JPH0578483A - ポリイミド共重合体 - Google Patents
ポリイミド共重合体Info
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- JPH0578483A JPH0578483A JP5050892A JP5050892A JPH0578483A JP H0578483 A JPH0578483 A JP H0578483A JP 5050892 A JP5050892 A JP 5050892A JP 5050892 A JP5050892 A JP 5050892A JP H0578483 A JPH0578483 A JP H0578483A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】この発明は、４，４′−ジアミノジフェニルス
ルフィドと４，４′−ジアミノジフェニルエ―テルとピ
ロメリット酸二無水物とを反応させて得られるポリイミ
ド共重合体からなり、かつ前記４，４′−ジアミノジフ
ェニルスルフィドおよび４，４′−ジアミノジフェニル
エ―テルがモル比で９５／５〜５／９５となるように配
合されてなるポリイミド共重合体である。 【効果】この発明のポリイミド共重合体によれば、低ヤ
ング率にして強度、伸度に優れた高機能なポリイミドを
得ることができる。
ルフィドと４，４′−ジアミノジフェニルエ―テルとピ
ロメリット酸二無水物とを反応させて得られるポリイミ
ド共重合体からなり、かつ前記４，４′−ジアミノジフ
ェニルスルフィドおよび４，４′−ジアミノジフェニル
エ―テルがモル比で９５／５〜５／９５となるように配
合されてなるポリイミド共重合体である。 【効果】この発明のポリイミド共重合体によれば、低ヤ
ング率にして強度、伸度に優れた高機能なポリイミドを
得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリイミド共重合体に関
するものであり、さらに詳しくは、ヤング率の低いポリ
イミドを得ることのできるポリイミド共重合体に関する
ものである。
するものであり、さらに詳しくは、ヤング率の低いポリ
イミドを得ることのできるポリイミド共重合体に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体業界では、半導体素子の集
積化が急速に進んでおり、ＤＲＡＭの分野では４Ｍビッ
トレベルの製品が試作されるに及んでいる。しかし、こ
のような高集積化に伴ないシリコン基板と樹脂封止剤と
の線膨張係数の差に起因する熱応力の問題が大きくな
り、パッシベ―ション膜にクラックが入る、アルミ配線
が切断されるといった事態が生じている。これらの問題
点を解決できないと品質の安定した製品は得られない。
そのため、熱応力を弱めるために低いヤング率で耐熱性
を有した樹脂コ―ト剤の開発が望まれているが、従来の
ポリイミドの場合、ヤング率は最低でも２５０ｋｇ／ｍ
ｍ2 あるというのが実状である。
積化が急速に進んでおり、ＤＲＡＭの分野では４Ｍビッ
トレベルの製品が試作されるに及んでいる。しかし、こ
のような高集積化に伴ないシリコン基板と樹脂封止剤と
の線膨張係数の差に起因する熱応力の問題が大きくな
り、パッシベ―ション膜にクラックが入る、アルミ配線
が切断されるといった事態が生じている。これらの問題
点を解決できないと品質の安定した製品は得られない。
そのため、熱応力を弱めるために低いヤング率で耐熱性
を有した樹脂コ―ト剤の開発が望まれているが、従来の
ポリイミドの場合、ヤング率は最低でも２５０ｋｇ／ｍ
ｍ2 あるというのが実状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はこのよう
な事情に鑑み、ポリイミドの低ヤング率化対策について
鋭意検討の結果、ポリイミド共重合体を２種の特定のジ
アミン成分と酸成分からなるもので構成した場合にはヤ
ング率の著しく低く、しかも強伸度特性の優れたポリイ
ミドが得られることを知見し、本発明に到達したもので
ある。
な事情に鑑み、ポリイミドの低ヤング率化対策について
鋭意検討の結果、ポリイミド共重合体を２種の特定のジ
アミン成分と酸成分からなるもので構成した場合にはヤ
ング率の著しく低く、しかも強伸度特性の優れたポリイ
ミドが得られることを知見し、本発明に到達したもので
ある。
【０００４】したがって、本発明の目的は低いヤング率
で、かつ強度、伸度に優れたポリイミドを得ることので
きるポリイミド共重合体を提供することにある。
で、かつ強度、伸度に優れたポリイミドを得ることので
きるポリイミド共重合体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドと４，４′−
ジアミノジフェニルエ―テルとピロメリット酸二無水物
とを反応させて得られるポリイミド共重合体からなり、
