JPH0565521B2 - - Google Patents
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- JPH0565521B2 JPH0565521B2 JP58187491A JP18749183A JPH0565521B2 JP H0565521 B2 JPH0565521 B2 JP H0565521B2 JP 58187491 A JP58187491 A JP 58187491A JP 18749183 A JP18749183 A JP 18749183A JP H0565521 B2 JPH0565521 B2 JP H0565521B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- compound
- reaction
- carboxyl group
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は酸アミド結合を有する水溶性化合物の
新規な製造法に関し、さらに詳しくは、分子中に
少なくとも１個以上のカルボキシル基を含有し、
かつ５員環酸イミド結合を形成不能なカルボン酸
系化合物と一級または二級アミン化合物を出発原
料とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶性
酸アミド系化合物の製造法に関する。 分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル基
を有する水溶性の高分子化合物としえ従来から種
種の物質が知られている。例えば、その具体例と
してポリアクリル酸、ポリメタクリル酸などのご
ときα，β−不飽和モノカルボン酸のホモポリマ
ー、該α，β−不飽和モノカルボン酸とアクリロ
ニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル
などのごときアクリル系モノマーやエチレン、イ
ソブチレン、スチレン、酢酸ビニル、ビニルエー
テルなどのごとき他のビニルモノマーとのコポリ
マー、ポリブタジエン、ポリイソブレンなどのご
とき不飽和重合体との前記α，β−不飽和モノカ
ルボン酸とのグラフト共重合体、オレイン酸、ス
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸などのごとき高級脂肪酸などが挙げられ、こ
れらは塩の形で分散剤、水処理剤、凝集剤、接着
剤、サイズ剤、界面活性剤、土壌改良剤などの分
野で広く使用されている。 しかし、これらの化合物でも未だ満足しうる性
能が得られない場合に、しばしばカルボキシル基
へのアミド結合の導入による改質が行われる。こ
の場合、一般的には有機溶剤を用いて高温下に脱
水しながらカルボキシル基とアミンを反応する
か、またはカルボキシル基を酸ハライド化したの
うちアミンと反応する方法が採用される。しか
し、水溶性化合物の改質を目的として前者の方法
を採用することは、この方法が生成物と有機溶剤
との分離工程を必要とするため製造プロセス上好
ましくなく、また使用する溶剤の毒性の点でも問
題がある。一方、後者の方法では酸ハライド化の
反応が煩雑かつ経済的でなく、プロセス上好まし
くない。 また他の方法として長鎖のアルキル基やスルホ
アルキル基などで予め置換されたＮ−置換α，β
−不飽和モノカルボン酸アミドをモノマーとして
用いる方法もあるが、この場合にはモノマーの反
応性に難があり、またモノマーの入手や価格の点
でも問題がある。 さらにアミド化とともにスルホン酸基やホスホ
ン酸基を導入する手法として、ポリカルボン酸と
アミンとを水性媒体中で反応してアミド化したの
ちホルムアルデヒドと重亜硫酸塩または亜リン酸
塩を反応させる方法もあるが、操作が二段階とな
つてプロセス上好ましくないうえ反応性の面でも
充分でない。 そこで本発明者らは従来技術ににみられるこれ
らの欠点の改良すべく鋭意検討を進めた結果、カ
ルボキシル基含有化合物と一級または二級アミン
化合物を水性媒体中で反応させる手法がきわめて
効果的であることを見い出し、本発明を完成する
に到つた。 かくして本発明によれば、(a)分子中に少なくと
も１個以上のカルボキシル基を含有し、かつ５員
環酸イミド結合を形成不能なカルボン酸系化合物
と(b)一級または二級アミン化合物を水性媒体中で
加熱し、分子中に酸アミド結合を導入せしめるこ
とを特徴とする水溶性酸アミド系化合物の製造法
が提供される。 本発明において出発原料として用いられるカル
ボン酸系化合物は分子中に少なくとも１個以上の
カルボキシル基を含有し、かつ５員環の酸イミド
結合を形成不能な化合物であり、通常、炭素数８
以上のものである。この化合物がポリマーの場合
には、通常300〜300万、好ましくは1000〜100万
の数平均分子量を有するものである。 かかる(a)カルボン酸系化合物の具体例として、
例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
などのごときα，β−不飽和モノカルボン酸のポ
リマー；該α，β−不飽和モノカルボン酸とコモ
ノマー、例えばエチレン、プロピレン、イソブチ
レン、１−ブテン、２−メチルブテン−１、ジイ
ソブチレン、長鎖のα−オレフイン、スチレン、
インデン、１，３−ブタジエン、イソブレン、酢
酸ブニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、メチルビニルエーテル、ビニルブチルエーテ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ア
ルキロールアクリルアミド、アクリル酸エチル、
メタクリル酸メチル、アクリロニトリルなどのコ
ポリマー；ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポ
リブテンなどのごとき不飽和ポリマーのα，β−
不飽和モノカルボン酸付加物；炭素数８以上のα
−オレフインのα，β−不飽和モノカルボン酸付
加物；亜麻仁油、脱水ヒマシ油、大豆油などのご
とき不飽和天然油のα，β−不飽和モノカルボン
酸付加物；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
アラキン酸などのごとき高級脂肪酸などが例示さ
れる。 一方、用いられる(b)アミノ化合物はアミド化反
応に関与する一級または二級アミノ基を有するも
のであればいずれでもよく、その具体例として、
例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベン
ジルアミン、ナフチルアミン、ジエチルアミンな
どのごときハイドロカルビルアミン；アミノメタ
ンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アミノ
−２−メチルプロパンスルホン酸、アミノブタン
スルホン酸、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン
酸、Ｎ−ブチルアミノエタンスルホン酸、Ｎ−フ
エニルアミノエタンスルホン酸、アニリンモノス
ルホン酸、アニリンジスルホン酸、アミノトルエ
ンスルホン酸、ナフチルアミンスルホン酸、ナフ
チルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリス
ルホン酸、これらの塩などのごときアミノ基含有
スルホン酸またはその塩；硫酸モノアミノエチ
ル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノヘキ
シル、硫酸モノアミノオクチル、これらの塩など
のごときアミノ基含有硫酸モノエステル；アミノ
エチルジメチルアミン、アミノエチルジエチルア
ミン、アミノプロピルジメチルアミンなどのごと
きアミノ基含有３級アミンまたは４級アンモニウ
ム塩；アミノエタンホスホン酸、アミノプロパン
ホスホン酸などのごときアミノ基含有ホスホン酸
またはその塩などが例示され、なかでも水溶性の
アミンが賞用される。 本発明においては、これら(a)および(b)成分を水
性媒体中で加熱することによつて反応が行われ
る。(a)及び(b)成分の仕込順序は任意の方法で行え
ばよく、その具体例として両成分を一括して仕
込む方法、(b)成分の水溶液中に(a)成分を添加す
る方法、(a)成分の水溶液中に(b)成分を添加する
方法などが挙げられる。なかでもの方法が反応
性、反応の操作の容易さ、生産性などの見地から
もつとも賞用される。 前記の方法の場合、まず初めにカルボン酸系
化合物の塩の均一な水溶液が調製される。この塩
は化合物の中のカルボキシル基の少なくとも一部
が１価または多価のカチオンによつて塩を形成し
ているものであり、その具体例として、例えばナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウムなどのごときアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールア
ミンなどのごときアミンの塩が例示される。 この水溶液は粉末状、粒状などのごとき固形の
原料化合物をアルカリ水溶液中に溶解することに
よつて容易に得ることができるが、原料化合物の
製造工程において水溶液の形で存在するときや、
または水溶液として市販されている場合には、そ
のまま使用することができる。 この水溶液の固形分濃度は適宜選択しうるが、
通常は５〜60重量％、好ましくは10〜50重量％で
あり、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上
昇し、反応率が低下する傾向を示す。 次いで反応系内にアミノ化合物が添加される。
この化合物は粉末状、水溶液のいずれの状態で添
加してもよく、その使用量はポリマー中のカルボ
ン酸モノマーユニツト１モル当り、通常、0.05〜
1.5モル、好ましくは0.1〜１モルである。 両者の反応は系の温度を通常70℃以上、好まし
くは100〜200℃、より好ましくは120〜200℃に加
熱することによつて効率的に進行する。系のPHは
使用する一級アミノ化合物の種類により必ずしも
一様ではないが、通常は４〜12の範囲であり、好
ましくは６〜10の範囲である。その他の反応条件
は適宜選択すればよく、例えば反応時間２〜15時
間、反応圧力15気圧以下であり、反応形式はバツ
チ式でも連続式であつてもよい。 反応終了後、酸アミド変性された生成物は水溶
液の形態で回収することができ、また必要に応じ
て常法に従つて水分を除去することにより粉末
状、粒状などの固形の状態で回収することもでき
る。 これらの酸アミド変性水溶性化合物はその種類
により必ずしも一様でないが、塗料用バインダ
ー、化粧品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、染
料分散剤、セツコウ分散剤、ドリリングマツド用
分散剤、土壌改良剤、水処理剤、界面活性剤など
の分野で有用な材料である。 かくして本発明によれば、簡略化された工程
で、かつ簡単な操作で効率よく目的生成物を得る
ことができる。とくに有機溶剤に溶けにくいアミ
ン（例えばスルホン酸基、ホスホン酸基、４級ア
ンモニウム塩基などのごとき親水性極性基を有す
るアミン）の場合には、常法に従つて有機溶剤の
存在下での反応を行うことがきわめて困難なた
め、本発明の適用による利点は非常に大である。 以下に実施例を挙げて反発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％
はとくに断わりのないかぎり重量基準である。 実施例 １ オートクレーブ中にポリアクリル酸ナトリウム
の水溶液（テルフロー、テルナイト社製、固形分
濃度40％、分子量5000、以下、化合物Ｉという）
100部を仕込んだのちアミノエタンスルホン酸25
部（化合物Ｉの全モノマーユニツトに対し0.5モ
ル相当量）を加え、さらに50％硫酸及び水を加え
て原料仕込濃度40％、PH８に調節したのち、180
℃で５時間攪拌して反応を行つた。 反応終了後、生成物の赤外線吸収スペクトルを
測定したところ、1650cm-1及び1690cm-1に酸アミ
ドの吸収帯、1610〜1550cm-1にカルボキシル基の
吸収帯が見られ、一方、酸イミドの吸収（1700cm
−１）は全く見られなかつた。また高速液体クロマ
トグラフにより未反応のアミノエタンスルホン酸
を定量したところ、アミノエタンスルホン酸の転
化率は90％であることが判明した。 この結果から、生成物はポリアクリル酸のカル
ボキシル基の一部がアミノエタンスルホン酸でア
ミド化されたものであることが確認された。 実施例 ２ 反応温度を変えること以外は実施例１と同様に
して反応を行つた。反応終了後実施例１と同様に
してアミノエタンスルホン酸の転化率及びアミド
化の有無を測定した。結果を第１表に示す。
新規な製造法に関し、さらに詳しくは、分子中に
少なくとも１個以上のカルボキシル基を含有し、
かつ５員環酸イミド結合を形成不能なカルボン酸
系化合物と一級または二級アミン化合物を出発原
料とする操作性、汎用性、生産性に優れた水溶性
酸アミド系化合物の製造法に関する。 分子中に少なくとも１個以上のカルボキシル基
を有する水溶性の高分子化合物としえ従来から種
種の物質が知られている。例えば、その具体例と
してポリアクリル酸、ポリメタクリル酸などのご
ときα，β−不飽和モノカルボン酸のホモポリマ
ー、該α，β−不飽和モノカルボン酸とアクリロ
ニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル
などのごときアクリル系モノマーやエチレン、イ
ソブチレン、スチレン、酢酸ビニル、ビニルエー
テルなどのごとき他のビニルモノマーとのコポリ
マー、ポリブタジエン、ポリイソブレンなどのご
とき不飽和重合体との前記α，β−不飽和モノカ
ルボン酸とのグラフト共重合体、オレイン酸、ス
アリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリ
ン酸などのごとき高級脂肪酸などが挙げられ、こ
れらは塩の形で分散剤、水処理剤、凝集剤、接着
剤、サイズ剤、界面活性剤、土壌改良剤などの分
野で広く使用されている。 しかし、これらの化合物でも未だ満足しうる性
能が得られない場合に、しばしばカルボキシル基
へのアミド結合の導入による改質が行われる。こ
の場合、一般的には有機溶剤を用いて高温下に脱
水しながらカルボキシル基とアミンを反応する
か、またはカルボキシル基を酸ハライド化したの
うちアミンと反応する方法が採用される。しか
し、水溶性化合物の改質を目的として前者の方法
を採用することは、この方法が生成物と有機溶剤
との分離工程を必要とするため製造プロセス上好
ましくなく、また使用する溶剤の毒性の点でも問
題がある。一方、後者の方法では酸ハライド化の
反応が煩雑かつ経済的でなく、プロセス上好まし
くない。 また他の方法として長鎖のアルキル基やスルホ
アルキル基などで予め置換されたＮ−置換α，β
−不飽和モノカルボン酸アミドをモノマーとして
用いる方法もあるが、この場合にはモノマーの反
応性に難があり、またモノマーの入手や価格の点
でも問題がある。 さらにアミド化とともにスルホン酸基やホスホ
ン酸基を導入する手法として、ポリカルボン酸と
アミンとを水性媒体中で反応してアミド化したの
ちホルムアルデヒドと重亜硫酸塩または亜リン酸
塩を反応させる方法もあるが、操作が二段階とな
つてプロセス上好ましくないうえ反応性の面でも
充分でない。 そこで本発明者らは従来技術ににみられるこれ
らの欠点の改良すべく鋭意検討を進めた結果、カ
ルボキシル基含有化合物と一級または二級アミン
化合物を水性媒体中で反応させる手法がきわめて
効果的であることを見い出し、本発明を完成する
に到つた。 かくして本発明によれば、(a)分子中に少なくと
も１個以上のカルボキシル基を含有し、かつ５員
環酸イミド結合を形成不能なカルボン酸系化合物
と(b)一級または二級アミン化合物を水性媒体中で
加熱し、分子中に酸アミド結合を導入せしめるこ
とを特徴とする水溶性酸アミド系化合物の製造法
が提供される。 本発明において出発原料として用いられるカル
ボン酸系化合物は分子中に少なくとも１個以上の
カルボキシル基を含有し、かつ５員環の酸イミド
結合を形成不能な化合物であり、通常、炭素数８
以上のものである。この化合物がポリマーの場合
には、通常300〜300万、好ましくは1000〜100万
の数平均分子量を有するものである。 かかる(a)カルボン酸系化合物の具体例として、
例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸
などのごときα，β−不飽和モノカルボン酸のポ
リマー；該α，β−不飽和モノカルボン酸とコモ
ノマー、例えばエチレン、プロピレン、イソブチ
レン、１−ブテン、２−メチルブテン−１、ジイ
ソブチレン、長鎖のα−オレフイン、スチレン、
インデン、１，３−ブタジエン、イソブレン、酢
酸ブニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビニ
ル、メチルビニルエーテル、ビニルブチルエーテ
ル、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ア
ルキロールアクリルアミド、アクリル酸エチル、
メタクリル酸メチル、アクリロニトリルなどのコ
ポリマー；ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポ
リブテンなどのごとき不飽和ポリマーのα，β−
不飽和モノカルボン酸付加物；炭素数８以上のα
−オレフインのα，β−不飽和モノカルボン酸付
加物；亜麻仁油、脱水ヒマシ油、大豆油などのご
とき不飽和天然油のα，β−不飽和モノカルボン
酸付加物；ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、
アラキン酸などのごとき高級脂肪酸などが例示さ
れる。 一方、用いられる(b)アミノ化合物はアミド化反
応に関与する一級または二級アミノ基を有するも
のであればいずれでもよく、その具体例として、
例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチルアミ
ン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、ドデシル
アミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、ベン
ジルアミン、ナフチルアミン、ジエチルアミンな
どのごときハイドロカルビルアミン；アミノメタ
ンスルホン酸、アミノエタンスルホン酸、アミノ
−２−メチルプロパンスルホン酸、アミノブタン
スルホン酸、Ｎ−メチルアミノエタンスルホン
酸、Ｎ−ブチルアミノエタンスルホン酸、Ｎ−フ
エニルアミノエタンスルホン酸、アニリンモノス
ルホン酸、アニリンジスルホン酸、アミノトルエ
ンスルホン酸、ナフチルアミンスルホン酸、ナフ
チルアミンジスルホン酸、ナフチルアミントリス
ルホン酸、これらの塩などのごときアミノ基含有
スルホン酸またはその塩；硫酸モノアミノエチ
ル、硫酸モノアミノブチル、硫酸モノアミノヘキ
シル、硫酸モノアミノオクチル、これらの塩など
のごときアミノ基含有硫酸モノエステル；アミノ
エチルジメチルアミン、アミノエチルジエチルア
ミン、アミノプロピルジメチルアミンなどのごと
きアミノ基含有３級アミンまたは４級アンモニウ
ム塩；アミノエタンホスホン酸、アミノプロパン
ホスホン酸などのごときアミノ基含有ホスホン酸
またはその塩などが例示され、なかでも水溶性の
アミンが賞用される。 本発明においては、これら(a)および(b)成分を水
性媒体中で加熱することによつて反応が行われ
る。(a)及び(b)成分の仕込順序は任意の方法で行え
ばよく、その具体例として両成分を一括して仕
込む方法、(b)成分の水溶液中に(a)成分を添加す
る方法、(a)成分の水溶液中に(b)成分を添加する
方法などが挙げられる。なかでもの方法が反応
性、反応の操作の容易さ、生産性などの見地から
もつとも賞用される。 前記の方法の場合、まず初めにカルボン酸系
化合物の塩の均一な水溶液が調製される。この塩
は化合物の中のカルボキシル基の少なくとも一部
が１価または多価のカチオンによつて塩を形成し
ているものであり、その具体例として、例えばナ
トリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウムなどのごときアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属の塩、アンモニウム塩、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールア
ミンなどのごときアミンの塩が例示される。 この水溶液は粉末状、粒状などのごとき固形の
原料化合物をアルカリ水溶液中に溶解することに
よつて容易に得ることができるが、原料化合物の
製造工程において水溶液の形で存在するときや、
または水溶液として市販されている場合には、そ
のまま使用することができる。 この水溶液の固形分濃度は適宜選択しうるが、
通常は５〜60重量％、好ましくは10〜50重量％で
あり、この濃度が過度に高くなると系の粘度が上
昇し、反応率が低下する傾向を示す。 次いで反応系内にアミノ化合物が添加される。
この化合物は粉末状、水溶液のいずれの状態で添
加してもよく、その使用量はポリマー中のカルボ
ン酸モノマーユニツト１モル当り、通常、0.05〜
1.5モル、好ましくは0.1〜１モルである。 両者の反応は系の温度を通常70℃以上、好まし
くは100〜200℃、より好ましくは120〜200℃に加
熱することによつて効率的に進行する。系のPHは
使用する一級アミノ化合物の種類により必ずしも
一様ではないが、通常は４〜12の範囲であり、好
ましくは６〜10の範囲である。その他の反応条件
は適宜選択すればよく、例えば反応時間２〜15時
間、反応圧力15気圧以下であり、反応形式はバツ
チ式でも連続式であつてもよい。 反応終了後、酸アミド変性された生成物は水溶
液の形態で回収することができ、また必要に応じ
て常法に従つて水分を除去することにより粉末
状、粒状などの固形の状態で回収することもでき
る。 これらの酸アミド変性水溶性化合物はその種類
により必ずしも一様でないが、塗料用バインダ
ー、化粧品添加剤、皮なめし剤、塗料分散剤、染
料分散剤、セツコウ分散剤、ドリリングマツド用
分散剤、土壌改良剤、水処理剤、界面活性剤など
の分野で有用な材料である。 かくして本発明によれば、簡略化された工程
で、かつ簡単な操作で効率よく目的生成物を得る
ことができる。とくに有機溶剤に溶けにくいアミ
ン（例えばスルホン酸基、ホスホン酸基、４級ア
ンモニウム塩基などのごとき親水性極性基を有す
るアミン）の場合には、常法に従つて有機溶剤の
存在下での反応を行うことがきわめて困難なた
め、本発明の適用による利点は非常に大である。 以下に実施例を挙げて反発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例及び比較例中の部及び％
はとくに断わりのないかぎり重量基準である。 実施例 １ オートクレーブ中にポリアクリル酸ナトリウム
の水溶液（テルフロー、テルナイト社製、固形分
濃度40％、分子量5000、以下、化合物Ｉという）
100部を仕込んだのちアミノエタンスルホン酸25
部（化合物Ｉの全モノマーユニツトに対し0.5モ
ル相当量）を加え、さらに50％硫酸及び水を加え
て原料仕込濃度40％、PH８に調節したのち、180
℃で５時間攪拌して反応を行つた。 反応終了後、生成物の赤外線吸収スペクトルを
測定したところ、1650cm-1及び1690cm-1に酸アミ
ドの吸収帯、1610〜1550cm-1にカルボキシル基の
吸収帯が見られ、一方、酸イミドの吸収（1700cm
−１）は全く見られなかつた。また高速液体クロマ
トグラフにより未反応のアミノエタンスルホン酸
を定量したところ、アミノエタンスルホン酸の転
化率は90％であることが判明した。 この結果から、生成物はポリアクリル酸のカル
ボキシル基の一部がアミノエタンスルホン酸でア
ミド化されたものであることが確認された。 実施例 ２ 反応温度を変えること以外は実施例１と同様に
して反応を行つた。反応終了後実施例１と同様に
してアミノエタンスルホン酸の転化率及びアミド
化の有無を測定した。結果を第１表に示す。
【表】
実施例 ３
カルボン酸系化合物の種類を変えること及び原
料仕込濃度を10％に変えること以外は実施例１に
準じて反応を行つた。結果を第２表に示す。な
お、アミノエタンスルホン酸の仕込量は化合物中
のカルボキシル基に対し0.5モル相当量であり、
生成物はいずれもアミド化合物であつた。
料仕込濃度を10％に変えること以外は実施例１に
準じて反応を行つた。結果を第２表に示す。な
お、アミノエタンスルホン酸の仕込量は化合物中
のカルボキシル基に対し0.5モル相当量であり、
生成物はいずれもアミド化合物であつた。
【表】
【表】
実施例 ４
化合物Ｉと各種アミド化剤を実施例１に準じて
反応を行つた。結果を第３表に示す。
反応を行つた。結果を第３表に示す。
Claims (1)
- １ (a)分子中に少なくとも１個以上のカルボキシ
ル基を含有し、かつ５員環酸イミド結合を形成不
能なカルボン酸系化合物と(b)一級または二級アミ
ン化合物を水性媒体中で加熱し、分子中に酸アミ
ド結合を導入せしめることを特徴とする水溶性酸
アミド系化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187491A JPS6079013A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性酸アミド系化合物の製造法 |
| US06/658,164 US4675359A (en) | 1983-10-06 | 1984-10-05 | Process for producing water-soluble acid amide compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58187491A JPS6079013A (ja) | 1983-10-06 | 1983-10-06 | 水溶性酸アミド系化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6079013A JPS6079013A (ja) | 1985-05-04 |
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