JPH0578209A - 防汚剤 - Google Patents
防汚剤Info
- Publication number
- JPH0578209A JPH0578209A JP3237194A JP23719491A JPH0578209A JP H0578209 A JPH0578209 A JP H0578209A JP 3237194 A JP3237194 A JP 3237194A JP 23719491 A JP23719491 A JP 23719491A JP H0578209 A JPH0578209 A JP H0578209A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- antifouling agent
- alkyl
- alkoxycarbonyl
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- Pending
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式１
（例えば、Ｘ1 ，Ｘ2 は塩素原子，ｒ1 ，ｒ2 は水素原
子である）の化合物。 【効果】 本化合物は付着生物の防止に対して有効であ
り、本防汚剤で処理したものは、海水中で長時間にわた
り水棲生物の付着防止効果が持続した。
子である）の化合物。 【効果】 本化合物は付着生物の防止に対して有効であ
り、本防汚剤で処理したものは、海水中で長時間にわた
り水棲生物の付着防止効果が持続した。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水棲生物が船底、魚網
等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤に
関する。
等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】船底、魚網等の水中接触物に藻類、フジ
ツボ、貝類、コケムシ類などの水棲生物が付着するのを
防止することを目的として、従来一般に、有機錫化合
物、アルキル化水銀、酸化水銀、亜酸化銅等の金属化合
物類が広く使用されてきた。また金属を含まない有機化
合物である、テトラアルキルチウラムジスルフィッド類
等を成分とする魚網防汚剤も知られている。
ツボ、貝類、コケムシ類などの水棲生物が付着するのを
防止することを目的として、従来一般に、有機錫化合
物、アルキル化水銀、酸化水銀、亜酸化銅等の金属化合
物類が広く使用されてきた。また金属を含まない有機化
合物である、テトラアルキルチウラムジスルフィッド類
等を成分とする魚網防汚剤も知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の技術で述べたも
ののうち金属化合物類は、概して毒性が強く、取り扱い
には特別の注意を要し、魚体への蓄積に困る奇形の発生
や環境汚染が問題化している。またテトラアルキルチウ
ラムジスルフィッド類を単独で使用した場合には、防汚
効果は不充分である。本発明は、これらの諸欠点のない
新規な防汚剤を提供することを目的とする。
ののうち金属化合物類は、概して毒性が強く、取り扱い
には特別の注意を要し、魚体への蓄積に困る奇形の発生
や環境汚染が問題化している。またテトラアルキルチウ
ラムジスルフィッド類を単独で使用した場合には、防汚
効果は不充分である。本発明は、これらの諸欠点のない
新規な防汚剤を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、ある種の有機化合物が
防汚効果を有することを見出し、本発明を完成した。本
発明は、化４
を達成すべく鋭意研究した結果、ある種の有機化合物が
防汚効果を有することを見出し、本発明を完成した。本
発明は、化４
【化４】 〔式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一又は相異って水素原子又はハ
ロゲン原子を、ｒ1 は水素原子又は低級シアノアルキル
基を、ｒ2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ヒドロ
キシアルキル基、低級メルカプトアルキル基、低級シア
ノアルキル基、モノもしくはジ低級アルキルカルバモイ
ル基、置換されてもよいフェニルカルバモイル基、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニ
ルアミノ基、ベンジル基、ヘテロ環基、ナフチル基、式
−（ＣＨ2 ）n ＮＲ’Ｒ”（式中、ｎは０〜３の整数
を、Ｒ’，Ｒ”は同一又は相異った低級アルキル基又は
低級アルコキシカルボニル基を示す。）で表される基、
化５