かつ前記４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドおよ
び４，４′−ジアミノジフェニルエ―テルがモル比で９
５／５〜５／９５となるように配合されてなるポリイミ
ド共重合体により達成される。
４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドと４，４′−
ジアミノジフェニルエ―テルとピロメリット酸二無水物
とを反応させて得られるポリイミド共重合体からなり、
かつ前記４，４′−ジアミノジフェニルスルフィドおよ
び４，４′−ジアミノジフェニルエ―テルがモル比で９
５／５〜５／９５となるように配合されてなるポリイミ
ド共重合体により達成される。
【０００６】本発明におけるポリイミド共重合体は、
４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド（以下ＤＡＳ
という）と４，４′−ジアミノジフェニルエ―テル（以
下ＤＡＥという）とピロメリット酸二無水物（以下ＰＭ
ＤＡという）とを反応させて得られるものである。
４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド（以下ＤＡＳ
という）と４，４′−ジアミノジフェニルエ―テル（以
下ＤＡＥという）とピロメリット酸二無水物（以下ＰＭ
ＤＡという）とを反応させて得られるものである。
【０００７】また、本発明のポリイミド共重合体は、Ｄ
ＡＳおよびＤＡＥが、モル比で９５／５〜５／９５とな
るように配合されてなるものである。
ＡＳおよびＤＡＥが、モル比で９５／５〜５／９５とな
るように配合されてなるものである。
【０００８】ＤＡＳとＤＡＥのモル比が、９５／５より
多くなると、得られるフィルムの強度、伸度が小さくな
るため好ましくなく、またモル比が５／９５より少なく
なるとヤング率の低いものが得られなくなる。特に好ま
しい範囲は、１／９〜４／１の範囲である。
多くなると、得られるフィルムの強度、伸度が小さくな
るため好ましくなく、またモル比が５／９５より少なく
なるとヤング率の低いものが得られなくなる。特に好ま
しい範囲は、１／９〜４／１の範囲である。
【０００９】本発明のポリイミド共重合体は、ヤング率
に影響を与えない範囲で、他のジアミンやテトラカルボ
ン酸を配合させることができる。このようなジアミンの
例としては、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニル
スルホン、ベンチジン、４，４′−ジアミノタ―フェニ
ル、１，３−ビス（アミノフェノキシ）ベンゼンのよう
な芳香族ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミンのような脂肪族ジアミンが挙げられる。
またテトラカルボン酸の例としては、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３′，
４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３′，
４，４′−ジフェニルエ―テルテトラカルボン酸のよう
な芳香族テトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸、１，２，３，４−シクロペンタンテト
ラカルボン酸のような脂肪族テトラカルボン酸が挙げら
れる。
に影響を与えない範囲で、他のジアミンやテトラカルボ
ン酸を配合させることができる。このようなジアミンの
例としては、ｍ−フェニレンジアミン、４，４′−ジア
ミノジフェニルメタン、３，３′−ジアミノジフェニル
スルホン、ベンチジン、４，４′−ジアミノタ―フェニ
ル、１，３−ビス（アミノフェノキシ）ベンゼンのよう
な芳香族ジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメ
チレンジアミンのような脂肪族ジアミンが挙げられる。
またテトラカルボン酸の例としては、３，３′，４，
４′−ベンゾフェノンテトラカルボン酸、３，３′，
４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸、３，３′，
４，４′−ジフェニルエ―テルテトラカルボン酸のよう
な芳香族テトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタンテ
トラカルボン酸、１，２，３，４−シクロペンタンテト
ラカルボン酸のような脂肪族テトラカルボン酸が挙げら
れる。
【００１０】さらに接着性を改良するために、１，３−
ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン
のようなシロキサンジアミンを全アミン量の１〜６モル
％配合させることもできる。
ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン
のようなシロキサンジアミンを全アミン量の１〜６モル
％配合させることもできる。
【００１１】本発明のポリイミド共重合体は、ポリイミ
ド前駆体を合成する際、ＤＡＥとＤＡＳを同時にＰＭＤ
Ａと反応させることにより製造される。すなわち、溶媒
中でＤＡＥとＤＡＳをモル比で５／９５〜９５／５の割
合で混合したものと、このジアミン量に対して好ましく
は９０〜１１０モル％、より好ましくは等モルのＰＭＤ
Ａとを、−２０℃〜１００℃で反応させることにより、
本発明のポリイミド前駆体のワニスを得ることができ
る。
ド前駆体を合成する際、ＤＡＥとＤＡＳを同時にＰＭＤ
Ａと反応させることにより製造される。すなわち、溶媒
中でＤＡＥとＤＡＳをモル比で５／９５〜９５／５の割
合で混合したものと、このジアミン量に対して好ましく
は９０〜１１０モル％、より好ましくは等モルのＰＭＤ
Ａとを、−２０℃〜１００℃で反応させることにより、
本発明のポリイミド前駆体のワニスを得ることができ
る。
【００１２】上記製造方法で用いる溶媒としては、ポリ
マ―の溶解性の点から極性溶媒を使用するのが好まし
く、特に非プロトン性極性溶媒が好適である。非プロト
ン性極性溶媒としては、Ｎ−メチル−２―ピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトンなどが好ましく用い
られる。
マ―の溶解性の点から極性溶媒を使用するのが好まし
く、特に非プロトン性極性溶媒が好適である。非プロト
ン性極性溶媒としては、Ｎ−メチル−２―ピロリドン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、γ−ブチロラクトンなどが好ましく用い
られる。
【００１３】次に、以上のようにして得たポリイミド前
駆体のワニスを適当な支持体上に塗布し、５０〜１００
℃で乾燥し、ポリイミド前駆体のフィルムを得る。
駆体のワニスを適当な支持体上に塗布し、５０〜１００
℃で乾燥し、ポリイミド前駆体のフィルムを得る。
【００１４】このようにして得たポリイミド前駆体のフ
ィルムを化学的あるいは熱的に処理して脱水閉環するこ
とによりポリイミド製フィルムが得られる。
ィルムを化学的あるいは熱的に処理して脱水閉環するこ
とによりポリイミド製フィルムが得られる。
【００１５】化学的に処理する場合は、ポリイミド前駆
体のフィルムを、無水酢酸とピリジンの混合溶液に浸漬
処理することにより、ポリイミドフィルムを得る。また
熱的に処理する場合は、ポリイミド前駆体のフィルムを
室温から４５０℃の範囲で数段階の温度を選び段階的に
昇温するか、ある温度範囲を選び連続的に昇温しなが
ら、５分〜５時間実施するのがよい。例えば、１３０
℃、２００℃、３００℃、４００℃各々３０分づつ熱処
理するか、または室温から４００℃まで２時間かけて直
線的に昇温してもよい。
体のフィルムを、無水酢酸とピリジンの混合溶液に浸漬
処理することにより、ポリイミドフィルムを得る。また
熱的に処理する場合は、ポリイミド前駆体のフィルムを
室温から４５０℃の範囲で数段階の温度を選び段階的に
昇温するか、ある温度範囲を選び連続的に昇温しなが
ら、５分〜５時間実施するのがよい。例えば、１３０
℃、２００℃、３００℃、４００℃各々３０分づつ熱処
理するか、または室温から４００℃まで２時間かけて直
線的に昇温してもよい。
【００１６】（特性の測定方法） ヤング率 本発明のヤング率の測定方法は、ＪＩＳ−Ｚ １７０２
に基づき、試料幅１０ｍｍ、試験長５０ｍｍの試験片を
東洋ボ―ルドウィン社製テンシロンデ２０ｍｍ／分の引
張速度で測定した。また同時に強度と伸度を算出した。
に基づき、試料幅１０ｍｍ、試験長５０ｍｍの試験片を
東洋ボ―ルドウィン社製テンシロンデ２０ｍｍ／分の引
張速度で測定した。また同時に強度と伸度を算出した。
【００１７】 耐湿接着性 シリコンウエハ―上に形成したポリイミド膜に、カッタ
―で２ｍｍ間隔の切れ目を縦横６本づつ形成して２５個
の碁盤目を作る。これを１２０℃、２．０気圧の飽和水
蒸気下、所定の時間湿熱処理を行なう。この試料にセロ
ハン粘着テ―プ（ニチバン（株）製）を貼りつけ、ＪＩ
Ｓ Ｄ０２０２ 表１３，１に記載の方法に準じて引き
剥す。
―で２ｍｍ間隔の切れ目を縦横６本づつ形成して２５個
の碁盤目を作る。これを１２０℃、２．０気圧の飽和水
蒸気下、所定の時間湿熱処理を行なう。この試料にセロ
ハン粘着テ―プ（ニチバン（株）製）を貼りつけ、ＪＩ
Ｓ Ｄ０２０２ 表１３，１に記載の方法に準じて引き
剥す。
【００１８】
【実施例】以下本発明を実施例に基づいて具体的に説明
する。
する。
【００１９】実施例１〜３、比較実施例１、２ 温度計、撹拌装置、窒素導入口を有する四っ口フラスコ
に表１に示すモル比のジアミンを入れ、Ｎ−メチル―２
―ピロリドン（以下ＮＭＰという）を加えて溶解させ
た。次いで２０℃の水浴中てＰＭＤＡと固形分濃度が２
０％になるようにＮＭＰを加えて反応させた。反応は最
