JPH06107518A

JPH06107518A - リップコート剤

Info

Publication number: JPH06107518A
Application number: JP28386892A
Authority: JP
Inventors: Ikuo Fukui; 育生福井; Shigehiro Nagura; 茂広名倉; Hiroko Yano; 博子矢野
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd; Kobayashi Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1992-09-29
Filing date: 1992-09-29
Publication date: 1994-04-19

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】化粧効果の持続性や口紅の他の物への付着防止
効果が大きく、塗布時に刺激性がなく、さっぱりとした
使用感を有し、酸素透過性の高い、新規なリップコート
剤を提供する。【構成】特定のトリオルガノシリル基を側鎖に置換基と
して有する、ポリビニルアルコール、水溶性を有する非
イオン性天然多糖類、およびそれらの誘導体から選ばれ
る少なくとも一種のポリマーを成分として含有すること
を特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、トリオルガノシリル基
を側鎖に有するポリマーを配合してなるリップコート剤
に関するものであり、更に詳しくは、通常の口紅を塗布
したのちその上から塗布することにより、口紅の食物等
への付着を防ぐ効果である耐転写性、および耐水性を含
む化粧効果の持続性を改良する新規なリップコート剤に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、耐転写性や化粧効果の持続性を目
的とする口紅のオーバーコートは、水系もしくはアルコ
ール系溶剤を用い、既存の高分子化合物例えばセルロー
ス系高分子化合物、ビニル系樹脂、アクリル樹脂やシリ
コーンオイルなどを配合するものであった（特公昭61-1
2883号公報参照）。しかし、水系については水分の揮発
に時間がかかりべとつき感があるという欠点が、アルコ
ール系については唇への皮膚刺激性があるという欠点が
あり、さらに従来使用されていた樹脂類は撥水性、耐水
性の点で不充分であり、耐転写性、持続性が満足できる
ものではなく、かつ樹脂による口紅の変色が生じるとい
う問題点があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の問題
点を解決し、高い耐水性、耐油性、耐摩擦性（耐転写
性）を有し、かつ生体刺激性の小さい使用感に優れるリ
ップコート剤を得ようとしてなされたものである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するため鋭意検討した結果、特定のトリオルガ
ノシリル基を側鎖に置換基として有するポリマーを使用
することにより目的とするリップコート剤が得られるこ
とを見出し本発明に至った。

【０００５】すなわち、本発明の要旨とするところは、
一般式

【化２】（式中Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は同一でも異なってもよい、
炭素原子数１〜６の炭化水素基である。）で示されるト
リオルガノシリル基を側鎖に置換基として有する、ポリ
ビニルアルコール、水溶性を有する非イオン性天然多糖
類、およびそれらの誘導体から選ばれる少なくとも一種
のポリマーを成分として含有することを特徴とするリッ
プコート剤にある。

【０００６】以下に本発明について詳しく説明する。本
発明に用いられるトリオルガノシリル基を側鎖に置換基
として有する前記のポリマーは、各種ワックス、オイル
に良く相溶し、ヘキサン、トルエン、流動パラフィン等
の炭化水素に溶解し、さらに極性の低いシリコーンオイ
ルにも溶解する性質を有し、種々の物質との相溶性に優
れているものである。また、このトリオルガノシリル基
を側鎖に置換基として有するポリマーは、皮膜形成能に
優れ強度のある耐水性良好なポリマー皮膜を与え、さら
に、酸素透過性や透明性が高いという利点も有する。

【０００７】本発明においてトリオルガノシリル基を置
換基として側鎖に導入して使用するための原料ポリマー
は、ポリビニルアルコール、水溶性を有する非イオン性
天然多糖類、およびこれらの誘導体であり、いずれもト
リオルガノシリル基が導入されてシリルエーテルを形成
することのできる水酸基を含むポリマーである。

【０００８】ここで、水溶性を有する非イオン性天然多
糖類としては、例えばでんぷん、プルラン、グアーガム
およびローカストビーンガム等を挙げることができ、そ
れらの誘導体としてはメチル基、エチル基、プロピル基
等のアルキル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基、ヒドロキシブチル基等のヒドロキシアルキル基
および／またはカルボキシメチル基、カルボキシエチル
基等のカルボキシアルキル基によって置換された部分エ
ーテル化物、ならびにアセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基等の脂肪族アシル基によって置換された部分エ
ステル化物が例示されるが、溶剤溶解性、皮膜形成性、
皮膜の柔軟性から、特にでんぷん、プルランおよびそれ
らのヒドロキシアルキル誘導体が好ましい。

【０００９】また、ポリビニルアルコール誘導体として
は、例えばビニルエーテル・ビニルアルコール共重合
体、エチレン・ビニルアルコール共重合体および酢酸ビ
ニル・ビニルアルコール共重合体等を挙げることができ
る。

