JPH0575005B2 - - Google Patents
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- JPH0575005B2 JPH0575005B2 JP23612986A JP23612986A JPH0575005B2 JP H0575005 B2 JPH0575005 B2 JP H0575005B2 JP 23612986 A JP23612986 A JP 23612986A JP 23612986 A JP23612986 A JP 23612986A JP H0575005 B2 JPH0575005 B2 JP H0575005B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、光および放射線感応性材料等の機能
性高分子材料として極めて有用な新規な重合体に
関する。さらに詳しくは、アルカリ可溶性ラダー
シリコーン重合体に関する。 〔従来の技術〕 半導体素子や集積回路等の電子部品の製作に
は、光および放射線を利用したエツチングによる
微細加工技術が用いられ、現在、そのレジスト材
料としては、解像度に優れていることから、フエ
ノール樹脂やポリビニルフエノールのようなアル
カリ可溶性重合体を基本重合体として含むアルカ
リ現像形のレジスト材料が主流を占めている。た
とえば、ノボラツク樹脂と1,2−ナフトキノン
ジアジド類との組成物はポジ形フオトレジストで
あり、ポリビニルフエノールとビスアジド類との
組成物はネガ形フオトレジストになる。また、ノ
ボラツク樹脂とポリオレフインスルホンとの組成
物は放射線感応性ポジ形レジストであることは、
広く知られている。一方、半導体素子等の配線の
微細化に伴ない、レジスト層をパターニングした
後の下地のエツチングは、従来の湿式エツチング
に代つて、ドライエツチングが採用されつつあ
る。 なお、アルカリ現像形レジストの文献として
は、J.C.Strieter著:コダツク・マイクロエレク
トロニクス・セミナー・プロシーデイング
(Kodak Microelectronics Seminor
Proceeding)116(1976)等が挙げられる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記したように、レジスト層パターニング後の
下地エツチングにドライエツチングが採用されつ
つあり、このためレジスト材料に対しては、ドラ
イエツチングに対する強い耐性が要求されること
になる。しかしながら、従来のアルカリ現像形レ
ジスト材料は、下地が金属が金属酸化膜等(たと
えばアルミニウム、シリコン、シリコン酸化膜
等)の場合に使用されるハロゲン系プラズマには
強い耐性を示すが、下地が有機物(たとえば二層
レジスト法における下層平坦化膜やポリイミド等
の層間絶縁膜等)の場合に用いられる酸素プラズ
マに対する耐性は充分ではなく、その特性向上が
強く望まれていた。 そこで、本発明の目的は、上記した従来の酸素
プラズマ耐性の低いアルカリ現像形レジストの基
本重合体に代わる、酸素プラズマ耐性の優れたア
ルカリ可溶性重合体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 酸素プラズマ耐性の優れた重合体としては、有
機ケイ素系重合体がよく知られている。これは、
有機ケイ素系重合体が酸素プラズマにより効率よ
くケイ素酸化膜になり、このケイ素酸化膜が、酸
素プラズマ耐性膜として働くためである。一方、
アルカリ可溶性の重合体としては、ノボラツク樹
脂やポリビニルフエノールのようなフエノール性
水酸基を有する重合体が知られている。 そこで上記目的を達成するために、主鎖がケイ
素酸化物の構造に最も近いラダーシリコーン骨格
で側鎖にフエノール性水酸基を有する重合体を
種々合成した結果、下記一般式(1)で表わされるア
ルカリ可溶性ラダーシリコーン重合体がよいこと
がわかつた。 (R1−SiO3/2)o(R2−SiO3/2)o(R3−SiO3/2)l
…(1) ただし、一般式(1)中のR1はフエノール性水酸基
を有する有機基、R2およびR3はフエノール性水
酸基を含まない有機基である。また、n,m,l
は整数であり、n/n+m+1>0.4を満たさなけれ ばならない。 ここで、R1は具体的には、たとえば、
性高分子材料として極めて有用な新規な重合体に
関する。さらに詳しくは、アルカリ可溶性ラダー
シリコーン重合体に関する。 〔従来の技術〕 半導体素子や集積回路等の電子部品の製作に
は、光および放射線を利用したエツチングによる
微細加工技術が用いられ、現在、そのレジスト材
料としては、解像度に優れていることから、フエ
ノール樹脂やポリビニルフエノールのようなアル
カリ可溶性重合体を基本重合体として含むアルカ
リ現像形のレジスト材料が主流を占めている。た
とえば、ノボラツク樹脂と1,2−ナフトキノン
ジアジド類との組成物はポジ形フオトレジストで
あり、ポリビニルフエノールとビスアジド類との
組成物はネガ形フオトレジストになる。また、ノ
ボラツク樹脂とポリオレフインスルホンとの組成
物は放射線感応性ポジ形レジストであることは、
広く知られている。一方、半導体素子等の配線の
微細化に伴ない、レジスト層をパターニングした
後の下地のエツチングは、従来の湿式エツチング
に代つて、ドライエツチングが採用されつつあ
る。 なお、アルカリ現像形レジストの文献として
は、J.C.Strieter著:コダツク・マイクロエレク
トロニクス・セミナー・プロシーデイング