初の３０分は水浴中で、その後室温で約５時間行ない、
表１に示す組成のポリイミド前駆体のワニスを得た。
に表１に示すモル比のジアミンを入れ、Ｎ−メチル―２
―ピロリドン（以下ＮＭＰという）を加えて溶解させ
た。次いで２０℃の水浴中てＰＭＤＡと固形分濃度が２
０％になるようにＮＭＰを加えて反応させた。反応は最
初の３０分は水浴中で、その後室温で約５時間行ない、
表１に示す組成のポリイミド前駆体のワニスを得た。
【００２０】
【表１】 得られたワニスをシリコンウエハ―上にスピナ―を用い
てイミド化後の厚さが２０μ±２μとなるように塗布し
た。これを８０℃、２００℃、３００℃、３５０℃で各
々３０分づつ熱処理てポリイミドのフィルムを得、ヤン
グ率の測定を行なった。
てイミド化後の厚さが２０μ±２μとなるように塗布し
た。これを８０℃、２００℃、３００℃、３５０℃で各
々３０分づつ熱処理てポリイミドのフィルムを得、ヤン
グ率の測定を行なった。
【００２１】表１において、実施例１〜３が、本発明の
ポリイミド共重合体、比較例１がＤＡＥを含まないポリ
イミド前駆体からなるポリイミド組成物の場合、比較例
２がＤＡＳを含まないポリイミド前駆体からなるポリイ
ミド組成物の場合である。
ポリイミド共重合体、比較例１がＤＡＥを含まないポリ
イミド前駆体からなるポリイミド組成物の場合、比較例
２がＤＡＳを含まないポリイミド前駆体からなるポリイ
ミド組成物の場合である。
【００２２】表１から明らかなごとく、比較例１のポリ
イミドの場合は強度、伸度が低く実用性能が劣る欠点が
あり、また比較例２のポリイミドの場合は、ヤング率が
高いという欠点がある。これに対して、本発明のポリイ
ミド共重合体からなるフィルムは、ヤング率が低い上、
優れた強伸度特性を有することがわかる。
イミドの場合は強度、伸度が低く実用性能が劣る欠点が
あり、また比較例２のポリイミドの場合は、ヤング率が
高いという欠点がある。これに対して、本発明のポリイ
ミド共重合体からなるフィルムは、ヤング率が低い上、
優れた強伸度特性を有することがわかる。
【００２３】実施例４ ジアミン成分として、ＤＡＥとＤＡＳと１，３−ビス
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンをモ
ル比で６８．７：２７．３：４としたものを実施例１〜
３と同様な四ツ口フラスコに入れ、ＮＭＰを加え溶解さ
せた。次いで２０℃の水浴中でＰＭＤＡと固形分濃度が
２０％となるようにＮＭＰを加えて反応させた。反応は
最初の３０分は水浴中で、その後室温で約５時間行な
い、ポリイミド共重合体のワニスを得た。
（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサンをモ
ル比で６８．７：２７．３：４としたものを実施例１〜
３と同様な四ツ口フラスコに入れ、ＮＭＰを加え溶解さ
せた。次いで２０℃の水浴中でＰＭＤＡと固形分濃度が
２０％となるようにＮＭＰを加えて反応させた。反応は
最初の３０分は水浴中で、その後室温で約５時間行な
い、ポリイミド共重合体のワニスを得た。
【００２４】得られたワニスをシリコンウエハ―上にス
ピナ―を用いてイミド化後の厚さが２０μ±２μとなる
ように塗布した。これを８０℃、２００℃、３００℃、
３５０℃で各々３０分づつ熱処理してポリイミドのフィ
ルムを得、ヤング率の測定を行なった。
ピナ―を用いてイミド化後の厚さが２０μ±２μとなる
ように塗布した。これを８０℃、２００℃、３００℃、
３５０℃で各々３０分づつ熱処理してポリイミドのフィ
ルムを得、ヤング率の測定を行なった。
【００２５】このフィルムは、ヤング率２３０ｋｇ／ｍ
ｍ2 、強度１２ｋｇ／ｍｍ2 、伸度３０％と良好な特性
を示した。
ｍ2 、強度１２ｋｇ／ｍｍ2 、伸度３０％と良好な特性
を示した。
【００２６】また耐湿接着性も良好で１２０℃、２．０
気圧の耐湿接着性試験で１００時間後もセロテ―プによ
る剥離は起らなかった。
気圧の耐湿接着性試験で１００時間後もセロテ―プによ
る剥離は起らなかった。
【００２７】
【発明の効果】本発明のポリイミド共重合体は上述のご
とく２種の特定組成のジアミン成分とピロメリット酸二
無水物とを反応させてなるものであるため、低ヤング率
にして強度、伸度に優れた高機能なポリイミドを確実に
得ることができたものである。
とく２種の特定組成のジアミン成分とピロメリット酸二
無水物とを反応させてなるものであるため、低ヤング率
にして強度、伸度に優れた高機能なポリイミドを確実に
得ることができたものである。
Claims (1)
- 【請求項１】４，４′−ジアミノジフェニルスルフィド
と４，４′−ジアミノジフェニルエ―テルとピロメリッ
ト酸二無水物とを反応させて得られるポリイミド共重合
体からなり、かつ前記４，４′−ジアミノジフェニルス
ルフィドおよび４，４′−ジアミノジフェニルエ―テル
がモル比で９５／５〜５／９５となるように配合されて
