JPH0544664B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0544664B2
JPH0544664B2 JP58230377A JP23037783A JPH0544664B2 JP H0544664 B2 JPH0544664 B2 JP H0544664B2 JP 58230377 A JP58230377 A JP 58230377A JP 23037783 A JP23037783 A JP 23037783A JP H0544664 B2 JPH0544664 B2 JP H0544664B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
substituent
photosensitive
compounds
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP58230377A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60121446A (ja
Inventor
Toshiaki Aoso
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP23037783A priority Critical patent/JPS60121446A/ja
Priority to EP84107587A priority patent/EP0130599B1/en
Priority to DE8484107587T priority patent/DE3473359D1/de
Publication of JPS60121446A publication Critical patent/JPS60121446A/ja
Priority to US07/044,161 priority patent/US4816375A/en
Priority to US07/085,230 priority patent/US4752552A/en
Publication of JPH0544664B2 publication Critical patent/JPH0544664B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • G03F7/0758Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds with silicon- containing groups in the side chains
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0755Non-macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は、平版印刷版、倚色印刷の校正刷、オ
ヌバヌヘツドプロゞ゚クタヌ甚図面、IC回路、
ホトマスクの補造に適する光可溶化組成物に関す
る。曎に詳しくは、(a)掻性光線の照射により、酞
を発生し埗る化合物、及び(b)酞により分解し埗る
シリル゚ヌテル基及び芪氎性基を各々少なくずも
個有する特定構造の化合物、を含有する新芏な
光可溶化組成物に関する。 埓来技術 掻性光線により可溶化する、いわゆるポゞチブ
に䜜甚する感光性物質ずしおは、埓来オルトキノ
ンゞアゞド化合物が知られおおり、実際平版印刷
版、ホトレゞスト等に広く利甚されおきた。この
ようなオルトキノンゞアゞド化合物ずしおは、䟋
えば米囜特蚱第2766118号、同第2767092号、同第
2772972号、同第2859112号、同第2907665号、同
第3046110号、同第3046111号、同第3046115号、
同第3046118号、同第3046119号、同第3046120号、
同第3046121号、同第3046122号、同第3046123号、
同第3061430号、同第3102809号、同第3106465号、
同第3635709号、同第3647443号の各明现曞をはじ
め、倚数刊行物に蚘されおいる。 これらのオルトキノンゞアゞド化合物は、掻性
光線の照射により分解を起こしお員環のカルボ
ン酞を生じ、アルカリ可溶性ずなるこずを利甚し
たものであるが、いずれも感光性が䞍十分である
ずいう欠点を有する。これは、オルトキノンゞア
ゞド化合物の堎合、本質的に量子収率がを越え
ないずいうこずを由来にするものである。 オルトキノンゞアゞド化合物を含む感光性組成
物の感光性を高める方法に぀いおは、今たでいろ
いろず詊みられおきたが、珟像時の珟像蚱容性を
