JPH06100638A - 不飽和ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
不飽和ポリエステル樹脂組成物Info
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- JPH06100638A JPH06100638A JP27681992A JP27681992A JPH06100638A JP H06100638 A JPH06100638 A JP H06100638A JP 27681992 A JP27681992 A JP 27681992A JP 27681992 A JP27681992 A JP 27681992A JP H06100638 A JPH06100638 A JP H06100638A
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- polyester resin
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポットライフが長く、速硬化性の不飽和ポリ
エステル樹脂組成物を得る。 【構成】 硬化剤として 【化１】 で示されるペルオキシケタールが配合されている不飽和
ポリエステル樹脂組成物。
エステル樹脂組成物を得る。 【構成】 硬化剤として 【化１】 で示されるペルオキシケタールが配合されている不飽和
ポリエステル樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポットライフが長く、
速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＳＭＣ，ＢＭＣなどのＦＲＰ成形材料
は、不飽和ポリエステル樹脂に増粘剤、硬化剤、硬化促
進剤、補強剤、充填剤、低収縮剤、離型剤、禁止剤、ビ
ニル型単量体を混合した後、夫々シート状、ペレット状
又はバルク状にしたものである。これらの成形材料は大
量生産に向くところから、圧縮、トランスファー、射出
などの各種成形方法によって硬化成形され、自動車部
品、電気部品、住宅資材等として今日工業的に広く用い
られるようになった。従来、これらのＦＲＰは生産性を
考慮して、一般に１２０〜１６０℃の高温で成形されて
いた。又このＦＲＰ成形材料の硬化剤としては、ｔ−ブ
チルペルオキシベンゾエートが多く用いられている。し
かし最近では成形サイクルの短縮の要望が高まり、ＦＲ
Ｐ成形材料が短時間で成形し得るように速硬化性の硬化
剤が使われるようになった。しかしながら一般に速硬化
性の硬化剤を配合した樹脂組成物は、必然的にポットラ
イフが短くなるという問題があった。ポットライフと
は、不飽和ポリエステル樹脂に硬化剤その他を配合して
得られたＳＭＣ，ＢＭＣがその保存温度において、増粘
等の変化を起こすことなく成形材料として使用可能な状
態を保持する時間である。実用的にポットライフが長
く、速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成物が得られ
る硬化剤が要望されている。このような要望に応ずるも
のとして特公昭５９−５０６８９号公報には、１，１−
ビス（ｔ−アミルペルオキシ）３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン又は１，１−ビス（ｔ−アミルペルオキ
シ）シクロヘキサンを硬化剤として含む組成物が開示さ
れている。又特開平４−７６００６号公報には環状構造
を有するペルオキシケタールとｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロピルカーボネートの混合物を含む組成物が開示さ
れている。
は、不飽和ポリエステル樹脂に増粘剤、硬化剤、硬化促
進剤、補強剤、充填剤、低収縮剤、離型剤、禁止剤、ビ
ニル型単量体を混合した後、夫々シート状、ペレット状
又はバルク状にしたものである。これらの成形材料は大
量生産に向くところから、圧縮、トランスファー、射出
などの各種成形方法によって硬化成形され、自動車部
品、電気部品、住宅資材等として今日工業的に広く用い
られるようになった。従来、これらのＦＲＰは生産性を
考慮して、一般に１２０〜１６０℃の高温で成形されて
いた。又このＦＲＰ成形材料の硬化剤としては、ｔ−ブ
チルペルオキシベンゾエートが多く用いられている。し
かし最近では成形サイクルの短縮の要望が高まり、ＦＲ
Ｐ成形材料が短時間で成形し得るように速硬化性の硬化
剤が使われるようになった。しかしながら一般に速硬化
性の硬化剤を配合した樹脂組成物は、必然的にポットラ
イフが短くなるという問題があった。ポットライフと
は、不飽和ポリエステル樹脂に硬化剤その他を配合して
得られたＳＭＣ，ＢＭＣがその保存温度において、増粘
等の変化を起こすことなく成形材料として使用可能な状
態を保持する時間である。実用的にポットライフが長
く、速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成物が得られ
