JPH0575037B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞ 本発明は、ｌ−メントールとソブレロールとを
併用して配合することにより、ｌ−メントールの
持つ清涼感を、更に一層増強させると共に、その
清涼感の持続性を向上させ、且つその香味及び香
気改善を付与した香料組成物に関する。 ＜従来の技術＞ 特に歯磨、マウスウオツシユ等の口腔衛生用品
に含まれる香料は、清涼感を有することが必要不
可欠であり、またチユーインガム、キヤンデー及
び飲料等の飲食物の分野においても、清涼感のあ
るものが最近特に注目されている。更にシヤンプ
ー、ヘアートニツク等の頭髪用品、ボデーシヤン
プー、入浴剤等のボテーケア用品に於いても常に
清涼感のあるものが求められている。 従来、この様な清涼感を付与する香料としては
ｌ−メントールが知られている。 ＜発明が解決しようとする問題点＞ しかしながら、ｌ−メントールを単独で配合し
た前記の口腔衛生用品、飲食物、頭髪用品及びボ
デーケア用品等では清涼感及びその持続性は必ず
しも充分とはいえなかつた。故に、ｌ−メントー
ルの清涼感を増強させ、且つその持続性と向上さ
せる物質が求められている。 ＜発明の目的＞ 本発明の目的は、ｌ−メントールの持つ清涼感
を増強し、且つその持続性を向上させ、併せてそ
の香味及び香気改善を付与する香料組成物を提供
することにある。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明によれば、ｌ−メントールとソブレロー
ルとを、重量比で１：0.001〜１：１の比率で併
用して配合することを特徴とする香料組成物が提
供される。 以下、本発明につき更に詳細に説明する。 本発明者らは、ｌ−メントールを配合する香料
組成物に於いて、ｌ−メントールの清涼感を増強
し、その持続性効果を有する物質について鋭意研
究を行なつた結果、ｌ−メントールにソブレロー
ルを併用した香料組成物はｌ−メントールを単独
配合した香料組成物に比較して著しく清涼感が増
強され、その持続性も向上すると共に、且つその
天然らしい香味及び香気も付与されるという、全
く予想外の効果を知見し、本発明に至つた。 ソブレロールは1797年にMargveronによつて
発見され、1851年にソブレロ氏によつて抽出、単
離されたことから、この名前が付いており、下記
の一般式

【式】MW＝170 で示されるソブレロール（ｌ−Ｐ−メンテン−
６，８−ジオール）なる化合物である。ソブレロ
ールはピノール水和物あるいはピネンオキシド水
和物としても知られ、ラセミ体（dl−）及び光学
異性体（ｌ−，ｄ−）、更にトランス型及びシス
型の立体異性体が存在し、融点は光学異性体で
150℃、ラセミ体で130〜131.5℃である。これら
の異性体のいずれを用いてもよく、また、適当な
割合で併用してもよい。 従来、ソブレロールの香料としての用途は香気
的に興味ある特徴を有していないことから、殆ど
研究開発されておらず、その光学活性体がカルボ
ン、カルベオール及びその誘導体の合成中間体と
して考えられているが、現在その目的で工業的に
生産されるに至つてはいない。しかしながらソブ
レロールにはバルサム剤（鎮痛性及び流動化去痰
剤）、呼吸回復剤としての薬理効果が有り、且つ
毒性（LD₅₀500mg／Kg）が低いことなどにより、
外国特にヨーロツパの医薬品業界に於いて使用さ
れている。 本発明に使用されるｌ−メントールは、合成ｌ
−メントール、また精油から単離したものでもよ
く、また更にｌ−メントールを含む精油、例えば
和種ハツカ油（JaPanese Mint Oil）、ペパーミ
ント油（American Mint Oil）、ミツチヤムミン
ト油（English Black Mint Oil及びEnglish
White Mint Oil）を用いても差し支えない。上
記のｌ−メントール（合成、天然）は単独でも又
は併用しても、あるいはミント油との組合せで使
用してもよい。 本発明では、ｌ−メントールとソブレロールと
を併用することを特徴とするが、ｌ−メントール
とソブレロールとの配合比率は、１：0.001〜
１：１であり、特に１：0.01〜１：0.1（重量比）
に於いて、ソブレロールの効果が最も発揮される
のでかような配合比率とするのが好ましい。ま
た、ｌ−メントールの配合量は、香料組成物全体
の中で10〜60重量％とするのが清涼感を発現する
上で望ましい。 本発明に係る香料組成物は、例えば歯磨、マウ
スウオツシユ等の口腔衛生用品、チユーインガ
ム、キヤンデー及び飲料等の飲食物、シヤンプ
ー、ヘアートニツク等の頭髪用品及びボデイーシ
ヤンプー、入浴剤等のボデーケア用品、その他の
香料組成物として好適に使用される。 ＜実施例＞ 以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳
細に説明する。 なお、官能評価の判定方法は専門パネル８名に
より、下記評価基準（５段階評価）で比較例の評
価基準値を３として、実施例を評価した。官能評
価結果の実施例の数値はパネル８名の平均値であ
る。 評価基準 １ 比較例より悪い ２ 比較例よりやや悪い ３ 比較例と変らない ４ 比較例よりやや良い ５ 比較例より良い （実施例 １）香料組成物 （重量） ペパーミント油 35 ％ ｌ−メントール 30 〃 スペアミント油 14 〃 ｌ−カルボン ５ 〃 アネトール ５ 〃 メチルサリシレート １ 〃 シンナモン油 １ 〃 カシア油 １ 〃 ユーカリ油 ５ 〃 タイム油 １ 〃 ベイ油 0.5〃 ローズマリー油 0.5〃 ソブレロール １ 〃 計100（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−１）及びその香
料組成物からソブレロールを除いたもの（比較例
−１）を下記処方のチユーインガムに配合し、清
涼感の強さ及びその香味の持続性を専門パネル８
名により官能評価した。その結果を第１表に示
す。チユーインガムの処方 ガムベース 20％ 砂 糖 55〃 水 飴 20〃 香料組成物 １〃 精製水 残 計100（重量％）

