JPH0598167A - 複合樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
電子出願以前の出願であるので
要約・選択図及び出願人の識別番号は存在しない。
Description
【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は複合樹脂組成物に関する。
[従来の技術] 従来、2種以上の樹脂を複合化した複合樹脂組 成物としては、組成物を構成する各樹脂を前もっ てそれぞれ製造し、しかる後に溶融混練すること により得られるものが知られている。
[発明が解決しようとする問題点] しかしながら従来のものは、各樹脂成分を予め 別々に製造するため、工程が多く、しかも複合化 後の分散状態が十分でないため、複合化の効果が 十分に発現されていないという問題があった。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは、製造工程が短く、しかも良好な 分散状態の複合樹脂組成物を得るべく鋭意検討し た結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、溶融した熱可塑性樹脂中で、 重合性官能基含有化合物1種または2種以上を重 合させて得られる成形品用の複合樹脂組成物であ る。
熱可塑性樹脂としては、例えばビニル化合物の (共)重合体、ポリエステル系、ポリアミド系、 ポリイミド系、ポリエーテル系およびポリウレタ ン系などの熱可塑性樹脂が挙げられる。
これらのうち、ビニル化合物の(共)重合体を構 成するビニル化合物としては、オレフィン類(エ チレン、プロピレン、ブテン-1、イソブテン、4- メチルペンテン-1、オクテンなど);芳香族ビニ ル炭化水素またはその置換体(スチレン、α-メチ ルスチレン、t-ブチルスチレン、ジメチルスチレ ン、アセトキシスチレン、ビニルトルエンな ど);(メタ)アクリル酸およびそのアルキルエ ステル(アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、 アクリル酸ブチル、メタクリル酸メチルなど); ビニルエーテル(メチルビニルエーテル、エチル ビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテルな ど);ビニルアルコール誘導体(酢酸ビニル、酪 酸ビニルなど);(メタ)アクリロニトリル; (メタ)アクリルアミドおよびそのN置換誘導 体;ジエン類(ブタジエン、イソプレンなど); エチレンのハロゲン置換化合物(塩化ビニル、塩 化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、フッ化 ビニリデンなど);1,2-ジ置換不飽和ポリカルボ ン酸またはその誘導体(無水マレイン酸、マレイ ン酸、フマル酸およびそのエステル化合物など) などが挙げられる。
またこれらのビニル化合物の重合体または共重 合体としては、例えばポリオレフィン系熱可塑性 樹脂[ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン -α-オレフィン共重合体(エチレン-プロピレン共 重合体、エチレン-ブテン-1共重合体など)、オレ フィン-ジエン共重合体(EPDMなど)、エチレ ン-酢酸ビニル共重合体、エチレン-(メタ)アクリ ル酸共重合体、塩素化ポリプロピレン、マレイン 酸変性ポリプロピレンなど]の他、ポリスチレン、 ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸メチル、ポリ アクリロニトリル、ポリアクリルアミド、ポリビ ニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリブタジエ ン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレ ン、ABS樹脂、AS樹脂などを挙げることがで きる。
ポリエステル系としては、芳香族ポリエステル 類、すなわち芳香族ジカルボン酸エステル類の重 合体(ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ ンテレフタレート、ビスフェノールAとテレフタ ル酸および/またはイソフタル酸との重縮合物な ど)およびパラオキシ安息香酸の重縮合物など; 脂肪族ポリエステル、すなわち脂肪族ジカルボン 酸エステル類の重合体(ポリブチレンアジペート、 ポリエチレンアジペートなど);ポリカーボネー ト;並びにこれらの2種以上の共エステル化物や これら重合体を構成する化合物とアルキレンオキ シド(ポリエチレングリコール、ポリプロピレン グリコールなど)との共重縮合物が挙げられる。
