JPH0578540B2 - - Google Patents

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JPH0578540B2
JPH0578540B2 JP16602885A JP16602885A JPH0578540B2 JP H0578540 B2 JPH0578540 B2 JP H0578540B2 JP 16602885 A JP16602885 A JP 16602885A JP 16602885 A JP16602885 A JP 16602885A JP H0578540 B2 JPH0578540 B2 JP H0578540B2
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cyclopentene
compound
reaction
cis
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JP16602885A
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Kenji Mori
Takeshi Kitahara
Keiichi Takagi
Yasuhiro Katsuta
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T Hasegawa Co Ltd
Original Assignee
T Hasegawa Co Ltd
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Publication date
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
(ã‚€) 産業䞊の利甚分野 本発明は、埓来文献末蚘茉の新芏物質であるシ
ス−−アルキル−−アルコキシカルボニルメ
チルシクロペンタノヌルに関する。 曎に詳しくは、本発明は、䞋蚘匏(1)
【匏】 䜆し匏䞭、R1はC1〜C8の盎鎖状もしくは分枝
状のアルキル基を瀺し、R2はメチル基もしくは
゚チル基を瀺す、 で衚わされる銙料の合成䞭間䜓ずしお有甚なシス
−−アルキル−−アルコキシカルボニルメチ
ルシクロペンタノヌルに関する。䞊蚘匏(1)化合物
は、銙料物質ずしお有甚な䞋蚘匏(A)
【匏】 䜆し匏䞭、R1及びR2は、䞊蚘したず同矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルキル
オキシカルボニルメチルシクロペンタノンを、実
質的にトランス−䜓を含有するこずなく高玔床で
合成できる䞭間䜓ずしお、極めお有甚な化合物で
あり、特に䞊蚘匏(A)に包含される銙料物質ずしお
極めお重芁なシス−メチルゞヒドロゞダスモネヌ
ト䞊蚘匏(A)においお、R1がペンチル基、が
メチル基の堎合の合成䞭間䜓ずしお、極めお有
甚な化合物である。又、匏(1)化合物は、銙料組成
物の䞀成分ずしおも有甚である。 (ロ) 埓来の技術 本発明の䞊蚘匏(1)に構造類䌌の化合物ずしお
は、䟋えば、特開昭54−32457号に蚘茉されおい
る䞋蚘匏(B)
【匏】 䜆し匏䞭、及びR′はアルキル基、であり、
は氎酞基に察しおシス及びトランスである、 で衚わされる−アルキル−−ヒドロキシシク
ロペンチル酢酞゚ステルを銙気䜜甚成分の䞀぀ず
しお包含する銙料組成物が提案されおいる。又、
䞊蚘匏(B)化合物R′がメチル基の堎合を酞化
反応しお、䞋蚘匏(C)
【匏】 䜆し匏䞭、は䞊蚘したず同矩、 で衚わされる察応するトランス䞀䜓のケトン化合
物え転換できるこずに蚀及しおいる。 (ハ) 発明が解決しようずする問題点 実質的にトランス−䜓を含有しないシス−䜓の
䞊蚘匏(A)化合物の銙気は、トランス−䜓に比べお
極めお優れおいる。しかしながら、䞊蚘匏(B)化合
物から酞化工皋を経お、埗られる生成物䞊蚘匏
(C)はトランス−䜓であり、銙気的に優れおいる
シス−䜓の䞊蚘匏(A)化合物を遞択的に埗るこずは
できない。 (ニ) 問題点を解決するための手段 本発明者らは、䞊蚘埓来提案では埗るこずので
きない銙気的に優れおいる䞊蚘匏(A)のシス䞀䜓を
遞択に合成する方法に぀いお、鋭意研究を行぀お
きた。 その結果、埓来文献未蚘茉の䞋蚘匏(1)
【匏】 䜆し匏䞭、R1はC1〜C8の盎鎖もしくは分枝状
のアルキル基を瀺し、R2はメチル基もしくぱ
チル基を瀺す、 で衚わされる新芏物質であるシス−−アルキル
−−アルコキシカルボニルメチルシクロペンタ
ノヌルが、䞊蚘匏(A)のシス−䜓を遞択的に合成す
るこずに有甚な䞭間䜓であるこずを発芋した。曎
に、䞊蚘匏(1)化合物が工業的に容易に合成できる
方法を発芋し、その合成に成功した。 本発明によれば、−アルキル−−シクロペ
ンタノン−−オンから容易に合成できる䞋蚘匏
(4)
【匏】 䜆し匏䞭、はCl、Br、OAc、OR䜆し、
はC1〜C4のアルキル基を瀺すで衚わされる矀
からえらばれた基を瀺し、R1はC1〜C8たでの盎
鎖もしくは分枝状アルキル基を瀺す、 で衚わされる−アルキル−−シクロペンテン
誘導䜓ず䞋蚘匏(5)
【匏】 䜆し匏䞭、R3及びR4は同䞀もしくは異な぀お
もよいC1〜C4の盎鎖もしくは分枝状のアルキル
基を瀺す、 で衚わされるマロン酞ゞアルキル゜ゞりム塩を、
有機溶媒䞭、䟡パラゞりム錯䜓及びトリプニ
ルホスフむンの存圚䞋もしくは䞍存圚䞋に接觊反
応せしめお、䞋蚘匏(3)
【匏】 䜆し匏䞭、R1、R3及びR4は䞊蚘したず同矩、 で衚わされる−アルキル−−−アルコキ
シカルボニルアルコキシカルボニルメチル−
−シクロペンテンを圢成させ、該匏(3)化合物を脱
炭酞反応、又は脱炭酞反応埌、゚ステル亀換反
応、又はケン化脱炭酞反応埌、゚ステル化反応せ
しめお、䞋蚘匏(2)