る硬化剤が要望されている。このような要望に応ずるも
のとして特公昭５９−５０６８９号公報には、１，１−
ビス（ｔ−アミルペルオキシ）３，３，５−トリメチル
シクロヘキサン又は１，１−ビス（ｔ−アミルペルオキ
シ）シクロヘキサンを硬化剤として含む組成物が開示さ
れている。又特開平４−７６００６号公報には環状構造
を有するペルオキシケタールとｔ−ブチルペルオキシイ
ソプロピルカーボネートの混合物を含む組成物が開示さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】生産性の向上と、貯蔵
性の向上のため、前記の各組成物に比してさらにポット
ライフが長く、速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成
物が求められている。
性の向上のため、前記の各組成物に比してさらにポット
ライフが長く、速硬化性の不飽和ポリエステル樹脂組成
物が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の要
件を具備する不飽和ポリエステル樹脂組成物を開発する
目的で長期にわたって研究した結果、特定のペルオキシ
ケタールを硬化剤として用いることにより、上記の目的
を達することを知り本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、硬化剤が配合されている不飽和ポリエステル
樹脂組成物において、硬化剤が
件を具備する不飽和ポリエステル樹脂組成物を開発する
目的で長期にわたって研究した結果、特定のペルオキシ
ケタールを硬化剤として用いることにより、上記の目的
を達することを知り本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、硬化剤が配合されている不飽和ポリエステル
樹脂組成物において、硬化剤が
【化２】 で表されるペルオキシケタールであることを特徴とする
不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
不飽和ポリエステル樹脂組成物に関する。
【０００５】本発明において（化１）で示されるペルオ
キシケタールとしては具体的には例えば、１，１−ジ−
ｔ−ブチルペルオキシ−２−メチルシクロヘキサン、
１，１−ジ−ｔ−アミルペルオキシ−２−メチルシクロ
ヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−オクチルペル
オキシ−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−
ブチルペルオキシ−２−エチルシクロヘキサン、１，１
−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−プロピルシクロヘキ
サン、１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−イソプ
ロピルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサン等が挙げられ
る。
キシケタールとしては具体的には例えば、１，１−ジ−
ｔ−ブチルペルオキシ−２−メチルシクロヘキサン、
１，１−ジ−ｔ−アミルペルオキシ−２−メチルシクロ
ヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−オクチルペル
オキシ−２−メチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−
ブチルペルオキシ−２−エチルシクロヘキサン、１，１
−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−プロピルシクロヘキ
サン、１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−イソプ
ロピルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオ
キシ−２−ｓｅｃ−ブチルシクロヘキサン等が挙げられ
る。
【０００６】これらの２位に置換基を有するペルオキシ
ケタールは、従来知られている２位に置換基を有しない
ペルオキシケタールと比較して、その熱分解温度が低い
ためこれを配合した不飽和ポリエステル樹脂組成物は、
硬化速度が速い。通常硬化速度が速い場合はポットライ
フが短いのが一般的であるが、驚くべきことには、本発
明の組成物はポットライフが長いという予想されない特
徴を持っている。
ケタールは、従来知られている２位に置換基を有しない
ペルオキシケタールと比較して、その熱分解温度が低い
ためこれを配合した不飽和ポリエステル樹脂組成物は、
硬化速度が速い。通常硬化速度が速い場合はポットライ
フが短いのが一般的であるが、驚くべきことには、本発
明の組成物はポットライフが長いという予想されない特
徴を持っている。
【０００７】本発明に用いられるペルオキシケタール
は、鉱酸触媒、例えば硫酸、リン酸、過塩素酸の存在に
おいて、該当するケトンとｔ−アルキルヒドロペルオキ
