JPH01261327A - 香料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、Ｑ−メントールの持つ清涼感を増強させると
共に、その清涼感の持続性を向上させ。

且つその香味及び香気が改善された香料組成物に関する
。

〈従来の技術及びその欠点〉　。

口腔衛生用品、特に歯磨、口中洗浄剤等に使用される香
料は、清涼感を有することが必要不可欠であり、またチ
ューインガム、キャンデー及び飲食物の分野においても
、清涼感のあるものが最近特に注目されている。更にシ
ャンプー、ヘアートニック等の頭髪用品、ボディーシャ
ンプー、入浴剤等のボディーケア用品に於いても常に清
涼感のあるものが強く求められている。

従来、この様な清涼感を付与する香料として（よΩ−メ
ントールが知られている。

しかしながら、Ｑ−メントールを単独で配合した口腔衛
生用品、飲食物、頭髪用品及びボディーケア用品等では
、清涼感及びその持続性は必ずしも充分とはいえないの
で、Ω−メントールの清涼感を増強させ、且つその持続
性を向上させる物質が求められている。

また、２−ヒドロキシ−１，８−シネオール及び２−ヒ
ドロキシ−１，４−シネオールの香料素材としての用途
は、香気的に興味ある特徴を有していないことから、殆
ど研究開発されておらず、香料素材として工業的に生産
されていないのが現状である。

〈発明が解決しようとする課題〉 本発明の目的は、Ω−メントールの持つ清涼感を増強し
、且つその持続性を向上させ、併せてその香味及び香気
が改善された香料組成物を提供することにある。

〈課題を解決するための手段〉 本発明によれば、２−ヒドロキシ−１，８−シネオール
及び／又は２−ヒドロキシ−１，４−シネオールとＱ−
メントールとを含有することを特徴とする香料組成物が
提供される。

以下１本発明につき更に詳細に説明する。

本発明者らは、Ｑ−メントールを含有する香料組成物に
於いて、Ω−メントールの清涼感を増強し、その効果を
持続させる物質について鋭意研究を行なった結果、２−
ヒドロキシ−１，８−シネオール及び／又は２−ヒドロ
キシ−１，４−シネオールとＱ−メントールとを含有す
ることを特徴とする香料組成物が、Ω−メントールを単
独配合した香料組成物に比して、著しく清涼感が増強さ
れ、その持続性も向上すると共に、且つ天然精油の持つ
独特の香味及び香気も付与されるという全く予想外の効
果を知見し、本発明に至った。

本発明に用いる２−ヒドロキシ−１，８−シネオールは
下記構造式（１） にて示され、また２−ヒドロキシ−１，４−シネオール
は下記構造式（ＩＩ） にて示される化合物であり、夫々合成又は天然由来物質
として従来から公知の有機化合物である。

前記２−ヒドロキシ−１，８−シネオールは、Ｃ，Ｖｉ
ｌｓｏｎらによって、提案されたα−ターピネオールの
酸化反応（Ａｕｇｔ、Ｊ、’ｌｈ’ｅｓ＋、、２８（１
１）、２５３９−４２（１９７５））において、容易に
ｍ製することのできる化合物であり、融点６５℃、沸点
７３〜７５℃１０．５ｍＨｇを有する白色針状結晶であ
る。また。

前記２−ヒドロキシ−１，４−シネオールも同様に４−
ターピネオールの酸化反応において収率よく得られる化
合物であり、融点８２℃、沸点９３〜９５℃／　４　ｍ
ｍＨｇを示す白色針状結晶と沸点７０〜７２℃／　０　
、３　ｍＨｇを示す液体との異性体混合物である。本発
明では、前記調製法等により得られる２−ヒドロキシ−
１，８−シネオール及び２−ヒドロキシ−１，４−シネ
オールを夫々単独若しくは混合して使用することができ
る。

本発明に使用されるＱ−メントールは、合成ａ−メント
ール、また精油から単離したものでもよく、また更にＱ
−メントールを含む精油１例えば和種ハツカ油（Ｊａｐ
ａｎｅｓｅ　Ｍｉｎｔ　０ｉｌ）　、ペパーミント油（
Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｍｉｎｔ　０ｉｌ）、ミンチ、ヤム
ミント油（Ｅｎｇｌｉｓｈ　Ｂｌａｃｋ　Ｍｉｎｔ　Ｏ
ｉｌ及びＥｎｇｌｉｓｈ　ｖｈｉｔａＭｉｎｔ　０ｉｌ
）を用いても差し支えない、上記のａ−メントール（合
成、天然）は単独でも又は併用しても、あるいはミント
油との組合せで使用してもよい。