(Kodak Microelectronics Seminor
Proceeding)116(1976)等が挙げられる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記したように、レジスト層パターニング後の
下地エツチングにドライエツチングが採用されつ
つあり、このためレジスト材料に対しては、ドラ
イエツチングに対する強い耐性が要求されること
になる。しかしながら、従来のアルカリ現像形レ
ジスト材料は、下地が金属が金属酸化膜等(たと
えばアルミニウム、シリコン、シリコン酸化膜
等)の場合に使用されるハロゲン系プラズマには
強い耐性を示すが、下地が有機物(たとえば二層
レジスト法における下層平坦化膜やポリイミド等
の層間絶縁膜等)の場合に用いられる酸素プラズ
マに対する耐性は充分ではなく、その特性向上が
強く望まれていた。 そこで、本発明の目的は、上記した従来の酸素
プラズマ耐性の低いアルカリ現像形レジストの基
本重合体に代わる、酸素プラズマ耐性の優れたア
ルカリ可溶性重合体を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 酸素プラズマ耐性の優れた重合体としては、有
機ケイ素系重合体がよく知られている。これは、
有機ケイ素系重合体が酸素プラズマにより効率よ
くケイ素酸化膜になり、このケイ素酸化膜が、酸
素プラズマ耐性膜として働くためである。一方、
アルカリ可溶性の重合体としては、ノボラツク樹
脂やポリビニルフエノールのようなフエノール性
水酸基を有する重合体が知られている。 そこで上記目的を達成するために、主鎖がケイ
素酸化物の構造に最も近いラダーシリコーン骨格
で側鎖にフエノール性水酸基を有する重合体を
種々合成した結果、下記一般式(1)で表わされるア
ルカリ可溶性ラダーシリコーン重合体がよいこと
がわかつた。 (R1−SiO3/2)o(R2−SiO3/2)o(R3−SiO3/2)l
…(1) ただし、一般式(1)中のR1はフエノール性水酸基
を有する有機基、R2およびR3はフエノール性水
酸基を含まない有機基である。また、n,m,l
は整数であり、n/n+m+1>0.4を満たさなけれ ばならない。 ここで、R1は具体的には、たとえば、
【化】
【化】
【化】
本発明の重合体は、重合体骨格がケイ素酸化膜
の構造に最も近いラダーシリコーン骨格であるた
めに、酸素プラズマ耐性が高く、また、側鎖にフ
エノール性水酸基を有する有機基が存在するため
にアルカリ可溶性になつたものと考えられる。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明はこの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 1 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオキ
サン−co−p−メトキシベンジルシルセスキ
オキサン−co−p−トリメチルシロキシベン
ジルシルセスキオキサン) 1 p−メトキシベンジルトリクロロシランの合
成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコを窒素置換する。
フラスコに、塩化第1銅79g(0.80mol)とトリ
−n−プロピルアミン1261g(8.80mol)を入
れ、p−メトキシベンジルクロライド1256g
(8.02mol)とトリクロロシラン1184g
(8.74mol)の混合物を、窒素圧下攪拌しながら
5時間かけて滴下する。フラスコ温度が室温に戻
るまで熟成した後、ヘキサン1を入れ、塩を析
出させる。塩を濾過した後、減圧蒸留することに
より目的物を1182g(4.62mol)得た。収率57.7
%;沸点92℃/4mmHg;HMR(60MHz,CCl4,
CH2Cl2,δ5.33)のδ2.93(2H,S)δ3.83(3H,
s),δ6.86(2H,d,J=9Hz),δ7.15(2H,d,
J=9Hz) 2 ポリ(p−メトキシベンジルシルセスキオキ
サン)の合成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコに水2を入れ
る。トルエン1に溶解させたp−メトキシベン
ジルトリクロロシラン1182g(4.62mol)を攪拌
しながら、1.5時間で滴下し、ついで1.5時間熟成
する。混合物を分液ロートに移し、トルエン層を
分離する。トルエンと水と蒸留により除いた後、
上記加水分解生成物に水酸化カリウムの10重量%
メタノール溶液12gを入れ、200℃で2時間加熱
する。減圧加熱することにより、目的物を797g
(4.60mol)得た。収率99.4%;数平均分子量1000
〜100000;NMR(60MHz,CDCl3,CH2Cl2,
δ5.33),δ1.95(2H,br.s),δ3.83(3H,br.s),
δ6.80(4H,br.s);IR(vcm-1)2940,2850,
1620,1520,1470,1305,1260,1190,1130,
1040,845 3 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオ
キサン)の合成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコを窒素置換する。
ポリ(p−メトキシベンジルシルセスキオキサ
ン)797g(4.60mol)をアセトニトリル600mlに
加熱溶解させてフラスコに入れ、ついでヨウ化ナ
トリウム1378g(9.20mol)を加える。窒素圧下
