06116266A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】核酸系抗ウイルス薬合成の重要中間体である２
−アミノ−６−アルコキシプリンの工業的製造におい
て、金属ナトリウムの代わりに金属低級アルコラ−トを
用い、アルコ−ル類と２−アミノ−６−クロロプリンあ
るいは２−アミノプリン−６−イルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとを反応させることを特徴とする。 【効果】核酸系抗ウイルス薬の合成における、重要中間
体である２−アミノ−６−アルコキシプリンを、安全、
安価かつ高収率な工業的生産を可能とする。
−アミノ−６−アルコキシプリンの工業的製造におい
て、金属ナトリウムの代わりに金属低級アルコラ−トを
用い、アルコ−ル類と２−アミノ−６−クロロプリンあ
るいは２−アミノプリン−６−イルトリメチルアンモニ
ウムクロライドとを反応させることを特徴とする。 【効果】核酸系抗ウイルス薬の合成における、重要中間
体である２−アミノ−６−アルコキシプリンを、安全、
安価かつ高収率な工業的生産を可能とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明の目的は、核酸系抗ウイル
ス薬の合成（Y.Hayashi and K.Narasaka,Chem. Lett.,
(1989), 793, Y.Ichikawa, A.Narita, A.Shiozawa, Y.H
ayashi,and K.Narasaka, J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,(1
989),1919, 特開平３−９５１６５, J.Kjellberg and
N.G.Johansson, Nucleosides & Nucleotides 8, 225(19
89)）における、重要中間体である２−アミノ−６−ア
ルコキシプリンの工業的製造法に関する。
ス薬の合成（Y.Hayashi and K.Narasaka,Chem. Lett.,
(1989), 793, Y.Ichikawa, A.Narita, A.Shiozawa, Y.H
ayashi,and K.Narasaka, J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,(1
989),1919, 特開平３−９５１６５, J.Kjellberg and
N.G.Johansson, Nucleosides & Nucleotides 8, 225(19
89)）における、重要中間体である２−アミノ−６−ア
ルコキシプリンの工業的製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルコール類に、金属ナトリウムを作用
させることにより生成する金属アルコラ−ト類に、２−
アミノ−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリン−
６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを作用させ
ることによる、２−アミノ−６−アルコキシプリンの合
成法が知られている（J.Kjellberg and N.G.Johansson,
Nucleosides & Nucleotides 8, 225(1989), 特開昭６１
−１０９７９６）。
させることにより生成する金属アルコラ−ト類に、２−
アミノ−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリン−
６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを作用させ
ることによる、２−アミノ−６−アルコキシプリンの合
成法が知られている（J.Kjellberg and N.G.Johansson,
Nucleosides & Nucleotides 8, 225(1989), 特開昭６１
−１０９７９６）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記反
応を工業的に実施する場合、使用する金属ナトリウムの
危険性の問題、並びに、消防法危険物第３類の取り扱い
に適した非水系の加熱および冷却設備等の装置が必要と
され、汎用設備を用いた安全な工業的生産が困難であっ
た。そこで、金属ナトリウムのような危険性を有する試
薬を使用しない安全性の高い工業的製造法の開発が望ま
れている。
応を工業的に実施する場合、使用する金属ナトリウムの
危険性の問題、並びに、消防法危険物第３類の取り扱い
に適した非水系の加熱および冷却設備等の装置が必要と
され、汎用設備を用いた安全な工業的生産が困難であっ
た。そこで、金属ナトリウムのような危険性を有する試
薬を使用しない安全性の高い工業的製造法の開発が望ま
れている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するた
め、一般式（Ｉ）
め、一般式（Ｉ）
【化１０】Ｒ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表されるアルコ−ル類に、金属ナト
リウムの代わりに、一般式（ＩＩ）
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表されるアルコ−ル類に、金属ナト
リウムの代わりに、一般式（ＩＩ）
【化１１】Ｒ’−ＯＭ （ＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示し、