ポリアミド系としては、6-ナイロン、6,6-ナイ ロン、6,10-ナイロン、11-ナイロン、12-ナイロン、 4,6-ナイロン等およびこれらの2種以上の共アミ ド化物やこれら重合体を構成する化合物とポリエ ステルを構成する化合物もしくはアルキレンオキ シド(ポリエチレングリコール、ポリプロピレン グリコールなど)との共重縮合物があげられる。
ポリイミド系としてはピロメリット酸と1,4-ジ アミノベンゼンとの重縮合物;これらポリイミド を構成する化合物と上記ポリアミドを構成する化 合物との共重縮合物、すなわちポリアミドイミド などが挙げられる。
ポリ(チオ)エーテル系としては、ポリフェニ レンエーテル、ポリオキシメチレン、ポリエーテ ルエーテルケトン、ポリフェニレンサルファイド、 ポリサルホン等およびこれらの2種以上の共エーテ ル化物があげられる。
ポリウレタン系としては、例えば活性水素含有 化合物(a)とポリイソシアネート(b)とのウレタ ン化反応により得られるものが挙げられる。
この活性水素含有化合物(a)としては、例えば 低分子量ジオール[エチレングリコール、プロピ レングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキ サンジオールなど];ポリエーテルジオール[ 上記に例示した低分子量ジオールのアルキレンオ キシド(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、 ブチレンオキシドなど)付加物、アルキレンオキ シドの開環重合物(ポリテトラメチレングリコー ルなど)];ポリエステルジオール[脂肪族ジカ ルボン酸(アジピン酸、マレイン酸、二量化リノ レイン酸など)または芳香族ジカルボン酸(フ タル酸、テレフタル酸など)と上記に例示した低 分子量ジオールとの縮合ポリエステルジオール、 ε-カプロラクトンの開環重合によるポリラクトン ジオールなど];低分子量ジアミン(イソホロン ジアミン、4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、 4,4'-ジアミノ-3,3'-ジメチルジシクロヘキシルメ タンなど)が挙げられる。
また、ポリイソシアネート(b)としては、例え ば芳香族ジイソシアネート(トリレンジイソシア ネート、キシリレンジイソシアネート、ナフチレ ンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ アネートなど)、脂環式ジイソシアネート(イソ ホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタ ンジイソシアネート、シクロヘキシレンジイソシ アネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサ ンなど)、脂肪族ジイソシアネート(ヘキサメチ レンジイソシアネートなど)などが挙げられる。
上記に例示した活性水素含有化合物(a)のうち、 低分子量ジオール、低分子量ジアミンなどは、上 記に例示した更に高分子量の活性水素含有化合物 およびポリイソシアネートと併用してウレタン化 反応の鎖伸長剤とすることもできる。
これら熱可塑性樹脂のうち好ましいものはポリ オレフィン系重合体であり、特に好ましいものは ポリプロピレン系重合体である。
この熱可塑性樹脂の分子量は通常10,000〜 3,000,000、好ましくは10,000〜1,000,000である。
この熱可塑性樹脂としては、ただ1種を使用す ることもできるし、2種以上を併用することもで きる。
本発明において、重合性官能基含有化合物とし ては、例えば重付加性化合物、重縮合性化合物、 付加重合性化合物、開環重合性化合物などの熱可 塑性樹脂に誘導される化合物;または重付加性化 合物、エポキシ樹脂に誘導される化合物、付加縮 合性化合物または不飽和ポリエステル樹脂に誘導 される化合物などの熱硬化性樹脂に誘導される化 合物などが挙げられる。
重付加性化合物としては、例えば上記に例示し た活性水素含有化合物(a)およびポリイソシアネ ート(b)が挙げられる。熱可塑性樹脂とこの(a) と(b)および必要により(a)のうち上記に述べた 鎖伸長剤を構成成分として、熱可塑性樹脂とウレ タン樹脂が複合した組成物が誘導される。