ロゲン原子を、ｒ1 は水素原子又は低級シアノアルキル
基を、ｒ2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ヒドロ
キシアルキル基、低級メルカプトアルキル基、低級シア
ノアルキル基、モノもしくはジ低級アルキルカルバモイ
ル基、置換されてもよいフェニルカルバモイル基、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニ
ルアミノ基、ベンジル基、ヘテロ環基、ナフチル基、式
−（ＣＨ2 ）n ＮＲ’Ｒ”（式中、ｎは０〜３の整数
を、Ｒ’，Ｒ”は同一又は相異った低級アルキル基又は
低級アルコキシカルボニル基を示す。）で表される基、
化５
【化５】 （式中、ｍは０〜２の整数を、Ｒ'"はハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、ヒドロキシ基、ニトロ基及び低級アルコキシカルボ
ニル基からなる群から選ばれた異種又は同種の置換基を
示す。）で表される置換もしくは非置換フェニル基、又
は化６
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、ヒドロキシ基、ニトロ基及び低級アルコキシカルボ
ニル基からなる群から選ばれた異種又は同種の置換基を
示す。）で表される置換もしくは非置換フェニル基、又
は化６
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2 は
ハロゲン原子又は低級アルキル基を、ｌは０〜２を示
す。）で表される基を示す。〕で表される化合物の少な
くとも１種を含有してなる防汚剤である。
ハロゲン原子又は低級アルキル基を、ｌは０〜２を示
す。）で表される基を示す。〕で表される化合物の少な
くとも１種を含有してなる防汚剤である。
【０００５】本願化合物は、特開昭53−101336及び特開
昭53−111039などで開示された化合物であり、次のよう
にして製造できる。化７
昭53−111039などで開示された化合物であり、次のよう
にして製造できる。化７
【化７】 上記式において、Ａは低級アルキル基を示し、Ｘ1 ，Ｘ
2 ，ｒ1 ，ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応は不活性
溶媒中、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは５℃〜室温で、
３０分〜２時間行う。不活性溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、含水アルコール類、ベンゼン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、ヘキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ等
一般の不活性溶媒が用いられる。一部の化合物は（Ｉ）
式でｒ1 ＝ｒ2 ＝Ｈの化合物に、塩基の存在下、イソシ
アン酸エステル類又はカルバミン酸クロライドと反応さ
せるか、（II）に対応するウレア類を反応させることに
よって得られる。
2 ，ｒ1 ，ｒ2 は前記と同じ意味を示す。反応は不活性
溶媒中、０℃〜溶媒の沸点、好ましくは５℃〜室温で、
３０分〜２時間行う。不活性溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、含水アルコール類、ベンゼン、クロロ
ホルム、ジクロロエタン、ヘキサン、ＤＭＦ、ＴＨＦ等
一般の不活性溶媒が用いられる。一部の化合物は（Ｉ）
式でｒ1 ＝ｒ2 ＝Ｈの化合物に、塩基の存在下、イソシ
アン酸エステル類又はカルバミン酸クロライドと反応さ
せるか、（II）に対応するウレア類を反応させることに
よって得られる。
【０００６】本発明の防汚剤は、さらに効果を増すため
に他の生物活性成分を含有してもよい。本発明の防汚剤
は一般的方法により調製できる。即ち、上記防汚性を有
する化合物を一般塗料用の天然樹脂、油、合成樹脂、合
成ゴム等の樹脂と溶剤、必要に応じ顔料、可塑剤、各種
添加剤などともに分散または溶剤に溶解する。好ましい
樹脂はロジン、塩化ゴム、アクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂等である。本発明において、防汚剤中の本願化合物の
配合量は要求性能により任意に調整、変更できるが、通
常防汚剤１００重量部中に１〜４０重量部、好ましく
は、５〜２５重量部である。本発明の防汚剤は塗布また
は含浸等対象物に適した各種方法により適用される。
に他の生物活性成分を含有してもよい。本発明の防汚剤
は一般的方法により調製できる。即ち、上記防汚性を有
する化合物を一般塗料用の天然樹脂、油、合成樹脂、合