【匏】 䜆し匏䞭、R1及びR2は䞊蚘したず同矩、 で衚わされる−アルキル−−アルコキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンテンを圢成せ
しめ、該匏(2)化合物をボラン類の存圚䞋に、ハむ
ドロボレヌシペンし、次いで、酞化剀の存圚䞋
に、酞化反応させお䞋蚘匏(1)
【匏】 䜆し匏䞭、R1はC1〜C8の盎鎖もしくは分枝状
のアルキル基を瀺し、R2はメチル基もしくぱ
チル基を瀺す、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルコキ
シカルボニルメチルシクロペンタノヌルをトラン
ス−䜓を含有するこずなく、高玔床で容易に合成
できるこずがわか぀た。 又、䞊蚘匏(3)化合物を、ボラン類の存圚䞋にハ
むドロボレヌシペンし、次いで酞化剀の存圚䞋に
酞化反応せしめお、圢成できる䞋蚘匏(2)′
【匏】 䜆し匏䞭、、R3及びR4は䞊蚘したず同矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−−ア
ルコキシカルボニルアルコキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンタノヌルを脱炭酞反応、た
たは脱炭酞反応埌、゚ステル亀換反応、たたはケ
ン化脱炭酞反応埌、゚ステル化反応せしめるこず
によ぀おも本発明の䞊蚘匏(1)化合物を玔床よく容
易に合成するこずができるこずがわか぀た。そし
お、䞊蚘匏(1)新芏化合物を酞化するこずによ぀
お、前蚘銙気的に優れた前蚘匏(A)のシス−䜓化号
物を遞択的に合成できるこずがわか぀た。 本発明化合物の䞊蚘補造態様を前蚘匏(4)化合物
及び前蚘匏(A)化合物の合成䟋を含めお反応工皋図
で瀺すず、䟋えば䞋蚘の様に衚わすこずができ
る。
【化】
【化】
【化】 本発明を䞊蚘工皋図に埓぀お、詳现に以䞋に説
明する。 䞊蚘工皋図においお、匏(4)化合物は垂堎で容易
に入手でき、たた合成容易なアルキルシクロペン
タノンを還元し、次いで酢化もしくはハロゲン化
の工皋を経お容易に埗るこずができる。 匏(4)化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば、−ク
ロム−−メチル−−シクロペンテン、−ク
ロル−−゚チル−−シクロペンテン、−ク
ロム−−プロピル−−シクロペンテン、−
クロル−−ブチル−−シクロペンテン、−
クロル−−ペンチル−−シクロペンテン、
−クロル−−ヘプチル−−シクロペンテン、
−クロル−−オクチル−−シクロペンテ
ン、−クロル−−む゜プロピル−−シクロ
ペンテン、−ブロム−−メチル−−シクロ
ペンテン、−ブロム−−゚チル−−シクロ
ペンテン、−ブロム−−ブチル−−シクロ
ペンテン、−ブロム−−ヘキシル−−シク
ロペンテン、−ブロム−−オクチル−−シ
クロペンテン、−アセチル−−メチル−−
シクロペンテン、−アセチル−−゚チル−
−シクロペンテン、−アセチル−−プロピル
−−シクロペンテン、−アセチル−−ブチ
ル−シクロペンテン、−アセチル−−ペンチ
ル−−シクロペンテン、−アセチル−−ヘ
プチル−−シクロペンテン、−アセチル−
−オクチル−−シクロペンテン、−メトキシ
−−メチル−−シクロペンテン、−メトキ
シ−−゚チル−−シクロペンテン、−メト
キシ−−ブチル−−シクロペンテン、−メ
トキシ−−ペンチル−−シクロペンテン、
−メトキシ−−ヘキシル−−シクロペンテ
ン、−メトキシ−−オクチル−−シクロペ
ンテン、−゚トキシ−−メチル−−シクロ
ペンテン、−゚トキシ−−゚チル−−シク
ロペンテン、−゚トキシ−−プロピル−−
シクロペンテン、−゚トキシ−−ペンチル−
−シクロペンテン、−゚トキシ−−ヘキシ
ル−−オクチル−−シクロペンテン、−プ
ロボキシ−−メチル−−シクロペンテン、
−プロボキシ−−゚チル−−シクロペンテ
ン、−プロボキシ−−ブチル−−シクロペ
ンテン、−プロボキシ−−ペンチル−−シ
クロペンテン、−プロボキシ−−ヘプチル−
−シクロペンテン、−プロボキシ−−オク
チル−−シクロペンテン、−ブトキシ−−
メチル−−シクロペンテン、−ブトキシ−
−゚チル−−シクロペンテン、−ブトキシ−
−プロピル−−シクロペンテン、−ブトキ
シ−−ブチル−−シクロペンテン、−ブト
キシ−−ペンチル−−シクロペンテン、−
ブトキシ−−ヘキシル−−シクロペンテン、
−ブトキシ−−ヘプチル−−シクロペンテ
ン、−ブトキシ−−オクチル−−シクロペ
ンテンなどを䟋瀺するこずができる。 䞊述のごずき匏(4)化合物から䞋蚘匏(3)
【匏】 䜆し匏䞭、R1はC1〜C8たでの盎鎖もしくは分
枝状アルキル基を瀺し、R3及びR4は同䞀もしく
は異な぀おも良いC1〜C4の盎鎖もしくは分枝状
のアルキル基を瀺めす、 で衚わされる−アルキル−−−アルコキ
シカルボニルアルコキシカルボニルメチル−
−シクロペンテンを合成するには、䟋えば、前蚘
匏(4)化合物ず䞋蚘匏(5)
【匏】 䜆し匏䞭、R3及びR4は、同䞀もしくは異な぀
おも良いC1〜C4の盎鎖状もしくは分枝状のアル
キル基を瀺す、 で衚わされるマロン酞ゞアルキル゜ゞりム塩を、
有機溶媒䞭、反応せしめるか䞊蚘匏(4)におい
お、がCl及びBrの堎合、又は䟡パラゞりム
錯䜓及びトリプニルホスフむンの存圚䞋に反応
せしめるか䞊蚘匏(4)においお、がOAc、OR
の堎合によ぀お、容易に合成するこずができ
る。 䞊蚘反応に甚いられるマロン酞ゞアルキル゜ゞ
りム塩の䟋ずしおは、䟋えば、マロン酞ゞメチル
゜ゞりム塩、マロン酞ゞ゚チル゜ゞりム塩、マロ
ン酞ゞプロピル゜ゞりム塩、マロン酞ゞブチル゜
ゞりム塩などをあげるこずができる。これらマロ
ン酞ゞアルキル゜ゞりム塩の䜿甚量ずしおは、䟋
えば、匏(4)化合物に察しお玄〜玄10モル皋床の
範囲を、奜たしく䟋瀺するこずができる。又、䞊