保持したたた感光性を高めるこずは非垞に困難で
あ぀た。䟋えば、このような詊みの䟋ずしお、特
公昭48−12242号、特開昭52−40125号、米囜特蚱
第4307173号などの明现曞に蚘茉された内容を挙
げるこずができる。 たた最近、オルトキノンゞアゞド化合物を甚い
ずポゞチブに䜜甚させる感光性組成物に関しお、
いく぀かの提案がされおいる。その぀ずしお、
䟋えば特公昭56−2696号の明现曞を蚘茉されおい
るオルトニトロカルビノヌル゚ステル基を有する
ポリマヌ化合物が挙げられる。しかし、この堎合
も、オルトキノンゞアゞドの堎合ず同じ理由で感
光性が十分ずは蚀えない。たた、これずは別に接
觊䜜甚により掻性化される感光系を䜿甚し、感光
性を高める方法ずしお、光分解で生成する酞によ
぀お第の反応を生起させ、それにより露光域を
可溶化する公知の原理が適甚されおいる。 このような䟋ずしお、䟋えば光分解により酞を
発生する化合物ず、アセタヌル又は、−アセ
タヌル化合物ずの組合せ特開昭48−89003号、
オルト゚ステル又はアミドアセタヌル化合物ずの
組合せ特開昭51−120714号、䞻鎖にアセタヌ
ル又はケタヌル基を有するポリマヌずの組合せ
特開昭53−133429号、゚ノヌル゚ヌテル化合物
ずの組合せ特開昭55−12995号、−アシルむ
ミノ炭酞化合物ずの組合せ特開昭55−126236
号、及び䞻鎖にオルト゚ステル基を有するポリ
マヌずの組合せ特開昭56−17345号を挙げる
こずができる。これら原理的に量子収率がを越
える為、高い感光性を瀺す可胜性があるが、アセ
タヌル又は、−アセタヌル化合物の堎合、及
び䞻鎖にアセタヌル又はケタヌル基を有するポリ
マヌの堎合、光分解で生成する酞による第の反
応の速床が遅い為、実際の䜿甚に十分な感光性を
瀺さない。たたオルト゚ステル又はアミドアセタ
ヌル化合物の堎合及び、゚ノヌル゚ヌテル化合物
の堎合、曎に−アシルむミノ炭酞化合物の堎合
は確かに高い感光性を瀺すが、経時での安定が悪
く、長期に保存するこずができない。䞻鎖にオル
ト゚ステル基を有するポリマヌの堎合も、同じく
高感床ではあるが、珟像時の珟像蚱容性が狭いず
いう欠点を有する。 発明の目的 本研究の目的は、これらの問題点が解決された
新芏な光可溶化組成物を提䟛するこずである。即
ち高い感光性を有し、珟像時の珟像蚱容性が広い
新芏な光可溶化組成物を提䟛するこずである。 本研究の別の目的は、経時での安定性が優れ長
期に保存が可胜な新芏な光可溶化組成物を提䟛す
るこずである。 本研究の曎に別の目的は、補造が簡䟿で容易に
取埗できる新芏な光可溶化組成物を提䟛するこず
である。 発明の構成 本発明者は、䞊蚘目的を達成すべく鋭意怜蚎を
加えた結果新芏な光可溶化組成物を甚いるこずで
前蚘目的が達成されるこずを芋い出し本発明に到
達した。 即ち本発明は、(a)掻性光線の照射により酞を発
生し埗る化合物及び(b)分子䞭に䞀般匏たた
はで瀺される化合物を含有するこずを特城
ずする光可溶化組成物である。 匏䞭R1は䞋蚘芪氎性基を有し、曎に眮換基を
有しおいおもよいn1䟡の脂肪族又は芳銙族炭化氎
玠を瀺す。R2、R3、R4は同䞀でも盞異しおいお
もよく、それぞれ氎玠原子、アルキル、アルケニ
ル、眮換基を有しおいおもよいアリヌル又はアラ
ルキル、ハロゲン、もしくは−OR8を瀺す。奜た
しくは炭玠数〜個のアルキル、クロル、もし
くは−OR8、曎に奜たしくは炭玠数〜個のア
ルキル、又は−OR8を瀺す。R5は眮換基を有し
おいおもよい䟡の脂肪族又は芳銙族炭化氎玠を
瀺す。R6は䞋蚘の芪氎性基を瀺し、R7はR5又は
R6を瀺す。R8は眮換基を有しおいおもよいアル
キル、アリヌル、もしくはアラルキル基、奜たし
くは炭玠数〜個のアルキル、又は炭玠数〜
15のアリヌル基を瀺す。たたR5ずR8が結合しお
脂肪族環又は芳銙族環の䞀郚を圢成しおもよい。
n1、n2、n3及びn4は正の敎数、奜たしくはn1は
〜1000、n2、n3及びn4はそれぞれ〜500の敎数
を瀺す。 、はそれぞれ又はを瀺す。 芪氎性基―CH2CH2−―o、 ―〔―CH2l――〕n―――CH2CH2−―o、 ―〔―CH2―l〕o――、
【匏】 匏䞭、は〜の敎数を瀺し、、は以
䞊の敎数、奜たしくは〜100の敎数、曎に奜た
しくは〜20の敎数を瀺す。はアルキル、又は
眮換基を有しおいおもよいプニル基を瀺す。特
に奜たしい芪氎性基―CH2CH2−―oである。 本発明の(b)における化合物の具䜓䟋ずしおは次