Ｍはナトリウムあるいはマグネシウムなどの金属を示
す）で表される安全な金属アルコラ−トを添加後、一般
式（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関係として生成する一
般式（ＩＩＩ）
Ｍはナトリウムあるいはマグネシウムなどの金属を示
す）で表される安全な金属アルコラ−トを添加後、一般
式（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関係として生成する一
般式（ＩＩＩ）
【０００５】
【化１２】Ｒ’−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示す）
で表される低沸点の低級アルコ−ルを優先的に蒸留ある
いは濃縮溜去することにより生成する一般式（ＩＶ）
で表される低沸点の低級アルコ−ルを優先的に蒸留ある
いは濃縮溜去することにより生成する一般式（ＩＶ）
【化１３】Ｒ−ＯＭ （ＩＶ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示し、Ｍはナトリウムあるいはマグネシウム
などの金属を示す）で表される金属アルコラ−ト類に、
２−アミノ−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリ
ン−６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを作用
させることにより、目的とする一般式（Ｖ）
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示し、Ｍはナトリウムあるいはマグネシウム
などの金属を示す）で表される金属アルコラ−ト類に、
２−アミノ−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリ
ン−６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを作用
させることにより、目的とする一般式（Ｖ）
【０００６】
【化１４】 （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表される２−アミノ−６−アルコキ
シプリンを、汎用設備を用い、安全、安価かつ高収率で
大量生産できることを見い出だし、本発明を完成した。
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表される２−アミノ−６−アルコキ
シプリンを、汎用設備を用い、安全、安価かつ高収率で
大量生産できることを見い出だし、本発明を完成した。
【０００７】本発明を詳細に説明するとＲのアルコキシ
アルキル基とは炭素数３以上の、好ましくは３〜１０個
の分岐してもよいアルコキシアルキル基が挙げられる。
本法に於いては具体的に２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル等が挙
げられる。又、炭素数４以上のアルキルとしては、好ま
しくは炭素数４〜１０のアルキル基であり分岐してもよ
いものであるが、具体的には、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル等が挙げられる。更
に、置換ベンジル基としては芳香環上にメトキシ、ＮＯ
2 、ハロケン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）が置換されたもの
が挙げられる。
アルキル基とは炭素数３以上の、好ましくは３〜１０個
の分岐してもよいアルコキシアルキル基が挙げられる。
本法に於いては具体的に２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル等が挙
げられる。又、炭素数４以上のアルキルとしては、好ま
しくは炭素数４〜１０のアルキル基であり分岐してもよ
いものであるが、具体的には、ｎ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル等が挙げられる。更
に、置換ベンジル基としては芳香環上にメトキシ、ＮＯ
2 、ハロケン（Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）が置換されたもの
が挙げられる。
【０００８】本発明を更に詳しく説明すると、一般式
（Ｉ）のアルコ−ル類に一般式（ＩＩ）の金属アルコラ
−トを添加後、一般式（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関
係で生成する一般式（ＩＩＩ）の低沸点の低級アルコ−
ルを優先的に蒸留あるいは濃縮溜去することにより、反
応系内中には実質的に一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−
トおよび一般式（ＩＩＩ）の低級アルコ−ルはなく、生
成した一般式（Ｖ）の金属アルコラ−ト類に２−アミノ
−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリン−６−イ
ルトリメチルアンモニウムクロライドを作用させること
により、目的とする一般式（Ｖ）の２−アミノ−６−ア
ルコキシプリンを高収率で得ることができる。
（Ｉ）のアルコ−ル類に一般式（ＩＩ）の金属アルコラ
−トを添加後、一般式（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関
係で生成する一般式（ＩＩＩ）の低沸点の低級アルコ−
ルを優先的に蒸留あるいは濃縮溜去することにより、反