本発明では、前記２−ヒドロキシ−１，８−シネオール
及び／又は２−ヒドロキシ−１，４−シネオールと悲−
メントールとを含有することを特徴とするが、２−ヒド
ロキシ−１，８−シネオール及び／又は２−ヒドロキシ
−１，４＝“シネオールとＱ−メントールとの配合比率
は、６．’ＯＯ’ｌ　：　１〜１：１．特に０．０１：
１〜０．１：１（重量比）に於いて、前記シネオール類
の効果が最も発揮されるのでかような配合比率とするの
が好ましい。また、Ｑ−メントールの配合量は、香料組
成物全体の中で１０〜６０重量％とするのが清涼感を発
現する上で望ましい。

本発明に係る香料組成物は、例えば歯′磨、口中洗浄鋼
等の口腔衛生用品、チューインガム、キャンデー及び飲
料等の飲食物、シャンプー、ヘアートニック等の頭髪用
品及びボディーシャンプー。

入浴剤等のボデーケア用品、その他の香料組成物として
好適に使用される。

〈実施例〉 以下、実施例及び比較例により本発明を更に詳細に説明
する。

なお、官能評価の判定方法は専門パネル８名により、下
記評価基準（５段階評価）で比較例の評価基準値を３と
して、実施例を評価した。官能評価結果の実施例の数値
はパネル８名の平均値である。

評価基準 １　比較例より悪い ２　比較例よりやや悪い ３　比較例と変らない ４　比較例よりやや良い ５　比較例より良い （実施例−１） 立且服双象　　　　　　　　　（重量）ペパーミント油
　　　　　　　３５％ Ｑ−メントール　　　　　　　３　Ｑ　ｎスペアミント
油　　　　　　　１４〃 Ｑ−カルボン　　　　　　　　　５７７アネトール　　
　　　　　　　　５ノ！メチルサリシレート　　　　　
　ｌ　’ｎシンナモン油　　　　　　　　　１〃 カシア油　　　　　　　　　　　　１〃ユーカリ油　　
　　　　　　　　　５　ｎタイム油　　　　　　　　　
　　１％ ペイ油　　　　　　　　　　　０．５１ノローズマリー
油　　　　　　　　　０．５７７２−ヒドロキシ−１，
８− シネオール　　　　　　　　　　１〃 計１００　（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−１）及びその香料組成物
から２−ヒドロキシ−１，８−シネオールを除いたもの
（比較例−１）を下記処方のチューインガムに配合し、
清涼感の強さ及びその香味の持続性を専門パネル８名に
より官能評価した。

その結果を第１表に示す。

チューインガムの ガムベース　　　　　　　　　２０％　　′砂糖　　　
　　　　　　　　　５５１１水飴　　　　　　　　　　
　　２０〃 香料組成物　　　　　　　　　　１１１精製水　　　　
　　　　　−ｍ−１−−−−計１００　（重量％） 官能評価結果（第１表） （実施例−２） 禿社凰玖焦　　　　　　　　　（重量）ペパーミント油
　　　　　　　３０％ Ω−メントール　　　　　　　４５〃 スペアミント油　　　　　　　　８〃 アネトール　　　　　　　　　　５〃 クローブ油　　　　　　　　　　　ｌ　ＩＩシンナモン
油　　　　　　　　　０．５Ｉ！カシア油　　　　　　
　　　　　１．５１Ｉユーカリ油　　　　　　　　　　
　５　ｕレモン油　　　　　　　　　　　　３７／２−
ヒドロキシ−１，４− シネオール　　　　　　　　　　ｌ　ｎ計１００（重量
％） 次に上記香料組成物（実施例−２）及びその香料組成物
から２−ヒドロキシ−１，４−シネオールを除いたもの
（比較例−２）を下記処方のキャンデーに配合し、清涼
感の強さ及びその香味の持続性を専門パネル８名により
官能評価した。その結果を第２表に示す。

土１ン五二立夏左 上白ｗｉ　　　　　　　　　　　　５５％水飴　　　　
　　　　　　　　４４．５＃香料組成物　　　　　　　
　　　０．５〃計１００（重量％） 官能評価結果（第２表） （実施例−３） 禿且凰双隻　　　　　　　　　（重量）エチルアセテー
ト　　　　　　１５％ エチルブチレート　　　　　　１８／Ｉエチルカプロエ
ート　　　　　２０１１アリルカプロエート　　　　　
　７７Ｆアリルシクロヘキサン プロピオネート　　　　　　　　　１％アルデヒドＣ−
１９１，５＃ ガンマ−ウンデカラクトン　　　０．５〃悲−メントー
ル　　　　　　　１３〃 アネトール　　　　　　　　　　２．５〃Ｑ−カルボン
　　　　　　　　ｌ　Ｑ　ＩＩオレンジ油　　　　　　
　　　　５〃 エチルアルコール　　　　　　　５〃 ２−ヒドロキシ−１，８− シネオール　　　　　　　　　　Ｉ　ｎ２−ヒドロキシ
−１，４− シネオール　　　　　　　　　　０・５”計１００（重
量％） 次に上記香料組成物（実施例−３）及びその香料組成物
から２−ヒドロキシ−１，８−シネオール及び２−ヒド
ロキシ−１，４−シネオールを除いたもの（比較例−３
）を下記処方の口中清涼剤に配合し、清涼感の強さ及び
その香味の持続性を専門パネル８名により官能評価した
。その結果を第３表に示す。