【表】 （実施例 ２）香料組成物 （重量） ペパーミント油 30 ％ ｌ−メントール 45 〃 スペアミント油 ８ 〃 アネトール ５ 〃 クローブ油 １ 〃 シンナモン油 0.5〃 カシア油 1.5〃 ユーカリ油 ５ 〃 レモン油 ３ 〃 ソブレロール １ 〃 計100（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−２）及びその香
料組成物からソブレロールを除いたもの（比較例
−２）を下記処方のキヤンデーに配合し、清涼感
の強さ及びその香味の持続性を専門パネル８名に
より官能評価した。その結果を第２表に示す。キヤンデーの処方 上白糖 55 ％ 水 飴 44.5〃 香料組成物 0.5〃 計100（重量％）

【表】 （実施例 ３）香料組成物 （重量） エチルアセテート 15 ％ エチルブチレート 18 〃 エチルカプロエート 20 〃 アリルカプロエート ７ 〃 アリルシクロヘキサンプロピオネート １ 〃 アルデヒドＣ−19 1.5〃 ガンマーウンデカラクトン 0.5〃 ｌ−メントール 13 〃 アネトール 2.5〃 ｌ−カルボン 10 〃 オレンジ油 ５ 〃 エチルアルコール ６ 〃 ソブレロール 0.5〃 計100（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−３）及びその香
料組成物からソブレロールを除いたもの（比較例
−３）を下記処方の口中清涼剤に配合し、清涼感
の強さ及びその香味の持続性を専門パネル８名に
より官能評価した。その結果を第３表に示す。口中清涼剤の処方 エチルアルコール 42 ％ グリセリン 15 〃 ポリオキシエチレン−硬化ヒマシ油 ２ 〃 サツカリンナトリウム 0.1〃 クロルヘキシジン 0.005〃 香料組成物 １ 〃 精製水 残 計100（重量％）

【表】 （実施例 ４）香料組成物 （重量） ペパーミント油 55 ％ ｌ−メントール 20 〃 ｌ−カルボン 10 〃 アネトール 10 〃 メチルサリシレート １ 〃 クローブ油 １ 〃 シンナモン油 １ 〃 カシア油 0.5〃 ナツメグ油 0.5〃 ソブレロール １ 〃 計100（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−４）及びその香
料組成物からソブレロールを除いたもの（比較例
−４）を下記処方の練歯磨に配合し、清涼感の強
さ及びその香味の持続性を専門パネル８名により
官能評価した。その結果を第４表に示す。練歯磨の処方 第２リン酸カルシウム・２水和物 50 ％ ソルビツト液 20 〃 ラウリル硫酸ナトリウム 1.5〃 カラゲナン １ 〃 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.7〃 香料組成物 １ 〃 精製水 残 計100（重量％）

【表】 （実施例 ５）香料組成物 （重量） ペパーミント油 44 ％ メンタオイルホワイト 14 〃 ｌ−メントール 22 〃 ラベンター油 ５ 〃 ラバンジン油 ２ 〃 ベルガモツト油 ５ 〃 パチユリー油 0.6〃 オークモス 0.5〃 エストラゴン油 0.1〃 ゼラニウム油 0.3〃 イオノン １ 〃 ジヤスミンベース １ 〃 シランブレン １ 〃 ガラキソライド １ 〃 クマリン 1.5〃 ソブレロール １ 〃 計100（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−５）及びその香
料組成物からソブレロールを除いたもの（比較例
−５）を下記処方のトニツクシヤンプーに配合
し、清涼感の強さ及びその香気の持続性を専門パ
ネル８名により官能評価した。その結果を第５表
に示す。トニツクシヤンプーの処方 アルキル硫酸ナトリウム 16 ％ ラウリル酸ジエタノールアミド ４ 〃 プロピレングリコール ２ 〃 メチルパラペン 0.2〃 クエン酸 0.1 〃 香料組成物 1.5〃 精製水 残 計100（重量％）

【表】 ＜発明の効果＞ 以上、第１〜５表の官能評価の結果から明らか
なように、ｌ−メントールにソブレロールを併用
して配合することにより、香料組成物に清涼感を
増強させると共に、その清涼感と持続性を向上さ
せることを知見し、また香料組成物の実施例と比
較例との官能評価の比較に於いて、専門パネル全
員が実施例の香料組成物の方が天然らしさが増強
したと指摘した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ ｌ−メントールとソブレロールとを、重量比
   で１：0.001〜１：１の比率で併用して配合する
   ことを特徴とする香料組成物。