重縮合性化合物としては、例えばジオール類 (エチレングリコール、ブチレングリコールなど) またはジアミン類(ヘキサメチレンジアミンなど) とジカルボン酸(テレフタル酸、アジピン酸など) との組合せなどのポリエステル樹脂またはポリア ミド樹脂に誘導されるもの;四塩基酸(ピロメリ ット酸など)とジアミン類(1,4-ジアミノベンゼ ンなど)との組合せなどのポリイミド樹脂に誘導 されるものなどを挙げることができる。
付加重合性化合物としては、例えば上記ビニル 系化合物(共)重合体を構成する化合物を挙げる ことができる。
開環重合性化合物としては、環状エステル(ε -カプロラクトンなど);環状アミド(ε-カプロ ラクタムなど);環状エーテル(エチレンオキシ ド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフランな ど)などを挙げることができる。
本発明において、重合性官能基含有化合物とし ては、上記に挙げた熱可塑性樹脂に誘導される化 合物の他に、重付加性化合物、エポキシ基を有す る化合物とエポキシ硬化剤との組合せ、付加縮合 性化合物、および不飽和多価カルボン酸と多価ア ルコールと付加重合性化合物との組合せなどの熱 硬化性樹脂に誘導される化合物も使用することが できる。
重付加性化合物としては、例えば、熱可塑性樹 脂に誘導される重付加性化合物として例示した活 性水素含有化合物およびポリイソシアネートと、 3官能以上の活性水素含有化合物(トリメチロー ルプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトー ルなどの多価アルコール;ジエチレントリアミン、 トリエチレンテトラミンなどの多価アミ ン;ト リエタノールアミンなどのアミノアルコールなど) および/または3官能以上のポリイソシアネート [トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ ス(イソシアネートフェニル)チオフォスフェー ト、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジ イソシアネートの1対3付加物、ヘキサメチレン ジイソシアネートの環状3量体など]との組合せ などが挙げられる。
エポキシ樹脂に誘導される化合物としては、エ ポキシ基を有する化合物化合物(c)とエポキシ硬 化剤(d)との組合せなどを挙げることができる。
このエポキシ化合物(c)としては、フェノール エーテル系グリシジル化合物(ビスフェノールA、 ビスフェノールFなどののジグリシジルエーテル 類など);エーテル系グリシジル化合物(ジグリ シジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエ ーテル、ポリアリルグリシジルエーテルなど); エステル系グリシジル化合物[グリシジル(メタ) アクリレートとエチレン性不飽和単量体(アクリ ロニトリルなど)との共重合体など];グリシジ ルアミン類(パラアミノフェノールのグリシジル エーテルなど)、非グリシジル型エポキシ化合物 (エポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化大豆油 など)などを挙げることができる。
エポキシ硬化剤(d)としては、ポリアミン類お よび(無水)ポリカルボン酸などを挙げることが できる。
ポリアミン類としては、例えば脂肪族ポリアミ ン類(エチレンジアミン、テトラメチレンジアミ ンなどのアルキレンジアミン類、ジエチレントリ アミン、トリエチレンテトラミンなどのポリアル キレンポリアミン類、アルキルアミノプロピルア ミン、アミノエチルエタノールアミンなどのアル キルまたはヒドロキシアルキルアミン類、キシリ レンジアミンなどの芳香環含有脂肪族アミン類、 ポリオキシプロピレンポリアミンなどのポリエー テルポリアミン類など);脂環または複素環含有 脂肪族ポリアミン類(N-アミノエチルピペラジン、 1,3-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミ ンなど);芳香族ポリアミン類(フェニレンジア ミン、トルエンジアミン、ジアミノジフェニルメ タンなど);ポリアミドポリアミン類(上記ポリ アミン類とダイマー酸との縮合物);ベンゾグア ナミンおよび/またはアルキルグアナミンおよび その変性物;およびジシアンジアミドなどを挙げ ることができる。