シドを反応させることにより得られる。
は、鉱酸触媒、例えば硫酸、リン酸、過塩素酸の存在に
おいて、該当するケトンとｔ−アルキルヒドロペルオキ
シドを反応させることにより得られる。
【０００８】本発明において不飽和ポリエステル樹脂と
は、従来から公知の不飽和ポリエステルにビニル単量体
を配合したものであり、通常不飽和ポリエステル８０〜
２０重量部とビニル単量体２０〜８０重量部よりなるも
のである。ビニル単量体としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ジアリルフタレー
ト、アクリル酸アルキルエステルあるいはメタクリル酸
アルキルエステルなどが挙げられる。不飽和ポリエステ
ルは、例えばα、β−不飽和二塩基酸と多価アルコール
とを必要に応じ飽和二塩基酸とを縮合させて製造したも
のである。不飽和二塩基酸としては、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸などが挙げられ、
飽和二塩基酸としては、フタル酸、無水フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸などが挙げられる。
又多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール等が挙げられる。
は、従来から公知の不飽和ポリエステルにビニル単量体
を配合したものであり、通常不飽和ポリエステル８０〜
２０重量部とビニル単量体２０〜８０重量部よりなるも
のである。ビニル単量体としては、スチレン、α−メチ
ルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ジアリルフタレー
ト、アクリル酸アルキルエステルあるいはメタクリル酸
アルキルエステルなどが挙げられる。不飽和ポリエステ
ルは、例えばα、β−不飽和二塩基酸と多価アルコール
とを必要に応じ飽和二塩基酸とを縮合させて製造したも
のである。不飽和二塩基酸としては、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマル酸、無水フマル酸などが挙げられ、
飽和二塩基酸としては、フタル酸、無水フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
コハク酸、アジピン酸、セバシン酸などが挙げられる。
又多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール等が挙げられる。
【０００９】本発明において、硬化剤の配合量は不飽和
ポリエステル樹脂の種類、添加剤の組み合わせにより必
ずしも特定できないが通常不飽和ポリエステル樹脂１０
００ｇに対し、ペルオキシ結合として０．０１〜０．２
モル程度が適当である。０．０１モル未満では、組成物
の硬化が遅く、０．２モルを越えると硬化速度の調節が
困難になる。
ポリエステル樹脂の種類、添加剤の組み合わせにより必
ずしも特定できないが通常不飽和ポリエステル樹脂１０
００ｇに対し、ペルオキシ結合として０．０１〜０．２
モル程度が適当である。０．０１モル未満では、組成物
の硬化が遅く、０．２モルを越えると硬化速度の調節が
困難になる。
【００１０】本発明の組成物は、ガラス繊維、化学繊
維、多結晶質繊維などの補強繊維、酸化マグネシウム、
シリカ、水酸化カルシウムなどの増粘剤、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニルなどの低収縮剤、炭酸カルシウム、
クレー、タルクなどの充填剤、ベンゾキノン、ヒドロキ
ノン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどの
重合禁止剤などを配合しても良い。
維、多結晶質繊維などの補強繊維、酸化マグネシウム、
シリカ、水酸化カルシウムなどの増粘剤、ポリスチレ
ン、ポリ酢酸ビニルなどの低収縮剤、炭酸カルシウム、
クレー、タルクなどの充填剤、ベンゾキノン、ヒドロキ
ノン、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどの
重合禁止剤などを配合しても良い。
【００１１】本発明の組成物の成形は、既知の手段にて
行われ、特に好ましくはプレス成形、射出成形などの金
型成形にて行われ、その硬化温度は通常９０〜１６０℃
である。９０℃未満では硬化が遅く、１６０℃を越える
と熱収縮歪みが大きくなり好ましくない。
行われ、特に好ましくはプレス成形、射出成形などの金
型成形にて行われ、その硬化温度は通常９０〜１６０℃
である。９０℃未満では硬化が遅く、１６０℃を越える
と熱収縮歪みが大きくなり好ましくない。
【００１２】
【発明の効果】本発明の不飽和ポリエステル樹脂組成物
は、従来の不飽和ポリエステル樹脂組成物に比べ、ポッ
トライフが長く且つ速硬化性であるため、貯蔵性が良
く、且つ比較的低温で成形サイクルを短くすることがで
きるため、その工業的価値は極めて高い。
は、従来の不飽和ポリエステル樹脂組成物に比べ、ポッ
トライフが長く且つ速硬化性であるため、貯蔵性が良
