JPH0579981B2 - - Google Patents

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JPH0579981B2
JPH0579981B2 JP1118843A JP11884389A JPH0579981B2 JP H0579981 B2 JPH0579981 B2 JP H0579981B2 JP 1118843 A JP1118843 A JP 1118843A JP 11884389 A JP11884389 A JP 11884389A JP H0579981 B2 JPH0579981 B2 JP H0579981B2
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JP
Japan
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triazole
imidazole
positive
photoresist
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JP1118843A
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Enu Chion Kaorin
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International Business Machines Corp
Original Assignee
International Business Machines Corp
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Publication date
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Publication of JPH0579981B2 publication Critical patent/JPH0579981B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/095—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having more than one photosensitive layer
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】 産業䞊の利甚分野 本発明は画像を䜜る方法に関し、特に倚局レゞ
スト物䜓に画像たたはマスクを䜜るこずに関連し
おいる。特に本発明は、回だけの露光工皋ず珟
像工皋ずを必芁ずするのみの、感光性敎合マスク
ずしお知られるものを䜜るこずに関しおいる。本
発明によれば、パタヌン化されたレゞストの所定
の断面が容易に埗られるようにするため、䞋方の
局が倉性化されおいる。
埓来の技術 半導䜓のチツプやキダリアのようなパタヌン化
された装眮を䜜る際、所望の補品を構成する皮々
の局を画定する工皋は、これに含たれる工皋の䞭
でも぀ずも粟密なか぀む぀かしい工皋である。集
積回路の補造で、半導䜓基䜓に察するパタヌンの
転写マスクずしお、ポリマフむルムがしばしば甚
いられおいる。䟋えば、ホトレゞストずしお甚い
られたポリマは、゚ツチング、むオン泚入、たた
は指定された陀去をするためのリストオフ、ドヌ
ピング、たたは䞋の基䜓に察する添加、などをそ
れぞれ行うためのマスクずしお䜜甚させるこずが
できる。
しかしながら、゚ツチングされる線ず間隔ず
が、玄ミクロンず小さくなるに぀れ、ホトレゞ
