JPH055026A - ポリエステル樹脂 - Google Patents
ポリエステル樹脂Info
- Publication number
- JPH055026A JPH055026A JP28064291A JP28064291A JPH055026A JP H055026 A JPH055026 A JP H055026A JP 28064291 A JP28064291 A JP 28064291A JP 28064291 A JP28064291 A JP 28064291A JP H055026 A JPH055026 A JP H055026A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- polyester resin
- catalyst
- present
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、ｍおよびｎはそれぞれ０、１または２を表す）
で示される構造単位からなるポリエステル樹脂。 【効果】 ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、低複屈
折性と優れた透明性を有し、塗料、接着剤、シーラント
などとして使用可能である。
で示される構造単位からなるポリエステル樹脂。 【効果】 ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、低複屈
折性と優れた透明性を有し、塗料、接着剤、シーラント
などとして使用可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なポリエステル樹脂
に関する。本発明により提供されるポリエステル樹脂は
優れた耐熱性および透明性を有しており、塗料、接着
剤、シーラント、不織布用バインダー繊維などに適す
る。
に関する。本発明により提供されるポリエステル樹脂は
優れた耐熱性および透明性を有しており、塗料、接着
剤、シーラント、不織布用バインダー繊維などに適す
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、ノルボルナン骨格、ペルヒドロジ
メタノナフタレン骨格またはペルヒドロトリメタノアン
トラセン骨格を有するポリエステルのガラス転移温度は
この骨格の順で高くなり、かつこれらのポリエステルは
それらの骨格を有していないポリエステルに比べて高い
ガラス転移温度を有することが報告されており［ジャー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミス
トリイ・エデイション（Journal of Polymer Science：
Polymer Chemistry Edition）、１０巻、３１９１頁
（１９７２年）参照］、また上記の骨格を有するポリエ
ステルは寸法安定性に優れており、写真フイルムの基体
などに用いられることが知られている（米国防衛特許第
８９６０３３号明細書参照）。
メタノナフタレン骨格またはペルヒドロトリメタノアン
トラセン骨格を有するポリエステルのガラス転移温度は
この骨格の順で高くなり、かつこれらのポリエステルは
それらの骨格を有していないポリエステルに比べて高い
ガラス転移温度を有することが報告されており［ジャー
ナル・オブ・ポリマー・サイエンス：ポリマー・ケミス
トリイ・エデイション（Journal of Polymer Science：
Polymer Chemistry Edition）、１０巻、３１９１頁
（１９７２年）参照］、また上記の骨格を有するポリエ
ステルは寸法安定性に優れており、写真フイルムの基体
などに用いられることが知られている（米国防衛特許第
８９６０３３号明細書参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】最近、塗料、接着剤、
シーラントなどは使用されたのち比較的高温下での耐久
性が要求される場合があり、この場合には前記の製品に
は耐熱性が要求される。
シーラントなどは使用されたのち比較的高温下での耐久
性が要求される場合があり、この場合には前記の製品に
は耐熱性が要求される。
【０００４】本発明の目的は、耐熱性および透明性に優
れ、塗料、接着剤、シーラントなどとして使用可能なポ
リエステル樹脂を提供することにある。
れ、塗料、接着剤、シーラントなどとして使用可能なポ
リエステル樹脂を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、一般式（Ｉ）
目的は、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、ｍおよびｎはそれぞれ０、１また
は２を表す）で示される構造単位からなるポリエステル