なるポリイミド共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5050892A JPH0578483A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ポリイミド共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5050892A JPH0578483A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ポリイミド共重合体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3042487A Division JPS63199238A (ja) | 1987-02-12 | 1987-02-12 | ポリイミド組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26869595A Division JPH08113645A (ja) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | ポリイミド系半導体保護膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578483A true JPH0578483A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=12860905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5050892A Pending JPH0578483A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ポリイミド共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578483A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08113645A (ja) * | 1995-10-17 | 1996-05-07 | Toray Ind Inc | ポリイミド系半導体保護膜 |
| JP2007148334A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | 液晶表示装置用光拡散板およびその製造方法 |
| US9557444B2 (en) | 2013-08-29 | 2017-01-31 | Chi Mei Corporation | Alkali-soluble resin, photosensitive resin composition, color filter, method for manufacturing the same, and liquid crystal display apparatus |
| US10088612B2 (en) | 2014-11-18 | 2018-10-02 | Chi Mei Corporation | Alkali-soluble resin, photosensitive resin composition for color filter containing the same and uses thereof |
| US10495919B2 (en) | 2017-08-14 | 2019-12-03 | Chi Mei Corporation | Photosensitive resin composition and manufacturing method of the same, black matrix, pixel layer, protection film, color filter, and liquid crystal display apparatus |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57143328A (en) * | 1981-02-27 | 1982-09-04 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Production of siloxane-modified polyimide precursor |
| JPS587473A (ja) * | 1981-07-07 | 1983-01-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着剤組成物 |
-
1992
- 1992-03-09 JP JP5050892A patent/JPH0578483A/ja active Pending
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