成ゴム等の樹脂と溶剤、必要に応じ顔料、可塑剤、各種
添加剤などともに分散または溶剤に溶解する。好ましい
樹脂はロジン、塩化ゴム、アクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂等である。本発明において、防汚剤中の本願化合物の
配合量は要求性能により任意に調整、変更できるが、通
常防汚剤１００重量部中に１〜４０重量部、好ましく
は、５〜２５重量部である。本発明の防汚剤は塗布また
は含浸等対象物に適した各種方法により適用される。
【０００７】
【実施例】本発明を、実施例によりさらに詳細に説明す
る。ただし、本発明の範囲は下記実施例により何等の制
限を受けるものであはない。。 実施例１海洋細菌、アルテミア、アオサ及びムラサキイガイを用
いた効力試験 本願化合物の所定濃度を含ませたペーパーディスクに海
洋細菌(Pseudomonas sp., 静岡県網代の沿岸水より分離
した）の懸濁液を滴下し、このディスクを海水培地上に
置いた。２５℃で３日間培養後、海洋細菌の増殖状態を
顕微鏡下で観察し、海洋細菌の増殖が認められなかった
化合物の濃度（最小増殖阻止濃度、ＭＩＣ）を求めた。
本願化合物の所定濃度を含む海水中に、アルテミアのノ
ープリウス幼生を入れ、２４時間保持（水温２０〜２５
℃）した後、その生死を判定し、半数致死濃度（Ｌ
Ｃ50）を求めた。本願化合物の所定濃度を含む海水中に
アオサの葉片を入れ、２４時間保持（水温２０〜２５
℃、１２時間照明、照度約５０００ｌｕｘ）した後、各
葉片を０．２％エリスロシン溶液で染色した。死細胞が
赤く染色されるので、その割合を基にＥＣ50（葉片の５
０％が赤く染まる濃度）を求めた。本願化合物の所定濃
度を含む海水中にムラサキイガイを入れ、２４時間保持
（水温２０〜２５℃）した後、足糸を出して付着するか
否かを判定した。半数の固体が足糸を出さない濃度をＥ
Ｃ50として求めた。海洋細菌におけるＭＩＣ(ppm) 、ア
ルテミアにおけるＬＣ50値（mg／ｌ）及びアオサ、ムラ
サキイガイにおけるＥＣ50値（mg／ｌ）を表１及び表２
に示す。
る。ただし、本発明の範囲は下記実施例により何等の制
限を受けるものであはない。。 実施例１海洋細菌、アルテミア、アオサ及びムラサキイガイを用
いた効力試験 本願化合物の所定濃度を含ませたペーパーディスクに海
洋細菌(Pseudomonas sp., 静岡県網代の沿岸水より分離
した）の懸濁液を滴下し、このディスクを海水培地上に
置いた。２５℃で３日間培養後、海洋細菌の増殖状態を
顕微鏡下で観察し、海洋細菌の増殖が認められなかった
化合物の濃度（最小増殖阻止濃度、ＭＩＣ）を求めた。
本願化合物の所定濃度を含む海水中に、アルテミアのノ
ープリウス幼生を入れ、２４時間保持（水温２０〜２５
℃）した後、その生死を判定し、半数致死濃度（Ｌ
Ｃ50）を求めた。本願化合物の所定濃度を含む海水中に
アオサの葉片を入れ、２４時間保持（水温２０〜２５
℃、１２時間照明、照度約５０００ｌｕｘ）した後、各
葉片を０．２％エリスロシン溶液で染色した。死細胞が
赤く染色されるので、その割合を基にＥＣ50（葉片の５
０％が赤く染まる濃度）を求めた。本願化合物の所定濃
度を含む海水中にムラサキイガイを入れ、２４時間保持
（水温２０〜２５℃）した後、足糸を出して付着するか
否かを判定した。半数の固体が足糸を出さない濃度をＥ
Ｃ50として求めた。海洋細菌におけるＭＩＣ(ppm) 、ア
ルテミアにおけるＬＣ50値（mg／ｌ）及びアオサ、ムラ
サキイガイにおけるＥＣ50値（mg／ｌ）を表１及び表２
に示す。
【０００８】
【表１０１】
【０００９】
【表１０２】
【００１０】
【表２】 ただし表中 ＭＩＣ(ppm) ： １以上 １０未満をＡ １０以上１００未満をＢ １００以上を Ｃ ＬＣ50（mg／１）： ０．１以上 １未満をＳ １以上 １０未満をＡ １０以上１００未満をＢ １００以上を Ｃ ＥＣ50（mg／１）： ０．１以上 １未満をＳ １以上 １０未満をＡ １０以上１００未満をＢ １００以上を Ｃ でそれぞれ示した。
【００１１】実施例２ 下記のような処方に従い試料Ａ−１〜Ａ−６を調製し
た。なお、下記例中の「％」は重量基準である。 試料Ａ１〜Ａ６ 本願化合物 １５％ アクリル樹脂 １０％ キシレン ７５％ 上記の防汚剤をそれぞれポリエチレン製魚網に浸漬し、
塗布含浸せしめ風乾した。得られた魚網を、静岡県網代
漁港内の界面下約１ｍに浸漬保持し、水棲生物の付着状
況を観察した結果を表３に示す。
た。なお、下記例中の「％」は重量基準である。 試料Ａ１〜Ａ６ 本願化合物 １５％ アクリル樹脂 １０％ キシレン ７５％ 上記の防汚剤をそれぞれポリエチレン製魚網に浸漬し、
塗布含浸せしめ風乾した。得られた魚網を、静岡県網代