加熱還流しながら、トリメチルクロロシラン999
g(9.20mol)を4時間で滴下する。窒素圧下加
熱還流しながら18時間熟成した後、水200mlをゆ
つくり滴下し、ついで、水とアセトニトリルを加
えて、さらに加熱還流を6時間行なう。アセトニ
トリル層を分解し、ついで、アセトニトリル層を
亜硫酸水素ナトリウムと食塩の混合水溶液で洗
い、水に滴下して再沈する。真空加熱により乾燥
し、目的物を368g(2.31mol)得た。収率50.2
%;数平均分子量1000〜100000;NMR(60MHz,
DMSO−d6,CH2Cl2,δ5.68),δ1.75(2H,br.s),
δ6.61(4H,br.s);δ8.93(1H,br.S);IR(vcm-1
)
3350,1620,1520,1430,1250,1190,1130,
1050,845,805,760 4 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオ
キサン−co−p−メトキシベンジルシルセス
キオキサン−co−p−トリメチルシロキシベ
ンジルシルセスキオキサン)の合成 3項記載のポリ(p−ヒドロキシベンジルシル
セスキオキサン)の合成法において、メトキシ基
をトリメチルシロキシ基に変換する反応試薬(ト
リメチルクロロシランとヨウ化ナトリウム)の量
を減らすかあるいは熟成時間を短くすることによ
り、メトキシ基を任意の割合で残すことができ
る。また、トリメチルシロキシ基を加水分解によ
り水酸基に変換する過程において、熟成時間を短
くすると、トリメチルシロキシ基の約15%までは
そのまま残すことができる。 表1に、熟成時間を変えた時のポリ(p−ヒド
ロキシベンジルシルセスキオキサン−co−p−
メトキシベンジルシルセスキオキサン−co−p
−トリメチルシロキシベンジルシルセスキオキサ
ン)におけるそれぞれの構成単位のモル%を示
す。 溶解性 本発明の重合体の溶解性に関して、代表的な汎
用有機溶剤で調べた結果、水酸基含有量40%以上
の構造に最も近いラダーシリコーン骨格であるた
めに、酸素プラズマ耐性が高く、また、側鎖にフ
エノール性水酸基を有する有機基が存在するため
にアルカリ可溶性になつたものと考えられる。 〔実施例〕 以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
るが、本発明はこの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例 1 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオキ
サン−co−p−メトキシベンジルシルセスキ
オキサン−co−p−トリメチルシロキシベン
ジルシルセスキオキサン) 1 p−メトキシベンジルトリクロロシランの合
成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコを窒素置換する。
フラスコに、塩化第1銅79g(0.80mol)とトリ
−n−プロピルアミン1261g(8.80mol)を入
れ、p−メトキシベンジルクロライド1256g
(8.02mol)とトリクロロシラン1184g
(8.74mol)の混合物を、窒素圧下攪拌しながら
5時間かけて滴下する。フラスコ温度が室温に戻
るまで熟成した後、ヘキサン1を入れ、塩を析
出させる。塩を濾過した後、減圧蒸留することに
より目的物を1182g(4.62mol)得た。収率57.7
%;沸点92℃/4mmHg;HMR(60MHz,CCl4,
CH2Cl2,δ5.33)のδ2.93(2H,S)δ3.83(3H,
s),δ6.86(2H,d,J=9Hz),δ7.15(2H,d,
J=9Hz) 2 ポリ(p−メトキシベンジルシルセスキオキ
サン)の合成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコに水2を入れ
る。トルエン1に溶解させたp−メトキシベン
ジルトリクロロシラン1182g(4.62mol)を攪拌
しながら、1.5時間で滴下し、ついで1.5時間熟成
する。混合物を分液ロートに移し、トルエン層を
分離する。トルエンと水と蒸留により除いた後、
上記加水分解生成物に水酸化カリウムの10重量%
メタノール溶液12gを入れ、200℃で2時間加熱
する。減圧加熱することにより、目的物を797g
(4.60mol)得た。収率99.4%;数平均分子量1000
〜100000;NMR(60MHz,CDCl3,CH2Cl2,
δ5.33),δ1.95(2H,br.s),δ3.83(3H,br.s),
δ6.80(4H,br.s);IR(vcm-1)2940,2850,
1620,1520,1470,1305,1260,1190,1130,
1040,845 3 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオ
キサン)の合成 攪拌機、冷却管、滴化ロートおよび塩酸トラツ
プを備えた5三ツ口フラスコを窒素置換する。
ポリ(p−メトキシベンジルシルセスキオキサ
ン)797g(4.60mol)をアセトニトリル600mlに
加熱溶解させてフラスコに入れ、ついでヨウ化ナ
トリウム1378g(9.20mol)を加える。窒素圧下
加熱還流しながら、トリメチルクロロシラン999
g(9.20mol)を4時間で滴下する。窒素圧下加
熱還流しながら18時間熟成した後、水200mlをゆ
つくり滴下し、ついで、水とアセトニトリルを加
えて、さらに加熱還流を6時間行なう。アセトニ
トリル層を分解し、ついで、アセトニトリル層を
