JPH05504568A - 分枝フルクト―オリゴサッカライド、その製造法およびそれを含有する製品の使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 分岐フルクトーオリゴサツカライド、 その製造法およびそれを含有する製品の使用及野Ωま１ 本願発明は、特に甘味および増量剤としての性質を示す分枝フルクト−オリゴサ ブカライドに関するものである。

本願発明はまたこれら分岐フルクトーオリゴサツカライドを含有する製品および それらの使用に関するものでもある。。

最後に、本願発明は分岐フルクト−オリゴサツカライドの特別の製造方法に適用 される。

人丘芝術の要約 肉体労働が殆どなくなったすわりがちな生活スタイルのため食物要求が顕著に変 化した。

一般的に、余りにも多くそしてしばしばバランスの取れていない状態で食事をし ている。余りにも多すぎる脂肪、多すぎる塩、少なスキル所ｓｕｍ徐（コンフレ ックス）糖（ｓｌｏｗ　（ｃｏｍｐｌｅｘ）　ｓｕｇａｒｓ）および少なすぎる 繊維。

特に、我々の食事中の所謂緩徐糖の割合はかなり低下しているのでそれらのエネ ルギー寄与が限定される。

現在は、所謂迅速筒（ｒａｐｉｄ　ｓｕｇａｒｓ）および脂肪が我々の食事で主 要なエネルギー寄与をもたらしている。バランスの取れていない食事によって長 い間に深刻な欠乏症、または更には疾病、例えば心臓血管病に導かれることはか なり以前から知られている。

更に、繊維に乏しい食事は多数の消化系疾患の原因であるように思われる。

健康の一般的状態と食習慣との間に密接な関係があることはますます知られてき ている。食事または更に詳細には食事療法を個々人の必要性に適合させる傾向も ある。

なかんずく、高度の甘味力を有する甘味剤の開発および使用によって消費者は食 事を必要性により良く適合させることができるようになった。これらの甘味剤は 、高カロリー糖に頼る必要なしに、それらを含有する食物に甘味を与えることが できる。

このようにして、例えば無視し得る程のカロリー寄与しかない飲み物が市場に出 てきた。

他方、増量剤の使用はしばしば練り粉菓子、砂糖菓子等のような食物ｇ域で必須 である。

スクロース、またはグルコース若しくはフルクトースシロップは通常増量剤とし て使用される。しかし乍ら、これらの糖は高カロリー性である。

更に、低カロリー寄与を特徴とする「糖代用品」も市場に出てきたう 更に詳細には、理想的な増量剤は低−または非カロリー性の天然物であり、これ は特別の味を有さず安全に使用され、健康によく、身体に良好に許容され、モし てスクロースと同様な方法で使用することができる。

これらの要件に合致する増量剤は高い商業的潜在力を有する。

増量剤が下記の２つの条件の１つを満たす場合、それらは低カロリーである −　小腸から血液中に部分的にしか吸収されないかまたは全く吸収されない。

−小腸から血液中に吸収されるが身体によって代謝されないかまたは備かしか代 謝されない。

線状フルクト−オリゴサツカライドを増量剤として使用することが知られている 。食物中に天然に存在することがかなり以前から知られているこれらの糖は酵素 的に（＾１ｂｏｎ等、Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　５ａｃ−（１９５３）、２４〜２７頁 ；、　Ｋａｗａｉ等、Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ−Ｃｈｅｔ、３７巻、９号（１９７３ ）、２１１１〜２１１９Ｔｘ：Ｔｏａｃ）ｄａ等、共立薬科大学年報、２０巻（ １９７５）、１〜８頁）かまたはイヌリンの加水分解によって得ることができる 。

線状フルクト−オリゴサツカライドは、ＧＦｏタイプ（Ｇ−グルコース、Ｆ＝フ ルクトース、ｎ＝２〜５、タイプＢ　（１−２）の結合）の生成物を得ることに よってかまたはイヌリンを加水分解してＧＦｎとＦｎ（ｎ＝２〜ＩＯおよびそれ 以上）の混合物を製造することによって、文献英国公開特許２ＱＱＯ１４４に記 載されたようにして糖から工業的に製造することができる。

これらのフルクト−オリゴサブカライドは以下の有利な特性を有する・中性で甘 い味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス因子原（ｂｉｆｉｄｏｇｅ ｎｉｃ）効果並びに天然および非毒性の特性。更に、これらの生成物は、糖およ びシロップの標準的な製造方法に従って使用できるような技術的な特性を有する 。

同様に、それら生成物は種部的な適用での糖代用品として、例えば食物および飲 料のけ味剤としてまたは薬品製造用の基剤材料または賦形剤として使用すること ができる。

更に、糖およびシロップで意図される任意の工業的用途、例えば接着剤、湿潤化 剤、殺虫剤、着色剤、なめし剤、電気絶縁体、鋳物中心核用結合剤の製造に使用 することができ、或いは更に一般的な方法では柔軟剤および、／または濃厚化剤 、および、勿論、更に詳細には食物分野で低カロリー値の製品としてまたは食物 繊維効果若しくはビヒズス因子原効果を有する製品として使用することができる 。

一般的に、低カロリー増量剤は小腸で部分的にしか吸収されず、そしてこの理由 により、低カロリー増量剤は大腸に入ってそこで腸内細菌叢によって部分的にか または全体的に発酵される。

これは繊維が全で受ける天然のプロセスでありそして繊維から生じる訂益な効果 の原因である。

増量剤は大腸での発壽によって成る範囲の反応生成物に変換され、その主たる生 成物は揮発性脂肪！（ＶＦＡ）並びにＣ０２、Ｈ２および、場合によっては、Ｃ Ｈ４のような気体である。

これらの気体は主として血液および肺によってまたは、一部、放屁によって除去 される。

増量剤が小腸を通過する間に、その分子は水を吸収しそして大腸に入る。これに よって、増量剤が大量に摂取されるとき、浸透性下痢を引き起こすことができる 。勿論、この効果は本質的に増量剤の水吸収能に依存し、そしてそれは一般的に 、より高度の重合度を有するサツカライドの場合より、本質的にモノサブカライ ドに基づく物質の場合の方がより高い。

特に、胃および小腸で吸収されないかまたは僅かしか吸収されない線状フルクト −オリゴサブカライドは大腸でほぼ完全に見い出され、そしてそれらのオリゴサ ツカライドの性ＩＥｔ（低重合度）の結果、それらは大量に摂取されたときだけ 浸透性下痢を引き起こす。

しかし乍ら、線状フルクト−オリゴサツカライドが大量に摂取されたとき、それ らは、主としてそれらの発酵特性により種々の不快な結果（および疾患）：放屁 の増加、小腸痙季、冑雑音、軟便または更には下痢を生じさせることがある。

