JPH058227B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
本発明は、2−シアノアクリレート系接着剤組
成物に関するものである。2−シアノアクリレー
ト系接着剤は大気中の水分や被着材の表面に吸着
されている微量水分で常温にて瞬間的に重合硬化
して接着能力を発揮するため、各種産業分野にお
いて、プラスチツク、ゴム、ガラス、金属などの
接着にその瞬間接着性が認められて広く賞用され
ている。 しかしながら、耐はく離・耐衝撃強度等は、必
ずしも満足出来るものでなく、そのため現状にお
いては、高度な接着強度が要求される箇所には使
用するうえで問題を生ずることがあり、本来の接
着という目的のためでなく仮止め的な用途にしか
利用されないケースがある。 2−シアノアクリレート系接着材は2−シアノ
アクリレートを主成分とし、それに少量の安定
剤、増粘剤、可塑剤などの添加剤が添加されてな
るものが普通であり、一般的には主成分の2−シ
アノアクリレートの純度が高い程、瞬間接着剤と
しての性能が良好であるという傾向にある。従つ
てこの接着剤を改良すべく添加剤等を添加してゆ
くと本来の特性である瞬間接着性を失つていく傾
向にあり、さらにはまた添加剤等の添加により貯
蔵安定性を欠いたりすることが多く、今までに2
−シアノアクリレート系接着剤に種々の化合物を
添加して当該接着剤の特性を改良する各種の試み
がなされたが、それらは非常に困難な事であつ
て、成功することがまれであつた。 添加剤を加えることによつて接着剤の特性を改
良したいが、添加剤を加えると本来の特性が損わ
れるというような矛盾の中で、本発明者等は、瞬
間接着剤としての本来の性能をそこなうことな
く、接着強度、中でも、特に、はく離および衝撃
強度の増大ができる添加剤について、鋭意研究の
結果、本発明を完成した。 すなわち本発明は、硫酸、りん酸、有機酸、有
機酸無水物または酸基を有する有機酸エステルに
接触させた粉末を含有することを特徴とする2−
シアノアクリレート系接着剤組成物に関するもの
である。 本発明において用いられる粉末としては各種の
ものが適用されるが、具体的な例としては、まず
樹脂粉末があげられ、より具体的には、天然ゴ
ム、イソプレンゴム、クロロプレンゴム、ブタジ
エンゴム、アクリロニトリル/ブタジエンゴム、
スチレン/ブタジエンゴム、ウレタンゴム、ウレ
タン/塩化ビニルゴム、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、
ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル、ポリアミド等の粉末である。 さらに無機化合物の粉末が適用可能であり、よ
り具体的には、カーボンブラツク、グラフアイ
ト、シリカ、アルミナ、炭化珪素、窒化珪素、窒
化硼素、サイアローン、酸化硼素、タルクなどの
粉末である。 本発明にとり最も好ましい粉体は天然ゴム、イ
ソプレンゴム、クロロプレンゴム等のゴムの粉末
であり、次いでカーボン、炭化珪素、窒化珪素等
の炭素、珪素、窒素、硼素原子を含んだ化合物の
粉末であり、形状的には針状、ウイスカー状、鱗
片状の形状のものが接着強度の強い接合が得られ
るので好ましい。 本発明で用いられる粉末は、硫酸、リン酸、有
機酸、有機酸無水物または酸基を有する有機酸エ
ステルから選ばれた2−シアノアクリレートに対
する重合触媒としての活性を有しない化合物に接
触させたものであるが、ここで有機酸、有機酸無
水物および酸基を有する有機酸エステルとは具体
的には下記のようなものである。 有機酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、ト
リフルオロ酢酸、吉草酸、ヘキサン酸、マロン
酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイ
ン酸、フマル酸、ケイ皮酸、安息香酸、メタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、トルエンジスルホン酸、イタコ
ン酸、アコニツト酸、フタル酸、トリメリツト
酸、などであり、また有機酸無水物としては無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草
酸、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水アジピ
ン酸、無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水ア
コニツト酸、無水フタル酸、無水トリメリツト酸
などである。 また酸基を有する有機酸エステルとしては、エ
チレングリコールジトリメリテート、トリメチレ
ングリコールジトリメリテート、リカレジン
TMTA(新日本理化(株)製商品名)などの化合物で