【００１０】本発明に用いられるポリマーが側鎖に有す
る前記一般式（Ｉ）で示されるトリオルガノシリル基に
おいてＲ¹ 〜Ｒ³ は炭素原子数１〜６の炭化水素基であ
り、これには、直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
等；シクロアルキル基、例えばシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等；直鎖もしくは分岐鎖のアルケニル基、
例えばビニル基、アリル基、イソプロペニル基、1-ブテ
ニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基等が例示され
るが、これら炭化水素基の炭素原子数が多くなるに従い
炭化水素基がかさ高いものとなりポリマー中に有効に導
入することが困難となるため、上記例示中のアルキル
基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、tert−ブチ
ル基が好ましい。このような炭化水素基を有する一般式
（Ｉ）で示されるトリオルガノシリル基の具体例として
は、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプ
ロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ブチルジ
メチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基等を挙
げることができる。

【００１１】一般式（Ｉ）で示されるトリオルガノシリ
ル基は、用いられるポリマー中に平均４０重量％以上含
有されることが好ましい。トリオルガノシリル基の含有
量が平均４０重量％未満であると各種ワックス、オイル
および炭化水素との相溶性が低下し、また、ポリマー自
身の耐水性、酸素透過性も減少し、これをリップコート
剤に適用した場合、期待した効果が小さく持続性が不充
分になるという問題を生ずるおそれがある。

【００１２】一般式（Ｉ）で示されるトリオルガノシリ
ル基を原料ポリマーに導入して本発明に用いるポリマー
の製造方法としては、所要のトリオルガノシリル基に対
応するシリル化剤を利用することができる。例えば、水
酸基を有するポリマーのシリル化法として知られている
トリオルガノクロルシラン−ピリジン系を用いる方法、
トリオルガノシリルアセトアミド−N-メチルピロリドン
系を用いる方法、およびヘキサオルガノシリルジシラザ
ン−ピリジン系を用いる方法が挙げられる。また、アル
コールのシリル化法として知られているトリオルガノシ
リル過塩素酸エステルを用いる方法なども利用すること
ができる。しかし、本発明において製造方法は特に限定
されるものではない。

【００１３】本発明のリップコート剤において、トリオ
ルガノシリル基を置換基として側鎖に有するポリマーの
配合量は、目的とするリップコート剤の剤型、性能に応
じて適宜変動し得るものの、好ましくはリップコート剤
全量中の０．５〜５０重量％、より好ましくは１〜３０
重量％の範囲から選択される。これ未満の配合量である
とポリマー皮膜の形成が不充分となり、耐転写性能、持
続性能が低下し、これを越えると他成分とのバランスが
くずれ、相溶性が低下したり、さっぱりとした使用感が
薄れたりするおそれがある。

【００１４】本発明のリップコート剤は、一般的にトリ
オルガノシリル基を置換基として側鎖に有するポリマー
を溶剤に溶解した状態で使用する。用いられる溶剤はト
リオルガノシリル基を置換基として有するポリマーが溶
解するものであればすべて使用可能であるが、使用感、
生体刺激性、生体に対する毒性の観点から、ジメチルポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン等のシリ
コーンオイルが好ましい。さらには、リップコート剤の
使用時に溶剤の揮発に時間がかかったり、揮発するまで
の間にべとつきが感じられたりすることは欠点となるた
め、使用する溶剤の揮発性は比較的高い方が良い。この
ことから溶剤としてのシリコーンオイルは粘度が１０ｃ
ｓｔ以下のジメチルポリシロキサン、オクタメチルシク
ロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ンが特に好ましい。また、相溶性を低下させない範囲で
エタノール等のアルコール類、ホホバ油等の動植物油類
などを混合することもできる。

【００１５】本発明のリップコート剤には、前記必須成
分のトリオルガノシリル基を置換基として側鎖に有する
ポリマーに加え、前述した溶剤の他に、目的に応じて有
機、無機、パール剤等の各種粉末および顔料、また、固
形、半固形または液状の油分、シリコーン樹脂、セルロ
ース誘導体、アルキッド樹脂等の高分子物、可塑剤、紫
外線吸収剤、香料、防腐剤等を混合することもできる。

【００１６】

【実施例】次に、本発明にかかわるトリオルガノシリル
基を側鎖に置換基として有するポリマーの合成例と、得
られたポリマーをリップコート剤に用いた実施例によ
り、本発明を具体的に説明する。なお、本発明はこれら
によって限定されるものではない。

【００１７】（合成例１）プルラン［林原商事（株）商
品名：ＰＩ−２０］１６２ｇをＮ−メチルピロリドン８
１０ｇに１００℃で溶解したのち、Ｎ，Ｏ−ビストリメ
チルシリルアセトアミド６１０ｇとトルエン８１０ｇを
加え、１１０℃で５時間攪拌した。その後、反応液をメ
タノール中に注ぎポリマーを析出させろ取した。得られ
たポリマーを、さらにトルエンに再溶解し、メタノール
により析出を行いろ取する操作を２回繰返し、６０℃に
て真空乾燥したところ、３０７ｇのトリメチルシリルプ
ルランを得た。得られたポリマーのＳｉ含有量は２０．
９重量％（ポリマー中のトリメチルシリル基として５４
重量％）であった。

