JPH06110232A - 感光体 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 静電特性、特に感度に優れた感光体を提供す
ること。 【構成】 導電性支持体上に感光層を設けてなる感光体
において、感光層に電荷発生材料として一般式[ＩＩ]、
一般式[ＩＩＩ]または一般式[ＩＶ]で表わされる化合物
の少なくとも１つを含有し、電荷輸送材料として一般式
[Ｉ]で表わされる化合物を含有することを特徴とする感
光体： 【化１】
ること。 【構成】 導電性支持体上に感光層を設けてなる感光体
において、感光層に電荷発生材料として一般式[ＩＩ]、
一般式[ＩＩＩ]または一般式[ＩＶ]で表わされる化合物
の少なくとも１つを含有し、電荷輸送材料として一般式
[Ｉ]で表わされる化合物を含有することを特徴とする感
光体： 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真、複写に用いら
れる感光体に関する。
れる感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、感光体としては無機光導電性材料
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。
を主成分とする感光層を有するものと、有機光導電性物
質を主成分とする感光層を有するものとが知られている
が、無機系のものは毒性が強い、成膜性が乏しい、可撓
性に欠ける、製造コストが高い等の欠点を有している。
【０００３】一方、感光層を構成する材料としてポリビ
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることが検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電性材料に比
べ、成膜性、軽量性などの点では無機系光導電性材料に
比べて劣っていた。
ニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性ポ
リマーを用いることが検討された。しかし、これらの有
機光導電性ポリマーは、前述の無機系光導電性材料に比
べ、成膜性、軽量性などの点では無機系光導電性材料に
比べて劣っていた。
【０００４】そこで、近年においては、これらの感光体
の欠点や問題点を解決するため、種々の研究開発が行わ
れ、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそ
れぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型の感光体が開発された。
の欠点や問題点を解決するため、種々の研究開発が行わ
れ、光導電性機能の電荷発生機能と電荷輸送機能とをそ
れぞれ個別の物質に分担させるようにした積層型あるい
は分散型の機能分離型の感光体が開発された。
【０００５】このような機能分離型感光体は、様々な物
質の選択範囲が広く、帯電性、感度、残留電位、繰り返
し特性、耐久性等の電子写真特性において、最良の物質
を組み合わせることができ、これによって高性能な感光
体を提供することができる。また、塗工で生産できるた
め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、し
かも電荷発生材料を適当に選択することによって感光波
長領域を自在にコントロールすることができる。例え
ば、電荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シア
ニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔
料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔
料等の有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セ
レン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファ
スシリコン等の無機材料を用いることができる。
質の選択範囲が広く、帯電性、感度、残留電位、繰り返
し特性、耐久性等の電子写真特性において、最良の物質
を組み合わせることができ、これによって高性能な感光
体を提供することができる。また、塗工で生産できるた
め、極めて生産性が高く、安価な感光体を提供でき、し
かも電荷発生材料を適当に選択することによって感光波
長領域を自在にコントロールすることができる。例え
ば、電荷発生材料としては、フタロシアニン顔料、シア
ニン顔料、多環キノン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔
料、インジゴ染料、チオインジゴ染料、スクワリウム顔
料等の有機顔料や染料、またセレン、セレン・砒素、セ
レン・テルル、硫化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファ
スシリコン等の無機材料を用いることができる。
【０００６】また電荷輸送材料としては、トリフェニル
アミン、ピラゾリン、スチルベン、ヒドラゾン、オキサ
ジアゾール、オキサトリアゾール、テトラフェニルブタ
ジエン等並びにこれらの誘導体等が提案されている。
アミン、ピラゾリン、スチルベン、ヒドラゾン、オキサ
ジアゾール、オキサトリアゾール、テトラフェニルブタ
ジエン等並びにこれらの誘導体等が提案されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、以上のような
種々電荷発生材料あるいは電荷輸送材料を使用した機能
分離型感光体であっても、依然として静電特性全般を満
足するものは容易にえられず、感度に関しても未だ十分
とはいえず、より一層感度がよく、静電特性全般に優れ
た感光体が望まれる。本発明の目的は、静電特性、特に
感度に優れた感光体を提供することにある。
種々電荷発生材料あるいは電荷輸送材料を使用した機能
分離型感光体であっても、依然として静電特性全般を満
足するものは容易にえられず、感度に関しても未だ十分
とはいえず、より一層感度がよく、静電特性全般に優れ
た感光体が望まれる。本発明の目的は、静電特性、特に
感度に優れた感光体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に感光層を設けた感光体において感光層に電荷発生材料
として少なくとも一般式[ＩＩ]で表されるピロロピロー
ル化合物、一般式[ＩＩＩ]で表されるピリリウム塩化合
物、または一般式[ＩＶ]で表わされるベンゾピリリウム
塩化合物の一つを含有し、電荷輸送材料として少なくと
も下記一般式[Ｉ]で表わされるアミノ化合物を含有する
ことを特徴とする感光体に関する；
に感光層を設けた感光体において感光層に電荷発生材料
として少なくとも一般式[ＩＩ]で表されるピロロピロー
ル化合物、一般式[ＩＩＩ]で表されるピリリウム塩化合
物、または一般式[ＩＶ]で表わされるベンゾピリリウム
塩化合物の一つを含有し、電荷輸送材料として少なくと
も下記一般式[Ｉ]で表わされるアミノ化合物を含有する
ことを特徴とする感光体に関する；
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００９】一般式[Ｉ]中Ａr1、Ａr2、Ａr3およびＡｒ
4はそれぞれ独立して、アルキル基、例えばメチル、エ
チルあるいはプロピル等、アラルキル基、例えばベンジ
ル基あるいはフェネチル等、アリール基、例えばフェニ
ルあるいはナフチル等、ビフェニル基または複素環式
基、例えばチエニル、フリル、ビチエニルあるいはジオ
キサインダン残基を示す。これらの基は、置換基、例え
ばアルキル基(メチル、エチルあるいはプロピル等)、ハ
ロゲン原子(塩素原子あるいはシュウ素原子等)、アルコ
キシ基(メトキシ、エトキシあるいはフェノキシ等)、ア
リール基(フェニル基等)、アラルキル基(ベンジル等)ま
たは複素環(チオフェン等)を有していてもよい。
4はそれぞれ独立して、アルキル基、例えばメチル、エ
チルあるいはプロピル等、アラルキル基、例えばベンジ
ル基あるいはフェネチル等、アリール基、例えばフェニ
ルあるいはナフチル等、ビフェニル基または複素環式
基、例えばチエニル、フリル、ビチエニルあるいはジオ
キサインダン残基を示す。これらの基は、置換基、例え
ばアルキル基(メチル、エチルあるいはプロピル等)、ハ
ロゲン原子(塩素原子あるいはシュウ素原子等)、アルコ
キシ基(メトキシ、エトキシあるいはフェノキシ等)、ア
リール基(フェニル基等)、アラルキル基(ベンジル等)ま
たは複素環(チオフェン等)を有していてもよい。
【００１０】Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、
水素原子、アルキル基、例えばメチル、エチルあるいは
プロピル等、アルコキシ基、例えばメトキシあるいはエ
トキシ等、またはハロゲン原子、例えば塩素あるいはシ
ュウ素等を示す。Ｘ1は−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ4）Ｃ
（Ｒ5）−、−Ｎ（Ｒ6）−を表わす。
水素原子、アルキル基、例えばメチル、エチルあるいは
プロピル等、アルコキシ基、例えばメトキシあるいはエ
トキシ等、またはハロゲン原子、例えば塩素あるいはシ
ュウ素等を示す。Ｘ1は−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ4）Ｃ
（Ｒ5）−、−Ｎ（Ｒ6）−を表わす。
【００１１】上記式中Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独
立して、水素原子、アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピルあるいはブチル等、アラルキル基、例えば
ベンジルあるいはフェネチル等、アリール基、例えばフ
ェニルあるいはナフチル等または複素環式基、例えばチ
エニルあるいはフリル等を示す。これらの基は、置換
基、例えばアルキル基(メチル、エチルあるいはプロピ
ル等)、ハロゲン原子(塩素原子あるいはシュウ素原子
等)、アリール基(フェニル基等)またはアラルキル基(ベ
ンジル等)を有していてもよい。
立して、水素原子、アルキル基、例えばメチル、エチ
ル、プロピルあるいはブチル等、アラルキル基、例えば
ベンジルあるいはフェネチル等、アリール基、例えばフ
ェニルあるいはナフチル等または複素環式基、例えばチ
エニルあるいはフリル等を示す。これらの基は、置換
基、例えばアルキル基(メチル、エチルあるいはプロピ
ル等)、ハロゲン原子(塩素原子あるいはシュウ素原子
等)、アリール基(フェニル基等)またはアラルキル基(ベ
ンジル等)を有していてもよい。
【００１２】上記式[Ｉ]で表されるようなアミノ化合物
は、いずれもＸ1を中心に非対称であって立体構造が小
さく、結着樹脂に対する良好な相溶性を示す。また感度
の点から見てＡr1、Ａr2、Ａr3、Ａr4のうち少なくとも
１つがビフェニル基をとり得ることが望ましい。
は、いずれもＸ1を中心に非対称であって立体構造が小
さく、結着樹脂に対する良好な相溶性を示す。また感度
の点から見てＡr1、Ａr2、Ａr3、Ａr4のうち少なくとも
１つがビフェニル基をとり得ることが望ましい。
【００１３】また、本発明の感光体においては、感度の
点からみて式[Ｉ]中のＸ1がメチレン基をとるものが好
ましい。
点からみて式[Ｉ]中のＸ1がメチレン基をとるものが好
ましい。
【００１４】本発明の一般式[Ｉ]で表されるアミノ化合
物は、例えば下記の方法により合成することができる。
物は、例えば下記の方法により合成することができる。
【００１５】例えば、下記一般式[Ｖ］：
【化９】 ［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＸ1は一般式[Ｉ]のそれと同
意義。]で表わされるヨード化合物と、下記一般式[Ｖ
Ｉ]および[ＶＩＩ]:
意義。]で表わされるヨード化合物と、下記一般式[Ｖ
Ｉ]および[ＶＩＩ]:
【化１０】 [式中Ａr1、Ａr2、Ａr3およびＡr4は一般式[Ｉ]のそれ
と同意義。]で表わされるアミノ化合物を、塩基性化合
物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在下でＵ１１ma
nn反応により合成することができる。
と同意義。]で表わされるアミノ化合物を、塩基性化合
物または遷移金属化合物触媒、溶媒の存在下でＵ１１ma
nn反応により合成することができる。
【００１６】また反応は、一般的に常圧下１００〜２５
０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってもよ
い。反応終了後、反応液中に析出した固形物を除去した
後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
０℃での温度で行なわれるが、加圧下で行なってもよ
い。反応終了後、反応液中に析出した固形物を除去した
後、溶媒を除去し生成物を得ることができる。
【００１７】本発明で用いられる塩基性化合物として
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンのような有
機塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ
金属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩で好ま
しいものとして用いられる。さらに、反応速度および熱
安定性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素
塩が最も好ましい。
は、アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ア
ルコラートなどが一般的に用いられるが、第４級アンモ
ニウム化合物や脂肪族アミンや芳香族アミンのような有
機塩基を用いることも可能である。このなかでアルカリ
金属や第４級アンモニウムの炭酸塩や炭酸水素塩で好ま
しいものとして用いられる。さらに、反応速度および熱
安定性という観点からアルカリ金属の炭酸塩や炭酸水素
塩が最も好ましい。
【００１８】本発明のアミノ化合物の合成に用いられる
遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、Ｆ
e、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐb、Ｐt、Ａg等の金属および
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅および
パラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物とし
ては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、Ｃul、ＣuＯ、Ｃu2Ｏ、
ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能である
点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロゲン
化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることがで
きる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応させる
ハロゲン化ジフェニル誘導体の０.５〜５００モル％と
するのが望ましい。
遷移金属又は遷移金属化合物としては、例えばＣu、Ｆ
e、Ｃo、Ｎi、Ｃr、Ｖ、Ｐb、Ｐt、Ａg等の金属および
それらの化合物が用いられるが、収率の点から銅および
パラジウムとそれらの化合物が好ましい。銅化合物とし
ては特に限定はなく、ほとんどの銅化合物が用いられる
が、ヨウ化第一銅、塩化第一銅、酸化第一銅、臭化第一
銅、シアン化第一銅、硫酸第一銅、硫酸第二銅、塩化第
二銅、水酸化第二銅、酸化第二銅、臭化第二銅、リン酸
第二銅、硝酸第一銅、硝酸第二銅、炭酸銅、酢酸第一
銅、酢酸第二銅などが好ましい。その中でも特にＣuＣ
l、ＣuＣl2、ＣuＢr、ＣuＢr2、Ｃul、ＣuＯ、Ｃu2Ｏ、
ＣuＳＯ4、Ｃu(ＯＣＯＣＨ3)2は容易に入手可能である
点で好適である。パラジウム化合物としても、ハロゲン
化物、硫酸塩、硝酸塩、有機酸塩などを用いることがで
きる。遷移金属及びその化合物の使用量は、反応させる
ハロゲン化ジフェニル誘導体の０.５〜５００モル％と
するのが望ましい。
【００１９】合成で用いられる溶媒は、一般的に用いら
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
れる溶媒であれば良いが、ニトロベンゼン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリ
ドン等の非プロトン性極性溶媒が好ましい。
【００２０】以下に本発明の感光体に使用する一般式
[Ｉ]で表されるアミノ化合物を具体的に示すが、これに
限定されるものではない。
[Ｉ]で表されるアミノ化合物を具体的に示すが、これに
限定されるものではない。
【００２１】
【化１１】
【００２２】
【化１２】
【００２３】
【化１３】
【００２４】
【化１４】
【００２５】
【化１５】
【００２６】
【化１６】
【００２７】
【化１７】
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】
【化２７】
【００３８】
【化２８】
【００３９】
【化２９】
【００４０】
【化３０】
【００４１】次に、本発明の感光体の電荷発生材料とし
て使用される一般式[ＩＩ]で表される化合物（ピロロピ
ロール系化合物）について説明する。
て使用される一般式[ＩＩ]で表される化合物（ピロロピ
ロール系化合物）について説明する。
【００４２】一般式［ＩＩ］中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ
独立して、置換基を有してもよい、アルキル基、アラル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、Ｒ
9およびＲ10は水素原子または水溶性を付与しない置換
基を表わす。
独立して、置換基を有してもよい、アルキル基、アラル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基を表し、Ｒ
9およびＲ10は水素原子または水溶性を付与しない置換
基を表わす。
【００４３】Ｒ7およびＲ8のアルキル基としてはメチル
基、エチル基、プロピル基等が例示できる。シクロアル
キル基としてはシクロヘキシル基、シクロペンチル基等
が例示できる。
基、エチル基、プロピル基等が例示できる。シクロアル
キル基としてはシクロヘキシル基、シクロペンチル基等
が例示できる。
【００４４】Ｒ7およびＲ8のアリール基としては、フェ
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオ
レニル、１−ピレニル基などが例示され、フェニル基、
ナフチル基、中でもフェニル基が好ましい。アラルキル
基としては、ベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチ
ル基などが例示される。
ニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオ
レニル、１−ピレニル基などが例示され、フェニル基、
ナフチル基、中でもフェニル基が好ましい。アラルキル
基としては、ベンジル、フェニルエチル、ナフチルメチ
ル基などが例示される。
【００４５】上記アルキル基、アラルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基が有していてもよい置換基と
してはメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、ジ置換アミノ基等が挙げられる。
ルキル基またはアリール基が有していてもよい置換基と
してはメチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基等のアルコキシ基、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、ジ置換アミノ基等が挙げられる。
【００４６】特にアリール基またはアラルキル基におけ
る置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有す
る低級アルキル基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、ジアルキルアミノ基からなる群から選ばれた置換基
などが例示される。
る置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子を有す
る低級アルキル基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ
基、ジアルキルアミノ基からなる群から選ばれた置換基
などが例示される。
【００４７】上記ハロゲン原子としては、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が例示され、塩素または臭素原子が好
ましい。
素、臭素、ヨウ素が例示され、塩素または臭素原子が好
ましい。
【００４８】また、ハロゲン原子を有するアルキル基と
しては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、２−クロロエチル、２,２−ジクロロエチル、２,
２,２−トリクロロエチルおよびトリフルオロメチル基
などが例示される。
しては、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、２−クロロエチル、２,２−ジクロロエチル、２,
２,２−トリクロロエチルおよびトリフルオロメチル基
などが例示される。
【００４９】式［ＩＩ］のＲ9およびＲ10の水溶性を付
与しない置換基としてはアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環式基等が例示できる。
与しない置換基としてはアルキル基、アラルキル基、ア
リール基、複素環式基等が例示できる。
【００５０】一般式［ＩＩ］で表される具体的化合物と
しては、１,４−ジチオケト−３,６−ジフェニルピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−トリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(４−エチルフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−プ
ロピルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−イソプロピルフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−ブチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソブチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６
−ジ(４−tert−ブチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロ
ール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ペンチルフ
ェニルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジ(４−ヘキシルフェニル)ピロロ[３,４−c]
ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(３,５−ジメ
チルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメチルフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−
ジ(４−メトキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−エトキシフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６
−ジ(４−プロポキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロー
ル、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソプロポキ
シフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオ
ケト−３,６−ジ(４−ブトキシフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イ
ソブトキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−tert−ブトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(４−ペンチルオキシフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ヘ
キシルオキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(３,５−ジメトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(３,４,５−トリメトキシフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジベ
ンジルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジナフチルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−シアノフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−クロロフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(２−ブロモフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−トリフルオロメチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピ
ロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ジメチル
アミノフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−ジエチルアミノフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジフェニルピロロ[３,４−c]ピロ
ール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト−３,６−
ジトリルピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル
−１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−エチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソプロピルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−tert−ブチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメチルフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(４−メトキシフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジ(４−エトキシフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(４−イソプロポキシフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−tert−ブトキシフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(３−ピロリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−オキサゾリル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−チアゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−
ジチオケト−３,６−ジイミダゾリルピロロ[３,４−c]
ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−イミダ
ゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジ(４−イミダゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロ
ール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピリジル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−
ジ(２−ピリミジニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジピペリジノピロロ[３,４−
c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピペ
リジニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケ
ト−３,６−ジモルホリノピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−キノリル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(３−ベンゾ[b]チオフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロー
ル、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−キノリル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−イミダゾリル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト
−３,６−ジモルホリノピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,
Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピ
リジル)ピロロ[３,４−c]ピロールなどが例示される。
なお、上記一般式［ＩＩ］で表されるピロロピロール系
化合物は一種または二種以上混合して用いられる。
しては、１,４−ジチオケト−３,６−ジフェニルピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−トリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(４−エチルフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−プ
ロピルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−イソプロピルフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−ブチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソブチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６
−ジ(４−tert−ブチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロ
ール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ペンチルフ
ェニルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジ(４−ヘキシルフェニル)ピロロ[３,４−c]
ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(３,５−ジメ
チルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメチルフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−
ジ(４−メトキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−エトキシフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６
−ジ(４−プロポキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロー
ル、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソプロポキ
シフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオ
ケト−３,６−ジ(４−ブトキシフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−イ
ソブトキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−tert−ブトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(４−ペンチルオキシフェニル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ヘ
キシルオキシフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(３,５−ジメトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(３,４,５−トリメトキシフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジベ
ンジルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジナフチルピロロ[３,４−c]ピロール、１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−シアノフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−クロロフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(２−ブロモフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−トリフルオロメチルフェニル)ピロロ[３,４−c]ピ
ロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ジメチル
アミノフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−ジエチルアミノフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジフェニルピロロ[３,４−c]ピロ
ール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト−３,６−
ジトリルピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル
−１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−エチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−イソプロピルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(４−tert−ブチルフェニル)
ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４
−ジチオケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメチルフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,
４−ジチオケト−３,６−ジ(４−メトキシフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジ(４−エトキシフェニル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチ
オケト−３,６−ジ(４−イソプロポキシフェニル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−tert−ブトキシフェニル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−
ジチオケト−３,６−ジ(３,４,５−トリメトキシフェニ
ル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−
３,６−ジ(３−ピロリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−オキサゾリル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(４−チアゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−
ジチオケト−３,６−ジイミダゾリルピロロ[３,４−c]
ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−イミダ
ゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト
−３,６−ジ(４−イミダゾリル)ピロロ[３,４−c]ピロ
ール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピリジル)ピ
ロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−
ジ(２−ピリミジニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,
４−ジチオケト−３,６−ジピペリジノピロロ[３,４−
c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピペ
リジニル)ピロロ[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケ
ト−３,６−ジモルホリノピロロ[３,４−c]ピロール、
１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−キノリル)ピロロ
[３,４−c]ピロール、１,４−ジチオケト−３,６−ジ
(３−ベンゾ[b]チオフェニル)ピロロ[３,４−c]ピロー
ル、１,４−ジチオケト−３,６−ジ(２−キノリル)ピロ
ロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジ
チオケト−３,６−ジ(４−イミダゾリル)ピロロ[３,４
−c]ピロール、Ｎ,Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト
−３,６−ジモルホリノピロロ[３,４−c]ピロール、Ｎ,
Ｎ'−ジメチル−１,４−ジチオケト−３,６−ジ(４−ピ
リジル)ピロロ[３,４−c]ピロールなどが例示される。
なお、上記一般式［ＩＩ］で表されるピロロピロール系
化合物は一種または二種以上混合して用いられる。
【００５１】次に電荷発生材料として使用され一般式
［ＩＩＩ］で表される化合物について説明する。
［ＩＩＩ］で表される化合物について説明する。
【００５２】一般式［ＩＩＩ］で表される化合物中
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立し
て、（イ）水素原子、（ロ）アルキル基、通常炭素原子
数１〜１５のもの例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、t−ブチル、アミル、イソアミ
ル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル等、(ハ)ア
ルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、アミロキシ、ヘキソキシ、オクトキシ等、また
は(ニ)アリール基(置換アリール基を含む)例えばフェニ
ル、４−ジフェニル、アルキルフェニル(例えば４−エ
チルフェニル、４−プロピルフェニル等)、アルコキシ
フェニル(例えば４−エトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、４−アミロキシフェニル、２−ヘキソキシフ
ェニル、２−メトキシフェニル、３・４−ジメトキシフ
ェニル等)β−ヒドロキシアルコキシフェニル(例えば２
−ヒドロキシエトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキ
シフェニル等)、４−ヒドロキシフェニル、ハロフェニ
ル(例えば２・４−ジクロロフェニル、３・４−ジブロ
モフェニル、４−クロロフェニル、３・４−ジクロロフ
ェニル等)、アチドフェニル、ニトロフェニル、アミノ
フェニル(例えば４−ジエチルアミノフェニル、４−ジ
メチルアミノフェニル等)、ナフチル、およびビニル置
換アリール基、例えばスチリル、メトキシスチリル、ジ
エトキシスチリル、ジメチルアミノスチリル、１−ブチ
ル−４−p−ジメチルアミノフェニル−１・３−ブタジ
エニル、β−エチル−４−ジメチルアミノスチリル等を
表わす。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独立し
て、（イ）水素原子、（ロ）アルキル基、通常炭素原子
数１〜１５のもの例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、t−ブチル、アミル、イソアミ
ル、ヘキシル、オクチル、ノニル、ドデシル等、(ハ)ア
ルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ、アミロキシ、ヘキソキシ、オクトキシ等、また
は(ニ)アリール基(置換アリール基を含む)例えばフェニ
ル、４−ジフェニル、アルキルフェニル(例えば４−エ
チルフェニル、４−プロピルフェニル等)、アルコキシ
フェニル(例えば４−エトキシフェニル、４−メトキシ
フェニル、４−アミロキシフェニル、２−ヘキソキシフ
ェニル、２−メトキシフェニル、３・４−ジメトキシフ
ェニル等)β−ヒドロキシアルコキシフェニル(例えば２
−ヒドロキシエトキシフェニル、３−ヒドロキシエトキ
シフェニル等)、４−ヒドロキシフェニル、ハロフェニ
ル(例えば２・４−ジクロロフェニル、３・４−ジブロ
モフェニル、４−クロロフェニル、３・４−ジクロロフ
ェニル等)、アチドフェニル、ニトロフェニル、アミノ
フェニル(例えば４−ジエチルアミノフェニル、４−ジ
メチルアミノフェニル等)、ナフチル、およびビニル置
換アリール基、例えばスチリル、メトキシスチリル、ジ
エトキシスチリル、ジメチルアミノスチリル、１−ブチ
ル−４−p−ジメチルアミノフェニル−１・３−ブタジ
エニル、β−エチル−４−ジメチルアミノスチリル等を
表わす。
【００５３】式［ＩＩＩ］中、Ｘ2は酸素原子、硫黄原
子またはセレン原子を表わす。Ｘ2が酸素原子のときピ
リリウム塩、硫黄原子のときチアピリリウム塩、セレン
原子のときセレナピリリウム塩を表す。
子またはセレン原子を表わす。Ｘ2が酸素原子のときピ
リリウム塩、硫黄原子のときチアピリリウム塩、セレン
原子のときセレナピリリウム塩を表す。
【００５４】Ｚ1 -はアニオン官能基、例えばバクロレー
ト、フルオロボレート、ヨーデイド、クロライド、ブロ
マイド、サルフェート、ヘキサフルオロホスフェート
(ＰＦ4)、ヘキサフルオルアンチモネート(ＳbＦ4)、ヘ
キサフルオルアルセネート(ＡsＦ4)、バーヨーデイド、
p−トルエンスルホネート等を表わす。
ト、フルオロボレート、ヨーデイド、クロライド、ブロ
マイド、サルフェート、ヘキサフルオロホスフェート
(ＰＦ4)、ヘキサフルオルアンチモネート(ＳbＦ4)、ヘ
キサフルオルアルセネート(ＡsＦ4)、バーヨーデイド、
p−トルエンスルホネート等を表わす。
【００５５】またＲ10とＲ11並びにＲ13とＲ14の対は共
同でピリリウム核に融着せるアリール環を完成するに必
要な原子群を表わすこともできる。一般式［ＩＩＩ］で
表されるピリリウム化合物の代表的なものを下記に示
す。
同でピリリウム核に融着せるアリール環を完成するに必
要な原子群を表わすこともできる。一般式［ＩＩＩ］で
表されるピリリウム化合物の代表的なものを下記に示
す。
【００５６】 化合物Ｎo． 化 合 物 名 (１ｃ)４−[４−ビス−２(クロロエチル)アミノフェニル]−２・６−ジフェニル チアピリリウムパークロレート (２ｃ)４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルチアピリリウ ムパークロレート (３Ｃ) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−フェニルチアピリ リウムフルオロボレート (４c) ４−(４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル)−２・６−−ジ フェニルピリリウムパークロレート (５c) ４−[４−ビス(２−クロロエチル)アミノフェニル]−２−(４−メ トキシフェニル)−６−フェニルチアピリリウムパークロレート (６c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルチアピ リリウムサルフェート (７c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルチアピ リリウムp−トルエンスルホネート (８c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルピリリ ウム−p−トルエンスルホネート (９c) ２−(２・４−ジエトキシフェニル)−４−(４−ジメチルアミノフ ェニル)−ベンゾ(b)ピリリウムパークロレート (１０c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−ジメチルアミノフ ェニル)−チアピリリウムパークロレート (１１c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−(４−メトキシフェニル )−６−フェニルチアピリリウムパークロレート (１２c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−(４−エトキシフェニル )−６−フェニルチアピリリウムパークロレート (１３c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−(４−メトキシフェニル )−６−(４−メチルフェニル)−ピリリウムパークロレート (１４c) ４−(４−ジフェニルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルチア ピリリウムパークロレート (１５c) ２・４・６−トリフェニルピリリウムパークロレート (１６c) ４−(４−メトキシフェニル)−２・６−ジフェニルピリリウムパ ークロレート (１７c) ４−(２・４−ジクロロフェニル)−２・６−ジフェニルピリリウ ムパークロレート (１８c) ４−(３・４−ジクロロフェニル)−２・６−ジフェニルピリリウ ムパークロレート (１９c) ２・６−ビス(４−メトキシフェニル)−４−フェニルピリリウム パークロレート (２０c) ６−(４−メトキシフェニル)−２・４−ジフェニルピリリウムパ ークロレート (２１c) ２−(３・４−ジクロロフェニル)−４−(４−メトキシフェニル) −６−フェニルピリリウムパークロレート (２２c) ４−(４−アミロキシフェニル)−２・６−ビス(４−エチルフェニ ル)ピリリウムパークロレート (２３c) ４−(４−アミロキシフェニル)−２・６−ビス(４−メトキシフェ ニル)ピリリウムパークロレート (２４c) ２・４・６−トリフェニルピリリウムフルオロボレート (２５c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−メトキシフェニル )ピリリウムパークロレート (２６c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−メトキシフェニル )ピリリウムフルオロボレート (２７c) ６−(３・４−ジエトキシスチリル)−２・４−ジフェニルピリリ ウムパークロレート (２８c) ６−(３・４−ジエトキシ−β−アミルスチリル)−２・４−ジフ ェニルピリリウムフルオロボレート (２９c) ６−(４−ジメチルアミノ−β−エチルスチリル)−２・４−ジフ ェニルピリリウムフルオロボレート (３０c) ６−(１−n−アミル−４−p−ジメチルアミノフェニル−１・３− ブタジエニル)−２・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (３１c) ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・４−ジフェニルピリリ ウムフルオロボレート (３２c) ６−[α−エチル−β・β−ビス(ジメチルアミノフェニル)ビニレ ン]−２・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (３３c) ６−(１−ブチル−４−p−ジメチルアミノフェニル−１・３−ブ タジエニル)−２・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (３４c) ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・４−ジフェニルピリリ ウムパークロレート (３５c) ６−[β・β−ビス(４−ジメチルアミノフェニル)ビニレン]−２ ・４−ジフェニルピリリウムパークロレート (３６c) ２・６−ビス(４−ジメチルアミノスチリル)−４−フェニルピリ リウムパークロレート (３７c) ６−(β−メチル−４−ジメチルアミノスチリル)−２・４−ジフ ェニルピリリウムフルオロボレート (３８c) ６−[１−エチル−４−(４−ジメチルアミノフェニル)−１・３− ブタジエニル]−２・４−ジエニルピリリウムフルオロボレート (３９c) ６−[β・β−ビス(４−ジメチルアミノフェニル)ビニレン]−２ ・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (４０c) ６−[１−メチル−４−(４−ジメチルアミノフェニル−１・３− ブタジエニル)−２・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (４１c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルピリリ ウムパークロレート (４２c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−フェニルピリリウムパ ークロレート (４３c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−メトキシフェニルチア ピリリウムフルオロボレート (４４c) ２・４・６−トリフェニルチアピリリウムパークロレート (４５c) ４−(４−メトキシフェニル)−２・６−ジフェニルチアピリリウ ムパークロレート (４６c) ６−(４−メトキシフェニル)−２・４−ジフェニルチアピリリウ ムパークロレート (４７c) ２・６−ビス(４−メトキシフェニル)−４−フェニルチアピリリ ウムパークロレート (４８c) ４−(２・４−ジクロロフェニル)−２・６−ジフェニルチアピリ リウムパークロレート (４９c) ２・４・６−トリ(４−メトキシフェニル)チアピリリウムパーク ロレート (５０c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−フェニルチアピリリウ ムパークロレート (５１c) ４−(４−アミルオキシフェニル)−２・６−ビス(４−エチルフェ ニル)チアピリリウムパークロレート (５２c) ６−(４−ジメチルアミノスチリル)−２・４−ジフェニルチアピ リリウムパークロレート (５３c) ２・４・６−トリフェニルチアピリリウムフルオロボレート (５４c) ２・４・６−トリフェニルチアピリリウムサルフェート (５５c) ４−(４−メトキシフェニル)−２・６−ジフェニルチアピリリウ ムフルオロボレート (５６c) ２・４・６−トリフェニルチアピリリウムクロライド (５７c) ２−(４−アミルオキシフェニル)−４・６−ジフェニルチアピリ リウムフルオロボレート (５８c) ４−(４−アミルオキシフェニル)−２・６−ビス(４−メトキシフ ェニル)チアピリリウムパークロレート (５９c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−メトキシフェニル )チアピリリウムパークロレート (６０c) ４−アニシル−２・６−ビス(４−n−アミルオキシフェニル)チア ピリリウムクロライド (６１c) ２−[β・β−ビス(４−ジメチルアミノフェニル)ビニレン]−４ ・６−ジフェニルチアピリリウムパークロレート (６２c) ６−(β−エチル−４−ジメチルアミノスチリル)−２・４−ジフ ェニルチアピリリウムパークロレート (６３c) ２−(３・４−ジエトキシスチリル)−４・６−ジフェニルチアピ リリウムパークロレート (６４c) ２・４・６−トリアニシルチアピリリウムパークロレート (６５c) ６−エチル−２・４−ジフェニルピリリウムフルオロボレート (６６c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−メトキシフェニル )チアピリリウムクロライド (６７c) ６−[β・β−ビス(４−ジメチルアミノフェニル)ビニレン]−２ ・４−ジ(４−エチルフェニル)ピリリウムパークロレート (６８c) ２・６−ビス(４−アミルオキシフェニル)−４−(４−メトキシフ ェニル)チアピリリウムパークロレート (６９c) ６−(３・４−ジエトキシ−β−エチルスチリル)−２・４−ジフ ェニルピリリウムフルオロボレート (７０c) ６−(４−メトキシ−β−エチルスチリル)−２・４−ジフェニル ピリリウムフルオロボレート (７１c) ２−(４−エチルフェニル)−４・６−ジフェニルチアピリリウム パークロレート (７２c) ２・６−ジフェニル−４−(４−メトキシフェニル)チアピリリウ ムパークロレート (７３c) ２・６−ジフェニル−４−(４−メトキシフェニル)−チアピリリ ウムフルオロボレート (７４c) ２・６−ビス(４−エチルフェニル)−４−(４−n−アミルオキシ フェニル)チアピリリウムパークロレート (７５c) ２・６−ビス(４−メトキシフェニル)−４−(４−n−アミルオキ シフェニル)チアピリリウムパークロレート (７６c) ２・４・６−トリス(４−メトキシフェニル)チアピリリウムフル オロボレート (７７c) ２・４−ジフェニル−６−(３・４−ジエトキシスチリル)ピリリ ウムパークロレート (７８c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−フェニルベンゾ(b)セレ ナピリリウムパークロレート (７９c) ２−(２・４−ジメトキシフェニル)−４−(４−ジメチルアミノフ ェニル)−ベンゾ(b)セレナピリリウムパークロレート (８０c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ジフェニルセレナ ピリリウムパークロレート (８１c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−(４−エトキシフェニル )−６−フェニルセレナピリリウムパークロレート (８２c) ４−[４−ビス(２−クロロエチル)アミノフェニル]−２・６−ジ フェニルセレナピリリウムパークロレート (８３c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２・６−ビス(４−エチルフ ェニル)−セレナピリリウムパークロレート (８４c) ４−(４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル)−２・６−ジフ ェニルセレナピリリウムパークロレート (８５c) ３−(４−ジメチルアミノフェニル)ナフト(２・１−b)セレナピリ リウムパークロレート (８６c) ４−(４−ジメチルアミノスチリル)−２−(４−メトキシフェニル )ベンゾ(b)セレナピリリウムパークロレート (８７c) ２・６−ジ(４−ジエチルアミノフェニル)−４−フェニルセレナ ピリリウムパークロレート (８８c) ４−(４−ジメチルアミノフェニル)−２−(４−エトキシフェニル )−６−フェニルチアピリリウムフルオロボレート
【００５７】次に一般式［ＩＶ］で表される化合物につ
いて説明する。一般式［ＩＶ］中Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およ
びＲ19は水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子
等）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル等）、ア
ルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ)等また
はアリール基（フェニル、トリル、チエニル等）を表
す。アルキル基、アルコキシ基またはアリール基はアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジ置
換アミノ基等の置換基を有していてもよい。
いて説明する。一般式［ＩＶ］中Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およ
びＲ19は水素原子、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子
等）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル等）、ア
ルコキシ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ)等また
はアリール基（フェニル、トリル、チエニル等）を表
す。アルキル基、アルコキシ基またはアリール基はアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、ジ置
換アミノ基等の置換基を有していてもよい。
【００５８】Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アルキル基（炭素原子数１〜
２０）、置換アルキル基、メルカプト基、置換メルカプ
ト基、ビニル基、置換ビニル基、アリール基（例えばフ
ェニル、ナフチル等）、置換アリール基（例えばアミノ
クロルフェニル）、炭素原子数２〜６を有するアルケニ
ル部に炭素原子２〜６を有するアルアルケニル基（例え
ばエテニール、プロペニールもしくはヘキセニール
等）、酸素原子または硫黄原子をヘテロ原子とする５〜
６員のヘテロ環基、アロイル基（例えばベンゾイル、ナ
フトイル等）、アルコキシ部に炭素原子数１〜４個をも
つアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等）、
シクロアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
−ＮＨＲ23または
ン原子、ヒドロキシル基、アルキル基（炭素原子数１〜
２０）、置換アルキル基、メルカプト基、置換メルカプ
ト基、ビニル基、置換ビニル基、アリール基（例えばフ
ェニル、ナフチル等）、置換アリール基（例えばアミノ
クロルフェニル）、炭素原子数２〜６を有するアルケニ
ル部に炭素原子２〜６を有するアルアルケニル基（例え
ばエテニール、プロペニールもしくはヘキセニール
等）、酸素原子または硫黄原子をヘテロ原子とする５〜
６員のヘテロ環基、アロイル基（例えばベンゾイル、ナ
フトイル等）、アルコキシ部に炭素原子数１〜４個をも
つアルコキシカルボニル基（例えばメトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等）、
シクロアルキル基、炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
−ＮＨＲ23または
【化３１】 を表わす。
【００５９】ただし上記式中Ｒ23は炭素原子数１〜１０
個のアルキル基（例えばメチル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、ペンチル、オクチルもしくはデシルなど）、
シクロアルキル基（例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シルなど）、アルキル部に炭素原子数１〜４を有するア
ラルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、フェニルブチルなど）、またはアリール基
（例えばフェニル基もしくはナフチールなど）を表わ
す。Ｒ24は水素原子、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基（例えばメチル、エチル、イソプロピルもしくはブチ
ルなど）、アルキル部に炭素原子１〜４個をもつ低級ア
ルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシも
しくはブトキシなど）を表わす。一般式［ＩＶ］中Ｘ3
は硫黄、酸素またはセレン原子を表わす。Ｘ3が酸素の
ときベンゾピリリウム塩、硫黄のときベンゾチアピリリ
ウム塩、セレン原子のときベンゾセレナピリリウム塩を
表す。
個のアルキル基（例えばメチル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、ペンチル、オクチルもしくはデシルなど）、
シクロアルキル基（例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シルなど）、アルキル部に炭素原子数１〜４を有するア
ラルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、フェニルブチルなど）、またはアリール基
（例えばフェニル基もしくはナフチールなど）を表わ
す。Ｒ24は水素原子、炭素原子数１〜４の低級アルキル
基（例えばメチル、エチル、イソプロピルもしくはブチ
ルなど）、アルキル部に炭素原子１〜４個をもつ低級ア
ルコキシ基（例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシも
しくはブトキシなど）を表わす。一般式［ＩＶ］中Ｘ3
は硫黄、酸素またはセレン原子を表わす。Ｘ3が酸素の
ときベンゾピリリウム塩、硫黄のときベンゾチアピリリ
ウム塩、セレン原子のときベンゾセレナピリリウム塩を
表す。
【００６０】Ｚ2 -はＺ1と同様なアニオン官能基を表わ
す。
す。
【００６１】一般式［ＩＶ］に含まれる具体的化合物例
としては例えば下記に示されるものがある。化合物Ｎo. 化 合 物 名 (１d) ３−エチル−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウムパ ークロレート (２d) ２・３−ジフェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (３d) ２−ブロモメチル−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウム パークロレート (４d) ２・３−ジフェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (５d) ２−スチリルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (６d) ２−(４−メトキシフェニル)−４−メチルメルカプトベンゾ[b]ピ リリウムパークロレート (７d) ４−メトキシ−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウム パークロレート (８d) ４−クロロ−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウムパ ークロレート (９d) ９−メチルサンチリウムパークロレート (１０d) ２−フェニル−４−スチリルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (１１d) ４−メトキシ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパークロレ ート (１２d) ９−メチルチアサンチリウムパークロレート (１３d) ２−クロロ−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウムパーク ロレート (１４d) １０Ｈ−インデノ[１・２−b]ベンゾ[e]ピリリウムパークロレー ト (１５d) ３−メチル−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]−ピリリウム