ある。 本発明にとり、好ましい酸としては、トルエン
スルホン酸のような有機酸または、無水トリメリ
ツト酸のような有機酸無水物であつて、粉末に接
触させる際にはメタノール溶液として用いるが好
ましい。本発明にとりそれ等の有機酸無水物とア
クリロニトリル/ブタジエンゴムの組合せが最も
好ましいものである。 本発明に用いられる粉末は、上記硫酸、リン
酸、有機酸、有機酸無水物または酸基を有する有
機酸エステルに接触したものであるが、接触の方
法としては該酸の液中に浸漬する方法や該液を途
布する方法などが採用されるが、これらの酸の中
には強酸や常温固体のものがあり、接触方法とし
ての浸漬又は塗布工程において、溶液として用い
ることが取扱い上も粉末の特性を損なわない面か
らも本発明にとり好ましい方法である。 溶液作成のための溶媒としては、それらの酸を
溶解するものであれば良く特に制限されるもので
ないが、次の様なものが好ましく用いられる。 水、炭素数9以下の脂肪族アルコールたとえば
メタノール、エタノール、シクロヘキサノール
等、炭素数9以下のケトンたとえばアセトン、メ
チルエチルケトン等、炭素数3以下の酸と炭素数
7以下のアルコールからのエステルたとえば酢酸
エチル、酢酸ブチル等、脂肪族エーテルたとえば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等、ハロゲン化炭化水素たとえばクロロホル
ム、トリクロロエタン、トリクロロトリフルオロ
エタン等。 これらの溶媒は単独使用でも混合溶媒としての
使用でも本発明における効果に差は生じない。 上記の溶媒による溶液の酸の濃度は、20重量%
以下であることが好ましく、より好ましくは0.5
〜5重量%の濃度である。 粉末を上記酸に接触させる方法、すなわち上記
酸の溶液に浸漬又は該溶液を塗布するなどの手段
としては、常温で同液中に1分から1時間程度の
浸漬又はハケ、スプレーガン等により塗布すると
いう常套手段が採用される。 溶液中に浸漬又は塗布された粉末は、過分
離、静置分離、遠心分離等により過剰の溶液を分
離し、さらに常温又は加熱下での常圧または減圧
乾燥等により溶媒を除去することが好ましい。 このようにして得られた粉末を2−シアノアク
リレート系接着剤に添加することにより本発明組
成物となり得るのであるが、本発明組成物におけ
る上記粉末の含有量は、2−シアノアクリレート
100重量部に対して0.01〜20重量部であり、好ま
しくは0.1〜5重量部である。含有量が、20重量
部を超えると接着剤組成物の保存安定性および接
着強度が低下する恐れが生じ、接着剤としての性
能がそこなわれる様になり、0.01重量部未満の含
有量では本発明の特徴とする接着強度、特にはく
離および衝撃強度等の特性を充分に付与すること
が困難になる。 本発明における2−シアノアクリレート系接着
剤の主成分である2−シアノアクリレートとして
は、通常のエステル全てが含まれる。具体的に
は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、t
−ブチル、アミル、n−ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ヘブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシ
ル、ドデシル、アリル、プロパギル、ベンジル、
フエニル、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ、2−クロロエチル、ヘキサフルオロイソプロ
ピル、トリフルオロエチル、2−シアノエチルな
どの2−シアノアクリレートなどがある。 通常、2−シアノアクリレート系接着剤には、
安定剤、増粘剤、可塑剤、架橋剤などが添加され
るが、本発明においても、これらを同様に添加し
てもよい。安定剤としてはSO2、スルホン酸類、
サルトン、ラクトン、弗化硼素、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコ
ール、ピロガロールなどが1〜1000ppm添加され
る。 粘度の高い接着剤が要求される場合には、増粘
剤としてメチルメタクリレートポリマー、2−シ
アノアクリレートポリマー、アクリルゴムなどの
ポリマーを数%添加する。また、ポリマーの柔軟
性を向上させるために、ジオクチルフタレート、
セバシン酸エステル、リン酸エステルなどの可塑
剤を添加してもよい。接着硬化したポリマーを三
次元化構造とさせるため、アルキレンジアクリレ
ート、アルキレンジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどの多官能性ビニルモノマーを少
量添加することもある。このような場合、耐熱性
の改良がみられる。 本発明で得られる接着剤組成物は、鉄、ステン
レススチール、銅、黄銅、アルミニウム、亜鉛、