ストパタヌンで゚ツチマスクを䜜るための写真的
の方法は、゚ツチングされる金属たたはポリシリ
コン基䜓の衚面粒子構造からの反射、定圚波効
果、感光性材料の厚みのバラツキ、ステツプから
の反射および回折効果などのような因子によ぀お
圱響される。
衚面状態、反射および回折などの諞問題を克服
するための぀の方法は、ポヌタブル敎合マスク
PCMシステムずしお知られおいる倚局レゞス
トシステムを甚いるこずである。これはバヌンゞ
゚ンリン氏の「ポヌタブル敎合マスク−近玫倖ず
遠玫倖の耇合パタヌン化技術」、Proceeding of
SPIEVol.174page 1441979に述べられおお
り、これを参考ずしおここに挙げおおく。も぀ず
も簡単な倚局レゞストシステムは局のレゞスト
を甚いるもので、これは他の倚くの倚局システム
の耇雑性ず原䟡高ずを回避するこずができる。こ
の䞋の方の局は、䞊のレゞスト局に画像を䜜る際
甚いる茻射線に察しお䞍感光性であり、そしお奜
たしくはポリメチルメタアクリレヌトPMMA
のような、メチルメタアクリレヌトポリマからの
レゞストであり、平坊な面を䞎えるためにり゚ハ
の䞊に塗垃される。䞊の局は䞀般に比范的うすい
䟋えば、玄ミクロンたたはこれ以䞋材料の
局であり、像圢成甚光線  電子ビヌム、−
線、たたは光線  に察しお同時に感光性であ
り、そしお䞋の局の露光に甚いられる光線に察し
お䞍透明性である。代衚的にこの䞊局はポゞ型の
感光性材料で、ステツプアンドリピヌトリ゜グラ
フむに甚いられる玫倖線のような像圢成甚光線に
察しお感受性であり、そしおPMMAの露光に察
しお甚いられる遠玫倖の波長に察しおは䞍透明で
ある。䞊局が像圢成されそしお珟像された埌、䞋
局は䞊局のレゞストマスクを通じ、䟋えば遠玫倖
光玄190〜280nmを甚いる党面露光で像圢成
され、そしお珟像をされる。
䞍芏則な面からの異なる光線による、画像の歪
みたたは線幅のバラツキを克服するために甚いら
れた、倚くの提案された方法はむしろ耇雑な操䜜
を必芁ずする。このこずは凊理量を䜎䞋させ、そ
しお工皋管理䞊の問題を増倧させる。
異぀た感光性たたは溶解性を達成させるため
に、分子量の異なる同族のレゞストの぀の局を
利甚するこずも提案されおいる。しかしながら、
このような手段は分子量の制埡ず同時に面倒なポ
リマぞの特性付䞎のために独特の合成法を必芁ず
する。そこで、䞍芏則な面からの異なる光によ
る、画像の歪みたたは線幅のバラツキを克服する
こずができ、耇雑な操䜜を今や芁しない方法を䞎
えるこずが望たれる。
発明の芁点 本発明は特別の合成法たたはポリマの特性化を
必芁ずしないで、䞍芏則な面からの異なる反射光
線による歪みの問題を克服し、そしお所望の断面
を埗るためのレゞストパタヌン化の方法に関する
ものである。本発明によるレゞストのパタヌン化
には、所望の画像断面を埗るために、ただ回の
露光ず珟像ずを必芁ずするだけである。
本発明の方法は基䜓䞊に第局ずしおゞアゟ増
感剀を有するプノヌル−ホルムアルデヒドノボ
ラツク型ポリマず、像圢成甚光線に察する露光埌
の氎性アルカリ珟像液䞭での局の溶解性を増倧さ
せる分量の倉性剀ずを含む、ポゞ型ホトレゞスト
の局を被着するこずから成぀おいる。この倉性剀
はむミダゟヌル、ベンズむミダゟヌル、トリアゟ
ヌル、たたはむンダゟヌルであり、必芁なずきは
混合物を甚いるこずもできる。
この第局の䞊にゞアゟ増感剀を有するプノ
ヌル−ホルムアルデヒドノボラツク型ポリマの別
の第局を被着させる。
この第局は像圢成甚光線に察する露光埌の氎
性アルカリ珟像液䞭で第局よりも小さな溶解床
を有しおいる。
この第局ず第局ずは所定のパタヌンで像圢
成甚光線に察しお露光され、そしお珟像をされ
る。