(無水)ポリカルボン酸としては、コハク酸、 マレイン酸、イタコン酸、セバチン酸ピロメリッ ト酸、フェニレンビス(3-ブタン-1,2-ジカルボン 酸などおよびこれらの無水物を挙げることができ る。
付加縮合性化合物としては、例えばフェノール 類(フェノール、クレゾールなど)、尿素類、 (尿素など)またはメラミン類(メラミンなど) とアルデヒド類(ホルムアルデヒドなど)との組 合わせなどのフェノール樹脂、尿素樹脂またはメ ラミン樹脂に誘導されるものなどを挙げることが できる。
不飽和ポリエステル樹脂に誘導される化合物と しては、ジオール類(エチレングリコール、ブチ レングリコールなど)と(無水)不飽和ジカルボ ン酸(マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などお よびその無水物)と(無水)飽和脂肪族(コハク 酸、アジピン酸、フタル酸などおよびその無水物) と上記に挙げた付加重合性化合物との組合せなど を挙げることができる。
これら重合性官能基含有化合物のうち好ましい ものは活性水素化合物(a)とポリイソシアネート (b)との組合せである。
本発明において、溶融した熱可塑性樹脂中で重 合性官能基含有化合物を重合する際、複合樹脂組 成物中の各構成成分の分散を助けるために、必要 により分散剤の存在下で重合を行うこともできる。
この分散剤としては、本出願人の出願に係る特 願平2-131527、特願平2-131528、および特願平2- 181726の明細書記載の分散剤などを挙げることが できる。
これらの分散剤のうち好ましいものは、上記明 細書において好ましいとされている分散剤である。
重合性官能基を重合する際の反応条件は通常10 〜350℃、好ましくは100〜300℃である。
反応圧力は特に制限はないが工業的生産を考え たとき通常0〜20気圧、好ましくは0〜10気圧であ る。
反応時間は、重合中の各成分の熱劣化が起こら ないよう、できるだけ短時間で行うとよく、通常 0.5〜60分、好ましくは1〜30分である。
また、この反応時、必要により触媒を用いるこ ともできる。用いる場合の触媒としては例えばウ レタン化反応の場合はジブチルスズジラウレート、 ジオクチルスズジラウレートなどの有機金属化合 物やトリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセ ンなどのアミン類;エステル化反応の場合は硫酸、 酢酸ナトリウムなど;エーテル化反応の場合は水 酸化カリウム、三フッ化ホウ素など;ラジカル重 合反応の場合は過酸化ベンゾイル、アゾビスイソ ブチロニトリルなど;エポキシ硬化反応の場合は ピリジン、トリエチルアミン、テトラメチルアン モニウムクロライド、水酸化カリウム、塩化第二 鉄、トリエチルアルミニウム、トリアルキルフォ スフィン、トリアルキルボレートなど;フェノー ルの付加縮合反応の場合は塩酸、シュウ酸などが 挙げられる。
反応容器としては公知の各種混合機、例えば押 出機、ニーダー、バンバリーミキサーなどが挙げ られる。
本発明の樹脂組成物の組成としては重量に基づ いて、熱可塑性樹脂は通常5〜95%、その溶融中で 重合して得られる重合体は通常95〜5%である。
本発明の複合樹脂組成物は、成形品(コンテナ、 ケース類、バンパー、ホース類、フィルムなど) 用として好適である他、コーティング、塗料、接 着剤などにも有用である。。
[実施例] 以下実施例により、本発明をさらに説明するが、 本発明はこれに限定されるものではない。以下の 記載において部は重量部を表す。
実施例1 ポリプロピレン(宇部興産(株)製UBE-ポリプロ J609H、以下PPと略記)80部、末端ヒドロキシポリ カプロラクトン(Mw=2000、以下PCLと略記) 17.8部、ジフェニルメタンジイソシアネート(以 下MDIと略記)2.2部およびマレイン酸変性ポリプ ロピレン(結合マレイン酸量5%、Mw=5000;分散 剤)3部を二軸押出機を用いてシリンダー温度210 ℃で溶融混練した。(混練時間=5分) 得られた本発明の組成物Iを射出成型してアイ ゾット衝撃強度(JIS-K7110)を測定した。さら に、試験片を液体窒素中で破断した後、破断面を 電子顕微鏡で観察して分散粒径を測定して相溶性 を評価した。
その特性評価結果を表1に示す。
比較例1 PCL89部とMDI11部とを二軸押出機((株)東洋精機 製作所製2D25-S型、20mmφ、L/D=25)を用いてシ リンダー温度175℃で4分混練して、ポリウレタン (Mw=20000、以下PUと略記)を得た。