錫、フエライトなどの金属類、及びそれらの金属
類とプラスチツクの接着において耐はく離及び耐
衝撃接着強度を優れたものにするため、それらの
接着に特に有効なるものであるが、本発明による
接着剤はそれらの接着のみでなく、これ以外のプ
ラスチツク、木材、ゴム、ガラス、陶器、皮革、
紙、布、糸などのごとき従来の2−シアノアクリ
レート系接着剤が使用される素材に対しても、同
様に有効である。 本発明の接着剤は、接着強度の増大、中でも特
に耐はく離、耐衝撃接着強度が従来の2−シアノ
アクリレート系接着剤に比較して改良されてお
り、このような接着剤は、瞬間接着剤と構造接着
剤の性能を兼備えたもので久しく望まれていたも
のである。 このような優れた特長を有するため、本発明に
係る接着剤組成物は、従来の2−シアノアクリレ
ート系接着剤の使用分野に加えて、ネジ、ビス、
ボルトナツトのゆるみ止め、ベアリング、モータ
ーシヤフト、ギヤー、車軸などの嵌合物の固着、
ガスケツト、フランジ、パイプジヨイントのシー
ル、ボツテイングなどにも使用可能である。 以下、実施例と比較例を挙げて本発明を具体的
に説明する。 実施例 1 イソプレンゴムの粉末を硫酸の5重量%水溶液
に約10分間浸漬し、過にて硫酸水溶液の付着し
たゴム粉末を回収し、約10時間真空減圧下で溶媒
を除いて酸に接触したゴム粉末を得た。この粉末
2重量部をエチル2−シアノアクリレート100重
量部に対して添加し、室温にて1時間振とうし
た。 こうして得られた接着剤組成物について、下記
の接着試験を行つた。 引張り剪断強度の測定は、JISK6850に準じて
鉄をテストピースに用い行つた。衝撃強度の測定
はJISK6850に準じて鉄をテストピースに用いて
行つた。T型はく離強度の測定は、JISK6854に
準じて200μm厚のアルミニウム板をテストピー
スに用いて行つた。また、鉄によるセツトタイム
は10秒以内であり、貯蔵、安定性および分散性は
室内で1カ月放置した後、振とうして、その状態
を観察した。その結果を表1に示す。 実施例 2〜11 表1記載の粉体と酸溶液を用いた以外は、実施
例1と同様に実施し、実施例1に準じて接着試験
を行つた。それらの結果を表1に示す。 比較例 1 未処理のアクリロニトリル/ブタジエンゴムの
粉末をエチル2−シアノアクリレート100重量部
に対して2重量部添加したところ、添加した直後
にその組成物は発熱し、ゲル化した。 比較例 2 粉体を添加せずに、実施例1に準じて、接着試
験を行つた。その結果を表1に示す。
成物に関するものである。2−シアノアクリレー
ト系接着剤は大気中の水分や被着材の表面に吸着
されている微量水分で常温にて瞬間的に重合硬化
して接着能力を発揮するため、各種産業分野にお
いて、プラスチツク、ゴム、ガラス、金属などの
接着にその瞬間接着性が認められて広く賞用され
ている。 しかしながら、耐はく離・耐衝撃強度等は、必
ずしも満足出来るものでなく、そのため現状にお
いては、高度な接着強度が要求される箇所には使
用するうえで問題を生ずることがあり、本来の接
着という目的のためでなく仮止め的な用途にしか
利用されないケースがある。 2−シアノアクリレート系接着材は2−シアノ
アクリレートを主成分とし、それに少量の安定
剤、増粘剤、可塑剤などの添加剤が添加されてな
るものが普通であり、一般的には主成分の2−シ
アノアクリレートの純度が高い程、瞬間接着剤と
しての性能が良好であるという傾向にある。従つ
てこの接着剤を改良すべく添加剤等を添加してゆ
くと本来の特性である瞬間接着性を失つていく傾
向にあり、さらにはまた添加剤等の添加により貯
蔵安定性を欠いたりすることが多く、今までに2
−シアノアクリレート系接着剤に種々の化合物を
添加して当該接着剤の特性を改良する各種の試み
がなされたが、それらは非常に困難な事であつ
て、成功することがまれであつた。 添加剤を加えることによつて接着剤の特性を改
良したいが、添加剤を加えると本来の特性が損わ
れるというような矛盾の中で、本発明者等は、瞬
間接着剤としての本来の性能をそこなうことな
く、接着強度、中でも、特に、はく離および衝撃
強度の増大ができる添加剤について、鋭意研究の
結果、本発明を完成した。 すなわち本発明は、硫酸、りん酸、有機酸、有
機酸無水物または酸基を有する有機酸エステルに
接触させた粉末を含有することを特徴とする2−
シアノアクリレート系接着剤組成物に関するもの
である。 本発明において用いられる粉末としては各種の
ものが適用されるが、具体的な例としては、まず
樹脂粉末があげられ、より具体的には、天然ゴ
ム、イソプレンゴム、クロロプレンゴム、ブタジ
エンゴム、アクリロニトリル/ブタジエンゴム、
スチレン/ブタジエンゴム、ウレタンゴム、ウレ
タン/塩化ビニルゴム、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、
ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポ
リエステル、ポリアミド等の粉末である。 さらに無機化合物の粉末が適用可能であり、よ
り具体的には、カーボンブラツク、グラフアイ
ト、シリカ、アルミナ、炭化珪素、窒化珪素、窒
化硼素、サイアローン、酸化硼素、タルクなどの
粉末である。 本発明にとり最も好ましい粉体は天然ゴム、イ
ソプレンゴム、クロロプレンゴム等のゴムの粉末
であり、次いでカーボン、炭化珪素、窒化珪素等
の炭素、珪素、窒素、硼素原子を含んだ化合物の
粉末であり、形状的には針状、ウイスカー状、鱗
片状の形状のものが接着強度の強い接合が得られ
るので好ましい。 本発明で用いられる粉末は、硫酸、リン酸、有
機酸、有機酸無水物または酸基を有する有機酸エ
ステルから選ばれた2−シアノアクリレートに対
する重合触媒としての活性を有しない化合物に接
触させたものであるが、ここで有機酸、有機酸無
水物および酸基を有する有機酸エステルとは具体
的には下記のようなものである。 有機酸としては酢酸、プロピオン酸、酪酸、ト
リフルオロ酢酸、吉草酸、ヘキサン酸、マロン
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ン酸、フマル酸、ケイ皮酸、安息香酸、メタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメ
タンスルホン酸、トルエンジスルホン酸、イタコ
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酸、などであり、また有機酸無水物としては無水
酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水吉草
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などである。 また酸基を有する有機酸エステルとしては、エ
チレングリコールジトリメリテート、トリメチレ
ングリコールジトリメリテート、リカレジン
TMTA(新日本理化(株)製商品名)などの化合物で
ある。 本発明にとり、好ましい酸としては、トルエン
スルホン酸のような有機酸または、無水トリメリ
ツト酸のような有機酸無水物であつて、粉末に接
触させる際にはメタノール溶液として用いるが好
ましい。本発明にとりそれ等の有機酸無水物とア
クリロニトリル/ブタジエンゴムの組合せが最も
好ましいものである。 本発明に用いられる粉末は、上記硫酸、リン
酸、有機酸、有機酸無水物または酸基を有する有
機酸エステルに接触したものであるが、接触の方
法としては該酸の液中に浸漬する方法や該液を途
布する方法などが採用されるが、これらの酸の中
には強酸や常温固体のものがあり、接触方法とし
ての浸漬又は塗布工程において、溶液として用い
ることが取扱い上も粉末の特性を損なわない面か
らも本発明にとり好ましい方法である。 溶液作成のための溶媒としては、それらの酸を
溶解するものであれば良く特に制限されるもので
ないが、次の様なものが好ましく用いられる。 水、炭素数9以下の脂肪族アルコールたとえば
メタノール、エタノール、シクロヘキサノール
等、炭素数9以下のケトンたとえばアセトン、メ
チルエチルケトン等、炭素数3以下の酸と炭素数
7以下のアルコールからのエステルたとえば酢酸
エチル、酢酸ブチル等、脂肪族エーテルたとえば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等、ハロゲン化炭化水素たとえばクロロホル
ム、トリクロロエタン、トリクロロトリフルオロ
エタン等。 これらの溶媒は単独使用でも混合溶媒としての
使用でも本発明における効果に差は生じない。 上記の溶媒による溶液の酸の濃度は、20重量%
以下であることが好ましく、より好ましくは0.5
〜5重量%の濃度である。 粉末を上記酸に接触させる方法、すなわち上記
酸の溶液に浸漬又は該溶液を塗布するなどの手段
としては、常温で同液中に1分から1時間程度の
浸漬又はハケ、スプレーガン等により塗布すると
いう常套手段が採用される。 溶液中に浸漬又は塗布された粉末は、過分
離、静置分離、遠心分離等により過剰の溶液を分
離し、さらに常温又は加熱下での常圧または減圧
乾燥等により溶媒を除去することが好ましい。 このようにして得られた粉末を2−シアノアク
リレート系接着剤に添加することにより本発明組
成物となり得るのであるが、本発明組成物におけ
る上記粉末の含有量は、2−シアノアクリレート
100重量部に対して0.01〜20重量部であり、好ま
しくは0.1〜5重量部である。含有量が、20重量
部を超えると接着剤組成物の保存安定性および接
着強度が低下する恐れが生じ、接着剤としての性
能がそこなわれる様になり、0.01重量部未満の含
有量では本発明の特徴とする接着強度、特にはく
離および衝撃強度等の特性を充分に付与すること