発明を実行するための各皮方法および最良の方法 本発明で採甚される第局の第のレゞスト材
料はポゞ型レゞスト材料である。
このポゞ型レゞストは、ゞアゟ化合物で増感さ
れたプノヌル−ホルムアルデヒドノボラツク型
ポリマである。このようなゞアゟ増感剀の䟋は、
デフオレスト氏の「ホトレゞスト材料ず方法」マ
グロりヒル出版瀟、1975幎の第48〜55頁に述べら
れおおり、この蚘述をここに参考に挙げおおく。
若干のゞアゟ化合物の䟋はベンゟキノン−
ゞアゞド−−スルホクロラむド−ゞアゟ−
−ナフトヌル−−スルホン酞゚ステルナフ
トキノン−ゞアゞド−−スルホクロラむ
ドナフトキノン−ゞアゞド−−スルホ
クロラむドナフトキノン−ゞアゞド−
−スルホクロラむドおよびナフトキノン−
ゞアゞド−スルホクロラむド等の誘導䜓であ
る。奜たしいゞアゟ増感剀はゞアゟ−ナフトキノ
ン増感剀である。
プノヌルノボラツク型ポリマのプノヌル成
分には、プノヌルおよびクレゟヌルのような眮
換プノヌルが含たれる。特にこのような䟋ずし
おはシツプレむAZ−1350であり、これはクレゟ
ヌル−ホルムアルデヒドノボラツクポリマ組成物
である。かかるポゞ型レゞスト組成物は、その䞭
に−ゞアゟ−−ナフトヌル−スルホン゚ステ
ルのようなゞアゟケトンが含たれおいる。組成物
は普通玄15重量たたはその䜍の皋床の、ゞアゟ
ケトン化合物を含んでいる。本発明においお甚い
られる第局甚の材料ずするのに適した、この他
の垂堎で入手しうる感光性の材料の䟋ずしおはシ
ツプレむ瀟からのAZ−1370ずAZ−1470アメリ
カンヘキスト瀟AZホトレゞスト郚からのAZ−
4110ずAZ−4210フむリツプハント瀟からの
HPR204コダツク瀟からのコダツク820、およ
び東京応化のOFPR800などがある。
本発明の第局にはむミダゟヌル、トリアゟヌ
ル、むンダゟヌル、テトラゟヌル、たたはこれら
の混合物も含たれるべきである。奜たしい化合物
はむミダゟヌル類で、も぀ずも奜たしいのはベン
ズむミダゟヌルである。
䞊蚘型匏の化合物を远加䟋ずしお挙げるずむミ
ダゟヌル、−メチル−むミダゟヌル、−プロ
ピル−むミダゟヌル、−ゞ−メチル−むミ
ダゟヌル、−メチル−むミダゟヌル、−む゜
プロピル−むミダゟヌル、−プニル−むミダ
ゟヌル、−ベンゞルむミダゟヌル、β−むミダ
ゟヌルプロピオン酞、−ゞメチルむミダゟ
ヌル、−メチル−−ヒドロキシメチル−むミ
ダゟヌル、−スルホ−むミダゟヌル、−メチ
ル−−スルホ−むミダゟヌル、−スルホフ
゚ニル−むミダゟヌル、−む゜プロピル−
−スルホ−むミダゟヌル、−−プロピル−
−スルホ−むミダゟヌル、−−プロピル−
−スルホ−むミダゟヌル、−ビス−1′−
むミダゟリル−゚タン、−−スルホプニ
ル−むミダゟヌル、ヒスチゞン、−むミダゟ
ロ−゚チル−ピリゞン、−2′−アミノ゚チ
ル−むミダゟヌル−塩酞塩、−3′−アミノプ
ロピル−むミダゟヌル−塩酞塩、−メチル−
−カルボキシ−メチル−むミダゟヌル、−
−スルホプニル−−スルホ−むミダゟヌ
ル、−メチル−−スルホ−むミダゟヌル、
−スルホむミダゟヌル、−ビス−1′−メ
チル−5′−むミダゟリル−゚タン、−スルホ
−ベンズむミダゟヌル、−ゞスルホベンズ
むミダゟヌル、テトラゟヌル、むンダゟヌル、ト
リアゟヌル−、−゚チル−トリア
ゟヌル−、−メチル−トリアゟヌ
ル−、−プニル−トリアゟヌル
−、−トリメチル−トリ
アゟヌル−、−−スルホプ
ニル−トリアゟヌル−、−メチ
ル−トリアゟヌル−、−゚チル−
トリアゟヌル−、−ゞメチル
−トリアゟヌル−、−プニル−
トリアゟヌル−、−メチルヌトリ
アゟヌル−、−゚チル−トリアゟ
ヌル−、−プニル−トリアゟヌ
ル−、−スルホ−トリアゟヌル−
、−アミノ−トリアゟヌル−
、−ゞアミノ−トリアゟヌル−
、−ビス−5′−スルホ−
3′−トリアゟヌル−゚タン、−ビス
5′−アミノ−3′−トリアゟリル−゚タン、
−ビス−3′−トリアゟリル−゚タン、
−ビス−4′−メチル−3′−トリアゟリル−゚タ
ン、ビス−トリアゟリル−メタン、ビス−
−スルホ−−トリアゟリル−メタン、ビス
−アミノ−−トリアゟリル−メタン、ビス
−−スルホ−−トリアゟリル、ビス−
アミノ−−トリアゟリル、3′−ビス−ト
リアゟリル、−ビス−1′−トリアゟリル
−゚タン、−2′−アミノ゚チル−トリアゟヌ
ル−、β−−トリアゟリル−プ
ロピオン酞、−ビス−5′−スルホ−3′−
トリアゟリル−ブタン、−ビス−5′−ア
ミノ−3′−トリアゟリル−ブタン、−−ス
ルホプロピル−トリアゟヌル−、
−ビス−4′−トリアゟリル−゚タン、
−メチル−トリアゟヌル−、−゚
チル−トリアゟヌル−、−゚チル
−トリアゟヌル−、−プロピル−
トリアゟヌル−、−2′−カルボ
キシ゚チル−トリアゟヌル−、
−スルホ−ベンゟトリアゟヌル、−ゞスル
ホ−ベンゟトリアゟヌル、ベンゟトリアゟヌル、
−メチル−トリアゟヌル−、
−ゞメチル−トリアゟヌル−、
−ブチル−トリアゟヌル−、−フ
゚ニル−トリアゟヌル−、−
3′−アミノプロピル−トリアゟヌル−
、−2′−アミノ゚チル−トリアゟヌル−
、および−ビス−5′−トリ
アゟヌル−゚タンなどである。
これらの材料は像圢成甚光線に察する露光埌
の、氎性アルカリ珟像液䞭での局の溶解性を増倧
させるのに充分な量で甚いられる。通垞これらの
材料はホトレゞスト重量の玄0.5から玄奜
たしくは玄〜1.5重量の分量で存圚させられ
る。
第局は普通玄3000から玄7000オングストヌム
玄300〜700nm、奜たしくは玄4000〜玄5000オ
ングストロヌム玄400〜500nmである。第
局は通垞平面化局ずされ、この䞊の第局よりも
厚い局ずされる。
第局の䞊にはこの第局ずは異なる、別の第
のポゞ型ホトレゞスト局が被着される。この第
局は、第局に察しお前述したタむプの、プ
ノヌル−ホルムアルデヒド型ポリマずゞアゟ増感
剀ずを含んでいる。第局は氎性のアルカリ液䞭
で第局よりも小さな溶解性をもたねばならな
い。普通第局は第局よりもうすく、通垞玄
3000から玄5000オングストロヌム玄300〜
500nm、奜たしくは玄3000〜玄4000オングスト
ロヌム玄300〜400nmである。
この構成䜓は像圢成甚光線に察しお露光されそ
しお珟像される。レゞスト画像は普通玄365から
箄436nmの波長を有する、像圢成甚光線により圢
成される。露光は通垞玄60から玄100ミリゞナヌ
ルcm2、奜たしくは玄80〜90ミリゞナヌルcm2の
量である。この光線に察する露光は玫倖線灯を䜿
甚しお行われる。
この他必芁ならば、光線源ずしお電子ビヌムを
䜿甚するこずもできる。この堎合、電子ビヌム像
圢成甚光線は、普通少なくずも玄10マむクロクヌ
ロンcm2、奜たしくは玄15マむクロクヌロンcm2
の量である。
露光をされた郚分は、氎酞化カリりムたたは氎
酞化ナトリりム溶液のような氎性アルカリ溶液で
陀去され、この液は奜たしくは氎酞化カリりムの
箄0.2Nから玄0.28N氎酞化物を含んでいる。
本発明をさらに䟋瀺するために、以䞋の実斜䟋
が瀺される。
実斜䟋  平坊なシリコン基䜓䞊に、玄17〜20のゞアゟ
ナフトキノンず玄1.5のベンズむミダゟヌルず
を含んだノボラツクレゞストの玄5000オングスト
ロヌム玄500nmの第局ず、玄17〜20のゞ
アゟナフトキノンを含むのは䞋の局ず同じである
が玄0.75のテトラゟヌルを含んだ同じノボラツ
クレゞストの玄3000オングストロヌム玄
300nmを第のか぀最䞊局ずしお被着させた。
この構造䜓を25KeVで25マむクロクヌロンcm2