フルオロボレート (１６d) ２−フェニルカルボニル−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリ リウムパークロレート (１７d) ２−ヒドロキシ−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウムパ ークロレート (１８d) ２−フェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (１９d) ４−ベンジルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロ レート (２０d) ４−アニリノ−２−(４−メトキシフェニル)ナフト[１・２−b]ピ リリウムパークロレート (２１d) １−[Ｎ−ブチルアミノ]−３−フェニルナフト[２・１−b]ピリリ ウムパークロレート (２２d) ４−(Ｎ−ブチルアミノ)−２−(４−メトキシフェニル)ナフト−[ １・２−b]−ピリリウムパークロレート (２３d) １−アニリノ−３−フェニルナフト[２・１−b]ピリリウムパーク ロレート (２４d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパ ークロレート (２５d) ４−アニリノフラピリウムパークロレート (２６d) ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウ ムパークロレート (２７d) ４−Ｎ−オクチルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウム パークロレート (２８d) ４−フェニルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパー クロレート (２９d) ２−フェニル−４−フェネチルアミノベンゼノ[b]チアピリリウム パークロレート (３０d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２(p−メトキシフェニル)ベンゾ[b]−ピ リリウムフルオロボレート (３１d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２−(p−メトキシフェニル)ベンゾ[b]− ピリリウムパークロレート
としては例えば下記に示されるものがある。化合物Ｎo. 化 合 物 名 (１d) ３−エチル−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウムパ ークロレート (２d) ２・３−ジフェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (３d) ２−ブロモメチル−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウム パークロレート (４d) ２・３−ジフェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (５d) ２−スチリルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (６d) ２−(４−メトキシフェニル)−４−メチルメルカプトベンゾ[b]ピ リリウムパークロレート (７d) ４−メトキシ−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウム パークロレート (８d) ４−クロロ−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]ピリリウムパ ークロレート (９d) ９−メチルサンチリウムパークロレート (１０d) ２−フェニル−４−スチリルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (１１d) ４−メトキシ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパークロレ ート (１２d) ９−メチルチアサンチリウムパークロレート (１３d) ２−クロロ−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウムパーク ロレート (１４d) １０Ｈ−インデノ[１・２−b]ベンゾ[e]ピリリウムパークロレー ト (１５d) ３−メチル−２−(４−メトキシフェニル)ベンゾ[b]−ピリリウム フルオロボレート (１６d) ２−フェニルカルボニル−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリ リウムパークロレート (１７d) ２−ヒドロキシ−３−フェニルナフト[２・１−b]−ピリリウムパ ークロレート (１８d) ２−フェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロレート (１９d) ４−ベンジルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]ピリリウムパークロ レート (２０d) ４−アニリノ−２−(４−メトキシフェニル)ナフト[１・２−b]ピ リリウムパークロレート (２１d) １−[Ｎ−ブチルアミノ]−３−フェニルナフト[２・１−b]ピリリ ウムパークロレート (２２d) ４−(Ｎ−ブチルアミノ)−２−(４−メトキシフェニル)ナフト−[ １・２−b]−ピリリウムパークロレート (２３d) １−アニリノ−３−フェニルナフト[２・１−b]ピリリウムパーク ロレート (２４d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパ ークロレート (２５d) ４−アニリノフラピリウムパークロレート (２６d) ４−シクロヘキシルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウ ムパークロレート (２７d) ４−Ｎ−オクチルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウム パークロレート (２８d) ４−フェニルアミノ−２−フェニルベンゾ[b]チアピリリウムパー クロレート (２９d) ２−フェニル−４−フェネチルアミノベンゼノ[b]チアピリリウム パークロレート (３０d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２(p−メトキシフェニル)ベンゾ[b]−ピ リリウムフルオロボレート (３１d) ４−Ｎ−ブチルアミノ−２−(p−メトキシフェニル)ベンゾ[b]− ピリリウムパークロレート
【００６２】上記一般式［ＩＩ］、［ＩＩＩ］および
［ＩＶ］で表される電荷発生材料は感光特性等を阻害し
ない範囲で他の種々の電荷発生材料と組合せて使用して
もよい。該他の電荷発生材料としては、例えば、セレ
ン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウ
ム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニ
ン系化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合
物、インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、
スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化
合物、キナクリドン系化合物等が例示される。
［ＩＶ］で表される電荷発生材料は感光特性等を阻害し
ない範囲で他の種々の電荷発生材料と組合せて使用して
もよい。該他の電荷発生材料としては、例えば、セレ
ン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウ
ム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、フタロシアニ
ン系化合物、アンサンスロン系化合物、ペリレン系化合
物、インジゴ系化合物、トリフェニルメタン系化合物、
スレン系化合物、トルイジン系化合物、ピラゾリン系化
合物、キナクリドン系化合物等が例示される。
【００６３】本願発明の感光体は、導電性支持体上に、
電荷発生材料として一般式[ＩＩ][ＩＩＩ]または一般式
[ＩＶ]で表わされる化合物を１種または２種以上と、電
荷輸送材料として一般式[Ｉ]で表されるアミノ化合物を
１種または２種以上とを含有した感光層を形成するもの
である。そうすることにより、電荷発生材料が光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて高い収率で電
荷単体を発生し、発生した電荷はアミノ化合物を媒体と
して効率よく輸送され、静電特性、特に感度に優れた感
光体を得ることができるものである。
電荷発生材料として一般式[ＩＩ][ＩＩＩ]または一般式
[ＩＶ]で表わされる化合物を１種または２種以上と、電
荷輸送材料として一般式[Ｉ]で表されるアミノ化合物を
１種または２種以上とを含有した感光層を形成するもの
である。そうすることにより、電荷発生材料が光導電性
物質として作用し、光を吸収すると極めて高い収率で電
荷単体を発生し、発生した電荷はアミノ化合物を媒体と
して効率よく輸送され、静電特性、特に感度に優れた感
光体を得ることができるものである。
【００６４】以下に、本発明にかかる感光体を形成する
場合について具体的に説明する。
場合について具体的に説明する。
【００６５】本発明の感光体の形態としては、例えば図
１〜図５に示すようなのものが挙げられる。
１〜図５に示すようなのものが挙げられる。
【００６６】例えば、図１に示すような導電性支持体
（１）上に電荷発生材料（３）を含有する電荷発生層
（６）と電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層
（５）とがこの順序で積層してなる機能分離型の積層感
光体あるいは図２に示すような導電性支持体（１）上に
電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５）と電荷
発生材料（３）を含有する電荷発生層（６）とが順に積
層されてなる機能分離型の感光体である。図３に示すよ
うな導電性支持体（１）上に電荷発生材料（３）と電荷
輸送材料（２）とを結着樹脂とともに配合させた感光層
（４）を形成した単層型の感光体、また図４に示すよう
に、図３の感光体表面に表面保護層（７）を設けたもの
や、図５に示すように導電性支持体（１）と感光層
（４）との間に中間層（８）を設けたものであってもよ
い。もちろん図１または図２の感光体に表面保護層また
は中間層を設けてもよい。
（１）上に電荷発生材料（３）を含有する電荷発生層
（６）と電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層
（５）とがこの順序で積層してなる機能分離型の積層感
光体あるいは図２に示すような導電性支持体（１）上に
電荷輸送材料（２）を含有する電荷輸送層（５）と電荷
発生材料（３）を含有する電荷発生層（６）とが順に積
層されてなる機能分離型の感光体である。図３に示すよ
うな導電性支持体（１）上に電荷発生材料（３）と電荷
輸送材料（２）とを結着樹脂とともに配合させた感光層
（４）を形成した単層型の感光体、また図４に示すよう
に、図３の感光体表面に表面保護層（７）を設けたもの
や、図５に示すように導電性支持体（１）と感光層
（４）との間に中間層（８）を設けたものであってもよ
い。もちろん図１または図２の感光体に表面保護層また
は中間層を設けてもよい。
【００６７】まず本発明の感光体として図１に示すよう
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、一般式［ＩＩ］、［ＩＩＩ］ま
たは［ＩＶ］の電荷発生材料を真空蒸着するか、あるい
はハロゲン化水素等の溶媒に溶解させて塗布するか、顔
料を適当な溶剤もしくは必要に応じて結着樹脂を溶解さ
せた溶液中に電荷発生材料を分散させた塗布液を塗布乾
燥して電荷発生層を形成する。電荷発生層中電荷発生材
料の割合は、結着樹脂１重量部に対して０.１〜１０重
量部、好ましくは０.５〜５重量部とし、電荷発生層の
膜厚は４μm以下、好ましくは２μm以下とする。さらに
この上に、一般式[Ｉ]で表される本発明のアミノ化合物
および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を
形成し、本発明の感光体を作製する。この時、電荷輸送
層中のアミノ化合物の割合は、結着樹脂１重量部に対し
て０.０２〜２重量部、好ましくは０.０３〜１.２重量
部とし、電荷輸送層の膜厚は３〜５０μm、好ましくは
５〜３０μmとするのが望ましい。また電荷発生層には
それ自体公知の酸化防止剤、増感剤、増粘剤、界面活性
剤、カール防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング
剤等を添加してもよい。
な積層感光体を作製する場合について説明する。この場
合、導電性支持体上に、一般式［ＩＩ］、［ＩＩＩ］ま
たは［ＩＶ］の電荷発生材料を真空蒸着するか、あるい
はハロゲン化水素等の溶媒に溶解させて塗布するか、顔
料を適当な溶剤もしくは必要に応じて結着樹脂を溶解さ