漁港内の界面下約１ｍに浸漬保持し、水棲生物の付着状
況を観察した結果を表３に示す。
【００１２】
【表３】
【００１３】
【発明の効果】表１〜表３から分かるように、本願化合
物は付着生物の防止に対して有効であり、本発明の防汚
剤で処理したものは、海水中で長時間にわたり水棲生物
の付着防止効果が接続した。本発明は、毒性及び環境汚
染の恐れのない防汚剤を提供するものであり、産業上の
意義は極めて大きい。
物は付着生物の防止に対して有効であり、本発明の防汚
剤で処理したものは、海水中で長時間にわたり水棲生物
の付着防止効果が接続した。本発明は、毒性及び環境汚
染の恐れのない防汚剤を提供するものであり、産業上の
意義は極めて大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47/12 Ｚ 8930−4Ｈ 47/28 Ｚ 8930−4Ｈ 47/30 Ｂ 8930−4Ｈ (72)発明者 岩滝 功 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 化１ 【化１】 〔式中、Ｘ1 ，Ｘ2 は同一又は相異って水素原子又はハ
ロゲン原子を、ｒ1 は水素原子又は低級シアノアルキル
基を、ｒ2は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、シクロアルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級ヒドロ
キシアルキル基、低級メルカプトアルキル基、低級シア
ノアルキル基、モノもしくはジ低級アルキルカルバモイ
ル基、置換されてもよいフェニルカルバモイル基、低級
アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルコキシ
カルボニル低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニ
ルアミノ基、ベンジル基、ヘテロ環基、ナフチル基、式
−（ＣＨ2 ）n ＮＲ’Ｒ”（式中、ｎは０〜３の整数
を、Ｒ’，Ｒ”は同一又は相異った低級アルキル基又は
低級アルコキシカルボニル基を示す。）で表される基、
化２ 【化２】 （式中、ｍは０〜２の整数を、Ｒ'"はハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル
基、ヒドロキシ基、ニトロ基及び低級アルコキシカルボ
ニル基からなる群から選ばれた異種又は同種の置換基を
示す。）で表される置換もしくは非置換フェニル基、又
は化３ 【化３】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ2 は
ハロゲン原子又は低級アルキル基を、ｌは０〜２を示
す。）で表される基を示す。〕で表される化合物の少な
くとも１種を含有してなる防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237194A JPH0578209A (ja) | 1990-11-27 | 1991-08-23 | 防汚剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32076290 | 1990-11-27 | ||
| JP2-320762 | 1991-07-19 | ||
| JP20370791 | 1991-07-19 | ||
| JP3-203707 | 1991-07-19 | ||
| JP3237194A JPH0578209A (ja) | 1990-11-27 | 1991-08-23 | 防汚剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578209A true JPH0578209A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=27328273
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3237194A Pending JPH0578209A (ja) | 1990-11-27 | 1991-08-23 | 防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578209A (ja) |
-
1991
- 1991-08-23 JP JP3237194A patent/JPH0578209A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040224 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050315 |