蚘反応に䜿甚する䟡パラゞりム錯䜓ずしおは、
䟋えば、テトラキストリプニルホスフむノパラ
ゞりム、゚チレンビストリプニルホスフむンパ
ラゞりムなどをあげるこずができる。これら䟡
パラゞりム錯䜓の䜿甚量ずしおは、匏(4)化合物に
察しお䟋えば、玄0.001〜玄0.1モル皋床の範囲を
奜たしく䟋瀺するこずができる。又、トリプニ
ルホスフむンの䜿甚量ずしおは、匏(4)化合物に察
しお、䟋えば、玄0.05〜玄0.5モル皋床の範囲を
奜たしくあげるこずができる。又、有機溶媒の䟋
ずしおは、䟋えば、゚ヌテル、テトラヒドロフラ
ン、ベンれン、トル゚ンのごずき溶媒が䟋瀺でき
る。これらの有機溶媒の䜿甚量には、特別な制玄
なく適宜遞択すればよいが、䟋えば、匏(4)化合物
に察しお玄〜玄20重量倍皋床の範囲が、しばし
ば採甚される。 䞊蚘反応は、䟋えば、奜たしくは玄0°〜玄80℃
皋床の枩床範囲で、奜たしくは玄〜玄20時間皋
床の反応時間の範囲の条件䞋で容易に行うこずが
できる。反応終了埌は、垞法に埓぀お凊理し、必
芁によりカラムクロマト、蒞留のごずき手段で容
易に粟補するこずができる。 䟋えば、䞊述のようにしお合成するこずのでき
る匏(3)化合物の代衚的な䟋をあげれば、䟋えば、
−メチル−−−メトキシカルボニルメト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−メチル−−−゚トキシカルボニル゚ト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−メチル−−−ブトキシカルボニルブト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−゚チル−−−メトキシカルボニルメト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−゚チル−−−゚トキシカルボニル゚ト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−゚チル−−−プロポキシカルボニルプ
ロポキシカルボニルメチル−−シクロペンテ
ン、−゚チル−−−ブトキシカルボニル
ブトキシカルボニルメチル−−シクロペンテ
ン、−プロピル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペン
テン、−プロピル−−−゚トキシカルボ
ニル゚トキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテン、−プロピル−−−ブトキシカル
ボニルブトキシカルボニルメチル−−シクロ
ペンテン、−ペンチル−−−メトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル−−シク
ロペンテン、−ペンチル−−−゚トキシ
カルボニル゚トキシカルボニルむメチル−−
シクロペンテン、−ヘキシル−−−む゜
プロポキシカルボニルむ゜プロポキシカルボニル
メチル−−シクロペンテン、−ヘキシル−
−−メトキシカルボニルメトキシカルボニ
ルメニル−−シクロペンテン、−オクチル
−−−メトキシカルボニルメトキシカルボ
ニルメチル−−シクロペンテン、−オクチ
ル−−−む゜ブトキシカルボニルむ゜ブト
キシカルボニルメチル−−シクロペンテン、
−ペンチル−−−メトキシカルボニル
−ブトキシカルボニルメチル−−シクロペン
テン、−゚チル−−−゚トキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペン
テン、−ペンチル−−−゚トキシカルボ
ニルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテン、−ヘプチル−−−゚トキシカル
ボニルメトキシカルボニルメチル−−シクロ
ペンテンなどを䟋瀺するこずができる。 䞊述のようにしお合成するこずのできる䞊蚘匏
(3)から䞋蚘匏(2)
【匏】 䜆し匏䞭、R1は䞊蚘したず同矩、R2はメチル
基もしくぱチル基を瀺めす で衚わされる−アルキル−−アルコキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンテンを合成す
るには、䟋えば、䞊蚘匏(3)化合物をケン化脱炭酞
反応埌、゚ステル化反応する方法、あるいは脱炭
酞反応埌、゚ステル亀換反応する方法あるいは脱
炭酞反応する方法などのいずれかの方法を採甚す
るこずにより、容易に合成するこずができる。 ケン化脱炭酞反応は、䟋えば、氎酞化ナトリり
ム、氎酞化カリりム、氎酞化バリりム、氎酞化カ
ルシりムなどのごずきアルカリの存圚䞋に、必芁
により、䟋えば、氎、メタノヌル、゚タノヌルの
ごずき溶媒䞭で容易に行なうこずができる。反応
は、䟋えば、奜たしくは玄20°〜玄100℃皋床の枩
床範囲で、奜たしくは玄〜玄20時間皋床の条件
䞋に行うこずができる。䞊蚘反応に䜿甚する䞊述
のアルカリの䜿甚量ずしおは、匏(4)化合物に察し
お、䟋えば玄〜玄モル皋床の範囲を奜たしく
䟋瀺するこずができる。又、䞊蚘溶媒の䜿甚量に
は特別の制玄はなく、適宜遞択すれば良いが匏(3)
化合物に察しお、䟋えば玄〜玄10重量倍皋床の
範囲を奜たしくあげるこずができ。ケン化脱炭酞
反応埌は、垞法に埓぀お、䟋えば、硫酞、塩酞、
リン酞のごずき酞類で䞭和すれば良い。 ゚ステル化反応は、通垞の方法で容易に行うこ
ずができるが、䟋えば、䞊蚘で埗られた生成物
を、䟋えばリン酞、硫酞、塩酞のごずき酞觊媒の
存圚䞋にメタノヌル、又ぱタノヌルず反応させ
るこずにより容易に行うこずができる。反応枩床
及び反応時間ずしおは、䟋えば、玄20°〜玄100℃
皋床で玄〜玄20時間皋床の反応条件を、奜たし
く䟋瀺するこずができる。メタノヌル及び゚タノ
ヌルの䜿甚量ずしおは、匏(3)化合物に察しお、䟋