PP80部、PU20部および実施例1の分散剤3部を加 えて、実施例1と同条件で溶融混練した。得られ た組成物IIの特性評価結果を表1に示す。
アイゾット衝撃強度:ノッチ付、23℃、kg・cm/cm 実施例2 ポリスチレン(旭化成(株)製スタイロン600、以下 PSと略記)80部、PCL17.8部、MDI2.2部および片末 端ヒドロキシポリスチレン(Mw=3300;分散剤) 3部を、二軸押出機((株)東洋精機製作所製2D25-S
型、 20mmφ、L/D=25)を用いてシリンダー温度175℃ で溶融混練した。(混練時間=3分)得られた本 発明の組成物IIIの特性評価結果を表2に示す。
型、 20mmφ、L/D=25)を用いてシリンダー温度175℃ で溶融混練した。(混練時間=3分)得られた本 発明の組成物IIIの特性評価結果を表2に示す。
比較例2 PS80部、比較例1のPU20部および実施例2の分 散剤3部を、実施例2と同条件て溶融混練した。得 られた組成物IVの特性評価結果を表2に示す。
アイゾット衝撃強度:ノッチ付、23℃、kg・cm/cm [発明の効果] 本発明の複合樹脂組成物は以下の効果を奏する。
1.本発明の組成物は、従来のように全ての成分樹 脂を予め準備することなく、ワンショットの重合 工程により得られる。
2.本発明の組成物は、溶融した一方の成分樹脂中 に予めもう一方の成分樹脂の原料が均一に分散し た状態で重合して得られるものであるため、良好 な分散状態の複合樹脂組成物が得られる。
上記効果を奏することから本発明の複合樹脂組 成物は例えば、成型品をはじめとして、コーティ ング、塗料、接着剤等、さまざまな用途に有用で ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 63/00 NJM 8416−4J 67/02 LPD 8933−4J 67/06 MSG 8933−4J MSJ 8933−4J 71/12 LQP 9167−4J 75/04 NGF 8620−4J 77/00 LQT 9286−4J 79/08 LRC 9285−4J (72)発明者 柴田 幸生 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 岡本 俊昭 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 合田 桂 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋化成工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項1】 溶融した熱可塑性樹脂中で、重合性官能
基含有 化合物1種または2種以上を重合させて得られる 成形品用の複合樹脂組成物。 - 【請求項2】 重合性官能基含有化合物を分 散剤の存在下で重合させてなる請求項1記載の複合樹脂 組成物。
- 【請求項3】 重合性官能基含有化合物が活性水素含有
化合物 およびポリイソシアネートである請求項1または2 記載の複合樹脂組成物。 - 【請求項4】 重合性官能基含有化合物が、エポキシ基
を有す る化合物とエポキシ硬化剤との組合せ、フェノー ル類とアルデヒド類との組合せ、尿素類とアルデ ヒド類との組合せ、メラミン類とアルデヒド類と の組合せ、および不飽和多価カルボン酸と多価ア ルコールと付加重合性化合物との組合せ、からな る群より選ばれた化合物である請求項1または2記 載の複合樹脂組成物。 - 【請求項5】 熱可塑性樹脂がポリオレフィン系熱可塑
性樹脂 である請求項1ないし4のいずれかに記載の複合樹 脂組成物。 - 【請求項6】 熱可塑性樹脂が、芳香族ポリエステル、
ポリカ ーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミ ドイミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキ シド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリフェニ レンサルファイド、およびポリサルホンからなる 群より選ばれた熱可塑性樹脂である請求項1ないし 3のいずれかに記載の複合樹脂組成物。
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