せた溶液中に電荷発生材料を分散させた塗布液を塗布乾
燥して電荷発生層を形成する。電荷発生層中電荷発生材
料の割合は、結着樹脂１重量部に対して０.１〜１０重
量部、好ましくは０.５〜５重量部とし、電荷発生層の
膜厚は４μm以下、好ましくは２μm以下とする。さらに
この上に、一般式[Ｉ]で表される本発明のアミノ化合物
および結着樹脂を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を
形成し、本発明の感光体を作製する。この時、電荷輸送
層中のアミノ化合物の割合は、結着樹脂１重量部に対し
て０.０２〜２重量部、好ましくは０.０３〜１.２重量
部とし、電荷輸送層の膜厚は３〜５０μm、好ましくは
５〜３０μmとするのが望ましい。また電荷発生層には
それ自体公知の酸化防止剤、増感剤、増粘剤、界面活性
剤、カール防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング
剤等を添加してもよい。
【００６８】尚、本発明の感光体は、導電性支持体上に
電荷発生層と電荷輸送層を順次設けた積層型の構成が感
度の点からみて特に好ましい。
電荷発生層と電荷輸送層を順次設けた積層型の構成が感
度の点からみて特に好ましい。
【００６９】本発明における感光体として、図３に示す
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
ような単層型感光体を作製する場合について説明する。
【００７０】この場合、一般式［Ｉ］、［ＩＩ］または
［ＩＩＩ］の電荷発生材料、一般式[Ｉ]で表されるアミ
ノ化合物および結着樹脂とを溶解あるいは分散させた溶
液を、導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成して
感光体を作製する。感光層の膜厚は３〜３０μm、好ま
しくは５〜２０μmとするのがよい。感光層中における
電荷発生材料の量は、感光層中の結着樹脂に対して、少
ない場合は十分な感度が得られず、多い場合は帯電不
良、感光層の機械的強度が弱くなる等の問題点を生じる
ため、感光層中の結着樹脂１重量部に対して０.０１〜
２重量部、好ましくは０.２〜１.５重量部配合するのが
よい。尚、ポリビニルカルバゾール等のような、それ自
身バインダーとして使用できる電荷発生材料を用いた場
合には、電荷発生材料の添加量は、樹脂１重量部に対し
て０.０１〜０.５重量部となるようにすることが好まし
い。アミノ化合物の配合割合については、感光層中の上
記電荷発生材料１重量部に対して０.１〜１０重量部、
好ましくは０.３〜７重量部、より好ましくは０.５〜４
重量部とする。１０重量部より多いと耐刷性が悪くな
り、０.１重量部より少ない場合は感度が低下するため
である。
［ＩＩＩ］の電荷発生材料、一般式[Ｉ]で表されるアミ
ノ化合物および結着樹脂とを溶解あるいは分散させた溶
液を、導電性支持体上に塗布乾燥して感光層を形成して
感光体を作製する。感光層の膜厚は３〜３０μm、好ま
しくは５〜２０μmとするのがよい。感光層中における
電荷発生材料の量は、感光層中の結着樹脂に対して、少
ない場合は十分な感度が得られず、多い場合は帯電不
良、感光層の機械的強度が弱くなる等の問題点を生じる
ため、感光層中の結着樹脂１重量部に対して０.０１〜
２重量部、好ましくは０.２〜１.５重量部配合するのが
よい。尚、ポリビニルカルバゾール等のような、それ自
身バインダーとして使用できる電荷発生材料を用いた場
合には、電荷発生材料の添加量は、樹脂１重量部に対し
て０.０１〜０.５重量部となるようにすることが好まし
い。アミノ化合物の配合割合については、感光層中の上
記電荷発生材料１重量部に対して０.１〜１０重量部、
好ましくは０.３〜７重量部、より好ましくは０.５〜４
重量部とする。１０重量部より多いと耐刷性が悪くな
り、０.１重量部より少ない場合は感度が低下するため
である。
【００７１】また本発明の感光体は、図５に示すように
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。
中間層を設けたものであってもよく、これによって接着
性の改良、塗工性の向上、支持体の保護、支持体側から
感光層への電荷注入性の向上をはかることができる。
【００７２】中間層に用いられる材料としてはポリイミ
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール等のポリマーをそのまま、ま
たは酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分散
させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素
等の蒸着膜等が適当である。また膜厚は１μm以下が望
ましい。
ド、ポリアミド、ニトロセルロースポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアルコール等のポリマーをそのまま、ま
たは酸化スズや酸化インジウム等の低抵抗化合物を分散
させたもの、酸化アルミニウム、酸化亜鉛、酸化ケイ素
等の蒸着膜等が適当である。また膜厚は１μm以下が望
ましい。
【００７３】さらに本発明の感光体は表面保護層を設け
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
たものであってもよい。表面保護層に用いられる材料と
しては、アクリル樹脂、ポリアリール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ウレタン樹脂などのポリマーをそのまま、
または酸化スズや酸化インジウムなどの低抵抗化合物を
分散させたものなどが適当である。
【００７４】また有機プラズマ重合膜を使用することが
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。
できる。有機プラズマ重合膜は必要に応じて適宜酸素、
窒素、ハロゲン、周期律表の第３族、第５族原子を含ん
でいてもよい。
【００７５】本発明の感光体に用いられる導電性支持体
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の箔ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れる。またこれらの金属を、プラスチックフイルム等に
真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あ
るいは導電性ポリマー、酸化インジュウム、酸化スズ等
の導電性化合物の層を同様に、紙あるいはプラスチック
フイルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設
けたもの等を使用することができる。
としては、銅、アルミニウム、鉄、ニッケル等の箔ある
いは板を、シート状またはドラム状にしたものが使用さ
れる。またこれらの金属を、プラスチックフイルム等に
真空蒸着、無電解メッキ等によって付着させたもの、あ
るいは導電性ポリマー、酸化インジュウム、酸化スズ等
の導電性化合物の層を同様に、紙あるいはプラスチック
フイルムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設
けたもの等を使用することができる。
【００７６】本発明に使用される結着樹脂としては、電
気絶縁性であり、単独で測定して１×１０12Ω・cm以上
の体積抵抗を有することが望ましい。例えば、それ自体
公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光
導電性樹脂等の結着剤を使用することができる。具体的
には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリ
ル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフ
ィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジエンブ
ロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、ス
チロール樹脂等の熱可塑性樹脂:エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹
脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹
脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルピロール等の光導電性樹脂等が挙げられ、これ
らの結着樹脂は単独もしくは２種以上組み合わせて使用
する。
気絶縁性であり、単独で測定して１×１０12Ω・cm以上
の体積抵抗を有することが望ましい。例えば、それ自体
公知の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、光
導電性樹脂等の結着剤を使用することができる。具体的
には、飽和ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、アクリ
ル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、イオン架橋オレフ
ィン共重合体(アイオノマー)、スチレン−ブタジエンブ
ロック共重合体、ポリカーボネート、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、セルロースエステル、ポリイミド、ス
チロール樹脂等の熱可塑性樹脂:エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、シリコーン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹
脂、キシレン樹脂、アルキッド樹脂、熱硬化アクリル樹
脂等の熱硬化性樹脂;光硬化性樹脂;ポリビニルカルバゾ
ール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルピロール等の光導電性樹脂等が挙げられ、これ
らの結着樹脂は単独もしくは２種以上組み合わせて使用
する。
【００７７】本発明の感光体は結着樹脂とともにハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７−
トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
レン、ジブチルフタレート、Ｏ−ターフェニルなどの可
塑剤やクロラニル、テトラシアノエチレン、２,４,７−
トリニトロフルオレノン、５,６−ジシアノベンゾキノ
ン、テトラシアノキノジメタン、テトラクロル無水フタ
ル酸、３,５−ジニトロ安息香酸等の電子吸引性増感
剤、メチルバイオレット、ローダミンＢ、シアニン染
料、ピリリウム塩、チアピリリウム塩等の増感剤を使用
してもよい。
【００７８】また、これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹
脂の種類によって異なるが、例えば、メタノール、エタ
ノール、iso−プロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等のケ
トン類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、
あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等
を用いる個とができる。
脂の種類によって異なるが、例えば、メタノール、エタ
ノール、iso−プロピルアルコール等のアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサン等のケ
トン類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、クロロホ
ルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、
あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、
モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン等の芳香族類等
を用いる個とができる。
【００７９】
実施例１ ポリアミド(ＣＭ８０００；東レ社製)１重量部をメタノ
ール４０重量部、n−ブタノール４０重量部に溶解し、
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ０.１
μmの下引層を形成させた。
ール４０重量部、n−ブタノール４０重量部に溶解し、
これをアルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ０.１
μmの下引層を形成させた。
【００８０】次に、１,４−ジチオケト−３,６−ジフェ
ニルピロロ[３,４−c]ピロール１重量部、ジアミノ化合
物[１０]１０重量部とポリカーボネート樹脂(Ｋ−１３
００；帝人化成社製)１０重量部をジクロルエタン１０
０重量部と共にサンドミルにより２時間分散させた。
ニルピロロ[３,４−c]ピロール１重量部、ジアミノ化合
物[１０]１０重量部とポリカーボネート樹脂(Ｋ−１３