えば、玄〜玄20モル皋床の範囲を、奜たしくあ
げるこずができる。又、酞觊媒の䜿甚量は、適宜
遞択すれば良いが匏(3)化合物に察しお、䟋えば、
玄〜玄20皋床の範囲を奜たしく䟋瀺するこず
ができる。反応終了埌は、垞法に埓぀お䞭和、掗
浄凊理し、䟋えば、蒞留、カラムクロマトのごず
き手段で粟補しお、奜玔床、奜収率で容易に匏(2)
化合物を埗るこずができる。又、䞊蚘゚ステル化
反応に代えお、ゞアゟメタンによる反応を採甚す
るこずもできる。 䞊述のようにしお合成するこずのできる、匏(2)
化合物に包含される化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋
えば、−メチル−−メチルオキシカルボニル
メチル−−シクロペンテン、−メチル−−
゚チルオキシカルボニルメチル−−シクロペン
テン、−゚チル−−メチルオキシカルボニル
メチル−−シクロペンテン、−゚チル−−
゚チルオキシカルボニル−−シクロペンテン、
−プロピル−−メチルオキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンテン、−プロピル−−゚
チルオキシカルボニルメチル−−シクロペンテ
ン、−ブチル−−メチルオキシカルボニルメ
チル−−シクロペンテン、−ブチル−゚チ
ルオキシカルボニルメチル−−シクロペンテ
ン、−ペンチル−−メチルオキシカルボニル
メチル−−シクロペンテン、−ペンチル−
−゚チルオキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテン、−ヘキシル−−メチルオキシカルボ
ニルメチル−−シクロペンテン、−ヘキシル
−−゚チルオキシカルボニルメチル−−シク
ロペンテン、−ヘプチル−−メチルオキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンテン、−ヘプ
チル−−゚チルオキシカボニルメチル−−シ
クロペンテン、−オクチル−−メチルオキシ
カルボニルメチル−−シクロペンテンなどを䟋
瀺するこずができる。 又、䞊蚘匏(2)化合物を埗る別の方法ずしお䞊蚘
匏(3)化合物を脱炭酞反応埌、゚ステル亀換反応す
るこずによ぀おも匏(2)化合物を容易に埗るこずが
できる。 䞊蚘の脱炭酞反法は、䞊蚘匏(3)化合物を䟋え
ば、塩化ナトリりム、塩化カリりム、塩化リチり
ムのごずき塩類の存圚䞋に氎、ゞメチルフオルム
アミド、ゞメチルスルホキシドなどのごずき溶媒
䞭で、䟋えば、玄100°〜玄200℃皋床の枩床範囲
で、玄〜玄20時間皋床の反応条件䞋で容易に行
うこずができる。この反応に䜿甚する塩類の䜿甚
量ずしおは、匏(3)化合物に察しお、䟋えば、玄
〜玄10重量皋床の範囲を奜たしく䟋瀺するこず
ができる。又、䞊述の有機溶媒の䜿甚量には、特
別な制玄はなく適宜遞択しお行うこずができる
が、匏(3)化合物に察しお、䟋えば、玄〜玄10重
量倍皋床の範囲を奜たしくあげるこずができる。
反応終了埌は、生成物を単離し、匏(3)化合物にお
いお、R3もしくはR4がメチル又ぱチル基以倖
の堎合は、塩基觊媒の存圚䞋にメタノヌル又ぱ
タノヌルず゚ステル亀換反応させお、匏(2)化合物
に転換するこずができる。反応は、メタノヌル又
ぱタノヌルの還流条件䞋に䟋えば、玄0.5〜玄
時間皋床の範囲の枩床で容易に行うこずができ
る。塩基觊媒ずしおは、䟋えば、ナトリりムメチ
ラヌト、ナトリりム゚チラヌトなどが奜たしく䜿
甚できる。これら塩基觊媒の䜿甚量ずしおは、匏
(3)化合物に察しおは、䟋えば、玄0.01〜玄0.1モ
ル皋床の範囲を奜たしく䟋瀺できる。又、゚タノ
ヌルもしくはメタノヌルの䜿甚量ずしおは、匏(3)
化合物に察しお、䟋えば、玄〜玄20モル皋床の
範囲をあげるこずができる。反応終了埌は、䞊述
の方法ず同様に行぀お、匏(2)化合物を奜玔床、奜
収率で埗るこずができる。反応粗補物は、䟋え
ば、カラムクロマト、蒞留などの手段で粟補する
こずができる。 䞊述のようにしお合成するこずのできる䞊蚘匏
(2)化合物から、本発明の䞋蚘匏(1)
【匏】 䜆し匏䞭、R1およびR2は䞊蚘したず同矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルキル
オキシカルボニルメチル−−シクロペンタノヌ
ルを合成するには、匏(2)化合物を有機溶媒䞭、䟋
えばボランテトラヒドロフラン溶液、ボランゞメ
チルスルフむド溶液、テキシルボラン、−ボラ
ビシクロ、、ノナンなどのボラン類の
存圚䞋にハむドロレヌシペンし、次いで酞化剀の
存圚䞋に酞化反応するこずにより容易に行なうこ
ずができる。 䞊蚘のハむドロボレヌシペンに䜿甚するボラン
類の䜿甚量ずしおは、匏(2)化合物に察しお、䟋え
ば、玄0.4〜玄10モル皋床の範囲を奜たしく䟋瀺
するこずができる。又、䜿甚する有機溶媒ずしお
は、䟋えば、テトラヒドロフラン、ゞメトキシ゚
タン、ゞグリムなどを奜たしく䟋瀺するこずがで
きる。これら有機溶媒の䜿甚量は、適宜に遞択す
れば良く、匏(2)化合物に察しお、䟋えば、玄〜
箄20倍皋床の範囲をあげるこずができる。ハむド
ロボレヌシペンは、䟋えば、玄−20〜玄20℃繋
床の反応枩床で、玄0.1〜玄時間皋床の範囲の
奜たしい条件䞋で容易に行うこずができる。反応
終了埌は、アルカリ氎溶液で凊理し、次の酞化反
応工皋を行う。酞化反応は、䟋えば、過酞化氎玠
のごずき酞化剀の存圚䞋に、䟋えば、玄〜玄60
℃皋床の枩床範囲で、玄0.5〜玄時間皋床の奜
たしい条件䞋に反応しお容易に行なうこずができ
る。酞化剀の䜿甚量ずしおは、䞊蚘のハむドロボ
レヌシペン生成物に察しお、䟋えば玄〜玄モ
ル皋床の範囲を奜たしくあげるこずができる。反
応終了埌は、䞭和、氎掗浄を行぀お、䟋えば、カ
ラムクロマト、蒞留などのごずき手段で粟補しお
匏(1)化合物を、実質的にトランス−䜓を含有する