応系内中には実質的に一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−
トおよび一般式（ＩＩＩ）の低級アルコ−ルはなく、生
成した一般式（Ｖ）の金属アルコラ−ト類に２−アミノ
−６−クロロプリンあるいは２−アミノプリン−６−イ
ルトリメチルアンモニウムクロライドを作用させること
により、目的とする一般式（Ｖ）の２−アミノ−６−ア
ルコキシプリンを高収率で得ることができる。
【０００９】本製造法において、使用する一般式（Ｉ）
のアルコ−ル類のモル比は、一般式（ＩＩ）の金属アル
コラ−トの１．０倍モル以上用いれば良く、好ましくは
２．０倍モル以上あるいは溶媒を兼ねて使用するのが良
い。
のアルコ−ル類のモル比は、一般式（ＩＩ）の金属アル
コラ−トの１．０倍モル以上用いれば良く、好ましくは
２．０倍モル以上あるいは溶媒を兼ねて使用するのが良
い。
【００１０】２−アミノ−６−クロロプリンあるいは２
−アミノプリン−６−イルトリメチルアンモニウムクロ
ライドの使用量は、一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−ト
との関係で、どちらか一方を１．０モル倍以上使用すれ
ば良い。通常、一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−トを
１．０倍モル以上とするのが良く、好ましくは１．５倍
モルから３．０倍モル程度である。
−アミノプリン−６−イルトリメチルアンモニウムクロ
ライドの使用量は、一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−ト
との関係で、どちらか一方を１．０モル倍以上使用すれ
ば良い。通常、一般式（ＩＩ）の金属アルコラ−トを
１．０倍モル以上とするのが良く、好ましくは１．５倍
モルから３．０倍モル程度である。
【００１１】反応溶媒の種類としては、エチルエ−テ
ル、イソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエ−テル類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭ
Ｉ）あるいはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素等々の反応に悪影響を及ぼさない非プロトン性
溶媒が挙げられるが、好ましくは本反応で使用する一般
式（Ｉ）のアルコ−ル誘導体を使用するのが良い。
ル、イソプロピルエ−テル、テトラヒドロフラン、１，
４−ジオキサン等のエ−テル類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭ
Ｉ）あるいはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素等々の反応に悪影響を及ぼさない非プロトン性
溶媒が挙げられるが、好ましくは本反応で使用する一般
式（Ｉ）のアルコ−ル誘導体を使用するのが良い。
【００１２】反応温度は０℃から溶媒の沸点までの範囲
で使用できるが、好ましくは室温から溶媒の沸点の範囲
である。
で使用できるが、好ましくは室温から溶媒の沸点の範囲
である。
【００１３】反応液中からの目的とする一般式（Ｖ）の
２−アミノ−６−アルコキシプリンの単離は、常法に従
い、無機塩の濾去、抽出、中和、濃縮、濾過、あるいは
クロマトグラフィ−等の操作を組み合わせ、簡単に単離
することができる。
２−アミノ−６−アルコキシプリンの単離は、常法に従
い、無機塩の濾去、抽出、中和、濃縮、濾過、あるいは
クロマトグラフィ−等の操作を組み合わせ、簡単に単離
することができる。
【００１４】本発明で原料として使用される２−アミノ
−６−クロロプリンを製造するには、文献記載の方法
（G.D.Daves,Jr., C.W.Noell, R.K.Robins, H.C.Koppel
andA.G.Beaman, J.Am.Chem.Soc., 82,2633(1960) ）に
従えばよく。或いは、グアニンにオキシ塩化リンを作用
させることにより２−アミノ−６−クロロプリンを製造
することができる。又、２−アミノプリン−６−イルト
リメチルアンモニウムクロライドを製造するには、文献
記載の方法（特開昭６１−１０９７９６）に従えばよ
い。すなわち、２−アミノ−６−クロロプリンにトリメ
チルアミンを作用させることにより２−アミノプリン−
６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを製造する
ことができる。
−６−クロロプリンを製造するには、文献記載の方法
（G.D.Daves,Jr., C.W.Noell, R.K.Robins, H.C.Koppel
andA.G.Beaman, J.Am.Chem.Soc., 82,2633(1960) ）に
従えばよく。或いは、グアニンにオキシ塩化リンを作用
させることにより２−アミノ−６−クロロプリンを製造
することができる。又、２−アミノプリン−６−イルト
リメチルアンモニウムクロライドを製造するには、文献
記載の方法（特開昭６１−１０９７９６）に従えばよ
い。すなわち、２−アミノ−６−クロロプリンにトリメ
チルアミンを作用させることにより２−アミノプリン−
６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを製造する
ことができる。
【００１５】
【発明の効果】本発明の製造法を用いることにより、核
酸系抗ウイルス薬の合成における、重要中間体である２
−アミノ−６−アルコキシプリンを、安全、安価かつ高
収率な工業的生産を可能とする。
酸系抗ウイルス薬の合成における、重要中間体である２
