JPH0593060A - ポリアリールエーテルの分離回収方法 - Google Patents
ポリアリールエーテルの分離回収方法Info
- Publication number
- JPH0593060A JPH0593060A JP32084391A JP32084391A JPH0593060A JP H0593060 A JPH0593060 A JP H0593060A JP 32084391 A JP32084391 A JP 32084391A JP 32084391 A JP32084391 A JP 32084391A JP H0593060 A JPH0593060 A JP H0593060A
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- Japan
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- polyaryl ether
- compound
- solution
- solvent
- polymerizing
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Abstract
(57)【要約】
【目的】重合溶液から着色度が改善されたポリアリール
エーテルを分離回収する方法を提供する。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
で、ジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合
物を重縮合させて得られるポリアリールエーテルを含む
重合反応溶液に、リン化合物を添加した後、ポリアリー
ルエーテルの貧溶媒と混合、攪拌する。 【効果】着色度の改善された耐熱性および機械的強度に
優れたポリアリールエーテルを、重合反応溶液から回収
することができる。
エーテルを分離回収する方法を提供する。 【構成】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶媒中
で、ジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール化合
物を重縮合させて得られるポリアリールエーテルを含む
重合反応溶液に、リン化合物を添加した後、ポリアリー
ルエーテルの貧溶媒と混合、攪拌する。 【効果】着色度の改善された耐熱性および機械的強度に
優れたポリアリールエーテルを、重合反応溶液から回収
することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色度の改善された耐
熱性および機械的強度に優れたポリアリールエーテル
を、重合反応溶液から回収する方法に関するものであ
る。
熱性および機械的強度に優れたポリアリールエーテル
を、重合反応溶液から回収する方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】ポリアリールエーテル
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で反応させて、
または、二価フェノールのアルカリ金属二塩をあらかじ
め合成しておいて、ジハロゲノジフェニル化合物と有機
極性溶媒中で重縮合反応させることによって、製造され
ることが知られている（特公昭４２−７７９９号、特公
昭４５−２１３１８号、特開昭４８−１９７００号）。
前記重縮合反応において、有機極性溶媒としてスルホ
ン、スルホキシドを使用しているが、反応温度が高い
と、溶媒が劣化あるいは重合体を褐色に着色させる不飽
和物へ分解することがある。上記の問題点を解決するた
めに、溶媒としてアルキル置換アミド、尿素などを用い
る方法（特公昭４６−１８１４６号）、有機アミド系溶
媒中で重縮合反応後、この溶媒を蒸留除去する方法（特
開昭５９−７４１２３号）が提案されている。しかし、
これらの方法では着色防止が充分でなかったり、製造工
程が複雑になるという欠点を有している。
は、二価フェノール、アルカリ金属化合物およびジハロ
ゲノジフェニル化合物を有機極性溶媒中で反応させて、
または、二価フェノールのアルカリ金属二塩をあらかじ
め合成しておいて、ジハロゲノジフェニル化合物と有機
極性溶媒中で重縮合反応させることによって、製造され
ることが知られている（特公昭４２−７７９９号、特公
昭４５−２１３１８号、特開昭４８−１９７００号）。
前記重縮合反応において、有機極性溶媒としてスルホ
ン、スルホキシドを使用しているが、反応温度が高い
と、溶媒が劣化あるいは重合体を褐色に着色させる不飽
和物へ分解することがある。上記の問題点を解決するた
めに、溶媒としてアルキル置換アミド、尿素などを用い
る方法（特公昭４６−１８１４６号）、有機アミド系溶
媒中で重縮合反応後、この溶媒を蒸留除去する方法（特
開昭５９−７４１２３号）が提案されている。しかし、
これらの方法では着色防止が充分でなかったり、製造工
程が複雑になるという欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、重合溶液か
ら着色度が改善されたポリアリールエーテルを分離回収
する方法を提供する。
ら着色度が改善されたポリアリールエーテルを分離回収
する方法を提供する。
【０００４】
【問題解決のための技術的手段】本発明は、アルカリ金
属化合物の存在下、有機極性溶媒中で、ジハロゲノジフ
ェニル化合物と二価フェノール化合物を重縮合させて得
られるポリアリールエーテルを含む重合反応溶液に、リ
ン化合物を添加した後、ポリアリールエーテルに対する
貧溶媒と混合、攪拌することを特徴とするポリアリール
エーテルの分離回収方法に関する。
属化合物の存在下、有機極性溶媒中で、ジハロゲノジフ
ェニル化合物と二価フェノール化合物を重縮合させて得
られるポリアリールエーテルを含む重合反応溶液に、リ
ン化合物を添加した後、ポリアリールエーテルに対する
貧溶媒と混合、攪拌することを特徴とするポリアリール
エーテルの分離回収方法に関する。
【０００５】本発明における有機極性溶媒としては、例
えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶
媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピ
ペリドンなどのピペリドン系溶媒、ヘキサメチレンスル
ホキシド、γ−ブチロラクトン等、あるいは、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリン、１，３−ジエチル−２−
イミダゾリン系溶媒、スルホランなどを挙げることがで
きる。
えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドな
どのスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶
媒、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドンなどのピロリドン系溶媒、Ｎ−メチル−２−ピ
ペリドンなどのピペリドン系溶媒、ヘキサメチレンスル
ホキシド、γ−ブチロラクトン等、あるいは、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリン、１，３−ジエチル−２−
イミダゾリン系溶媒、スルホランなどを挙げることがで
きる。
【０００６】ジハロゲノジフェニル化合物としては、一
般式
般式
【０００７】