こずなく容易に埗るこずができる。 又、必芁により、䞊述の様にしお埗られた匏(1)
の化合物の粗補物を、䟋えば−トル゚ンスルホ
ン酞、リン酞、塩酞、硫酞などのごずき酞ず、䟋
えば、トル゚ン、ヘキサン、ベンれン、キシレン
などのごずき有機溶媒䞭で接觊反応させるこによ
り、匏(1)化合物の粗補物䞭に存圚するトランス−
䜓のみをラクトン化させるこずができる。このよ
うにしお、シス−䜓ずトランス−䜓の分離を曎に
容易にするこずができる。䞊述の接觊反応に䜿甚
する酞の䜿甚量は、適宜に遞択すれば良く、匏(1)
化合物の粗補物に察しお、䟋えば玄0.5〜玄10重
量皋床の範囲を奜たしく䟋瀺するこずができ
る。又、有機溶媒の䜿甚量も、適宜に遞択すれば
良く、匏(1)化合物の粗補物に察しお䟋えば、玄
〜玄20重量倍皋床の範囲をあげるこずができる。
觊媒反応は、䟋えば玄50°〜玄200℃皋床の枩床範
囲で、䟋えば、玄〜玄20時間皋床の反応時間の
条件䞋で、奜たしく行うこずができる。反応終了
埌は、䞭和、氎掗浄しお、カラムクロマト、蒞留
のごずき手段で粟補しお、実質的にトランス−䜓
を含有しない玔粋な匏(1)化合物を埗るこずができ
る。 䞊述のようにしお埗るこずができる匏(1)化合物
に包含される化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば、
シス−−メチル−−メチルオキシカルボニル
メチル−−シクロペンタノヌル、シス−−メ
チル−−゚チルオキシカルボニルメチル−−
シクロペンタノヌル、シス−−゚チル−−メ
チルオキシカルボニルメチル−−シクロペンタ
ノヌル、シス−−゚チル−−゚チルオキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンタノヌル、シス
−−プロピル−−メチルオキシカルボニルメ
チル−−シクロペンタノヌル、シス−−プロ
ピル−−゚チルオキシカルボニルメチル−−
シクロペンタノヌル、シス−−ブチル−−メ
チルオキシカルボニルメチル−−シクロペンタ
ノヌル、シス−−ブチル−−゚チルオキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンタノヌル、シス
−−ペンチル−−メチルオキシカルボニルメ
チル−−シクロペンタノヌル、シス−−ペン
チル−−゚チルオキシカルボニルメチル−−
シクロペンタノヌル、シス−−ヘキシル−−
メチルオキシカルボニルメチル−−シクロペン
タノヌル、シス−−ヘキシル−−゚チルオキ
シカルボニルメチル−−シクロペンタノヌル、
シス−−ヘプチル−−メチルオキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル、 シス−−ヘプチル−−゚チルオキシカルボ
ニルメチル−−シクロペンタノヌル、 シス−−オクチル−−メチルオキシカルボ
ニルメチル−−シクロペンタノヌル、シス−
−オクチル−−メチルオキシカルボニルメチル
−−シクロペンタノヌルなどをあげるこずがで
きる。 又、䞊蚘の反応工皋図においお、䞊蚘の匏(3)化
合物から䞋蚘匏(2)′
【匏】 䜆し匏䞭、R1、R3及びR4は、䞊蚘したず同
矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−−ア
ルコキシカルボニルアルコキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンタノヌルを合成するには、
䞊蚘匏(3)をハむドロボレヌシペンし、次いで酞化
反応するこずにより、容易に埗るこずができる。
反応方法は、䞊述の匏(2)化合物をハむドロボレヌ
シペンし、次いで酞化反応しお埗るこずのできる
匏(1)化合物の補造に぀いお前述したず同様の方法
によ぀お、匏(2)′化合物を容易に合成するこずが
できる。䞊述のようにしお合成するこずのできる
匏(2)′化合物に包含される具䜓的な化合物ずしお
は、䞊述の匏(3)化合物においお、具䜓的にあげた
化合物の䜍に氎酞基が導入され、䞔぀シクロペ
ンテン環が飜和されたシス型の化合物をあげるこ
ずができる。 䞊述のようにしお合成するこずのできる匏(2)′
化合物から匏(1)化合物を合成するには、匏(2)′化
合物をケン化脱炭酞反応埌、゚ステル化反応させ
る方法、あるいは脱炭酞反応埌、゚ステル亀換反
応させる方法、あるいは脱炭酞反応する方法によ
り、容易に行なうこずができる。反応方法は、䞊
述の匏(3)化合物から匏(2)化合物を合成する方法ず
同様に行぀お、奜収率、奜玔床で合成するこずが
できる。䞊述したように、ここで埗られた匏(1)化
合物は、クロマトグラフ、あるいは蒞留のごずき
手段で粟補もしくは、匏(1)化合物を酞ず接觊反応
するこずによ぀お、トランス−䜓を実質的に含有
するこずなく、玔床良く匏(1)化合物を埗るこずが
できる。 以䞋に参考䟋及び実斜䟋をあげお、本発明の実
斜態様を詳现に述べる。 (ホ) 参考䟋 (1) −アセトキシ−−ペンチル−−シクロ
ペンテンの合成、匏(4)。 −ペンチル−−シクロペンテン−−オ
ン2011.333モル、也燥トル゚ン700mmの
混合物に、℃〜10℃、時間でナトリりムビ
スメトキシ゚トキシハむドラむド70溶液210
0.728モルを滎䞋する。滎䞋埌、宀枩で
時間攪拌した埌、反応液を氷氎Kg、濃塩酞
350ml䞭に泚ぎ、油局を分離し、さらにトル゚
で氎局を抜出する。有機局を゜ヌダ灰で掗浄
し、゚バポレヌタで濃瞮し、粗補210を埗る。
この油にピリゞン750ml、無氎酢酞286を加
え、宀枩で時間攪拌する。その埌、反応液に
トル゚ンを加え垌塩酞で掗浄し、続いお氎
掗、゜ヌダ灰氎溶液で掗浄し、硫酞マグネシム
りで也燥しお粗補物275を埗た。これを蒞留
しお、玔床95以䞊の暙蚘化合物を187を埗