−アミノ−６−アルコキシプリンを、安全、安価かつ高
収率な工業的生産を可能とする。
【００１６】
【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。
が、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００１７】実施例１ ２−アミノ−６−（２−メトキシエトキシ）プリンの製
造 ナトリウムメトキシド（２１０ｇ、３．８９ｍｏｌ）に
２−メトキシエタノ−ル（７３００ｍｌ）を加えた後、
還流を１時間行う。次いで、冷却後、減圧濃縮し、約２
ｋｇの２−メトキシエタノ−ルを溜去する。得られた濃
縮残溶液に２−アミノ−６−クロロプリン（３１１ｇ、
１．８３ｍｏｌ）を加え、約３時間還流することにより
反応を終了とする。
造 ナトリウムメトキシド（２１０ｇ、３．８９ｍｏｌ）に
２−メトキシエタノ−ル（７３００ｍｌ）を加えた後、
還流を１時間行う。次いで、冷却後、減圧濃縮し、約２
ｋｇの２−メトキシエタノ−ルを溜去する。得られた濃
縮残溶液に２−アミノ−６−クロロプリン（３１１ｇ、
１．８３ｍｏｌ）を加え、約３時間還流することにより
反応を終了とする。
【００１８】反応液を冷却後、約２規定塩酸（２０００
- ３０００ｍｌ）ついで活性炭（７０ｇ）を順次加え、
室温で０．５時間撹拌する。活性炭を濾去後、水酸化ナ
トリウム溶液を加えて中和し、中和溶液を減圧濃縮およ
び乾固する。得られた濃縮残渣に水（約７０００ｇ）を
加え、室温で１時間懸濁させた後、析出している結晶を
濾過、水洗ついで減圧乾燥することにより目的とする２
−アミノ−６−（２−メトキシエトキシ）プリン（３５
２ｇ、１．６８ｍｏｌ、収率９２％、ｍｐ２０３℃）を
得る。
- ３０００ｍｌ）ついで活性炭（７０ｇ）を順次加え、
室温で０．５時間撹拌する。活性炭を濾去後、水酸化ナ
トリウム溶液を加えて中和し、中和溶液を減圧濃縮およ
び乾固する。得られた濃縮残渣に水（約７０００ｇ）を
加え、室温で１時間懸濁させた後、析出している結晶を
濾過、水洗ついで減圧乾燥することにより目的とする２
−アミノ−６−（２−メトキシエトキシ）プリン（３５
２ｇ、１．６８ｍｏｌ、収率９２％、ｍｐ２０３℃）を
得る。
【００１９】実施例２ ２−アミノ−６−ブトキシプリンの製造 ナトリウムメトキシド（２１．０ｇ、０．３８９ｍｏ
ｌ）にｎ−ブタノ−ル（２１０ｍｌ）を加えた後、還流
を１時間行う。冷却後、減圧濃縮、乾固する。得られた
濃縮残渣にｎ−ブタノ−ル（７３０ｍｌ）および２−ア
ミノ−６−クロロプリン（３１．１ｇ、０．１８３ｍｏ
ｌ）を加え、一夜還流をすることにより反応を終了とす
る。
ｌ）にｎ−ブタノ−ル（２１０ｍｌ）を加えた後、還流
を１時間行う。冷却後、減圧濃縮、乾固する。得られた
濃縮残渣にｎ−ブタノ−ル（７３０ｍｌ）および２−ア
ミノ−６−クロロプリン（３１．１ｇ、０．１８３ｍｏ
ｌ）を加え、一夜還流をすることにより反応を終了とす
る。
【００２０】反応液を冷却後、約４規定塩酸／ジオキサ
ン溶液で中和し、析出した無機塩を濾去する。この濾液
を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をシリカゲルクロマト
グラフィ−精製（酢酸エチル／エタノ−ル）することに
より目的とする２−アミノ−６−ブトキシプリン（３
４．１ｇ、０．１６５ｍｏｌ、収率９０％、ｍｐ１２４
℃）を得る。
ン溶液で中和し、析出した無機塩を濾去する。この濾液
を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をシリカゲルクロマト
グラフィ−精製（酢酸エチル／エタノ−ル）することに
より目的とする２−アミノ−６−ブトキシプリン（３
４．１ｇ、０．１６５ｍｏｌ、収率９０％、ｍｐ１２４
℃）を得る。
【００２１】実施例３ ２−アミノ−６−ベンジルオキシプリンの製造 ナトリウムメトキシド（２１．０ｇ、０．３８９ｍｏ
ｌ）にベンジルアルコ−ル（２１０ｍｌ）を加えた後、
約１３０℃の油浴上で１時間撹拌を行う。冷却後、減圧
濃縮、乾固する。得られた濃縮残渣にベンジルアルコ−
ル（１００ｍｌ）を添加後、撹拌下、２−アミノプリン
−６−イルトリメチルアンモニウムクロライド（４１．
８ｇ、０．１８３ｍｏｌ）／ＤＭＳＯ（２００ｍｌ）を
室温で滴下する。滴下後、室温で３時間撹拌することに
より反応を終了とする。
ｌ）にベンジルアルコ−ル（２１０ｍｌ）を加えた後、
約１３０℃の油浴上で１時間撹拌を行う。冷却後、減圧
濃縮、乾固する。得られた濃縮残渣にベンジルアルコ−
ル（１００ｍｌ）を添加後、撹拌下、２−アミノプリン
−６−イルトリメチルアンモニウムクロライド（４１．
８ｇ、０．１８３ｍｏｌ）／ＤＭＳＯ（２００ｍｌ）を
室温で滴下する。滴下後、室温で３時間撹拌することに
より反応を終了とする。
【００２２】反応液を氷（約６００ｇ）および１規定塩
酸（約６００ｍｌ）中に加え、ｐＨ１に調製後、イソプ
ロピルエ−テル／エチルエ−テルの混合溶媒を用いて十
分に抽出洗浄する。洗浄した水層を活性炭処理ついで活
性炭濾去後、水酸化ナトリウム水溶液で中和、析出した
結晶を濾過する。更に、得られた結晶を水および塩酸で
溶解後、活性炭処理、中和、晶析操作ついで減圧乾燥す
ることにより目的とする２−アミノ−６−ベンジルオキ
シプリン（３８．９ｇ、０．１６１ｍｏｌ、収率８８
％、ｍｐ２０１℃）を得る。
酸（約６００ｍｌ）中に加え、ｐＨ１に調製後、イソプ
ロピルエ−テル／エチルエ−テルの混合溶媒を用いて十
分に抽出洗浄する。洗浄した水層を活性炭処理ついで活
性炭濾去後、水酸化ナトリウム水溶液で中和、析出した
結晶を濾過する。更に、得られた結晶を水および塩酸で