【化１】 （式中、ＸおよびＸ’は同一あるいは異なったハロゲン
原子である。）で示されるものである。特に好ましいジ
ハロゲノジフェニル化合物としては、４，４’−ジクロ
ロジフェニルスルホン、４，４’−ジフルオロジフェニ
ルケトンなどを挙げることができる。
原子である。）で示されるものである。特に好ましいジ
ハロゲノジフェニル化合物としては、４，４’−ジクロ
ロジフェニルスルホン、４，４’−ジフルオロジフェニ
ルケトンなどを挙げることができる。
【０００８】二価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノ
ール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒド
ロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニル
エーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少な
くとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基などの低級アルキル基、あるいは、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基などの置換
基）で置換されたものを挙げられる。二価フェノール化
合物として、上記の化合物を二種類以上混合して用いる
ことができる。二価フェノール化合物は実質上ジハロゲ
ノジフェニル化合物と等モル量で使用されることが好ま
しい。製造するポリアリールエーテルの分子量を調節す
るために、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使
用できる。この目的のためには、少量のモノハロゲノジ
フェニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶
液中に添加することができる。
キノン、カテコール、レゾルシン、４，４’−ビフェノ
ール、ビス（ヒドロキシフェニル）アルカン類、ジヒド
ロキシジフェニルスルホン類、ジヒドロキシジフェニル
エーテル類、あるいはそれらのベンゼン環の水素の少な
くとも一つが、適当な置換基（例えば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基などの低級アルキル基、あるいは、メ
トキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基などの置換
基）で置換されたものを挙げられる。二価フェノール化
合物として、上記の化合物を二種類以上混合して用いる
ことができる。二価フェノール化合物は実質上ジハロゲ
ノジフェニル化合物と等モル量で使用されることが好ま
しい。製造するポリアリールエーテルの分子量を調節す
るために、等モルから僅かに過剰量あるいは過少量で使
用できる。この目的のためには、少量のモノハロゲノジ
フェニル化合物あるいは一価フェノール化合物を重合溶
液中に添加することができる。
【０００９】アルカリ金属化合物としては、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいはアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられ
る。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが好まし
い。
属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、あるいはアルカリ金属アルコキシドなどが挙げられ
る。特に、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムが好まし
い。
【００１０】リン化合物としては、リン酸、リン酸トリ
フェニル、リン酸トリブチルなどの５価リン化合物、亜
リン酸、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリブチルな
どの３価リン化合物を挙げることができる。リン化合物
は重合溶液に対して１／５０００〜１／３０部、好まし
くは１／２０００〜１／５０部加えるのが好ましい。
フェニル、リン酸トリブチルなどの５価リン化合物、亜
リン酸、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリブチルな
どの３価リン化合物を挙げることができる。リン化合物
は重合溶液に対して１／５０００〜１／３０部、好まし
くは１／２０００〜１／５０部加えるのが好ましい。
【００１１】重合溶液にリン化合物を加えることによ
り、ポリアリールエーテルが重合溶液から析出しても本
発明の効果は変わらない。ポリアリールエーテルに対す
る貧溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、水などを挙げることが
できる。また、上記の化合物を二種類以上混合して用い
ることができる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが
析出可能な範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマー
の良溶媒が含有されていてもよい。貧溶媒と混合、攪拌
して重合反応溶液から析出した重合体を、濾過あるいは
遠心分離し、洗浄乾燥してポリアリールエーテルを得る
ことができる。本発明で得られたポリアリールエーテル
の用途としては、電気絶縁部品、電気接点部品、耐熱被
覆材、耐熱水器具、摺動部品などが挙げられる。
り、ポリアリールエーテルが重合溶液から析出しても本
発明の効果は変わらない。ポリアリールエーテルに対す
る貧溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール類、ア
セトニトリルなどのニトリル類、水などを挙げることが
できる。また、上記の化合物を二種類以上混合して用い
ることができる。また、上記の貧溶媒には、ポリマーが
析出可能な範囲で、前記の重合反応溶媒などのポリマー
の良溶媒が含有されていてもよい。貧溶媒と混合、攪拌
して重合反応溶液から析出した重合体を、濾過あるいは
遠心分離し、洗浄乾燥してポリアリールエーテルを得る
ことができる。本発明で得られたポリアリールエーテル
の用途としては、電気絶縁部品、電気接点部品、耐熱被
覆材、耐熱水器具、摺動部品などが挙げられる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法によって、着色度の改善さ
れた耐熱性および機械的強度に優れたポリアリールエー
テルを、重合反応溶液から回収することができる。
れた耐熱性および機械的強度に優れたポリアリールエー
テルを、重合反応溶液から回収することができる。
【００１３】
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。 参考例１ 有機溶媒として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３．２
Ｌ、共沸脱水用トルエン０．１Ｌ、４，４’−ジクロロ
ジフェニルスルホン８７９ｇ、ハイドロキノン１６９
ｇ、４，４’−ビフェノール２７９ｇ、及び炭酸カリウ
ム４７０ｇを使用して窒素雰囲気下、温度約１８０℃、
８時間攪拌し、重合溶液を得た。反応終了後、無機物を
重合溶液から分離するために窒素圧１．５ｋｇ／ｃｍ２
で濾過し、重合溶液（重合体濃度約２５重量％、溶液粘