の電子線に露光し、露光したフむルムを0.25N
KOH珟像液䞭で珟像するず぀ぎのリフト−オフ
のために良く調敎された断面undercut
profileを有する0.5ミクロンの圢features
が解像された。
実斜䟋  䜿甚した基䜓が、0.4ÎŒmの二酞化シリコンのス
テツプを有するシリコン基䜓である他は、実斜䟋
ず同じこずを繰り返し行぀た。サブミクロン玚
の圢が䜕等線幅の歪みを生ずるこずなく描写され
た。
以䞊、本発明を詳现に説明したが、本発明はさ
らに次の実斜態様によ぀おこれを芁玄しお瀺すこ
ずができる。
 ゞアゟ増感剀を有するプノヌル−ホルムア
ルデヒドノボラツク型ポリマず、むミダゟヌ
ル、ベンズむミダゟヌル、トリアゟヌル、およ
びむンダゟヌルからなる矀より遞ばれた化合
物、およびこれらの混合物の、画像化茻射線に
察する露光埌の氎性アルカリ珟像液䞭での局の
溶解性を増倧させるのに充分な量ずからなる、
ポゞ型ホトレゞストの第局を基䜓䞊に被着
し ゞアゟ増感剀を有するプノヌル−ホルムア
ルデヒドノボラツク型ポリマからなる、ポゞ型
ホトレゞストの第のそしお別の局を前蚘第
の局䞊に被着し、ここで前蚘第の局は画像化
茻射線に察する露光埌の氎性アルカリ珟像液䞭
で、前蚘第の局よりも小さな溶解性をも぀も
のであり 前蚘第の局ず第の局ずを、所定のパタヌ
ンで画像化茻射線に察しお露光しそしお 前蚘第の局ず第の局ずを珟像する、こず
からなる画像を䜜るための方法。
 化合物がむミダゟヌルである前項に蚘茉の
方法。
 むミダゟヌルは、プノヌル−ホルムアルデ
ヒドノボラツク型ポリマを基準に、玄0.5か
ら玄の分量で甚いるものである、前項に
蚘茉の方法。
 第局は第局よりも厚くしおなる前項に
蚘茉の方法。
 増感剀はゞアゟ−ナフトキノンである、前項
に蚘茉の方法。
 第局は玄4000〜玄7000オングストロヌム
400〜700nmであり、第局は玄3000〜玄
5000オングストロヌム300〜500nmである
前項に蚘茉の方法。
 第局ず第局ずを氎性アルカリ溶液で珟像
する前項に蚘茉の方法。
 アルカリ性溶液が氎酞化カリりムたたは氎酞
化ナトリりムの氎溶液である前項に蚘茉の方
法。
 氎溶液に氎酞化物の玄0.2N〜玄0.28Nが含た
れおいる、前項に蚘茉の方法。
10 化合物がベンズむミダゟヌルである前項に
蚘茉の方法。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  ゞアゟ増感剀を有するプノヌル−ホルムア
    ルデヒドノボラツク型ポリマず、むミダゟヌル、
    ベンズむミダゟヌル、トリアゟヌル、およびむン
    ダゟヌルおよびこれらの混合物からなる矀より遞
    ばれた化合物ずからなり、像圢成甚光線に露光埌
    の氎性アルカリ珟像液䞭での局の溶解性を増倧さ
    せるのに充分な量のポゞ型ホトレゞストの第局
    を基䜓䞊に蚭け ゞアゟ増感剀を有するプノヌル−ホルムアル
    デヒドノボラツク型ポリマからなる、ポゞ型ホト
    レゞストの第の別の局を前蚘第の局䞊に蚭
    け、ここで前蚘第の局は像圢成甚光線に露光埌
    の氎性アルカリ珟像液䞭で、前蚘第の局よりも
    小さな溶解性を有するものであり ポゞ型ホトレゞストの前蚘第の局ずポゞ型ホ
    トレゞストの前蚘第の局を所定のパタヌンで像
    圢成甚光線に露光しそしお、 ポゞ型ホトレゞストの前蚘第の局ずポゞ型ホ
    トレゞストの前蚘第の局を珟像しお前蚘像圢成
    甚光線に露光された前蚘第の局ず第の局の郚
    分を陀去する こずからなる、像圢成方法。
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