溶解後、活性炭処理、中和、晶析操作ついで減圧乾燥す
ることにより目的とする２−アミノ−６−ベンジルオキ
シプリン（３８．９ｇ、０．１６１ｍｏｌ、収率８８
％、ｍｐ２０１℃）を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菅野 佳和 埼玉県与野市上落合1039 (72)発明者 小川 裕 埼玉県南埼玉郡白岡町西７−１−49
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】Ｒ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表されるアルコ−ル類に、一般式
（ＩＩ） 【化２】Ｒ’−ＯＭ （ＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示し、
Ｍはナトリウムあるいはマグネシウムなどの金属を示
す）で表される金属アルコラ−トを添加後、一般式
（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関係として生成する一般
式（ＩＩＩ） 【化３】Ｒ’−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示す）
で表される低沸点の低級アルコ−ルを優先的に蒸留ある
いは濃縮溜去することにより生成する一般式（ＩＶ） 【化４】Ｒ−ＯＭ （ＩＶ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示し、Ｍはナトリウムあるいはマグネシウム
などの金属を示す）で表される金属アルコラ−ト誘導体
に、２−アミノ−６−クロロプリンあるいは２−アミノ
プリン−６−イルトリメチルアンモニウムクロライドを
作用させることを特徴とする一般式（Ｖ） 【化５】 （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表される２−アミノ−６−アルコキ
シプリンの製造法 - 【請求項２】一般式（Ｉ） 【化６】Ｒ−ＯＨ （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示す）で表されるアルコ−ル類に、一般式
（ＩＩ） 【化７】Ｒ’−ＯＭ （ＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示し、
Ｍはナトリウムあるいはマグネシウムなどの金属を示
す）で表される金属アルコラ−トを添加後、一般式
（Ｉ）のアルコ−ル類との平衡関係として生成する一般
式（ＩＩＩ） 【化８】Ｒ’−ＯＨ （ＩＩＩ） （式中、Ｒ’は炭素数３以下の低級アルキル基を示す）
で表される低沸点の低級アルコ−ルを優先的に蒸留ある
いは濃縮溜去することにより生成する一般式（ＩＶ） 【化９】Ｒ−ＯＭ （ＩＶ） （式中、Ｒは炭素数３以上のアルコキシアルキル基、炭
素数４以上のアルキル基、あるいは置換または無置換ベ
ンジル基を示し、Ｍはナトリウムあるいはマグネシウム
などの金属を示す）で表される金属アルコラ−ト誘導体
の製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28715192A JPH06116266A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | ２−アミノ−６−アルコキシプリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28715192A JPH06116266A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | ２−アミノ−６−アルコキシプリンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116266A true JPH06116266A (ja) | 1994-04-26 |
Family
ID=17713739
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28715192A Pending JPH06116266A (ja) | 1992-10-02 | 1992-10-02 | ２−アミノ−６−アルコキシプリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06116266A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7345170B2 (en) * | 2002-04-08 | 2008-03-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal and solvate of 2-amino-6-benzyloxypurine and production methods thereof |
-
1992
- 1992-10-02 JP JP28715192A patent/JPH06116266A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7345170B2 (en) * | 2002-04-08 | 2008-03-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal and solvate of 2-amino-6-benzyloxypurine and production methods thereof |
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