【００１８】（合成例２）でんぷん［日澱化学（株）
製、商品名：ＮＳＰ−Ｍ］１１５ｇをＮ−メチルピロリ
ドン５００ｇに１００℃で溶解したのち、Ｎ，Ｏ−ビス
トリメチルシリルアセトアミド５４６ｇとトルエン５０
０ｇを加え、１１０℃で５時間攪拌した。その後、合成
例１と同様な方法で精製・乾燥を行い、２０１ｇのトリ
メチルシリルスターチを得た。得られたポリマーのＳｉ
含有量は２１．２重量％（ポリマー中のトリメチルシリ
ル基として５４重量％）であった。

【００１９】（合成例３）ヒドロキシプロピル化でんぷ
ん［松谷化学工業（株）製、商品名：ユニークガムＨ−
１７］１１５ｇをＮ−メチルピロリドン５００ｇに１０
０℃で溶解したのち、Ｎ，Ｏ−ビストリメチルシリルア
セトアミド５２７ｇとトルエン５００ｇを加え、１１０
℃で５時間攪拌した。その後、合成例１と同様な方法で
精製・乾燥を行い、１７３ｇのトリメチルシリルヒドロ
キシプロピルスターチを得た。得られたポリマーのＳｉ
含有量は２０．１重量％（ポリマー中のトリメチルシリ
ル基として５２重量％）であった。

【００２０】（合成例４）ポリビニルアルコール［信越
化学工業（株）製、商品名：Ｃ−２５］１３２ｇをピリ
ジン１３２０ｇ中に分散し、tert−ブチルジメチルクロ
ロシラン９０４ｇをトルエン８６０ｇに溶解して添加
し、１２０℃で６時間攪拌した。冷却後、反応液をトル
エン８００ｇで希釈した以外は、合成例１と同様な方法
で精製・乾燥を行い、３０１ｇのtert−ブチルジメチル
シリルポリビニルアルコールを得た。得られたポリマー
のＳｉ含有量は１５．４重量％（ポリマー中のtert−ブ
チルジメチルシリル基として６３重量％）であった。

【００２１】合成例１〜４で得られたポリマーの特性は
表１のとおりであった。なお、引張強度、伸び率、酸素
透過性の測定には、ポリマー溶液から厚さ約５０μｍの
フィルムを作成して用いた。

【００２２】

【表１】

【００２３】（実施例１）１．トリメチルシリルプルラン（合成例１） 20.0％２．オクタメチルシクロテトラシロキサン 79.5％３．スクワラン 0.5％１に２および３を加えて均一に混和して製品とする。

【００２４】（実施例２）１．トリメチルシリルスターチ（合成例２） 20.0％２．オクタメチルシクロテトラシロキサン 79.5％３．スクワラン 0.5％１に２および３を加えて均一に混和して製品とする。

【００２５】（実施例３）１．トリメチルシリルヒドロキシプロピルスターチ（合成例３） 20.0％２．オクタメチルシクロテトラシロキサン 79.5％３．スクワラン 0.5％１に２および３を加えて均一に混和して製品とする。

【００２６】（実施例４）１．tert−ブチルジメチルシリルポリビニルアルコール（合成例４）20.0％２．オクタメチルシクロテトラシロキサン 79.5％３．スクワラン 0.5％１に２および３を加えて均一に混和して製品とする。

【００２７】（実施例５）実施例１〜４で得られた本発
明品とエチルセルロース系の従来品とを、効果において
比較すれば次のとおりである。＜評価方法＞女性（ｎ＝20）による官能試験良い〜やや良い：○ やや良い〜普通：△ 不良：×

【００２８】

【表２】

【００２９】

【発明の効果】本発明によれば、前記のトリオルガノシ
リル基を側鎖に置換基として有するポリマーをリップコ
ート剤の主要成分として使用することにより、耐水性、
耐油性、耐転写性が良好であり、さっぱりとした使用感
を有し、化粧効果の持続性、口紅の他の物への付着防止
効果の大きいリップコート剤が得られる。また、本発明
に用いる前記ポリマーは口紅の色素の変色を生じさせな
いし、高い酸素透過性を有するため皮膚呼吸を妨げない
し、主溶剤として揮発性のシリコーンオイルを使用でき
るため塗布時の刺激性がないという利点をも有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者矢野博子大阪市淀川区三津屋南３−13−35 小林製薬株式会社開発室研究部内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ は同一でも異なってもよい、
炭素原子数１〜６の炭化水素基である。）で示されるト
リオルガノシリル基を側鎖に置換基として有する、ポリ
ビニルアルコール、水溶性を有する非イオン性天然多糖
類、およびそれらの誘導体から選ばれる少なくとも一種
のポリマーを成分として含有することを特徴とするリッ
プコート剤。
【請求項２】前記トリオルガノシリル基が、ポリマー
中に４０重量％以上含有されている請求項１に記載のリ
ップコート剤。
【請求項３】前記Ｒ¹、Ｒ² およびＲ³ の各々が、炭素
原子数１〜６のアルキル基またはアルケニル基である請
求項１に記載のリップコート剤。
【請求項４】前記水溶性を有する非イオン性天然多糖
類が、プルラン、デンプン、およびそれらの誘導体から
選ばれるものである請求項１に記載のリップコート剤。