が困難になる。 本発明における2−シアノアクリレート系接着
剤の主成分である2−シアノアクリレートとして
は、通常のエステル全てが含まれる。具体的に
は、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピ
ル、n−ブチル、i−ブチル、sec−ブチル、t
−ブチル、アミル、n−ヘキシル、シクロヘキシ
ル、ヘブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシ
ル、ドデシル、アリル、プロパギル、ベンジル、
フエニル、メチルセルソルブ、エチルセルソル
ブ、2−クロロエチル、ヘキサフルオロイソプロ
ピル、トリフルオロエチル、2−シアノエチルな
どの2−シアノアクリレートなどがある。 通常、2−シアノアクリレート系接着剤には、
安定剤、増粘剤、可塑剤、架橋剤などが添加され
るが、本発明においても、これらを同様に添加し
てもよい。安定剤としてはSO2、スルホン酸類、
サルトン、ラクトン、弗化硼素、ハイドロキノ
ン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、カテコ
ール、ピロガロールなどが1〜1000ppm添加され
る。 粘度の高い接着剤が要求される場合には、増粘
剤としてメチルメタクリレートポリマー、2−シ
アノアクリレートポリマー、アクリルゴムなどの
ポリマーを数%添加する。また、ポリマーの柔軟
性を向上させるために、ジオクチルフタレート、
セバシン酸エステル、リン酸エステルなどの可塑
剤を添加してもよい。接着硬化したポリマーを三
次元化構造とさせるため、アルキレンジアクリレ
ート、アルキレンジメタクリレート、トリメチロ
ールプロパントリアクリレート、トリアリルイソ
シアヌレートなどの多官能性ビニルモノマーを少
量添加することもある。このような場合、耐熱性
の改良がみられる。 本発明で得られる接着剤組成物は、鉄、ステン
レススチール、銅、黄銅、アルミニウム、亜鉛、
錫、フエライトなどの金属類、及びそれらの金属
類とプラスチツクの接着において耐はく離及び耐
衝撃接着強度を優れたものにするため、それらの
接着に特に有効なるものであるが、本発明による
接着剤はそれらの接着のみでなく、これ以外のプ
ラスチツク、木材、ゴム、ガラス、陶器、皮革、
紙、布、糸などのごとき従来の2−シアノアクリ
レート系接着剤が使用される素材に対しても、同
様に有効である。 本発明の接着剤は、接着強度の増大、中でも特
に耐はく離、耐衝撃接着強度が従来の2−シアノ
アクリレート系接着剤に比較して改良されてお
り、このような接着剤は、瞬間接着剤と構造接着
剤の性能を兼備えたもので久しく望まれていたも
のである。 このような優れた特長を有するため、本発明に
係る接着剤組成物は、従来の2−シアノアクリレ
ート系接着剤の使用分野に加えて、ネジ、ビス、
ボルトナツトのゆるみ止め、ベアリング、モータ
ーシヤフト、ギヤー、車軸などの嵌合物の固着、
ガスケツト、フランジ、パイプジヨイントのシー
ル、ボツテイングなどにも使用可能である。 以下、実施例と比較例を挙げて本発明を具体的
に説明する。 実施例 1 イソプレンゴムの粉末を硫酸の5重量%水溶液
に約10分間浸漬し、過にて硫酸水溶液の付着し
たゴム粉末を回収し、約10時間真空減圧下で溶媒
を除いて酸に接触したゴム粉末を得た。この粉末
2重量部をエチル2−シアノアクリレート100重
量部に対して添加し、室温にて1時間振とうし
た。 こうして得られた接着剤組成物について、下記
の接着試験を行つた。 引張り剪断強度の測定は、JISK6850に準じて
鉄をテストピースに用い行つた。衝撃強度の測定
はJISK6850に準じて鉄をテストピースに用いて
行つた。T型はく離強度の測定は、JISK6854に
準じて200μm厚のアルミニウム板をテストピー
スに用いて行つた。また、鉄によるセツトタイム
は10秒以内であり、貯蔵、安定性および分散性は
室内で1カ月放置した後、振とうして、その状態
を観察した。その結果を表1に示す。 実施例 2〜11 表1記載の粉体と酸溶液を用いた以外は、実施
例1と同様に実施し、実施例1に準じて接着試験
を行つた。それらの結果を表1に示す。 比較例 1 未処理のアクリロニトリル/ブタジエンゴムの
粉末をエチル2−シアノアクリレート100重量部
に対して2重量部添加したところ、添加した直後
にその組成物は発熱し、ゲル化した。 比較例 2 粉体を添加せずに、実施例1に準じて、接着試
験を行つた。その結果を表1に示す。
【表】
【表】
* ゲル化のため測定不能
Claims (1)
- 1 硫酸、りん酸、有機酸、有機酸無水物または
酸基を有する有機酸エステルから選ばれた2−シ
アノアクリレートに対する重合触媒としての活性
を有しない化合物に接触させた粉末を2−シアノ
アクリレート100重量部当り0.01〜20重量部含有
することを特徴とする2−シアノアクリレート系