く、且つ比較的低温で成形サイクルを短くすることがで
きるため、その工業的価値は極めて高い。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。尚各例中、％は重量％を示す。又例中の略号は以下
の化合物を示す。 ＢｕＭＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−メ
チルシクロヘキサン（純度９５％） ＨｘＭＣ：１，１−ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン（純度９４％） ＯｃＭＣ：１，１−ジ−ｔ−オクチルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン（純度９２％） ＢｕＩＰＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−
イソプロピルシクロヘキサン（純度９５％） ＢｕＺ：ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート（日本油脂
（株）製、パーブチルＺ、純度９９％） ＢｕＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシシクロヘキ
サン（日本油脂（株）製、パーヘキサＣ、純度９５％） ＡｍＣ：１，１−ジ−ｔ−アミルペルオキシシクロヘキ
サン（純度９５％） Ｂｕ３Ｍ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン（日本油脂（株）
製、パーヘキサ３Ｍ、純度９５％） ＢｕＩ：ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネー
ト（日本油脂（株）製、パーブチルＩ、純度９６％） ＨｘＩ：ｔ−ヘキシルペルオキシイソプロピルカーボネ
ート（日本油脂（株）製、パーヘキシルＩ、純度９５
％）
る。尚各例中、％は重量％を示す。又例中の略号は以下
の化合物を示す。 ＢｕＭＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−メ
チルシクロヘキサン（純度９５％） ＨｘＭＣ：１，１−ジ−ｔ−ヘキシルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン（純度９４％） ＯｃＭＣ：１，１−ジ−ｔ−オクチルペルオキシ−２−
メチルシクロヘキサン（純度９２％） ＢｕＩＰＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−２−
イソプロピルシクロヘキサン（純度９５％） ＢｕＺ：ｔ−ブチルペルオキシベンゾエート（日本油脂
（株）製、パーブチルＺ、純度９９％） ＢｕＣ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシシクロヘキ
サン（日本油脂（株）製、パーヘキサＣ、純度９５％） ＡｍＣ：１，１−ジ−ｔ−アミルペルオキシシクロヘキ
サン（純度９５％） Ｂｕ３Ｍ：１，１−ジ−ｔ−ブチルペルオキシ−３，
３，５−トリメチルシクロヘキサン（日本油脂（株）
製、パーヘキサ３Ｍ、純度９５％） ＢｕＩ：ｔ−ブチルペルオキシイソプロピルカーボネー
ト（日本油脂（株）製、パーブチルＩ、純度９６％） ＨｘＩ：ｔ−ヘキシルペルオキシイソプロピルカーボネ
ート（日本油脂（株）製、パーヘキシルＩ、純度９５
％）
【００１４】実施例 １ ＳＭＣ用不飽和ポリエステル樹脂（武田薬品（株）製ポ
リマール）に、硬化剤としてＢｕＭＣを樹脂１ｋｇに対
し過酸化結合濃度で０．１モルの割合で配合し、ＪＩＳ
Ｋ−６９０１に準じた方法で９０℃での加熱硬化試験
を行い、更に３０℃でのポットライフを測定した。その
結果を表１に示す。表１でＧＴは９０℃の油浴に試料を
入れてから９５℃に達する時間＝ゲル化時間（分）、Ｃ
Ｔは同じく最高温度に達する時間＝硬化時間（分）、Ｐ
ＥＴは最高温度（℃）を表す。又ポットライフは試料の
流動性が部分的に無くなる時間（時間）を表す。
リマール）に、硬化剤としてＢｕＭＣを樹脂１ｋｇに対
し過酸化結合濃度で０．１モルの割合で配合し、ＪＩＳ
Ｋ−６９０１に準じた方法で９０℃での加熱硬化試験
を行い、更に３０℃でのポットライフを測定した。その
結果を表１に示す。表１でＧＴは９０℃の油浴に試料を
入れてから９５℃に達する時間＝ゲル化時間（分）、Ｃ
Ｔは同じく最高温度に達する時間＝硬化時間（分）、Ｐ
ＥＴは最高温度（℃）を表す。又ポットライフは試料の
流動性が部分的に無くなる時間（時間）を表す。
【００１５】実施例 ２〜４及び比較例 １〜６ 実施例１において硬化剤を表１に示す化合物に変えた他
は、実施例１に準じて、加熱硬化試験を行い、且つポッ
トライフを測定した。その結果を表１に示す。
は、実施例１に準じて、加熱硬化試験を行い、且つポッ
トライフを測定した。その結果を表１に示す。
【表１】 実施例１〜４と比較例１〜６から、〔化１〕で示される
硬化剤が配合された本発明の不飽和ポリエステル樹脂組
成物は従来の硬化剤の配合された組成物に比較して、ゲ