更に正確には、大量に摂取したときであっても、便には痕跡量の綿状フルクト− オリゴサブカライドも見られない。このことは、それらが腸内細菌叢によって完 全に発酵されたことを示しているう事実、線状フルクト−オリゴサツカライドが ビヒドバクテリウム属に属する細菌によって分解されることが証明されており、 これは線状フルクト−オリゴサツカライドのビヒズス因子原特性を示している。

これらの種々の現象が摂取される投与量、関係者の感受性、フルクト−オリゴサ ツカライド含有製品が与えられる形態、投与量を摂取する期間、多分他の成分の 製品および組成物に適合させる期間並びに、ｉｉｋ後に、摂取される増量剤の性 質に依存することは良く理解されている。

更に、これらは、特に、大量のプラム、さくらんぼまたは玉ねぎの摂取中にずっ と以前から知られている疾患である。

これらの望ましくない副作用は、これらの低カロリー増量剤の使用が無制限では ないという事実の原因である。

特に、成る種の薬剤では、１日最大投与量が法律で確立されている。この投与量 は、例えば成る種の糖アルコール（糖から誘導されるポリアルコール）では総計 ３０ｇまでである。

線状フルクト−オリゴサツカライドからなる増量剤の場合であっても、多分、成 る種の糖アルコールでは浸透性下痢かより少ないという事実によって、身体は線 状フルクト−オリゴサブカライドに対しては一般により良く耐えるが、上記の不 利益は持続する。

更に詳細には、イヌリンのような長鎖フルクト−サブカライドがやはり余り顕著 でない浸透性現象を引き起こすことが明らかになった。しかし乍ら、腸内細菌叢 による発酵によるマイナスの効果は完全には消失しなかった。

更に、これらフルクト−オリゴサツカライドは、鎖の長さが増すと溶解性は減少 しそして粘度は増加することが示される。

この結果は、長鎖フルクト−サツカライドが糖としてでなく糖の代りに増量剤と して使用するのに適する技術的特性の全ては示していないということである。

更に、フルクトースポリマーは次の文献に既に記載されている。

−　インディアンジャーナルすブバイオケミストリーアンドバイオフイジックス （Ｉｎｄｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆　Ｂｉ 。

ｐｈｙｓｉｃｓ）、１３巻、１９７６年１２月、　３９８−４１９頁で、サチャ ナラヤナ（Ｓａｔｙａｎａｒａｙａｎａ）は天然では少量で見い出される分枝オ リゴサツカライドを記載している。ベラクルス（Ｖｅｒａ　Ｃｒｕｚ）リューゼ ツランから単離されるフルクトシルトランスフェラーゼはこの分校オリゴサツカ ライドを合成できないように思われる。

それ故、これを大量に得ることはできない。

−同様に、リービッヒアンナーレンデアヘミ−（Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎａｌｅ ｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅ寓ｉｅ）、６１４．１２６　（１９５８）中でシュル−バ７ ハ（ＳＣｈｌｕｂａｃｈ）は天然では少量で見い出すことができる分校オリゴサ ブカライドを記載している。

−　リービッヒアンナーレンデアヘミー、６３５．１５４　（１９５９）中でシ ュルーバツバは更に、天然では大量で得ることができない分枝フルクトース重合 単位からなる天然物も記載している。

−アグリブク・ビオール・ケム・（Ａｇｒｉｃ、　Ｂｉｏｌ。Ｃｈｅｗ、　）、 ５２（５）、１３０３−１３０４　（１９８８）中でムラマツ（ｉ［ｕｒａａａ ｔｓｕ）はヨーロッパ特許０３０７１５８に記載された生成物と同一の構造であ るオリゴサツカライドをスクロースから微生物によってどのようにして得るのか を記載している。

一カルボヒトレート　リサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ ）　、１８０（１９８８）　、３１５−３２４中でブラックｘ　（Ｂｒａｓｃｈ ）等は、フルクトース単位の１５％が０−６位に分枝点を有するフルクトースポ リマー（平均鎖長　１８）を記載している。それにも拘わらず、それらの過度に 大きい鎖長の結果、これらの分子は適当な増量剤を構成しない。

−日本食品のヨーロッパ特許０．３０７．１５８は分枝点がグルコース単位上に あるフルクトースポリマーを記載している。

発明の目的 本願発明は、慣用の増量剤による望ましくない消化性疾患を示さないかまたは非 常に軽減されて示す増量剤の製造を目的とするものである。

本願発明のもう１つの目的は線状フルクト−オリゴサツカライドと同一の有利な 特性、例えば該製品の中性で甘い味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒ ズス因子原効果並びに天然および非毒性特性を示す増量剤を供給することである 。

本願発明のもう１つの目的は一層可溶性の製品を製造することからなる。

本願発明のもう１つの目的は糖およびシロップを製造する標準的な方法を使用し て、慣用の方法で使用することかできる製品を提供することからなる。

本願発明の他の補足的な目的は、甘味剤として、低カロリーまたは弱う食性食物 として、ビヒズス因子原製品または繊維効果を有する製品として、コレステロー ル値を低下させるかまたは腸内細菌叢の状態を改善する手段として等で本発明の 製品を使用することにある。

他の目的および利点は以下の説明で明らかになろう。

及五然Ｗ靴免睨酉 本願発明は請求の範囲１〜６による分枝フルクト−オリゴサツカライドに関する ものである。

本願発明はまた本発明による１つまたはそれ以−ヒの分枝フルクト−オリゴサブ カライドからなる組成物、更に詳細には分枝フルクト−オリゴサブカライドに加 えて他の成分、例えばタンパク質、脂質または脂肪酸、炭水化物、繊維および他 の添加物からなる混合物にも関するものである。

特に、これらの成分は次の非限定的な表から得られる生成物であることができる 。甘味料、例えばスクロース、グルコース、フルクトース、グルコース単位上プ または、ソルビトール、キジロール、エリスリトール、マンニトール、マルチト ール、ラクチトール若シくはイソマルトのような糖から誘導されるポリアルコー ル、増量剤、例えばポリデキストロース、セルロース、ヘミセルロースまたはフ ルクト−オリゴサツカライド：或いは再び、高度の甘味力を有する甘味料、例え ばアスパルテーム、アセスルフニーム、サッカリン、ステビオシト等。

本発明に従う製品は増量剤として、甘味料として、低カロリー若しくは弱う食性 食物として、ビヒズス因子原製品若しくは腸内細菌叢を改善する製品として、食 物繊維効果を有する製品として、コレステロール値を低下させるか若しくは更に は食物製品の許容性を改善するための薬剤としてヒト若しくは動物の食物供給で 使用するのに特に適している。