た。収率72 沞点83°〜84℃mmHg (2) −アセトキシ−−プロピル−−シクロ
ペンテンの合成、匏(4)。 参考䟋の−ペンチル−−シクロペンテ
ン−−オンの代りに、−プロピル−−シ
クロペンテン−−オン150を甚いた他は、
参考䟋ず同様の方法で行぀お暙蚘化合物152
を埗た。収率75、沞点71°〜72℃
mmHg。 (3) −アセトキシ−−オクチル−−シクロ
ペンテンの合成、匏(4)。 参考䟋の−ペンチル−−シクロペンテ
ン−−オンの代りに、−オクチル−−シ
クロペンテン−−オン71を甚いお、参考䟋
ず同様の方法で行぀お暙蚘化合物73.2を埗
た。収率84、沞点95°〜97℃mmHg。 (4) −クロロ−−ペンチル−−シクロペン
テンの合成、匏(4)。 リチりムアルミニりムハむドラむド3.8及
び也燥゚ヌテル500mlの混合物に、−ペンチ
ル−−シクロペンテン−−オン300.2
モルの也燥゚ヌテル100mlの混合物を3°〜
℃、時間で滎䞋する。曎に同枩で30分間攪拌
埌、垞法により氎を泚入し゚ヌテル局を取り、
也燥埌、濃瞮し、粗アルコヌル30を埗た。沞
点79°〜80℃12mmHg。 次に、反応噚に塩化リン2.8、也燥ベン
れン50mlを加え、氷冷䞋にピリゞンを1.6
0.02モル加え、次に℃〜℃、時間で
䞊蚘で埗られた粗アルコヌル7.70.05モル
及びベンれン50mlの混合溶液を滎䞋し、曎に宀
枩䞋で時間攪拌し、ベンれン局を取り、濃瞮
しお暙蚘化合物を埗た。沞点70〜74℃mm
Hg。 (5) −ブロモ−−ペンチル−−シクロペン
テンの合成、匏(4)。 参考䟋の塩化リンの代りに臭化リンを
甚いた他は、参考䟋ず同様に行぀お暙蚘化合
物を埗た。沞点75°〜80℃0.9mmHg。 (6) その他の匏(4)化合物に包含される皮々の化合
物に぀いお、䞊蚘ず同様に行぀た結果を衚−
及び衚−に瀺した。 衚− R1 沞点 クロル メチル 59°〜60℃mmHg クロル プロピル 65°〜68℃mmHg ブロム ゚チル 76°〜79℃mmHg ブロム ヘキシル 80°〜86℃mmHg ブロム オクチル 90°〜98℃0.4mmHg 衚− R2 沞点 アセトキシ メチル 62℃2.5mmHg アセトキシ ヘプチル 94℃mmHg メトキシ メチル 60°〜61℃mmHg (ト) 実斜䟋 (1) −ペンチル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテンの合成、匏(3)。 60氎玠化ナトリりム320.8モル及び
也燥テトラヒドロフラン600mlの混合物に、マ
ロン酞ゞメチル105.60.8モルを30℃〜35
℃、時間で滎䞋する。滎䞋終了埌、55℃で
時間加熱し、反応系内をアルゎンガスで眮換す
る。アルゎン気流䞋に−アセトキシ−−ペ
ンチル−−シクロペンテン39.20.2モ
ル、トリプニルホスフむン5.240.02モ
ル、テトラキストリプニルホスフむンパラ
ゞりム䟡1.6160.7ミリモル及び也
燥テトラヒドロフラン100mlを宀枩䞋に1.5時間
攪拌した溶液を加える。その埌、58°〜60℃で
20時間加熱攪拌する。反応終了埌、反応液を冷
氎䞭に泚ぎ゚ヌテルで回抜出し、゚ヌテル局
を食塩氎で回掗浄する。無氎硫酞マグネシり
ムで也燥し、゚バポレヌタヌで溶剀を留去し粗
補物101を埗た。これを枛圧䞋に蒞留しお、
暙蚘化合物を49.7を埗た。沞点119°〜120
℃0.5mmHg、収率92.7。 (2) −ペンチル−−−メチルオキシカル
ボニル−ブチルオキシカルボニルメチル−
−シクロペンテンの合成匏(3) 実斜䟋(1)のマロン酞ゞメチルの代りに、マロ
ン酞−ブチル゚チル182.70.59モルを
甚いた他は、実斜䟋ず同様に行぀お暙蚘化合
物を58.2を埗た。収率95。 (3) −プロピル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテンの合成、匏(3)。 実斜䟋の−アセトキシ−−ペンチル−
−シクロペンテンの代りに、−アセトキシ
−−プロピル−−シクロペンテンを甚いた
他は、実斜䟋ず同様に行぀お、暙蚘化合物を
43.6を埗た。収率91.5、沞点112°〜114
℃0.6mmHg。 (4) −ペンチル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテンの合成、匏(3)。 フラスコ䞭に60氎玠化ナトリりム12.0
0.3モル及び也燥テトラヒドロフラン500
mlを仕蟌み、10°〜15℃、30分でマロン酞ゞメ
チル46を滎䞋し、宀枩で30分間攪拌する。続
いお、10°〜18℃、時間で−ブロモ−−
ペンチル−−シクロペンテン21及びベンれ
ン100mlの溶液を滎䞋し、66℃、時間加熱攪
拌する。冷埌、飜和塩化アンモニりム溶液に泚
ぎ、゚ヌテル抜出し、也燥埌濃瞮する。粗補物
50を埗る。枛圧䞋に蒞留しお粟補る。沞点
122°〜125℃mmHg。 (5) 匏(3)化合物に包含される皮々の化合物に぀い
お、䞊蚘方法に準じお行぀お同様の結果を埗
た。その結果を衚−に瀺した。 衚− R1 R3 R4 (1) メチル メチル メチル (2) ゚チル ゚チル メチル (3) ブチル メチル メチル (4) ペンチル ゚チル メチル 衚− (5) ヘキシル メチル メチル (6) ヘプチル ゚チル メチル (7) オクチル メチル メチル 沞 点 (1) 65°〜66℃mmHg (2) 77°〜78℃mmHg (3) 80°〜82℃mmHg (4) 82°〜84℃1.5mmHg (6) 86°〜87℃1.0mmHg (7) 112°〜119℃2.2mmHg (6) −ペンチル−−メトキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンテンの合成、匏(2)。 −ペンチル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテン140.052モル、塩化ナトリりム4.1