樹脂を提供することによって達成される。
は２を表す）で示される構造単位からなるポリエステル
樹脂を提供することによって達成される。
【０００８】一般式（Ｉ）においてｍおよびｎは同一で
あっても異なっていてもよい。ｍおよび／またはｎが大
きい程、本発明のポリエステル樹脂の耐熱性は優れる。
あっても異なっていてもよい。ｍおよび／またはｎが大
きい程、本発明のポリエステル樹脂の耐熱性は優れる。
【０００９】本発明のポリエステル樹脂は、ゲルパーミ
エイションクロマトグラフィー（以下、これをＧＰＣと
略称する）により求めた数平均分子量（ポリスチレン換
算）が１００００〜１０００００の範囲にあるものが好
ましい。本発明のポリエステル樹脂においては、数平均
分子量が１５０００〜８００００の範囲にあるものがよ
り好ましく、２００００〜８００００の範囲にあるもの
がさらに好ましい。数平均分子量が１００００より小さ
い樹脂は脆く、実用上充分な強度を有しておらず、また
数平均分子量が１０００００より大きい樹脂は製造が困
難となる。
エイションクロマトグラフィー（以下、これをＧＰＣと
略称する）により求めた数平均分子量（ポリスチレン換
算）が１００００〜１０００００の範囲にあるものが好
ましい。本発明のポリエステル樹脂においては、数平均
分子量が１５０００〜８００００の範囲にあるものがよ
り好ましく、２００００〜８００００の範囲にあるもの
がさらに好ましい。数平均分子量が１００００より小さ
い樹脂は脆く、実用上充分な強度を有しておらず、また
数平均分子量が１０００００より大きい樹脂は製造が困
難となる。
【００１０】本発明の樹脂は公知の方法に従って製造す
ることができる。公知の方法は、例えば、ジカルボン酸
のジアルキルエステルとジヒドロキシル化合物の混合物
からの脱アルコール反応を必要に応じて適当な触媒の存
在下に行うことにより実施される。触媒としては、例え
ば、テトラアルキルオルソチタネート、酢酸亜鉛、酸化
アンチモン、酸化ゲルマニウムなどが使用される。触媒
の使用量は特に制限されないが、通常は原料化合物全体
に対して０．０００１〜１モル％の範囲である。触媒の
使用量が少ない場合には、反応速度が極端に低下し、ま
た触媒の使用量が多過ぎる場合には、得られる樹脂の吸
水率が上昇したり、着色を招くことがある。重縮合反応
は窒素、アルゴン、二酸化炭素等の不活性ガス雰囲気中
で触媒の存在下に加熱しながら原料化合物を撹拌し、発
生するアルコールを留出させることにより行われる。反
応温度は原料化合物および発生するアルコールの沸点な
らびに要求される反応速度によって異なるが、通常１５
０〜３００℃の範囲である。反応の後半では必要に応じ
て系を減圧にして反応を追い込む。この際の圧は０．０
０１〜１００ｍｍＨｇの範囲である。反応終了後、得ら
れた樹脂を反応器よりストランド状に押し出ししたのち
ペレタイザーにてペレット化するか、または塊状で取り
出して粉砕する。
ることができる。公知の方法は、例えば、ジカルボン酸
のジアルキルエステルとジヒドロキシル化合物の混合物
からの脱アルコール反応を必要に応じて適当な触媒の存
在下に行うことにより実施される。触媒としては、例え
ば、テトラアルキルオルソチタネート、酢酸亜鉛、酸化
アンチモン、酸化ゲルマニウムなどが使用される。触媒
の使用量は特に制限されないが、通常は原料化合物全体
に対して０．０００１〜１モル％の範囲である。触媒の
使用量が少ない場合には、反応速度が極端に低下し、ま
た触媒の使用量が多過ぎる場合には、得られる樹脂の吸
水率が上昇したり、着色を招くことがある。重縮合反応
は窒素、アルゴン、二酸化炭素等の不活性ガス雰囲気中
で触媒の存在下に加熱しながら原料化合物を撹拌し、発
生するアルコールを留出させることにより行われる。反
応温度は原料化合物および発生するアルコールの沸点な
らびに要求される反応速度によって異なるが、通常１５
０〜３００℃の範囲である。反応の後半では必要に応じ
て系を減圧にして反応を追い込む。この際の圧は０．０
０１〜１００ｍｍＨｇの範囲である。反応終了後、得ら
れた樹脂を反応器よりストランド状に押し出ししたのち
ペレタイザーにてペレット化するか、または塊状で取り
出して粉砕する。
【００１１】上記のようにして製造された本発明の樹脂
は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、低複屈折性と
優れた透明性を有する。
は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れ、低複屈折性と
優れた透明性を有する。
【００１２】本発明の樹脂は公知の任意の方法、例え
ば、プレス成形、押出成形、射出成形、射出圧縮成形等
の溶融成形法により成形することができる。また、本発
明の樹脂を適当な溶媒に溶解することによりキャスト法