最後に、本願発明はまたこれらの分枝フルクト−オリゴサブカライドの製造方法 にも関するものである。

特に、本発明による製品は糖またはフルクトースの混合物から任意に介在触媒若 しくは酵素による合成によって、または種々の酵素とフルクト−オリゴサブカラ イド、イヌリン若しくはフルクタンのスクロースとの相互作用によって、または 化学的に、換言すると、主としてフルクトースの重合化によって、または上記フ ルクタンを含有する植物源からの抽出によって、或いは更には、分枝フルクトー スポリマーの加水分解によって得ることができる。

特に、本発明によるフルクト−オリゴサブカライドはスクロース、フルク）−ス シロツフ、結晶形態のフルクトース、フルクタン、レバン、イヌリン、それらの 加水分解生成物、または最後に、フルクタンを含有する植物から抽出される生成 物から得ることができる。

例えばフルクトシルトランスフェラーゼ、レバンスクラーゼ等のような種々の酵 素の介在によって、フルクトース単位をオリゴサツカライド鎖中の他のフルクト ース単位上の特定の位ｌでの挿入を可能にする結合を選択的に形成させることも できる。酵素は連続的にかまたは同時にかのいずれかで使用することができる。

好ましくは、基質の結合と異なる結合を優先的に形成させる酵素が使用される。

分枝フルクト−オリゴサブカライドを製造するためには、酵素による縮合若しく は合成法、または更には加水分解法を任意に使用することができる。

フルクトースモノマーの縮合によって、「アトランダム」重合が得られ、この後 にクロマトグラフィー分離を続けることができる。

合成されるかまたは天然に存在する分枝分子の加水分解によって分枝フルクト− オリゴサブカライドを得ることも可能である。

この場合には、幾つかの異なる加水分解技術、特に酸加水分解技術、アルカリ加 水分解技術または酵素による加水分解技術を使用することもできる。

特に、例えば、β（２−１）結合を特異的に攻繋するエンドイヌラーゼとコーデ ィラインオーストラリス（Ｃｏｒｄｙｌ　ｉｎｅ　ａｕｓｔｒａｌ　１ｓ）（「 ニオイシュロラン」）から単離される分枝フルクタン混合物との相互作用のよう な特異的な酵素による加水分解によって分枝フルクト−オリゴサブカライドが生 じる。

この結果は使用される出発材料の性質および加水分解技術に依存し、そして任意 に、加水分解方法に使用される酵素および反応条件に依存する。反応条件に従っ て、分枝または線状分子の加水分解反応中に新たな分枝点がもたらされることが ある。

更に、末端基の減少は、例えば酸化、還元または水素添加等によって化学的に変 換させることができる。

本願発明はまた、非常に不完全な加水分解、次いで分校化反応によってイヌリン を更に可溶性にすることを可能にする方法にも関係する。

使用される方法および得られる製品は以下の実施例の助けを借りてより良く説明 される。

実施例１　加水分解による分枝フルクタンポリマーの製造分枝フラクタンの混合 物は「二才イシュロラン」　（コーディラインオーストラリス）からメタノール 抽出、水による洗浄、次いでアセトン／エタノール溶液中での沈殿および乾燥に よって得ることができる。

得られた物質は生として、１８に等しい平均重合度を有する傾向に配置された、 １対１６の比のグルコースとフルクトース単位からなり、その際フルクトース単 位の約１５％が分枝点を有する。

２５°のブリツクス（Ｂｒｉｘ）溶液を９０℃に加熱し、次いで２ＮのＨＣＩを ２．５のｐＨが得られるまで急速に加える。２分間反応させた後、ＮａＯＨ（３ Ｍ）を６．５のｐＨが得られるまで加えて加水分解を停止させる。

次いで、この溶液をろ過し、陽イオンおよび陰イオン交換体で２回処理して脱塩 する。次いで、加水分解で形成されたグルコース、フルクトースおよびスクロー スはカリウム形態の陽イオンカラムでのクロマトグラフィー分離によって除去す る。このようにして得られたオリゴサツカライドの混合物は５から１０％の間の モノ−およびジサッカライド並びに９０〜９５％のオリゴサツカライドを含有す る。

このようにして得られた組成物の平均重合度は概ね５％であり、そしてその分子 の約４０％が枝分かれしている。

実施例２１合成による本発明に従う製品の製鳶この例では、枯草菌起源の酵素レ バンスクラーゼを使用する。

スクロースおよびβ（２−４１）タイプのフルクト−オリゴサツカライドの存在 下適当な条件下でインキュベートするとき、上記酵素は分枝フルクト−オリゴサ ツカライドを形成させることが観察された。

この実施例では、使用される基本となるフルクト−オリゴサブカライドは、酵素 製剤ノボザイム（Ｎｏｖｏｚｙ■ｅ）　２３０から得られるエンドイヌリナーゼ によるイヌリンの酵素的加水分解によって得られる。

５０％のスクロースおよび５０％の基本となるフルクト−オリゴサツカライドか らなる４０’のブリブクス溶液はｐＨ６の０．　［１５Ｍのリン酸緩衝溶液中で 製造する。

２０Ｕ／ｍｌ　−Ｉ　Ｕは１分当たり１マイクロモルのグルコースを放出させる のに必要な酵素量である−を含有するレバンスクラーゼ溶液は、混合物中に乾燥 炭水化物物質１グラム当たり４Ｕのレバンスクラーゼが得られるような方法で混 合物に加える。次いで、この溶液は軌道撹拌器（１５０回転／分）中３０℃で１ ８時間インキュベートする。次いで、反応混合物を５分間加熱処理して酵素反応 を停止させる。線状の長鎖β−フルクトース（ＤＰ＞１２）は８０％のエタノー ルで沈殿させて分離する。

遠心（５０００回転／分で３０分）しそして真空下でエタノールを留去した後、 溶液は実施例１に記載したようなイオン交換体で脱塩する。

次いで、得られた混合物をクロマトグラフィー分析に付す。クロマトグラムは図 １に示す。

反応混合物はこの時点で概ね２７％のグルコース、３％のフルクトース、３％の スクロースおよび６７％のフルクタン（ＤＰ〉２）を含有し、フルクタンの約６ ０％はＤＰ＜１２．４０％はＤＰ≧１２を有する。

ＤＰ≧１２を有するフラクションは８０％のエタノールでは沈殿し得す、その分 校性質を示している。ＤＰ３〜１２を有する分子の概ね４０％は枝分かれしてい る（クロマトグラム図１参照）。