旦主鼠蓋息災支方 エチルアルコール　　　　　　４２％ グリセリン　　　　　　　　ｌ　５　ＩＩポリオキシエ
チレン−硬化ヒマシ油 ２〃 サッカリンナトリウム　　　　　０．１〃クロルヘキシ
ジン　　　　　　　０．００５７Ｆ香料組成物　　　　
　　　　　　１〃 精製水　　　　　　　　　−一一歿一一一一計１ｏＯ（
重量％） 官能評価結果（第３表） （実施例−４） ｌ且凰底立　　　　　　　　　（重量）ペパーミント油
　　　　　　　５５％ ａ５％ミーメントール　　　　２０〃 Ω−カルボン　　　　　　　　　１０〃アネトール　　
　　　　　　　１０％ メチルサリシレート　　　　　　１〃 クローブ油　　　　　　　　　　　１〃シンナモン油　
　　　　　　　　１〃 カシア油　　　　　　　　　　　０．５〃ナツメグ油　
　　　　　　　　　ｏ、５〃２−ヒドロキシ−１，８− シネオール　　　　　　　　　　１〃 計１００　（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−４）及びその香料組成物
から２−ヒドロキシ−１，８−シネオールを除いたもの
（比較例−４）を下記処方の練歯磨に配合し、清涼感の
強さ及びその香味の持続性を専門パネル８名により官能
評価した。その結果を第４表に示す。

暮皇産立見立 第２リン酸カルシウム・２水和物　　５０％ソルビット
液　　　　　　　　　　２０〃ラウリル硫酸ナトリウム
　　　　　１．５〃カラゲナン　　　　　　　　　　　
１〃モノフルオロリン酸ナトリウム　　０．７％香料組
成物　　　　　　　　　　　１＃精製水　　　　　　　
　　　−残一 計１００（重量％） 官能評価結果（第４表） （実施例−５） 豆且凰双腹　　　　　　　　　（重量）ペパーミント油
　　　　　　　４４％ メンタオイルホワイト　　　　１４２ＩＱ−メントール
　　　　　　　２２〃 ラベンター油　　　　　　　　　５〃 ラバンジン油　　　　　　　　　２〃 ベルガモツト油　　　　　　・　５〃 パチュリ−油　　　　　　　　　０．６〃オークモス　
　　　　　　　　　０．５ＩＩエストラゴン油　　　　
　　　　０．１〃ゼラニウム油　　　　　　　　　０．
３〃イオノン　　　　　　　　　　　　１％ジャスミン
ベース　　　　　　　ｌ　ｎシランブレン　　　　　　
　　　１〃 ガラキソライド　　　　　　　　１！７クマリン　　　
　　　　　　　　　１．５〃２−ヒドロキシ−１，４− シネオール　　　　　　　　　　１〃 計１ｏＯ（重量％） 次に上記香料組成物（実施例−５）及びその香料組成物
から２−ヒドロキシ−１，４−シネオールを除いたもの
（比較例−５）を下記処方のトニックシャンプーに配合
し、清涼感の強さ及びその香気の持続性を専門パネル８
名により官能評価した。その結果を第５表に示す。

トニックシャンプーの アルキル硫酸ナトリウム　　　　１６％ラウリル酸ジェ
タノールアミド　　４〃プロピレングリコール　　　　
　　２ＩＩメチルパラベン　　　　　　　　　０，２〃
クエン酸　　　　　　　　　　　　　０．１〃香料組成
物　　　　　　　　　　　１．５〃精製水　　　　　　
　　　　−一一歿一一一計１００（重量％） 〈発明の効果〉 以上、第１〜５表の官能評価の結果から明らかなように
、Ｑ−メントールに２−ヒドロキシ−１，８−シネオー
ル及び／又はヒドロキシ−１，４−シネオールを配合さ
せることにより、香料組成物に清涼感を増強させると共
に、その清涼感と持続性を向上させることを知見し、ま
た香料組成物の実施例と比較例との官能評価の比較に於
いて、専門パネル全員が実施例の香料組成物の方が天然
らしさが増強したと指摘した。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ２−ヒドロキシ−１，８−シネオール及び／又は２−ヒ
   ドロキシ−１，４−シネオールとｌ−メントールとを含
   有することを特徴とする香料組成物。