ル化時間及び硬化時間が短く、且つポットライフが長い
ことが判る。又比較例２〜６の夫々のＧＴ，ＣＴ，ポッ
トライフを比較しても、ＧＴ，ＣＴに対して本発明の硬
化剤が相対的にポットライフが長いことが判る。又本発
明の組成物は発熱温度が高く、硬化反応が完全に行われ
ていることを示す。
硬化剤が配合された本発明の不飽和ポリエステル樹脂組
成物は従来の硬化剤の配合された組成物に比較して、ゲ
ル化時間及び硬化時間が短く、且つポットライフが長い
ことが判る。又比較例２〜６の夫々のＧＴ，ＣＴ，ポッ
トライフを比較しても、ＧＴ，ＣＴに対して本発明の硬
化剤が相対的にポットライフが長いことが判る。又本発
明の組成物は発熱温度が高く、硬化反応が完全に行われ
ていることを示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 硬化剤が配合されている不飽和ポリエス
テル樹脂組成物において、硬化剤が 【化１】 で表されるペルオキシケタールであることを特徴とする
不飽和ポリエステル樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27681992A JP3328968B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27681992A JP3328968B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100638A true JPH06100638A (ja) | 1994-04-12 |
| JP3328968B2 JP3328968B2 (ja) | 2002-09-30 |
Family
ID=17574843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27681992A Expired - Fee Related JP3328968B2 (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3328968B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012253324A (ja) * | 2011-05-10 | 2012-12-20 | Nof Corp | 太陽電池用封止材組成物 |
| US8715543B2 (en) | 2011-03-31 | 2014-05-06 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Microencapsulated curing agent |
| US9315655B2 (en) | 2011-12-08 | 2016-04-19 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Fiber reinforced resin molding compound and manufacturing method for fiber reinforced resin molded article therefrom |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP27681992A patent/JP3328968B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8715543B2 (en) | 2011-03-31 | 2014-05-06 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Microencapsulated curing agent |
| US9725575B2 (en) | 2011-03-31 | 2017-08-08 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Microencapsulated curing agent |
| JP2012253324A (ja) * | 2011-05-10 | 2012-12-20 | Nof Corp | 太陽電池用封止材組成物 |
| US9315655B2 (en) | 2011-12-08 | 2016-04-19 | Ocv Intellectual Capital, Llc | Fiber reinforced resin molding compound and manufacturing method for fiber reinforced resin molded article therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3328968B2 (ja) | 2002-09-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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