モノサブカライドは主としてクロマトグラフィー分離によって除去される。

このようにして得られた最終製品は、平均重合度が４．５〜５に等しい概ね９０ 〜９５％のオリゴサツカライドを含有し、その際該分子の４０乃至５０％は技分 かれしている。

分枝フルクト−オリゴサブカライドは、線状フルクト−オリゴサツカライドの他 の有利な特性　中性で甘い味、無臭、低カロリー値、食物繊維効果、ビヒズス因 子原効果並びに天然および非毒性の性質は依然として保持し乍ら、予期されなか った許容性を示す。

分枝フルクト−オリゴサブカライドはまた線状フルクト−オリゴサツカライドに ついて記載された全ての標準的で工業的な適用における糖代用品として使用する こともできる。

これら分校フルクトーオリゴサツカライドの改良された許容性は以下のインビト ロおよびインビボ試験を実施することによって証明１１！ＩＬな雄対象から得ら れた新鮮な糞材料をその重量の５倍の等張ＮａＫＣｌを用いて嫌気性環境下でホ モジネートした。試験群当たり上記ホモジネート混合物の５個の１０−１分別フ ラクションを使用した。

参照試験群として、５％のグルコース、フルクトースおよびスクロース、３５％ のＣＦ２．５０％のＣＦ３並びに１０％のＣＦ４からなるフルクト−オリゴサツ カライド混合物２０ｇ／Ｉを含有する試験管中で５個のインキュベーションを実 施した。

第２の試験群として、実施例１に記載した分枝フルクト−オリゴサツカライド混 合物２０ｍ１／　ｌを含有する試験管中で５個のインキュベーションを実施した 。

試験管はパラフィンロウシートで密封し、その移動が気体の生成を示す。

気体の形成は１２時間モニターした。これは１時間あたりの移動センチメーター で表される。

これらの試験は、分枝フルクト−オリゴサツカライドの場合には、１時間当たり の気体形成が線状フルクト−オリゴサブカライドによる場合の僅か３５％にしか 達していないことを示している。

２、インビボ試験 大腸での発酵に敏感な３人の男性対象で実施された実験中に、種々の量のフルク ト−オリゴサツカライドを朝食時に摂取されるフルーツジュースに混合した。そ の際この朝食は通常、通掌量のフルーツジュース、パンおよびコーヒーからなっ ていた。導入される投与量は１０ｇの初期投与量から１０ｇの投与量ずつ徐々に 増やす。２つの試験朝食間で、何の試験もしないで少なくとも２日間が経過する 。

該対象の反応は各濃度、そして更に詳細には次の規準：鼓腸、冑の雑音、腸の痙 撃、軟便および下痢に関して記録した。「中止投与量」は１つまたはそれ以上の 上記副作用が不愉快であると感じられる最初の投与量として定義される。

フルーツジュースに導入された試験物質は次のとおりである：物質Ａ：　先行技 術の上記したような線状フルクト−オリゴサツカライドの混合物： 物質Ｂ：　実施例２に記載されたような分枝フルクトーオリゴサッカライドの混 合物。

物質Ｃ：５０％の物質Ａおよび５０％の物１ＲＢを含有する混合物。

得られた結果は次表に記載する： 中止投与量　Ａ　Ｂ　Ｃ 志願者２　３０　ｇ　６０　ｇ　５０　ｇ志願者３　４０ｇ　Ｂｏｇ　５０ｇ この表から、分枝フルクト−オリゴサツカライドは線状オリゴサブカライドより 良好に許容されそして成る量の分枝フルクト−オリゴサツカライドを線状フルク ト−オリゴサブカライドからもなっている混合物に導入することによってこの混 合物の許容性は増加すると結論することができる。

一層 低カロリー製品 分枝フルクト−オリゴサブカライドはヒト消化酵素では加水分解されない。それ 故、これらの物質は低カロリー寄与を有する。

巽１ｉＬｉ讐易 分枝フルクト−オリゴサブカライドはスクロースよりう食性が少ない。このこと は、分枝フルクト−オリゴサツカライドか歯プラーク形成用基質として使用され ずそして口内細菌叢による酸形成をより少ししか生じさせ得ないという事実によ って説明される。

ビヒズス因子原雪国光宣友ｊ現Ｊ腸内細菌表叉勇良する聚晶分校フルクト−すり ゴサッカライドは選択的なビヒズス因子原効果を有し、それらは特別な態様で大 腸中のビヒズス集団の増殖を刺激する。このことは、これらのフルクト−オリゴ サブカライドがビヒドバクテリア属に属する細菌によるエネルギー源として使用 され、一方他の細菌はこの基質をほんの少ししか使用できないという事実によっ て説明される。特に、成る数の腐敗細菌（例えば、サルモネラおよびクロストリ ジウム）は増殖が制限され、その結果腸内細菌叢での定性的および定量的改善が もたらされる。

食物繊維効果を有しそしてコレストロール値を減少させる３９４フルクト−オリ ゴサツカライドは食物繊維効果を有し、それらは腸通過時間を減少させモして糞 塊を増大させる。このことは、これらのフルクト−オリゴサブカライドが小腸で は吸収されずそして発酵を受ける大腸に通過するという事実によって説明される 。これらのフルクト−オリゴサツカライドはまたそれらの食物繊維効果の結果と して血液コレストロール値の減少も生じさせる。

机塁壓 分枝フルクト−オリゴサツカライドは、例えば、腎臓病、肝臓病または癌等の原 因となり得る蓄積分解生成物のような生成物の存在によって引き起こされること がある全ての疾患の予防または治療に使用することができる。

他の製品の許容性を改善する製品 分枝フルクト−オリゴサブカライドがそれらの線状類似体より良好に許容される ことは既に知られている。

実際、分校分子は腸内細菌叢にとって一層困難な発酵基質を構成するので、発酵 はこれらの分子の存在によって妨害される。

それ故、分枝フルクト−オリゴサブカライドを食事に添加して、発酵現象を減少 および低下させることによって、発酵性食物の許容性を改善することができる。

製品の溶解性 分枝フルクト−オリゴサツカライドは線状化合物より高い溶解性を有し、そのた めこれらは、高濃度の糖を使用しなければならない成る数の製品（冷スパークリ ングまたは牛乳飲料、他の乳製品、砂糖菓子、ビスケット等）に一層容易に使用 することが可能になる。

これら最債の２つの特性、即ち分枝フルクト−オリゴサツカライドの許容性の増 加と本発明に記載の製品の溶解性の上昇を組み合わせると増量剤として使用する のに好都合である。

鷺煤生土二り玄Ｚ−匡Δ上μ 分枝フルクト−オリゴサツカライドは酸性媒体中で線状化合物より良好な安定性 を有しており、そしてこのことによって酸性食品の製造および貯蔵中の該オリゴ サツカライドの分解（フルクトース、グルコースおよびスクロースのようなサブ カライドの形成）を制限することができ、そして後者によってそれらの有効期間 中一層一定であるという特徴を有することが保証されることになる。