接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5448684A JPS60199084A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5448684A JPS60199084A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60199084A JPS60199084A (ja) | 1985-10-08 |
JPH058227B2 true JPH058227B2 (ja) | 1993-02-01 |
Family
ID=12971971
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5448684A Granted JPS60199084A (ja) | 1984-03-23 | 1984-03-23 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60199084A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4980086A (en) * | 1985-10-16 | 1990-12-25 | Toagosei Chemical Industry, Co., Ltd. | Curable composition |
JPH086071B2 (ja) * | 1987-05-15 | 1996-01-24 | 株式会社アルファ技研 | 2―シアノアクリレート系瞬間接着剤組成物 |
JPH0735497B2 (ja) * | 1990-04-27 | 1995-04-19 | 株式会社アルファ | 廃タイヤ破砕粒子の有効利用方法 |
US20080314519A1 (en) * | 2005-07-11 | 2008-12-25 | Henkel Corporation | Toughened Cyanoacrylate Compositions |
CN102399532B (zh) * | 2010-09-10 | 2014-01-22 | 宝山钢铁股份有限公司 | 快速添堵剂及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5361191A (en) * | 1976-11-13 | 1978-06-01 | Mitsuharu Takeuchi | Filler for prevention of dental caries |
JPS5443247A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Akira Kawabata | Thickening adhesive |
JPS5599980A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-30 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive composition |
JPS58160291A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | 田岡化学工業株式会社 | 接着剤容器用針 |
-
1984
- 1984-03-23 JP JP5448684A patent/JPS60199084A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5361191A (en) * | 1976-11-13 | 1978-06-01 | Mitsuharu Takeuchi | Filler for prevention of dental caries |
JPS5443247A (en) * | 1977-09-12 | 1979-04-05 | Akira Kawabata | Thickening adhesive |
JPS5599980A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-30 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | Adhesive composition |
JPS58160291A (ja) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | 田岡化学工業株式会社 | 接着剤容器用針 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60199084A (ja) | 1985-10-08 |
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