度５１００ｃｐ（３０℃））を得た。
Ｌ、共沸脱水用トルエン０．１Ｌ、４，４’−ジクロロ
ジフェニルスルホン８７９ｇ、ハイドロキノン１６９
ｇ、４，４’−ビフェノール２７９ｇ、及び炭酸カリウ
ム４７０ｇを使用して窒素雰囲気下、温度約１８０℃、
８時間攪拌し、重合溶液を得た。反応終了後、無機物を
重合溶液から分離するために窒素圧１．５ｋｇ／ｃｍ２
で濾過し、重合溶液（重合体濃度約２５重量％、溶液粘
度５１００ｃｐ（３０℃））を得た。
【００１４】実施例１ 参考例１で得た重合溶液５００ｇにリン酸１．５ｇを加
えた後、貧溶媒エタノール３ｋｇに注ぎ、５０００ｒｐ
ｍで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分離機で濾
過、分離した後、重合体を得た。この重合体１００ｇを
エタノール６００ｍｌで２回洗浄後、９０℃で乾燥し、
ポリエーテルスルホンの粉体を得た。得られたポリエー
テルスルホンの粉体を３４０℃で溶融成形し、厚さ０．
３ｍｍの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ ７１０３に従って
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値が６．０であった。
えた後、貧溶媒エタノール３ｋｇに注ぎ、５０００ｒｐ
ｍで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分離機で濾
過、分離した後、重合体を得た。この重合体１００ｇを
エタノール６００ｍｌで２回洗浄後、９０℃で乾燥し、
ポリエーテルスルホンの粉体を得た。得られたポリエー
テルスルホンの粉体を３４０℃で溶融成形し、厚さ０．
３ｍｍの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ ７１０３に従って
黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値が６．０であった。
【００１５】実施例２ 参考例１で得た重合溶液５００ｇに亜リン酸トリフェニ
ル５ｇを加えた後、貧溶媒エタノール３ｋｇに注ぎ、５
０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分
離機で濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体１
００ｇをエタノール６００ｍｌで２回洗浄後、９０℃で
乾燥し、ポリエーテルスルホンの粉体を得た。得られた
ポリエーテルスルホンの粉体を３４０℃で溶融成形し、
厚さ０．３ｍｍの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ ７１０３
に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値が６．２で
あった。
ル５ｇを加えた後、貧溶媒エタノール３ｋｇに注ぎ、５
０００ｒｐｍで攪拌しながら重合体を析出させ、遠心分
離機で濾過、分離した後、重合体を得た。この重合体１
００ｇをエタノール６００ｍｌで２回洗浄後、９０℃で
乾燥し、ポリエーテルスルホンの粉体を得た。得られた
ポリエーテルスルホンの粉体を３４０℃で溶融成形し、
厚さ０．３ｍｍの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ ７１０３
に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値が６．２で
あった。
【００１６】比較例１ リン化合物を添加しなかった以外は、実施例１と同様に
してポリエーテルスルホンの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ
７１０３に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値
が１１．２であった。
してポリエーテルスルホンの板を作成して、ＪＩＳ Ｋ
７１０３に従って黄色度（ＹＩ）を測定した。ＹＩ値
が１１．２であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福田 裕之 千葉県市原市五井南海岸８番の１ 宇部興 産株式会社千葉研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ金属化合物の存在下、有機極性溶
媒中で、ジハロゲノジフェニル化合物と二価フェノール
化合物を重縮合させて得られるポリアリールエーテルを
含む重合反応溶液に、リン化合物を添加した後、ポリア
リールエーテルに対する貧溶媒と混合、攪拌することを
特徴とするポリアリールエーテルの分離回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32084391A JPH0593060A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ポリアリールエーテルの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32084391A JPH0593060A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ポリアリールエーテルの分離回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593060A true JPH0593060A (ja) | 1993-04-16 |
Family
ID=18125867
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32084391A Pending JPH0593060A (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | ポリアリールエーテルの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0593060A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285540A (ja) * | 2009-06-11 | 2010-12-24 | Jsr Corp | 重合体の回収方法 |
| JP2015518079A (ja) * | 2012-05-29 | 2015-06-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 改善された固有色を有する高性能熱可塑樹脂の製造方法 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP32084391A patent/JPH0593060A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010285540A (ja) * | 2009-06-11 | 2010-12-24 | Jsr Corp | 重合体の回収方法 |
| JP2015518079A (ja) * | 2012-05-29 | 2015-06-25 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 改善された固有色を有する高性能熱可塑樹脂の製造方法 |
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