酸性媒体中での安定性の上昇は２つの物質・物質Ａ；　５％のグルコース、フル クトースおよびスクロース３５％のＧＦ２ ５０％のＧＦ３ １０％のＧＦ４ を含有する線状フルクト−オリゴサツカライドの混合物物質Ｂ、　実施例１に記 載された分枝フルクト−オリゴサブカライドの混合物 を用いて実施した比較実験中に明らかになった。

物質ＡおよびＢの各々は１０６のブリックス水溶液中に入れ、次いでそのｐＨは 塩酸の助けをかりて３．５に調整した。

このようにして得られた溶液は２０℃で数週間貯蔵した。これらの溶液でのフル クト−オリゴサブカライドの安定性は、次いで貯蔵中にグルコースおよびスクロ ース含量が現われることになる（ガスクロマトグラフィーで測定）。

得られた結果を下記表に記載する： 分校フルクト−オリゴサツカライドは食品中に入れるかまたは顆粒若しくは錠剤 の形態で製造することができる。後者の場合には、それらは経口製薬組成物とし て、例えばビヒズス集団の増殖を選択的に刺激するため、利尿剤等として使用す ることができる。

フルクト−オリゴサブカライドは糖およびグルコースシロップの特性と比肩でき る特性を有し、それ故それらは同じ方法で使用することができる。それらは多数 の適用、特に以下の製品ニー　砂糖菓子（キャンディ−等）、 −　ゼリー製品（ガム等）、 −チョコレート製品、 −アイスクリームおよびツルベット（５ｏｒｂｅｔ）−乳製品、 −果実飲料 −キャラメル、 −製薬製剤、等、 で糖やグルコースシロップに取って代ることができる。

分枝フルクト−オリゴサブカライドは、特に、低カロリー、弱う食性、ビヒズス 因子原性および／または食物製品の調製で糖やグルコースに代替するのに適する 特性を有している。

本願発明は考えられる適用に関する非限定的範囲の実施例によって説明する。

基本製品として、実施例１または実施例２に記載したようｌこして製造した分枝 フルクト−オリゴサブカライドのシロップを使用した。

本発明に従う製品はそれらの特性をスクロースおよび／またはグルコースシロッ プに基づく慣用の製品の特性と比較するために約２０人の味見人パネルで評価し た。これらの試験によって分岐フルクトーオリゴサブカライドに基づ（製品の高 い許容性が明らかになった。

脱脂粉乳　１３．００ 水　６２．４６ クリーム（３５％の脂肪分）　８．６０実施例１の分岐フルクト−オリゴサブカ ライド　１５．００安定化剤（Ｃｒｅｍｏｄａｎ　５Ｅ３０、Ｇｒｉｎｄｓｔｃ ｄ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）　０．５０バニラ風味剤（Ｓｉｌｅｓｉａ　１１１／８ ３０９２８０）　０．４０アスパルテーム（ＮｕｔｒａＳｗｅｅｔ）０．０４粧 底： 総固形物　２８．５％ 乳固形物　１６，０％ 乳脂肪　３．０％ 製清・ 粉末形態の種々の成分は乾燥したまま混合しそして水に溶解させる。

次いで、分枝フルクト−オリゴサツカライド、風味剤およびクリームを加える。

均質な生成物が得られるまで全体を混合する。混合物を８０℃に加熱し、そして この温度で３０秒間維持する。次いでこの混合物を熱いままホモジネートしく混 合器）、５℃に冷却しそして冷蔵庫中で２，３時間放置する。空気を通しく１０ ０％）そしてアイスクリーム製造機（Ｃａｒｐｉｇｉａｎｉ）中で冷凍する。

急速冷凍庫中で貯蔵する。

実施例４：ｆノルベットの製造 区分（重量で） ストロベリーピユーレ（６，５％固形物）　７４．４８実施例１の分枝フルクト −オリゴサツカライド　２５．００安定化剤（フルクトダン５Ｌ８４、Ｇｒｉｎ ｄｓｔｅｄ　Ｏ−４５Ｐｒｏｄｕｃｔｓ） アスパルテーム（ＮｕｔｒａＳｗｅｅｔ）　０．０７緻嚢・　２５％固形物。

ｌ： 成分は十分に混合し、８０℃に加熱しそしてこの温度で３０秒間維持する。

次いで、この混合物を５℃に冷却しそして冷蔵庫に２，３時間保持する。これに 空気を通しく７５％）そしてアイスクリーム、製造機（Ｃａｒｐｉｇｉａｎｉ） 中で冷凍する。

これを急速冷凍庫中で貯蔵する。

ストロベリー（１０％固形物）　６５．　ＱＱ実施例１の分枝フルクト−オリゴ サブカライド　４２．　（１０水　２５．０［１ ペクチン（Ｌｌｉ　２７ＮＨ９５，５ａｎｏｒ　ｉ　Ｂｉｎ　−Ｉｎｄｕｓｊｒ ｉｅ）　１．０（１クエン酸（５０％）　０．８０ ペクチンを温水（６０℃）に溶解させ、次（１でこれをストロベリーと混合する 。この混合物を十分撹拌し乍ら５７ｇの製品重量が得られるまで加熱調理する。

次いで、６０℃に加熱した分枝フルクト−オリゴサツカライドを加える。次いで 、クエン酸を加える。この混合物を７５℃墨二冷却させそしてガラス製のジャー に詰める。

全乳（３，７％脂肪分）９４．１０ 脱脂粉乳　１．９０ ヨ一グルト発酵剤　１．００ 実施例１の分枝フルクト−オリゴサブカライド　３．００粧盛 総固形物　１６．０％ 乳固形物　１３．５％ 乳脂肪　３．５％ 象産： 乳粉束および分枝フルクト−オリゴサブカライドを冷たい牛乳と混合する。次い で、この混合物を６０℃に加熱しそして木次いでこれを９０℃に加熱しそしてこ の温度で１０分間維持する。

この混合物を４５℃に冷却しそしてこれに乳発酵剤をうえつける。この混合物を 予め加熱したポットに移しそして４３℃で４．２のｐＨになるまでインキュベー トする。

この製品を最高ｌＯ℃で貯蔵する。

実施例７：　＝実菓子の製造 区分（重量で）・ 実施例１の分枝フルクト−オリゴサツカライド　２５．３０炭酸／′重炭酸アン モニウム　０．４０分枝フルクトーオリゴサツカライドをマーガリンと混合し、 卵を加えそして０．５リツトルの牛乳に溶解させた炭酸アンモニウム、アセスル フニームにおよび重炭酸アンモニウムを加える。小麦粉および残りの牛乳を加え る。均質な混合物が得られるまで混合する。次いで、レーズンおよび乾燥フルー ツを加える。全体を型に入れ、そして２５０℃のオーブン中で焼く。