亜硫酸水素ナトリウムと食塩の混合水溶液で洗
い、水に滴下して再沈する。真空加熱により乾燥
し、目的物を368g(2.31mol)得た。収率50.2
%;数平均分子量1000〜100000;NMR(60MHz,
DMSO−d6,CH2Cl2,δ5.68),δ1.75(2H,br.s),
δ6.61(4H,br.s);δ8.93(1H,br.S);IR(vcm-1
)
3350,1620,1520,1430,1250,1190,1130,
1050,845,805,760 4 ポリ(p−ヒドロキシベンジルシルセスキオ
キサン−co−p−メトキシベンジルシルセス
キオキサン−co−p−トリメチルシロキシベ
ンジルシルセスキオキサン)の合成 3項記載のポリ(p−ヒドロキシベンジルシル
セスキオキサン)の合成法において、メトキシ基
をトリメチルシロキシ基に変換する反応試薬(ト
リメチルクロロシランとヨウ化ナトリウム)の量
を減らすかあるいは熟成時間を短くすることによ
り、メトキシ基を任意の割合で残すことができ
る。また、トリメチルシロキシ基を加水分解によ
り水酸基に変換する過程において、熟成時間を短
くすると、トリメチルシロキシ基の約15%までは
そのまま残すことができる。 表1に、熟成時間を変えた時のポリ(p−ヒド
ロキシベンジルシルセスキオキサン−co−p−
メトキシベンジルシルセスキオキサン−co−p
−トリメチルシロキシベンジルシルセスキオキサ
ン)におけるそれぞれの構成単位のモル%を示
す。 溶解性 本発明の重合体の溶解性に関して、代表的な汎
用有機溶剤で調べた結果、水酸基含有量40%以上
【表】
の本重合体は、メタノール、テトラヒドロフラ
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、2−メチル
シクロヘキサノン、酢酸イソアミル、エチルセロ
ソルブ、ジメチルスルホキシドには溶解したが、
トルエン、ヘキサン、四塩化炭素には不溶であつ
た。一方、水溶液では、水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液に溶解した。 酸素プラズマ耐性 本発明の重合体の8重量%2−メチルシクロヘ
キサノン溶液を、シリコン基板上に、スピンコー
テイング法により塗布し、100℃で30分間ペーク
することにより、0.2μm厚の塗膜を形成した。つ
づいて、酸素プラズマ(条件:O2圧0.5Torr,
RF300W,バレル形アツシヤー)に20分間さらし
たが、本重合体は全く膜減りしなかつた。 〔発明の効果〕 本発明の重合体は、汎用有機溶剤に可溶である
ので成膜することができ、また、アルカリ性水溶
液にも溶解するので本重合体を基体重合体とした
種々の感光性溶解阻害剤あるいは感放射線性溶解
阻害剤との組成物は、それらに対応した光あるい
は放射線用のレジスト材料として使用できる。一
方、本重合体は酸素プラズマ耐性に優れているの
で、これらレジストを二層レジスト法の上層レジ
スト等に使用することができる。以上述べたよう
に、本発明の重合体は、光および放射線感応性材
料等の機能性高分子材料として、極めて効用の大
なるものである。
ン、N,N−ジメチルアセトアミド、2−メチル
シクロヘキサノン、酢酸イソアミル、エチルセロ
ソルブ、ジメチルスルホキシドには溶解したが、
トルエン、ヘキサン、四塩化炭素には不溶であつ
た。一方、水溶液では、水酸化テトラメチルアン
モニウム水溶液に溶解した。 酸素プラズマ耐性 本発明の重合体の8重量%2−メチルシクロヘ
キサノン溶液を、シリコン基板上に、スピンコー
テイング法により塗布し、100℃で30分間ペーク
することにより、0.2μm厚の塗膜を形成した。つ
づいて、酸素プラズマ(条件:O2圧0.5Torr,
RF300W,バレル形アツシヤー)に20分間さらし
たが、本重合体は全く膜減りしなかつた。 〔発明の効果〕 本発明の重合体は、汎用有機溶剤に可溶である
ので成膜することができ、また、アルカリ性水溶
液にも溶解するので本重合体を基体重合体とした
種々の感光性溶解阻害剤あるいは感放射線性溶解
阻害剤との組成物は、それらに対応した光あるい
は放射線用のレジスト材料として使用できる。一
方、本重合体は酸素プラズマ耐性に優れているの
で、これらレジストを二層レジスト法の上層レジ
スト等に使用することができる。以上述べたよう
に、本発明の重合体は、光および放射線感応性材
料等の機能性高分子材料として、極めて効用の大
なるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 分子量1000〜10000の下記一般式(1)で表わさ
れるアルカリ可溶性ラダーシリコーン重合体。 (R1−SiO3/2)o(R2−SiO3/2)n(R3−SiO3/2)1
…(1) (ただし、一般式(1)中のR1はp−ヒドロキシ
ベンジル基、R2がP−メトキシベンジル基、R3
はp−トリメチルシロキシベンジル基である。ま
たn,m,1は整数でn/n+m+1>0.4を満たさ なければならない。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23612986A JPS6390534A (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23612986A JPS6390534A (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン重合体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6390534A JPS6390534A (ja) | 1988-04-21 |