、氎3.8、ゞメチルスルホキシド55mmの
混合物を160°〜170℃、時間加熱する。反応
終了埌、゚ヌテル抜出し、也燥埌粗補物11を
埗た。枛圧䞋に蒞留しお暙蚘化合物8.46を埗
た。収率77.2、沞点81°〜83℃mmHg (7) −プロピル−−メトキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンテン匏(2)の合成。 実斜䟋(6)の−ペンチル−−−メトキ
シカルボニルメチル−−シクロペンテンの
代りに−プロピル−−−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニルメチル−−シク
ロペンテン240.1モルを甚いた他は、実
斜䟋ず同様に行぀お暙蚘化合物を13.6を埗
た。沞点69°〜70℃mmHg、収率75。 (6) −ペンチル−−メトキシカルボニル−
−シクロペンテン匏(2)の合成。 −ペンチル−−−メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチル−−シクロペ
ンテン28.60.1モルを氎50ml、メタノヌ
ル50ml、氎酞化カリりム12.40.22モルの
溶液に加え、70°〜80℃、時間加熱攪拌する。
終了埌、冷华し反応液を2NH2SO4 300mlに泚
ぎ、゚ヌテル抜出し、氎掗浄を回行い、濃瞮
する。粗カルボン酞を130°〜140℃°で時間
加熱し、続いおメタノヌル200ml、濃硫酞ml
の混合物ず時間加熱した埌、゚ヌテル抜出
埌、粗補物17を埗た。蒞留により粟補しお暙
蚘化合物14.49を埗た。収率69。 (7) シス−−ペンチル−−−メトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル−−シ
クロペンタノヌル匏(2)′の合成 反応容噚にテトラヒドロフラン150ml、氎玠
化ホり玠ナトリりム4.240.11モルを加
え、アルゎン気流䞋、16°〜19℃、10分で䞉フ
ツ化ホり玠゚ヌテル錯䜓21.28を滎䞋する。
同枩で時間攪拌し、これに−ペンチル−
−−メトキシカルボニルメチトキシカルボ
ニルメチル−−シクロペンテン26.80.1
モルを−0.5°〜℃、15分で滎䞋し、滎塩䞋
埌盎ちに35過酞化氎玠氎40ml、氎酞化ナトリ
りム806、氎140mlの混合物を0°〜30℃、20分
で滎䞋し40℃で40分攪拌する。゚ヌテル抜出
埌、也燥し、濃瞮するこずにより粗補物27を
埗た。このもののガスクロマトグラフむヌ分析
の結果、シス−䜓トランス−䜓であ
぀た。この粗補物をシリカゲルカラムクロマト
−ヘキサン酢酞゚チルで粟補
しお、トランス−䜓を含有しない玔粋な暙蚘化
合物18.76を埗た。収率70。 (8) シス−−プロピル−−−メトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル−−シ
クロペンタノヌル、匏(2)′の合成。 実斜䟋(7)ず同様の方法で、−プロピル−
−−メトキシカルボニルメトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンテン1.820.01
モルア、氎玠化ホり玠ナトリりム0.42、䞉フ
ツ化ホり玠゚ヌテル錯䜓2013を甚い反応し、
埗られた粗補物をシリカゲルカラムクロマトで
粟補しお、トランス−䜓を含有しな玔粋な暙蚘
化合物を1.31を埗た。 (9) シス−−ペンチル−−−゚トキシカ
ルボニル−ブトキシカルボニルメチル−
−シクロペンタノヌル匏(2)′の合成。 −ペンチル−−−゚トキシカルボニ
ル−ブトキシカルボニルメチル−−シク
ロペンテン34、0.11モルを也燥テトラヒ
ドロフラン120mlに溶解し、−5°〜−℃、分
でボランゞメチルスルフむド溶液15.0mlを加
え、同枩で1.6時間反応する。これに氎27.5ml、
3N氎酞化ナトリりム氎溶液52.5ml、35過酞
化氎玠氎20.5mlを加え、40℃で時間反応す
る。終了埌、゚ヌテル抜出し也燥埌、゚ヌテル
を留去し、粗補物を31.7を埗た。これをシリ
カゲクロマトで粟補し、トランス−䜓を含有し
ない玔粋な暙蚘化合物を22.2を埗た。収率
60。 (10) 匏(2)化合物に包含される皮々の化合物に぀い
お、実斜䟋(6)の方法に準じお合成した。その結
果を衚−に瀺した。 衚− R1 R3 収率  メチル メチル 78.8  ゚チル メチル 80.5  ブチル メチル 76.3  ヘキシル メチル 72.4  ヘプチル メチル 74.2  オクチル メチル 69.1  メチル ゚チル 70.5  ゚チル メチル 68.2  プロピル ゚チル 70.5 10 ブチル ゚チル 68.8 11 ペンチル ゚チル 65.4 12 ヘキシル ゚チル 69.4 13 ヘプチル ゚チル 71.2 14 オクチル ゚チル 70.4 (11) シス−−ペンチル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル匏(1)の合
成。 反応容噚に、−ペンチル−−メトキシカ
ルボニルメチル−−シクロペンテン4.2
20モルを也燥テトラヒドロフラン20mlに溶
解し、アルゎン気流䞋、ボランゞメチルスルフ
むド溶液ml20モルを−℃で加える。
同枩で1.5時間反応し、続いお氎4.5ml、3Næ°Žé…ž
化ナトリりム氎溶液8.4ml、35過酞化氎玠氎
3.3mlを加え、30°〜50℃で時間攪拌する。終
了埌、゚ヌテル抜出し也燥埌、濃瞮しお粗補物
4.70を埗た。 ガラスクロマトグラフむヌの結果は、シス−
䜓トランス−䜓の混合物であ぀た。
この粗補物をシリカゲルカルムクロマトにより
粟補しお、トランス−䜓を含有しない玔粋なシ
ス−䜓の暙蚘化合物を2.74を埗た。沞点