実施例１の分枝フルクト−オリゴサブカライド　２７．００卵　４９．８０ 小麦粉　２７．００ パター　８．３０ アセスルフヱームＫ（■ｏｅｃｈｓｔ）　０．０５聚清： 分枝フルクト−オリゴサブカライドおよび全卵を二重なべ中で撹拌して、±０６ ７５の密度を有する濃厚な泡が得られるまで泡立てる。

小麦粉を振り、そして穏やかに混合し乍ら上記ペーストに加える。バターは半分 溶けるまで加熱し、そしてこれを上記練り粉と混合する。練り粉を予め油を塗っ た型に注ぎそしてオーブン中１７５°で２０分間調理する。

実施例２の分枝フルクト−オリゴサツカライド　９４．００ゼラチン２００ＢＬ Ｓ（ＳａｎｏｆｉＢｉｏ−１ｎｄｕｓｔｒｉｅ）　６．５０水　１３．５０ ５０％クエン酸溶液　１．５０ コーラナツツ（Ｃｏｌａ）　ＬＥ　１６１３　（Ｓａｎｏｒｉ　Ｂｉｏ　−０， １０Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅ） アスパルテーム　０．２６ 最終製品の固形物含量・　８０％ ゼラチンは熱水（８０〜９０℃）に溶解させる。分枝フルクト−オリゴサツカラ イドは１１５℃で加熱調理する。次いで、このシロップを１００℃に冷却する。

次いで、シロップにゼラチン溶液を加える。このシロップを真空下におきそして それを放置することによって上記シロップから空気の泡を取り除く。この塊は約 ８０℃に冷却する。風味剤、着色料、アスパルテームおよびクエン酸を加えそし てこの混合物を殿粉型に注ぐ。この殿粉は約３０〜３５℃の温度で使用する。

ガムを殿粉層で包みそして室温で２４時間放置する。次いで、粉末をガムから取 り除きそしてガムを油で被覆する。

実施例２の分枝フルクト−オリゴサブカライド　９６−５０ゼラチンＧＡ７１５ 　１１．００ 水　１１５０ ５０％のクエン酸溶液　１．５０ マンダリン風味剤ＬＥ　１４５Ｇ（Ｓｕｎｏｆｉ　Ｂｉｏ　−０，２５Ｉｎｄｕ ｓｔｒｉｅｓ） アスパルテーム　０．２８ 最終製品の固形物含量二８８％ 讐虞： ゼラチンを熱水（８０〜９０℃）に溶解させる。分枝フルクト−オリゴサツカラ イドは１１３℃で加熱調理する。次いで、このシロップを１００℃に冷却する。

次いで、ゼラチン溶液をこのシロップに加える。空気の泡をこのシロップから取 り除きそしてこの塊を約８０℃に冷却する。風味剤、着色料、アス／（／レテー ムおよびクエン酸を加える。この混合物を殿粉型に注ぐ。

殿粉は約３０°〜３５℃の温度で使用する。

ガムは殿粉層で包む。

これを換気オーブン中５０℃で７２時間放置する。次いで、粉末をガムから取り 除きそしてガムを油で被覆する。

実施例１の分枝フルクト−オリゴサツカライド　１２５．００クエン酸（１００ ％）　０．８３ 抽出物ＢＥ４０１７　（Ｓａｒ＋４ｎｎｉ　Ｂｉｏ　−Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ） 　０．１０レモン凰味剤ＬＥ　１６１６　（Ｓａｎｏｒｉ　ＩＨｏ　−Ｉｎｄｕ ｓｔｒｉｅｓ）　０．１５アセスルフニームＫＯ・３４ 最終製品の固形物含量＝９８％ 象清゛ 分枝フルクト−オリゴサブカライドは９８％の固形物含量が得られるまで１６５ ℃の温度で加熱する。

このシロップを±１１０℃の温度に冷却し、次いで、着色料、風味剤、アセスル アニームにおよびクエン酸を得られた生成物と混合する。次いで、得られた生成 物を型に注ぐ。冷却後、キャンディを型から取り出す。

’Ａ洟更１２・　キャラメルの製造 氏分（重量で） 実施例１の分枝フルクト−オリゴサツカライド　６８．６０甘味をつけたコンデ ンスミルク　２６．００３２℃で溶ける脂肪　５．２０ 塩　０．２０ レシチン　０．２０ アセスルフエーム　０，２゜ 二重なべ中７０℃でレシチンを脂肪に溶解させる。

分枝フルクト−オリゴサツカライド、甘味をつけたコンデンスミルク、塩、アセ スルアニームにおよび脂肪とレシチンからなる混合物を調理ポットに注ぐ。この 混合物を混合しそして５５〜６０℃に加熱する。

温度を１１９〜１２１℃まで上げる。次いで、冷却トレイに注ぎ３５〜４０℃ま で冷却させる。

衷廓Ｎ１３：　７云工ヱ２塁！Ａ 盛公（重量で）。

脱脂乳　８４．９４ 脱脂粉乳　１．８０ 実施例１の分枝フルクト−オリゴサブカライド　１０．００アスパルテーム（Ｎ ｕｔｒａＳｗｅｅｔ）　（１０３殿粉（Ｓｎｏｗｆｌａｋｅ　０６３０４、Ｃｅ ｒｅｓｔａｒ）　３．００カラゲニン（Ｇｅｎｕｌａｃｔａ　５Ｇ４−１．　Ｈ ｅｒｃｕｌｅｓ）　０．２０バニラ風味剤（Ｆｌａｗ−ｏ　−１ｏｋ　６３００ １９Ｈ，ｒ’Ｅｆ　０．０２Ｐｒｏｄｕｃｔｓ） 淡黄色着色料（５１７９８、ＮｅｄＪｌｅｕｒｓｔｏｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅＪ　 Ｏ，０１艶戊　２０％固形物 竪清 粉末形態の成分は乾燥したまま混合し、次いで冷たい牛乳を加える。次いで均質 な混合物が得られるまで成分を混合する。

この混合物を９５℃に加熱し、そしてこの温度で５分間維持する。

混合物を撹拌し乍ら全体を５０℃に冷却する。混合物を皿に入れ、そして冷蔵庫 中で貯蔵する。

濃縮果汁（オレンジＰＧ３１３３２、Ｑｕｅｓｔ　Ｉｎｃ、　）　３．８０実施 例１の分枝フルクト−オリゴサツカライド　７．０ロスクロース　７．５０ クエン＠（５０％’＞　０．３０ 固形物　１４．５％ 糖を水に溶解させる。他の成分を加えそして十分に混合する。

