CN112876377A - 一种羟丙基丙烯酰胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种羟丙基丙烯酰胺的制备方法，其包括如下步骤：(1)将丙烯酸酯和阻聚剂投入反应釜，滴加一异丙醇胺；(2)完成一异丙醇胺的滴加后，加入碱性催化剂，将pH值调整到碱性，然后升温到设定温度进行反应；在完成一异丙醇胺的滴加后，立即加入碱性催化剂；(3)反应结束后，进行减压蒸馏，获得羟丙基丙烯酰胺。本发明的有益效果：本发明的原料易得、反应简单、收率高，无污染，得到产品纯度高，易于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机制备方法，具体涉及一种羟丙基丙烯酰胺的制备方法。
背景技术
羟丙基丙烯酰胺是改性的丙烯酰胺单体，自身的双键可以和丙烯酸酯或者甲基丙烯酸酯类的单体发生聚合反应，同时，在水分挥发后，-N羟丙基基团可以发生自交联反应，得到非常好的耐水、耐擦洗性能。由于其独特的室温固化交联的性能，不需要外加交联剂和高温烘烤，所以得到乳液配方设计工程师的青睐，被广泛应用于代替N-羟甲基丙烯酰胺(NMA)、双丙酮丙烯酰胺(DAAM)、甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)、甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)、以及甲基丙烯酸乙酰乙酸乙酯(AAEM)等。
目前对羟丙基丙烯酰胺的合成研究相关文献公开的较少，但酰胺的常用合成方法有三种：一是酰氯法合成酰胺，通过酰氯与胺可迅速酰化，是合成酰胺的常见方法；二是酸酐法合成酰胺，酸酐与酰卤类似，亦能作胺的酰化剂，酸酐与胺在催化剂作用下合成酰胺；三是酯交换法合成酰胺，酯的胺解被广泛应用于酰胺合成，利用相应的胺与酯直接反应得到酰胺。
对比这几种合成方法，酰氯法反应条件温和，收率较高，但副产物氯化氢需要碱性物质吸收，易造成设备腐蚀和环境污染，且酰氯有毒，不适宜工业应用。酸酐法由于直接存在且可以利用的酸酐非常有限，需要事先制备所需酸酐，反应过程复杂，生产成本高。酯交换法则由于反应简单，原料易得便宜，适合工业化生产。
发明内容
为获得羟丙基丙烯酰胺，本申请提供一种羟丙基丙烯酰胺的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将丙烯酸酯和阻聚剂投入反应釜，滴加一异丙醇胺；
(2)完成一异丙醇胺的滴加后，加入碱性催化剂，将pH值调整到碱性，然后升温到设定温度进行反应；在完成一异丙醇胺的滴加后，立即加入碱性催化剂；
(3)反应结束后，进行减压蒸馏，获得羟丙基丙烯酰胺。
在完成一异丙醇胺的滴加后，立即加入碱性催化剂，能够使反应体系的pH能快速到达9-10，防止在其他pH值范围内发生副反应。
丙烯酸甲酯相比酰卤和酸酐反应活性稍低，反应过程中放热慢无需降温处理或添加溶剂放缓反应，不仅可减少醚化反应使反应产物变成黄色或褐色，也可避免原料与产品继续发生副反应降低收率。另外该反应仅生成产品和醇，不生成HCl等酸类物质或其他相应的盐类物质，产物的后处理简单，排放少，产品纯度高，且对金属设备腐蚀低。该反应由于副反应少，产率可达95％以上。
丙烯酸甲酯相比丙烯酰卤和丙烯酸酐毒性低，腐蚀性小，且价格便宜，易于采购存储，反应简单、收率高，无污染，得到产品纯度高，易于工业化生产。
具体地，步骤(1)中，滴加一异丙醇胺，温度为0～20℃；步骤(3)中，反应温度为50～90℃，反应时间为2～5h。在低温下进行一异丙醇胺的滴加，可避免丙烯酸甲酯的自聚反应，在完成pH值的调整后，在上述反应条件下，能够使反应在可控下顺利地进行，避免或减少副反应的产生。
在加入一异丙醇胺过程中，丙烯酸甲酯含有-C＝C-容易高温自聚，低温可以有效避免丙烯酸甲酯发生自聚反应。一异丙醇胺加入完毕，且pH值调节到合适区间后，控制反应温度和反应时间，可使反应快速正向反应，且避免丙烯酸甲酯热自聚及其他副反应发生。
进一步，为避免副反应的发生，步骤(1)中，滴加一异丙醇胺的时间为30～60min。
本申请中，一异丙醇胺不仅是原料，而且自身是碱性物质，缓慢滴加可避免局部浓度过高，并使PH值过大，从而导致副反应发生。
为保证反应的顺利进行，步骤(2)中，完成碱性催化剂的加入后，pH值调整到9～10。
pH值过高容易导致酯分解生成的甲醇与羟丙基丙烯酰胺发生醚化反应，降低收率，并使产物色度升高；过低则反应速率较慢，使丙烯酸甲酯更易发生自聚反应。因此PH值控制在9-10，不仅可以避免副反应发生，提高收率，而且可以提高产品品质，降低产品色度。
具体地，为顺利除去未反应的一异丙醇胺，步骤(3)中，减压精馏时，压力为-0.095MPa，温度为80-85℃。
进一步，为有效避免丙烯酸甲酯的自聚反应，提高产品品质及收率，阻聚剂的加入量为丙烯酸酯的0.1～0.3wt％。
具体地，为保证丙烯酸酯的完全反应，一异丙醇胺与丙烯酸酯的摩尔比为1～5:1。一异丙醇胺过量可以保证反应快速正向反应，不仅加快反应速率，也减少丙烯酸甲酯的自聚反应。超量的一异丙醇胺能够在后续的减压蒸馏中可以被脱除出来。
具体地，丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯和丙烯酸异丁酯中的一种。
阻聚剂为对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚、对苯醌和吩噻嗪中的至少一种。
所述的碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵中的一种。
这些碱性催化剂均为强碱，可有效催化酰基化反应，使提高反应效率和收率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
在烧瓶内加入丙烯酸甲酯43.0g和对羟基苯甲醚0.043g，开启搅拌缓慢滴加一异丙醇胺150.0g，滴加时间30min，滴加过程中，控制温度在0℃。随即加入25％氢氧化钾(25％的甲醇溶液)，将pH值调至9.0，升温至70℃，搅拌反应2h。反应结束后过，在-0.095MPa、80℃下进行减压精馏，最后得到羟丙基丙烯酰胺122.3g，收率94.8％。
实施例2
在烧瓶内加入丙烯酸甲酯43.0g和对苯醌0.086g，开启搅拌缓慢滴加一异丙醇胺225.0g，滴加时间45min，滴加过程中控制温度在10℃。随即加入三乙胺，将pH值调至10.0，升温至80℃，搅拌反应3h。反应结束后，在-0.095MPa、58℃下进行减压精馏，最后得到羟丙基丙烯酰胺122.8g，收率95.2％。
实施例3
在烧瓶内加入丙烯酸甲酯43.0g和2-叔丁基对苯二酚0.129g，开启搅拌缓慢滴加一异丙醇胺300.0g，滴加时间60min，滴加过程中控制温度在20℃。随即加入四乙基氢氧化铵(25％的甲醇溶液)，将pH值调至9.3，升温至90℃，搅拌反应4h。反应结束后，在-0.095MPa、82℃下进行减压精馏，最后得到羟丙基丙烯酰胺123.6g，收率95.7％。
实施例4
在烧瓶内加入丙烯酸甲酯43.0g和对苯二酚0.086g，开启搅拌缓慢滴加一异丙醇胺375.0g，滴加时间45min，滴加过程中控制温度在10℃。随即加入四乙基氢氧化铵(25％的甲醇溶液)，将pH值调至9.8，升温至80℃，搅拌反应5h。反应结束后，在-0.095MPa、83℃下进行减压精馏，最后得到羟丙基丙烯酰胺124.3g，收率96.4％。
实施例5
在烧瓶内加入丙烯酸甲酯43.0g、对羟基苯甲醚0.043g和对苯二酚0.043g，开启搅拌缓慢滴加一异丙醇胺300.0g，滴加时间45min，滴加过程中控制温度在10℃。随即加入三乙胺，将pH值调至9.5，升温至80℃，搅拌反应5h。反应结束后，在-0.095MPa、84℃下进行减压精馏，最后得到羟丙基丙烯酰胺124.5g，收率96.5％。
Claims (10)
1.一种羟丙基丙烯酰胺的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将丙烯酸酯和阻聚剂投入反应釜，滴加一异丙醇胺；
(2)完成一异丙醇胺的滴加后，加入碱性催化剂，将pH值调整到碱性，然后升温到设定温度进行反应；
(3)反应结束后，进行减压蒸馏，获得羟丙基丙烯酰胺。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，滴加一异丙醇胺，温度为0～20℃；步骤(3)中，反应温度为50～90℃，反应时间为2～5h。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(1)中，滴加一异丙醇胺的时间为30～60min。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(2)中，完成碱性催化剂的加入后，pH值调整到9～10。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
步骤(3)中，减压精馏时，压力为-0.095MPa，温度为80-85℃。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
阻聚剂的加入量为丙烯酸酯的0.1～0.3wt％。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
一异丙醇胺与丙烯酸酯的摩尔比为1～5:1。
8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
丙烯酸酯为丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丁酯和丙烯酸异丁酯中的一种。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
阻聚剂为对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚、对羟基苯甲醚、对苯醌和吩噻嗪中的至少一种。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，
所述的碱性催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵中的一种。
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- 2021-01-15 CN CN202110054999.8A patent/CN112876377A/zh active Pending
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