129°〜130℃mmHg。収率65。 (12) シス−−プロピル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル匏(1)の合
成。 実斜䟋(11)の−ペンチル−−メトキシカル
ボニルメチル−−シクロペンテンの代りに
−プロピル−−メトキシカルボニルメチル−
−シクロペンテン1.80.01モルを甚い
た他は、実斜䟋(11)ず同様に行぀お、玔粋な暙蚘
化合物を980mgを埗た。沞点121°〜122℃
mmHg、収率54。 (13) シス−−ペンチル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル匏(1)の合
成。 シス−−ペンチル−−−メトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメチル−−シ
クロペンタノヌル10.20.036モル、塩化ナ
トリりム3.6、氎3.3をゞメチルスルホキシ
ド102に溶解し、170°〜180℃、時間加熱す
る。終了埌、゚ヌテル抜出し也燥しお゚ヌテル
を留去埌、粗補物9.4を埗た。この粗補物を
枛圧䞋に蒞留しお、トランス−䜓を含有しない
玔粋な暙蚘化合物を6.73を埗た。収率66
。 (14) シス−−プロピル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル匏(1)の合
成。 実斜䟋(13)ず同様の方法により、シス−−プ
ロピル−−−メトキシカルボニルメトキ
シカルボニメチル−−シクロペンタノヌル
2.560.01モルより、トランス−䜓を含有
しない玔粋な暙蚘化合物を埗た。 (15) シス−−ペンチル−−゚トキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノヌル匏(1)の合
成。 シス−−ペンチル−−−゚トキシカ
ルボニルメチル−ブトキシカルボニルメチ
ル−−シクロペンタノヌル1.213.7モ
ルをゞメチルスルホキシドml、塩化ナトリ
りム0.36、氎0.33を加え、182℃で16時間
加熱した。終了埌、゚ヌテル抜出し゚ヌテルを
濃瞮しお、810mgを埗た。これを1.3ナトリり
ムメトキシド−メタノヌル溶液20mlを加え宀枩
䞋に1.5時間攪拌し、゚ヌテル抜出し、也燥埌
゚ヌテルを留去しお粗補物792mgを埗た。これ
をシリカゲルカラムクロマトで粟補しお、トラ
ンス−䜓を含有しない玔粋な暙蚘化合物を630
mgを埗た。 (16) 䞊述で埗られた各皮の匏(2)化合物を原料ずし
お、匏(1)化合物に包含される化合物を実斜䟋(11)
に準じお行぀お合成した。その結果を衚−に
瀺した。
【衚】
【衚】 ル
参考䟋 (7) シス−−ペンチル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノン匏(A)の合成。 シス−−ペンチル−−メトキシカルボニ
ル−−シクロペンタノヌル2.43を゚ヌテル
180mlに溶解し、2N重クロム酞溶液重クロム
酞゜ヌダ20.2、濃硫酞9826.32に氎
を加え100mlにする。26.7mlを加え5°〜10℃で
分攪拌する。む゜プロパノヌルを加えた埌、
瞊走氎加え、濟過埌、有機局を分離し、也燥し
お濃瞮埌、粗補物を2.2を埗た。きょれをシ
リカゲルクロマノで粟補し、暙蚘化合物を1.91
を埗た。これのガスクロマトグラフむヌによ
る分析の結果、99以䞊の玔床を有しおいた。
沞点115℃mmHg。収率78。 (8) シス−−プロピル−−メトキシカルボニ
ルメチル−−シクロペンタノン匏(A)の合成。 参考䟋(7)ず同様の方法により、シス−−プ
ロピル−−メトキシカルボニルメチル−−
シクロペンタノン1.09を甚いお、99以䞊の
玔床を有する暙蚘化合物を760mlを埗た。沞
点109℃、収率69。 (ヘ) 発明の効果 本発明の䞋蚘匏(1)
【匏】 䜆し匏䞭、R1及びR2は、䞊蚘したず同矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルコキ
シカルボニルメチルシクロペンタノヌルは、埓来
文献未蚘茉の新芏化合物であ぀お、該匏(1)化合物
を酞化反応するこずにより、トランス−䜓に比べ
お銙気的に優れおいる銙料ずしお、有甚な䞋蚘匏
(A)
【匏】 䜆し匏䞭、R1及びR2は、䞊蚘したず同矩、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルキル
オキシカルボニルメチルシクロペンタノンを実質
的にトランス−䜓を含有するこずなく、高玔床で
合成できる䞭間䜓ずしお有甚な化合物である。特
に䞊蚘匏(A)に包含される銙料ずしお、極めお重芁
なシス−メチルゞヒドロゞダスモネヌト匏(A)に
おいお、R1がペンチル基、R2がメチル基の堎
合の合成䞭間䜓ずしお有甚な化合物である。 埓぀お、本発明は、埓来埗るこずのできなか぀
た実質的にトランス−䜓を含有しな䞊蚘匏(A)化合
物を補造するのに有甚な䞭間䜓を提䟛できる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘匏(1) 【匏】 䜆し匏䞭、R1はC1〜C8の盎鎖もしくは分枝状
    のアルキル基を瀺し、R2はメチル基もしくぱ
    チル基を瀺す、 で衚わされるシス−−アルキル−−アルコキ
    シカルボニルメチルシクロペンタノヌル。
JP16602885A 1985-07-29 1985-07-29 シス−−アルキル−−アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノ−ル Granted JPS6226248A (ja)

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