冷蔵庫中で貯蔵する。

刈へ辺１５　イスリンの酵素による処理５０％のスクロースおよび５０％のイヌ リンからなり、高い重合度（ＤＰ）の分子を大量に含む４０ブリツクス溶液はｐ Ｈを５゜４に調製する。この溶液を２つのフラクションに分ける。

レバンスクラーゼ（ＬＳ）の溶液は、ｐＨを５にし乍ら、固形物１グラム当たり ２Ｕのレバンスクラーゼが得られるように第１のフラクションに加える。次いで 、この溶液を３７℃で１８時間インキュベートする。次いで、酵素による反応は 反応混合物を５分間加熱調理する二とによって体重させる。ノポサイム２３０の 酵素調製物から得られた、固形物１グラム当たり０，６Ｕのエンドイヌラーゼを 第２のフラクションに加える。

インキュベーションは反応混合物を５分間加熱調理することによって１時間後に 停止させる。次いで、レバンスクラーゼの溶液を上記したようにして加える。８ ０％エタノール溶液中の沈殿物の割合は種々のワラクシ３ンで測定するＤＰ＞２ を有する全ての生成物で 算出された沈殿物の％ 基本溶液　６６ 基本溶液＋ＬＳ　４０ 基本溶液＋エンドイヌラーゼ　１５ 基本溶液＋エンドイヌラーゼ＋Ｌ５　２．５これはレバンスクラーゼの作用がイ ヌリンタイプの線状炭水化物の溶解性に対して顕著な影響を有することを示して いる。例えば、２呻６（フレイン（ｐｈｌｅｉｎ）タイプ）結合に基づく他の線 状鎖は、線状鎖以外の、例えば２−１タイプの結合を優先的に形成する適当な酵 素（フルクトシルトランスフェラーゼ）を使用して枝分かれさせることもできる 。この技術はグルコシド鎖に適用することもできよう。

実施例で使用されたものよりはるかに低い平均ＤＰを有するイヌリンから開始す ることによって、例えばエルサレムアーチチョークのイヌリンから開始すること によって、予め加水分解しないでイヌリンに直接作用するようにレバンスクラー ゼを製造することができる。

添付１は種々のフラクションの気相クロマトグラフィー分析を表の形態で示す。

この表から分かるように、上昇はＤＰ５、ＤＰ６、ＤＰ７、ＤＰ８、ＤＰ９およ びＤＰＩＯを有する生成物と、使用されたカラムでは分離できなかった可溶性生 成物（ＤＰＩＯ＋）の割合で記録する。更に、反応生成物の成るピークの形が出 発物質のピークと異なっている（ショルダーの存在、これは２つの生成物の存在 を示している）こと、そして加えて、レバンのクロマトグラムではもはや見るこ とのできない他の生成物が形成されていることをこのクロマトグラムから知るこ とができる。これは明らかに、レバンスクラーゼがスクロースから得られるフル クト−ス分子を線状頷に変換することを示している。

次いで、グルコースは、発酵によってエンドイヌラーゼおよびレバンスクラーゼ で処理されたフラクションから除去する。このようにして得られた生成物は、カ ルボヒトレートリサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ　ｌ？ｅｓｅａｒｃｈ）、 １６１巻、２８１〜２９０頁（１９８７）に発表されたゴランラルシン（Ｇｏｒ ａｎ　Ｌａｒｓｏｎ）等による論文　［グリコスフィンゴ脂質の分析に簡単なメ チル化方法の適用」に記載された僅かに修正された方法に従って過メチル化する 。

過メチル化、モノサッカライドの生成を可能にする加水分解およびモノサブカラ イドのシリル化後、最後のシリル化物は気相クロマトグラフィーによってジメチ ル−、トリメチルダラムでのジメチルフルクトースの存在は他の３つの分子に結 合したフルクトース分子かサツカライド鎖中に存在している証明である。更に、 １−２および２−６結合の分子中の存在を示す３．４．６−および１．３．４− ）ジメチルフルクトースのようなトリメチルフルクトースの異性体を検出するこ とレバンスクロースの作用が次のタイプーＦｒｕ　−２Ｆｒｕ　１−−２Ｆｒｕ Ｆｒｕ および次のタイプ： Ｆｒｕ　−２Ｆｒｕ６ 「 Ｆｒｕ の両方に分枝点を生じさせることを証明している。

下記表Ｉは実施例１５の製品の種々のフラクションの気相クロマトグラフィー分 析の結果を示す。

Ｌ イヌリン＋スクロース　Ａ＋δ　＾＋ＥＮＤ０１時間　Ｂ十ＬＳ（Ａ）　（Ｂ） フルクトース　１．３　４．８　１．４　３．６グルコース　０−４５　２８　 ０．５　２６．４スクロース　４９．７　９．５　５１．４　４．６ＤＦＡ　Ｏ ，２０，３０，３０，２ Ｆ２　０．４　０．２　０．４　０．３ＧＦ２　１．３　０．６　１．３　０． ８Ｆ３　１．６　０．０１　６．５　２ ＧＦ３　１．８　０．７　２　１ Ｆ　４　ＬＯＯ，１５，５４，５ ＧＦ４　２　０．９　４．３　１．６ Ｆ５　０．４　乙４　３　４−９ ＧＦ５　１．８　０．９　３．７　乙５Ｆ６　０．３　０．２　２　１２ ＧＦ６　１．４　１　３　２−９ Ｆ７　０．１　０．１　１．２　２−７ＧＦ７　１．２　１．１　１．２　３ Ｆ　８　０．Ｉ　Ｏ，２０，３２，３ ＧＦ８　１　１．３　０．６　：ｌＬ８要約書 Ｆ、ｉｇｗ匡１ ｔ　−（ｌｉｔ −１１ｈ 主としてフルクトース単位からなりそして好ましくは２から１５単位の鎖長を有 する鎖からなる分枝フルクト−オリゴサブカライドであって、その際註鎖上には 主としてフルクｉ・−ス単位からなる１つまたはそれ以上の側鎖がついている。

直鎖または分枝鎖であることができる側鎖の長さは１から１０単位のものである 。１つまたはそれ以上の上記分枝フルクトーオリゴサツカライドからなる組成物 、そして特に、分枝フルクト−オリゴサツカライド以外にタンパク質、脂質若し くは脂肪酸、炭水化物、繊維および他の添加物のような他の成分からなる混合物 も記載されている。

平成４年８月１１日

Claims (28)