００；帝人化成社製)１０重量部をジクロルエタン１０
０重量部と共にサンドミルにより２時間分散させた。
【００８１】この分散液を先ほどの下引き基層上に厚さ
１５μmとなるように塗布、乾燥させて単層型の感光体
を作製した。
１５μmとなるように塗布、乾燥させて単層型の感光体
を作製した。
【００８２】実施例２〜４ 実施例１においてジアミノ化合物[１０]のかわりにジア
ミノ化合物[１２]、[１４]および[２０]を用いること以
外は実施例１と全く同様にして感光体を作製した。
ミノ化合物[１２]、[１４]および[２０]を用いること以
外は実施例１と全く同様にして感光体を作製した。
【００８３】実施例５ ポリビニルブチラール(ＢＸ−１；積水化学社製)１重量
部をテトラヒドロフラン８０重量部に溶解し、これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ０.１μmの下引
層を形成した。
部をテトラヒドロフラン８０重量部に溶解し、これをア
ルミニウム基体上に塗布、乾燥し、厚さ０.１μmの下引
層を形成した。
【００８４】次にチアピリリウム塩(２c)０.５重量部と
ジアミノ化合物[４]１０重量部とポリカーボネート樹脂
(Ｋ−１３００；帝人化成社製)１０重量部をジクロルメ
タン１００重量部溶解させた。
ジアミノ化合物[４]１０重量部とポリカーボネート樹脂
(Ｋ−１３００；帝人化成社製)１０重量部をジクロルメ
タン１００重量部溶解させた。
【００８５】この溶液を先ほどの下引き層上に厚さ１５
μmとなるように塗布、乾燥させて単層型の感光体を作
製した。
μmとなるように塗布、乾燥させて単層型の感光体を作
製した。
【００８６】実施例６〜８ 実施例５においてジアミノ化合物[４]のかわりにジアミ
ノ化合物[１６]、[３６]および[３９]を用いること以外
は実施例１と全く同様にして感光体を作製した。
ノ化合物[１６]、[３６]および[３９]を用いること以外
は実施例１と全く同様にして感光体を作製した。
【００８７】実施例９ Ｎ−メトキシメチル化ナイロン(トレジンＦ３０；帝国
化学社製)１重量部をメタノール９０重量部に溶解し、
これをアルミドラム上に塗布、乾燥し、厚さ０.５μmの
下引層を形成させた。
化学社製)１重量部をメタノール９０重量部に溶解し、
これをアルミドラム上に塗布、乾燥し、厚さ０.５μmの
下引層を形成させた。
【００８８】次に化合物[１１d]のベンゾチアピリリウ
ム塩１重量部とポリカボネート樹脂(Ｋ−１３００；帝
人化成社製)１０重量部を４００重量部のシクロルメタ
ンに溶解させた。得られた塗布液を下引層上に乾燥後の
膜厚で０.８μmとなるように塗布し、電荷発生層を形成
した。
ム塩１重量部とポリカボネート樹脂(Ｋ−１３００；帝
人化成社製)１０重量部を４００重量部のシクロルメタ
ンに溶解させた。得られた塗布液を下引層上に乾燥後の
膜厚で０.８μmとなるように塗布し、電荷発生層を形成
した。
【００８９】次いで、ジアミノ化合物[５０]５０重量部
およびポリカボネート樹脂(Ｚ−３００；三菱ガス化学
社製)５０重量部をテトラヒドロフラン４００部に溶解
させた溶液を乾燥膜厚が２０μmになるように塗布し、
乾燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。
およびポリカボネート樹脂(Ｚ−３００；三菱ガス化学
社製)５０重量部をテトラヒドロフラン４００部に溶解
させた溶液を乾燥膜厚が２０μmになるように塗布し、
乾燥させて電荷輸送層を形成した。このようにして２層
からなる感光層を有する電子写真感光体を得た。
【００９０】実施例１０〜１１ 実施例９と同様の方法で同一の構成のもの、但し、実施
例９で用いたジアミノ化合物の代わりにジアミノ化合物
[６２]および[９２]を各々用いる感光体を作製した。
例９で用いたジアミノ化合物の代わりにジアミノ化合物
[６２]および[９２]を各々用いる感光体を作製した。
【００９１】比較例１〜４ 実施例５と同様の方法で同一の構成のもの、但し実施例
５で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物[Ａ]、
[Ｂ]、[Ｃ]および[Ｄ]を各々用いる以外は実施例５と全
く同様なして感光体を作製した。
５で用いたジアミノ化合物の代わりに下記化合物[Ａ]、
[Ｂ]、[Ｃ]および[Ｄ]を各々用いる以外は実施例５と全
く同様なして感光体を作製した。
【化３２】
【００９２】得られた感光体について、実施例１〜実施
例８および比較例１〜４で得られた感光体については市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製:Ｅp−３５０
Ｚ)を用い、＋６Ｋvでコロナ帯電させ、初期の表面電位
Ｖo(Ｖ)、初期電位を１／２にするために要した露光量
Ｅ1/2(luxsec)、１秒間時中に設置したときの初期電位
の減衰率ＤＤＲ1(％)を測定した。
例８および比較例１〜４で得られた感光体については市
販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製:Ｅp−３５０
Ｚ)を用い、＋６Ｋvでコロナ帯電させ、初期の表面電位
Ｖo(Ｖ)、初期電位を１／２にするために要した露光量
Ｅ1/2(luxsec)、１秒間時中に設置したときの初期電位
の減衰率ＤＤＲ1(％)を測定した。
【００９３】さらに実施例５〜１１で得られた感光体に
ついては市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製:Ｅ
p３１２０)を用い、−６Ｋvでコロナ帯電させＶo、Ｅ
1/2ＤＤＲ1を測定した。
ついては市販の電子写真複写機(ミノルタカメラ社製:Ｅ
p３１２０)を用い、−６Ｋvでコロナ帯電させＶo、Ｅ
1/2ＤＤＲ1を測定した。
【００９４】得られた結果を表１に示す。
【表１】
【００９５】本発明の感光体は非常に高感度であり、正
帯電用の感光体または両極性用の感光体としてレーザー
プリンター、ファクシミリあるいはリーダープリンター
用に用いることができる。
帯電用の感光体または両極性用の感光体としてレーザー
プリンター、ファクシミリあるいはリーダープリンター
用に用いることができる。
【００９６】本発明の実施例５で得られた感光体を用
い、正帯電での繰り返し実写テストおよび負帯電での繰
り返し実写テスト(各１,０００枚コピー)を行なった
が、初期、最終画像においても感度変化がなく、鮮明な
画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し特性も安定し
ていることがわかった。
い、正帯電での繰り返し実写テストおよび負帯電での繰
り返し実写テスト(各１,０００枚コピー)を行なった
が、初期、最終画像においても感度変化がなく、鮮明な
画像が得られ、本発明の感光体は繰り返し特性も安定し
ていることがわかった。
【００９７】
【発明の効果】本発明に従い特定の電荷発生材料と電荷
輸送材料を組み合わせて使用することにより静電特性、
特に感度に優れた感光体を得ることができる。
輸送材料を組み合わせて使用することにより静電特性、
特に感度に優れた感光体を得ることができる。
【図１】 導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図２】 導電性支持体上に電荷輸送層および電荷発生
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
層を積層してなる機能分離型感光体の概略断面図であ
る。
【図３】 導電性支持体上に感光層を積層してなる分散
型感光体の概略断面図である。
型感光体の概略断面図である。
【図４】 導電性支持体上に感光層および表面保護層を
形成した感光体の概略断面図である。
形成した感光体の概略断面図である。
【図５】 導電性支持体上に中間層および感光層を形成
した感光体の概略断面図である。
した感光体の概略断面図である。
１：導電性支持体、２：電荷輸送材料、３：電荷発生材
料、４：感光層、５：電荷輸送層、６：電荷発生層、
７：表面保護層、８：中間層
料、４：感光層、５：電荷輸送層、６：電荷発生層、
７：表面保護層、８：中間層
Claims (2)
- 【請求項１】 導電性支持体上に感光層を設けてなる感
光体において、感光層に電荷発生材料として一般式[Ｉ
Ｉ]、一般式[ＩＩＩ]または一般式[ＩＶ]で表わされる
化合物の少なくとも１つを含有し、電荷輸送材料として
一般式[Ｉ]で表わされる化合物を含有することを特徴と
する感光体： 【化１】 [式中Ａr1、Ａr2、Ａr3およびＡr4はそれぞれ独立し
て、置換基を有してもよい、アルキル基、アラルキル
基、アリール基、ビフェニル基または複素環基を示す；
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す；Ｘ
1は−Ｏ−、−Ｓ−、−（Ｒ4）Ｃ（Ｒ5）−、−Ｎ
（Ｒ6）−(Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、水
素原子、アルキル基、アラルキル基またはアリール基を
表す； 【化２】 [式中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立して、置換基を有し
てもよい、アルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基またはアリール基を表す；Ｒ9およびＲ10はそれぞれ
独立して水素原子または水溶性を付与しない置換基を表
わす]； 【化３】 [式中Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15はそれぞれ独
立して、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、置換基
を有してもよいアリール基を表わす；Ｘ2は酸素原子、
硫黄原子またはセレン原子を表わす；Ｚ1はアニオン官
能基を表わす；Ｒ11とＲ12およびびＲ14とＲ15は一体と
なって環を形成してもよい] 【化４】 [式中Ｒ16、Ｒ17、Ｒ18およびＲ19はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、それぞれ
置換基を有してもよい、アルキル基、アリール基を表わ
す；Ｒ20、Ｒ21およびＲ22は水素原子、ハロゲン原子、
ヒドロキシル基、それぞれ置換基を有してもよいアルキ
ル基、メルカプト基、ビニル基、アリール基、アルケニ
ル基、ヘテロ環基、アロイル基、アルコキシカルボニル
基またはＮＨＲ23(Ｒ23はアルキル基、シクロアルキル
基、それぞれ置換基を有してもよい、アラルキル基また
はアリール基)を表わす；Ｘ3は酸素原子、硫黄原子また
はセレン原子を表わす；Ｚ2はアニオン官能基を表わ
す]。 - 【請求項２】 導電性支持体と感光層の間に下引層を設
けてなる感光体において下引層がアルコール可溶性ナイ
ロンまたはブチラール樹脂であることを特徴とする請求
項１記載の感光体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25633892A JPH06110232A (ja) | 1992-09-25 | 1992-09-25 | 感光体 |
| US08/083,264 US5395715A (en) | 1992-07-03 | 1993-06-29 | Photosensitive member having photosensitive layer which comprises amino compound as charge transporting material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25633892A JPH06110232A (ja) | 1992-09-25 | 1992-09-25 | 感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06110232A true JPH06110232A (ja) | 1994-04-22 |
Family
ID=17291288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25633892A Pending JPH06110232A (ja) | 1992-07-03 | 1992-09-25 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06110232A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019139041A (ja) * | 2018-02-09 | 2019-08-22 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体及び電子写真画像形成装置 |
-
1992
- 1992-09-25 JP JP25633892A patent/JPH06110232A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019139041A (ja) * | 2018-02-09 | 2019-08-22 | コニカミノルタ株式会社 | 電子写真感光体及び電子写真画像形成装置 |
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