によりフィルムにすることもできる。溶融成形の場合、
樹脂温度は通常２００〜４００℃、金型温度は４０〜１
５０℃の範囲にそれぞれ設定される。成形の際には、必
要に応じて本発明の樹脂に熱安定剤、光安定剤、帯電防
止剤、潤滑剤、無機または有機の充填剤、染料、顔料等
を加えてもよい。
ば、プレス成形、押出成形、射出成形、射出圧縮成形等
の溶融成形法により成形することができる。また、本発
明の樹脂を適当な溶媒に溶解することによりキャスト法
によりフィルムにすることもできる。溶融成形の場合、
樹脂温度は通常２００〜４００℃、金型温度は４０〜１
５０℃の範囲にそれぞれ設定される。成形の際には、必
要に応じて本発明の樹脂に熱安定剤、光安定剤、帯電防
止剤、潤滑剤、無機または有機の充填剤、染料、顔料等
を加えてもよい。
【００１３】本発明の樹脂は一旦平板や簡単な形状に成
形したのちに無機または有機の材料と積層することも、
接着あるいは融着により複雑な形状とすることも、表面
にエンボス加工などの高次加工を施すことも可能であ
る。
形したのちに無機または有機の材料と積層することも、
接着あるいは融着により複雑な形状とすることも、表面
にエンボス加工などの高次加工を施すことも可能であ
る。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。なお、物性値は下記の方法に従って測定した。 数平均分子量：ＧＰＣ（ポリスチレン換算）により求
めた。 ガラス転移温度：示差熱分析法（窒素中、昇温速度１
０℃／分）により測定した。 光透過率：熱プレスにより２ｍｍ厚に成形した試料の
波長４００ｎｍ、６００ｎｍおよび８００ｎｍの光の透
過率を分光光度計により測定した。 複屈折（リターデーション）：直径４０ｍｍ、厚さ６
ｍｍに成形した試料を熱プレスにより１ｍｍ厚に圧延
し、中心から３０ｍｍの点について偏光顕微鏡（波長５
８９ｎｍ）を用いて測定した。
る。なお、物性値は下記の方法に従って測定した。 数平均分子量：ＧＰＣ（ポリスチレン換算）により求
めた。 ガラス転移温度：示差熱分析法（窒素中、昇温速度１
０℃／分）により測定した。 光透過率：熱プレスにより２ｍｍ厚に成形した試料の
波長４００ｎｍ、６００ｎｍおよび８００ｎｍの光の透
過率を分光光度計により測定した。 複屈折（リターデーション）：直径４０ｍｍ、厚さ６
ｍｍに成形した試料を熱プレスにより１ｍｍ厚に圧延
し、中心から３０ｍｍの点について偏光顕微鏡（波長５
８９ｎｍ）を用いて測定した。
【００１５】実施例１ 撹拌装置、窒素ガス流入口および冷却管を備えた１リッ
トル容三つ口フラスコに、ペルヒドロ−１，４：５，８
−ジメタノナフタレン−２，３−ジカルボン酸ジメチル
２７８ｇ（１．０モル）、ペルヒドロ−１，４：５，８
−ジメタノナフタレン−２，３−ジメタノール２２２ｇ
（１．０モル）およびテトラブチルオルソチタネート
０．３４ｇ（１ミリモル）を仕込み、窒素気流中にてオ
イルバスで２００℃に加熱して３０分間撹拌した。次い
で、２３０℃で５０分間、２５０℃で８０分間撹拌した
のち、系内を１．０ｍｍＨｇに減圧し、この減圧下にさ
らに６０分間撹拌して、樹脂３８０ｇを得た。得られた
樹脂の各種物性についての測定結果を第１表に示す。
トル容三つ口フラスコに、ペルヒドロ−１，４：５，８
−ジメタノナフタレン−２，３−ジカルボン酸ジメチル
２７８ｇ（１．０モル）、ペルヒドロ−１，４：５，８
−ジメタノナフタレン−２，３−ジメタノール２２２ｇ
（１．０モル）およびテトラブチルオルソチタネート
０．３４ｇ（１ミリモル）を仕込み、窒素気流中にてオ
イルバスで２００℃に加熱して３０分間撹拌した。次い
で、２３０℃で５０分間、２５０℃で８０分間撹拌した
のち、系内を１．０ｍｍＨｇに減圧し、この減圧下にさ
らに６０分間撹拌して、樹脂３８０ｇを得た。得られた
樹脂の各種物性についての測定結果を第１表に示す。
【００１６】実施例２ 実施例１においてペルヒドロ−１，４：５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３−ジカルボン酸ジメチル２７８ｇ
（１．０モル）の代りにノルボルナン−２，３−ジカル
ボン酸ジメチル１９８ｇ（１．０モル）を用い、かつペ
ルヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２，
３−ジメタノール２２２ｇ（１．０モル）の代りにペル
ヒドロ−１，４：５，８：９，１０−トリメタノアント
ラセン−２，３−ジカルボン酸ジメチル３４４ｇ（１．
０モル）を用いた以外は同様にして反応を行うことによ
り樹脂４１５ｇを得た。得られた樹脂の各種物性につい
ての測定結果を第１表に示す。
ノナフタレン−２，３−ジカルボン酸ジメチル２７８ｇ
（１．０モル）の代りにノルボルナン−２，３−ジカル
ボン酸ジメチル１９８ｇ（１．０モル）を用い、かつペ
ルヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２，
３−ジメタノール２２２ｇ（１．０モル）の代りにペル
ヒドロ−１，４：５，８：９，１０−トリメタノアント
ラセン−２，３−ジカルボン酸ジメチル３４４ｇ（１．
０モル）を用いた以外は同様にして反応を行うことによ
り樹脂４１５ｇを得た。得られた樹脂の各種物性につい
ての測定結果を第１表に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明によりガラス転移温度が高く耐熱
性に優れ、低複屈折性と優れた透明性を有し、塗料、接
着剤、シーラントなどとして使用可能なポリエステル樹
脂が提供される。
性に優れ、低複屈折性と優れた透明性を有し、塗料、接
着剤、シーラントなどとして使用可能なポリエステル樹
脂が提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、ｍおよびｎはそれぞれ０、１または２を表す）
で示される構造単位からなるポリエステル樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28064291A JPH055026A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ポリエステル樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28064291A JPH055026A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ポリエステル樹脂 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1342329A Division JPH0713128B2 (ja) | 1989-12-28 | 1989-12-28 | ポリエステルまたはポリエステルカーボネート樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH055026A true JPH055026A (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=17627901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28064291A Pending JPH055026A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | ポリエステル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH055026A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6309719B1 (en) | 2000-05-04 | 2001-10-30 | Arteva North America S.A.R.L. | Amorphous copolyester resin composition |
| WO2023058632A1 (ja) | 2021-10-05 | 2023-04-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステル樹脂及びその製造方法、並びに、樹脂組成物、成形体、光学部材 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP28064291A patent/JPH055026A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6309719B1 (en) | 2000-05-04 | 2001-10-30 | Arteva North America S.A.R.L. | Amorphous copolyester resin composition |
| WO2023058632A1 (ja) | 2021-10-05 | 2023-04-13 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ポリエステル樹脂及びその製造方法、並びに、樹脂組成物、成形体、光学部材 |
| KR20240065277A (ko) | 2021-10-05 | 2024-05-14 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 폴리에스터 수지 및 그의 제조 방법, 및 수지 조성물, 성형체, 광학 부재 |
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