【特許請求の範囲】
1. １．主鎖および１つまたはそれ以上の側鎖が本質的にフルクトース単位からなり 、分枝点が主としてフルクトース単位上にあることを特徴とする主鎖および側鎖 （単数または複数）からなる分枝フルクトーオリゴサッカライド、但し天然生成 物：ケストース、Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→１）−Ｏ−［Ｏ−β −Ｄ−フルクロフラノシル−（２→６）］−β−Ｄ−フルクトフラノシル−ａ− Ｄ−グルコピラノシド、Ｏ−β−Ｄ−フルクトフラノシル−（２→１）−β−Ｄ −フルクトフラノシル−（２→１）−Ｏ−［Ｏ−β−Ｄ−フルクロフラノシル− （２→６）］−β−Ｄ−フルクトフラノシル−ａ−Ｄ−グルコピラノシドおよび 次の構造：▲数式、化学式、表等があります▼ ａ）Ｘ＝Ｇｌｕｌ　　　　　　　ｎ＝２　Ｙ＝２Ｆｒｕｂ）Ｘ＝Ｇｌｕｌ　　　 　　　　ｎ＝３　Ｙ＝２Ｆｒｕ６−２Ｆｒｕｃ）Ｘ＝Ｆｒｕｌ　　　　　　　ｎ ＝３　Ｙ＝２Ｆｒｕ６−２Ｆｒｕｄ）Ｘ＝Ｇｌｕｌ　　　　　　　ｎ＝１　Ｙ＝ ２Ｆｒｕｅ）Ｘ＝Ｇｌｕｌ　　　　　　　ｎ＝３　Ｙ＝２Ｆｒｕｆ）Ｘ＝Ｇｌｕ ｌ−２Ｆｒｕ６　ｎ＝２を有する生成物は除く。
2. ２．主鎖および１つまたはそれ以上の側鎖が本質的にフルクトース単位からなり 、分枝点が主としてフルクトース上にあることを特徴とする工業製品として合成 によって得られる、主鎖および１つまたはそれ以上の側鎖からなる分枝フルクト −オリゴサッカライド、但しケストースは除く。
3. ３．主鎖が好ましくはフルクトース単位である２から１５単位からなることを特 徴とする請求の範囲１または２記載の分枝フルクトーオリゴサッカライド。
4. ４．側鎖（単数または複数）が好ましくはフルクトース単位である１から１５単 位からなることを特徴とする請求の範囲１から３のいずれか１項に記載の分枝フ ルクト−オリゴサッカライド。
5. ５．側鎖（単数または複数）が枝分かれしていないことを特徴とする請求の範囲 １から４のいずれか１項に記載の分枝フルクトーオリゴサッカライド。
6. ６．１つまたはそれ以上の側鎖が順次更に側鎖に枝分かれしていることを特徴と する請求の範囲１から４のいずれか１項に記載の分枝フルクト−オリゴサッカラ イド。
7. ７．上記フルクト−オリゴサッカライドが分枝または線状フルクタン［ｓｉｃ］ を抽出および／または加水分解することによって得るかまたは上記フルクタンを 含有する植物源から得ることを特徴とする請求の範囲１から６のいずれか１項に 記載の分枝フルクトーオリゴサッカライドの製造方法。
8. ８．上記フルクト−オリゴサッカライドがフルクトース、スクロースまたはフル クト−オリゴサッカライドのようなフルクトース含有サッカライドから基質の結 合以外の結合を優先的に形成する酵素を使用するかまたは別の結合を優先的に形 成させる幾つかの酵素を、任意に同時に使用するかのいずれかによる酵素的合成 によって得ることを特徴とする請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の分枝 フルクト−オリゴサッカライドの製造方法。
9. ９．上記フルクト−オリゴサッカライドが請求の範囲７および８の方法を組み合 わせることによって得られることを特徴とする分枝フルクト−オリゴサッカライ ドの製造方法。
10. １０．分枝反応が、線状フルクタンの重合度に従って部分加水分解によって任意 に先行されて、請求の範囲７から９のいずれか１項に従って実施されることを特 徴とする線状フルクタンの溶解性を改善する方法。
11. １１．分枝反応が、イヌリンの重合度に従って部分加水分解によって任意に先行 されて、実施されることを特徴とするイヌリンの溶解性を改善する方法。
12. １２．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載のおよび／または請求の範囲７ から９のいずれか１項の方法によって得られる１つまたはそれ以上の分枝フルク ト−オリゴサッカライドを含有することを特徴とする組成物。
13. １３．請求の範囲１２記載の組成物に加えて他の成分も含有することを特徴とす る組成物。
14. １４．成分がタンパク質、脂質若しくは脂肪酸、炭水化物、食物繊維または添加 物のような生成物であることを特徴とする請求の範囲１３項記載の組成物。
15. １５．スクロース、グルコース、フルクトース、殿粉加水分解物、パラチノース 、糖アルコール、例えばソルビトール、キシリトール、エリスリトール、マンニ トール、マルチトール、ラクチトール、イソマルト若しくはロイクリトールのよ うな甘味剤：低カロリー増量剤、例えばポリデキストロース、セルロース、ヘミ セルロースまたはフルクト−若しくは他のオリゴサッカライド；アスペルターム 、アセスルフェーム、サッカリン、ステビア、スクラロースおよび他のジペプチ ド甘味剤のような高甘味力を有する甘味料を添加することを特徴とする請求の範 囲１３または１４記載の組成物。
16. １６．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の若しくは請求の範囲７から９ のいずれか１項に記載の方法で得られる１つまたはそれ以上の分枝フルクト−オ リゴサッカライドまたは請求の範囲１２から１５のいずれか１項に記載の組成物 からなることを特徴とするヒトまたは動物用食物。
17. １７．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の増量剤としての使用。
18. １８．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の甘味料としての使用。
19. １９．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の低カロリー食品としての使用。
20. ２０．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の弱う食性食品としての使用。
21. ２１．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物のビヒズス因子剤としての使用。
22. ２２．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の腸内細菌叢改善剤としての使用。
23. ２３．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物のコレステロール値低下剤としての使用 。
24. ２４．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の食物繊維効果剤としての使用。
25. ２５．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物のより良く許容される増量剤としてまた は他の成分の許容性改良剤としての使用。
26. ２６．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の生成物または請求の範囲１２ から１６のいずれか１項に記載の組成物の利尿剤としての使用。
27. ２７．請求の範囲１から６のいずれか１項に記載の分枝フルクトーオリゴサッカ ライドまたは請求の範囲１２から１５のいずれか１項に記載の組成物からなるこ とを特徴とする製薬組成物。
28. ２８．更に充填剤からなることを特徴とする請求の範囲２７記載の製薬組成物。