JPH0575005B2 true JPH0575005B2 (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=16996185
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23612986A Granted JPS6390534A (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6390534A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109415513A (zh) * | 2016-06-16 | 2019-03-01 | 美国陶氏有机硅公司 | 富含硅的倍半硅氧烷树脂 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63101427A (ja) * | 1986-10-17 | 1988-05-06 | Hitachi Ltd | アルカリ可溶性ラダ−シリコ−ン |
JPS63239440A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-10-05 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | エネルギ線感応性樹脂組成物 |
JPS63132942A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Hitachi Ltd | アルカリ可溶性ポリオルガノシルセスキオキサン重合体 |
EP0410606B1 (en) | 1989-07-12 | 1996-11-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same |
JP2567984B2 (ja) * | 1990-09-21 | 1996-12-25 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
KR100707767B1 (ko) * | 1999-09-28 | 2007-04-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 포지티브 포토레지스트 조성물 |
IL162734A0 (en) | 2002-02-01 | 2005-11-20 | Ariad Gene Therapeutics Inc | Phosphorus-containing compounds & uses thereof |
US20060003252A1 (en) * | 2002-12-02 | 2006-01-05 | Taku Hirayama | Chemical amplification type silicone based positive photoresist composition |
WO2004051376A1 (ja) * | 2002-12-02 | 2004-06-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | 反射防止膜形成用組成物 |
WO2004111734A1 (ja) * | 2003-06-11 | 2004-12-23 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | ポジ型レジスト組成物、レジスト積層体、およびレジストパターン形成方法 |
CA2669415A1 (en) | 2006-11-14 | 2008-05-22 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Solid dosage form comprising ap23573 |
JP2008266576A (ja) * | 2007-03-29 | 2008-11-06 | Air Water Inc | ポリシロキサン化合物、その製造方法、及びその用途 |
JPWO2016111112A1 (ja) * | 2015-01-05 | 2017-10-12 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | シリコーン共重合体およびその製造方法 |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP23612986A patent/JPS6390534A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109415513A (zh) * | 2016-06-16 | 2019-03-01 | 美国陶氏有机硅公司 | 富含硅的倍半硅氧烷树脂 |
CN109415513B (zh) * | 2016-06-16 | 2022-02-25 | 美国陶氏有机硅公司 | 富含硅的倍半硅氧烷树脂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6390534A (ja) | 1988-04-21 |
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LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |