CN116120171A - 一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法和光固化稀释剂 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及光固化稀释剂技术领域，具体公开了一种2‑((3‑乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法和光固化稀释剂。一种2‑((3‑乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，在碱催化剂和阻聚剂存在下，采用丙烯酸羟乙酯和3‑乙氧基丙酸乙酯通过酯交换反应合成所述2‑((3‑乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯。该制备方法，采用3‑乙氧基丙酸乙酯为原料，并配合丙烯酸羟乙酯使其发生酯化反应，不仅具有制备简单、操作方便的优点，而且3‑乙氧基丙酸乙酯资源丰富，价格便宜，降低生产成本，便于实现工业化大批量生产。
Description
技术领域
本申请涉及光固化稀释剂技术领域，更具体地说，它涉及一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法和光固化稀释剂。
背景技术
随着社会的发展，光固化行业也在突风猛进。光固化是指单体、低聚体或聚合体基质在光诱导下的固化过程，其本质是光引发的聚合、交联反应，且具有高效、适应性广、经济、节能、环保的优点，已经被广泛的应用于涂料、胶黏剂、光刻胶、激光三维成像、三维造型等。
光固化产品的原料一般包括低聚物、光固化稀释剂、光引发剂。低聚物为含有碳碳双键的感光树脂，也是基本树脂，决定光固化产品的基本性能。光固化稀释剂为含有碳碳双键的单体，其主要用于调节光固化产品粘度。光引发剂为吸收光后能够引发单体聚合的化合物。对于市售的光固化稀释剂而言，其主要以含有丙烯酸酯基团的单体为主，例如，丙烯酸羟丙酯、丙烯酸羟乙酯等。
2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯是一种无色透明液体，其中含有丙烯酸酯基团，可以作为光固化稀释剂使用，且进一步应用于光固化油墨、光固化涂料、光固化粘合剂等。由于其中还含有酯基、醚基，使得光固化产品具有更高的硬度、耐磨性以及耐候性。传统2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法主要是采用丙烯酸羟乙酯和3-甲氧基丙酸通过酯化反应合成，但是，3-乙氧基丙酸来源少，价格贵，制备成本高，不利于实现工业化大批量生产。
发明内容
为了降低2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备成本，便于实现工业化批量生产，本申请提供一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法和光固化稀释剂。
第一方面，本申请提供一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，采用如下的技术方案：
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，在碱催化剂和阻聚剂存在下，采用丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯通过酯交换反应合成所述2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯。
通过丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯发生酯化反应合成2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，即产品。本申请的制备方法，不仅具有制备简便、操作容易的优点，而且3-乙氧基丙酸乙酯资源丰富，价格便宜，降低2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备成本，便于工业化的批量生产。
同时，在原料中添加碱催化剂，有效的提高反应效率。还添加阻聚剂，降低丙烯酸羟乙酯发生聚合反应，提高产品的纯度。本申请获得的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品，其产品收率＞93％、产品纯度＞95％，具有优良的综合性能。
可选的，所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:(1-10)；
所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的温度为80-90℃。
对丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比进行优化，使丙烯酸羟乙酯充分反应。由于丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应合成2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯时，还会形成副产物乙醇，此时，配合加热处理，不仅加快反应速率，而且还能够使副产物乙醇挥发，促进反应的正向进行，优化制备方法，提高产品收率和纯度。
优选的，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:(1.2-2)。此时，获得的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品，其产品收率＞95％、产品纯度＞97％，具有更优的性能。
可选的，所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应完毕后，调节pH值为7±0.2，然后减压精馏除未反应3-乙氧基丙酸乙酯，之后加入碱性水溶液混合，静置分层且除去水层，然后减压蒸馏除水分，降温，获得2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯。
丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应完毕后获得粗产品，然后调节pH值并减压精馏，除去未反应的3-乙氧基丙酸乙酯，之后利用碱性水溶液进行洗涤，对粗产品进行提纯，提高产品的纯度，满足市场需求。
进一步的，pH值调节使用的溶液为醋酸。在一个实施例中，利用醋酸调节且使pH值为7，其也可以根据需要调整为6.8、6.9、7.1、7.2等。
可选的，所述碱性水溶液为碳酸钠水溶液、氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液中的一种或几种。通过采用上述技术方案，便于碱性水溶液的选择。
在一个实施例中，碱性水溶液为碳酸钠水溶液，其也可以根据需要调整为氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液等。
进一步的，碳酸钠水溶液的使用量为丙烯酸羟乙酯的2-15wt％。优选的，碳酸钠水溶液的使用量为丙烯酸羟乙酯的2-10wt％。再优选的，碳酸钠水溶液的使用量为丙烯酸羟乙酯的2-5wt％。
再进一步的，碳酸钠水溶液的质量浓度为1-10％。优选的，碳酸钠水溶液的质量浓度为1-5％。
进一步的，在一个实施例中，碳酸钠水溶液的使用量为丙烯酸羟乙酯的2.59wt％，其也可以根据需要调整为2wt％、3wt％、5wt％、10wt％、15wt％等。再进一步的，碳酸钠水溶液的质量浓度为4％，其也可以根据需要调整为1％、2％、3％、5％等。
可选的，所述收集丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应获得的副产物乙醇，且循环用于3-乙氧基丙酸乙酯的制备中，和/或，
收集未反应3-乙氧基丙酸乙酯，且循环用于2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备中。
通过采用上述技术方案，收集副产物乙醇循环利用、收集未反应3-乙氧基丙酸乙酯循环利用，不仅降低2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的生产成本，而且降低环境污染，也使2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的整个制备过程安全环保，实现绿色低碳生产。
可选的，所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的时间为5-7h。
通过采用上述技术方案，对丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的反应时间进行优化，使产品保持良好的收率以及纯度，便于工业化批量生产。
可选的，所述碱催化剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的0.1-15wt％，和/或，
所述阻聚剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的0.05-5wt％。
通过采用上述技术方案，对碱催化剂的使用量、阻聚剂的使用量进行优化，降低因使用量过小而影响使用效果，也降低因使用量过多而增加制备成本。
可选的，所述碱催化剂为金属烷氧化合物；
所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、对羟基苯甲醚、苯醌中的一种或几种。
可选的，所述金属烷氧化合物为甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、甲醇镁、乙醇镁、叔丁醇钠、叔丁醇钾、钛酸四丁酯、有机锡中的一种或几种。
通过采用上述技术方案，对碱催化剂、阻聚剂进行优化，便于碱催化剂、阻聚剂的选择。而且，甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、甲醇镁、乙醇镁、叔丁醇钠、叔丁醇钾、钛酸四丁酯、有机锡不仅能够起到催化的作用，而且还能够和丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯进行充分接触，提高碱催化剂的使用效果。
第二方面，本申请提供一种光固化稀释剂，采用如下的技术方案：
一种光固化稀释剂，其包括2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，所述2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯采用上述所述的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法制备获得。
综上所述，本申请至少具有以下有益效果：
1、本申请的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，采用3-乙氧基丙酸乙酯为原料，并配合丙烯酸羟乙酯使其发生酯化反应，不仅具有制备简单、操作方便的优点，而且3-乙氧基丙酸乙酯资源丰富，价格便宜，降低生产成本，便于实现工业化大批量生产。
2、待丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应完毕后，通过调节pH值并减压精馏、碱性水溶液洗涤的相互配合，进一步进行提纯，且使2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品的产品收率＞95％、产品纯度＞97％，表现出优良的综合性能，满足市场需求。
具体实施方式
为使本申请更加容易理解，下面将结合实施例来进一步详细说明本申请，这些实施例仅起说明性作用，并不局限于本申请的应用范围。本申请中所使用的原料或组分若无特殊说明均可以通过商业途径或常规方法制得。
实施例
实施例1
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，其依据以下反应获得：
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，包括如下步骤：
S1、在搅拌釜中加入116g的丙烯酸羟乙酯、175.2g的3-乙氧基丙酸乙酯、1.5g的碱催化剂、0.145g的阻聚剂，搅拌处理20min，然后升温至85℃，反应处理6h，获得粗产品。
此时，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:1.2；碱催化剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的1.29wt％；阻聚剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的0.13wt％。且，碱催化剂为金属烷氧化合物，金属烷氧化合物为乙醇钠。阻聚剂为对羟基苯甲醚。
S2、在粗产品中加入醋酸调节pH值为7，然后减压精馏除未反应3-乙氧基丙酸乙酯，减压精馏的负压压力为-0.1Mpa、温度为125℃、时间为4h。之后加入3g的碱性水溶液，搅拌处理30min，静置分层且除去水层。然后进行减压蒸馏除水分，减压蒸馏的负压压力为-0.1Mpa、温度为100℃、时间为2h。之后降温至25℃，获得2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，即产品。
此时，碱性水溶液的使用量为丙烯酸羟乙酯的2.59wt％，且，碱性水溶液为碳酸钠水溶液，碳酸钠水溶液中碳酸钠的质量浓度为4％。
本实施例的步骤S1中，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯发生酯交换反应形成2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，与此同时，还形成副产物乙醇。由于反应温度为85℃，副产物乙醇挥发，收集副产物乙醇，并将副产物乙醇用于3-乙氧基丙酸乙酯的制备中，实现副产物乙醇的循环利用。步骤S2中，待减压精馏除未反应3-乙氧基丙酸乙酯时，收集未反应3-乙氧基丙酸乙酯，且循环用于2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备中，实现未反应3-乙氧基丙酸乙酯的循环利用。
实施例2
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，3-乙氧基丙酸乙酯的使用量为146g，此时，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:1。
实施例3
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，3-乙氧基丙酸乙酯的使用量为292g，此时，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:2。
实施例4
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，3-乙氧基丙酸乙酯的使用量为730g，此时，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:5。
实施例5
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，3-乙氧基丙酸乙酯的使用量为1752g，此时，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:10。
实施例6
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的温度为80℃。
实施例7
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的温度为90℃。
实施例8
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的时间为5℃。
实施例9
一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其和实施例1的区别之处在于，步骤S1中，丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的时间为7℃。
性能检测
分别取实施例1-9获得的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品作为试样，并对试样进行以下性能检测，检测结果如表1所示。
其中，收率/(％)＝目标产物的实际产量/目标产物的理论产量×100％＝产品产量/216g×100％。
表1检测结果
| 检测项目 | 产品产量/(g) | 产品收率/(％) | 产品纯度/(％) |
| 实施例1 | 205.48 | 95.13 | 97.93 |
| 实施例2 | 201.76 | 93.41 | 98.14 |
| 实施例3 | 209.09 | 96.80 | 97.55 |
| 实施例4 | 212.48 | 98.37 | 96.35 |
| 实施例5 | 215.80 | 99.91 | 95.02 |
| 实施例6 | 205.16 | 94.98 | 97.88 |
| 实施例7 | 205.36 | 95.07 | 98.06 |
| 实施例8 | 205.21 | 95.00 | 97.90 |
| 实施例9 | 205.34 | 95.06 | 98.04 |
从表1中可以看出，本申请2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯制备方法获得的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品，具有较高的产品收率，产品收率为93.41-99.91％，还具有较高的产品纯度，产品纯度为95.02-98.14％，具有优良的综合性能，满足市场需求。
将实施例1-5进行比较，由此可以看出，随着3-乙氧基丙酸乙酯添加量的不断增加，产品收率出现逐渐增加的趋势，这可能是由于过量的3-乙氧基丙酸乙酯促进反应的正向进行，提高3-乙氧基丙酸乙酯的转化率，从而提高了产品收率。但是，产品纯度却出现逐渐降低的趋势，这可能是由于过量的3-乙氧基丙酸乙酯没有完全去除，从而降低产品纯度。
将实施例1和实施例6-7进行比较，由此可以看出，反应温度对产品收率和产品纯度具有一定的影响。再结合实施例8-9，反应时间对产品收率以及产品纯度也具有一定的影响。且在反应温度为85℃、反应时间为6h时，获得的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯产品，具有更优的性能。
应当注意的是，以上所述的实施例仅用于解释本申请，并不构成对本申请的任何限制。通过参照典型实施例对本申请进行了描述，但应当理解为其中所用的词语为描述性和解释性词汇，而不是限定性词汇。可以按规定在本申请权利要求的范围内对本申请作出修改，以及在不背离本申请的范围和精神内对本发明进行修订。尽管其中描述的本申请涉及特定的方法、材料和实施例，但是并不意味着本申请限于其中公开的特定例，相反，本申请可扩展至其他所有具有相同功能的方法和应用。
Claims (10)
1.一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：在碱催化剂和阻聚剂存在下，采用丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯通过酯交换反应合成所述2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1:(1-10)；
所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的温度为80-90℃。
3.根据权利要求2所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应完毕后，调节pH值为7±0.2，然后减压精馏除未反应3-乙氧基丙酸乙酯，之后加入碱性水溶液混合，静置分层且除去水层，然后减压蒸馏除水分，降温，获得2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯。
4.根据权利要求3所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述碱性水溶液为碳酸钠水溶液、氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述收集丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应获得的副产物乙醇，且循环用于3-乙氧基丙酸乙酯的制备中，和/或，
收集未反应3-乙氧基丙酸乙酯，且循环用于2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备中。
6.根据权利要求2所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述丙烯酸羟乙酯和3-乙氧基丙酸乙酯反应的时间为5-7h。
7.根据权利要求1所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述碱催化剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的0.1-15wt%，和/或，
所述阻聚剂的使用量为丙烯酸羟乙酯的0.05-5wt%。
8.根据权利要求1所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述碱催化剂为金属烷氧化合物；
所述阻聚剂为吩噻嗪、对苯二酚、对羟基苯甲醚、苯醌中的一种或几种。
9.根据权利要求8所述的一种2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法，其特征在于：所述金属烷氧化合物为甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、甲醇镁、乙醇镁、叔丁醇钠、叔丁醇钾、钛酸四丁酯、有机锡中的一种或几种。
10.一种光固化稀释剂，其特征在于：其包括2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯，所述2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯采用权利要求1-9中任一项所述的2-((3-乙氧基丙酰基)氧基)丙烯酸乙酯的制备方法制备获得。
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