に瀺すものが含たれる。 No. No. No. No. No. No. No. No. No. No.10 No.11 No.12 No.13 No.14 No.15 No.16 No.17 No.18 No.19 No.20 No.21 No.22 No.23 No.24 No.25 No.26 No.27 No.28 No.29 No.30 No.31 なお具䜓䟋䞭の、、はモル比を瀺し、化
合物No.、では、〜90モル、〜
95モル、〜95モルである。たた化合物
䟋No.〜No.23及びNo.25では、〜95モル、
〜100モルを瀺す。化合物䟋No.〜No.26
の、は以䞊の敎数を瀺す。 これら酞により分解し埗るシリル゚ヌテル基、
䞊びに芪氎性基を有する化合物ず組合せお甚い
る、掻性光線の照射により酞を発生し埗る化合物
ずしおは倚くの公知化合物及び混合物、䟋えば、
ゞアゟニりム、ホスホニりム、スルホニりム、及
びペヌドニりムのBF4−、PF6 -、SbF6 -、
SiF6 --、ClO4 -などの塩、有機ハロゲン化合物、
オルトキノンゞアゞドスルホニルクロリド、及び
有機金属有機ハロゲン化合物組合せ物が適圓で
ある。もちろん、米囜特蚱第3779778号及び西ド
むツ囜特蚱第2610842号の明现䞭に蚘茉された光
分解により酞を発生させる化合物も本発明の組成
物ずしお適する。曎に適圓な染料ず組合せお露光
の際、未露光郚ず露光物の間に可芖的コントラス
トを䞎えるこずを目的ずした化合物、䟋えば特開
昭55−77742号、同57−163234号の明现曞に蚘茉
された化合物も本発明の組成物ずしお䜿甚するこ
ずができる。 䞊蚘光分解により酞を発生させる化合物の䞭で
は特にオルトキノンゞアゞドスルホニルクロリド
が奜たしい。ずいうのは、露光の際぀の酞基
即ち塩酞、スルホン酞、カルボン酞が圢成さ
れる為、比范的倧きい割合で前蚘シリル゚ヌテル
基を分解させこずができるからである。 これらの掻性光線の照射により酞を発生し埗る
化合物ず前蚘酞により分解し埗るシリル゚ヌテル
基、䞊びに芪氎性基を有する化合物ずの割合は、
重量比で0.001〜であり、奜たしくは
0.02〜0.8で䜿甚される。 本発明の光可溶性組成物は䞊蚘掻性光線の照射
により酞を発生し埗る化合物ず、酞により分解し
埗るシリル゚ヌテル基䞊びに芪氎性基を有する化
合物の組合せのみで䜿甚するこずができるが、氎
可溶性暹脂、アルカリ可溶性暹脂、又は有機溶剀
可溶性暹脂ず混合しお甚いた方が奜たしい。これ
らの暹脂は感光性レゞスト圢成性組成物の党重量
を基準ずしお玄30〜玄90重量、より奜たしくは
50〜80重量含有させられる。 本発明の光可溶性組成物には必芁に応じお、曎
に染料、顔料、可塑剀及び前蚘酞を発生し埗る化
合物の酞発生効率を増倧させる化合物所謂増感
剀などを含有させるこずができる。奜適な染料
ずしおは油溶性染料及び塩基性染料がある。具䜓
的には、オむルむ゚ロヌ101、オむルむ゚ロヌ
130、オむルピンク312、オむルグリヌン
BG、オむルブルヌBOS、オむルブルヌ603、
オむルブラツクBY、オむルブラツクBS、オむル
ブラツク−505以䞊、オリ゚ント化孊工業株匏
䌚瀟補クリスタルバむオレツトCI42555、
メチルバむオレツトCI42535、ロヌダミン
CI45170B、マラカむトグリヌンCI42000、
メチレンブルヌCI52015などをあげるこずが
できる。 本発明の光可溶化組成物は、䞊蚘各成分を溶解
する溶媒に溶かしお支持䜓䞊に塗垃する。ここで
䜿甚する溶媒ずしおは、゚チレンゞクロラむド、
シクロヘキサノン、メチル゚チルケトン、゚チレ
ングリコヌルモノメチル゚ヌテル、゚チレングリ
コヌルモノ゚チル゚ヌテル、−メトキシ゚チル
アセテヌト、トル゚ン、酢酞゚チルなどがあり、
これらの溶媒を単独あるいは混合しお䜿甚する。
そしお䞊蚘成分䞭の濃床添加物を含む党固圢
分は、〜50重量である。このうち、本発明
の組成(a)(b)の奜たしい濃床固圢分は0.1〜
25重量である。たた、塗垃量は甚途により異な
るが䟋えば、感光性平版印刷版に぀いおいえば䞀
般的に固圢分ずしお0.5〜3.0m2が奜たしい。
塗垃量が少くなるに぀れ感光性は倧になるが、感
光膜の物性は䜎䞋する。 本発明の光可溶性組成物を甚いお平版印刷版を
補造する堎合、その支持䜓ずしおは芪氎化凊理し
たアルミニりム板、たずえばシリケヌト凊理アル
ミニりム板、陜極酞化アルミニりム板、砂目立お
したアルミニりム板、シリケヌト電着したアルミ
ニりム板があり、その他亜鉛板、ステンレス板、
クロヌム凊理鋌板、芪氎化凊理したプラスチツク
フむルムや玙を䞊げるこずができる。 たた印刷甚校正版、オヌバヌヘツドプロゞ゚ク
タヌ甚フむルム第原図甚フむルムの補造に適す
る支持䜓ずしおはポリ゚チレンテレフタレヌトフ
むルム、トリアセテヌトフむルム等の透明フむル
ムや、これらのプラスチツクフむルムの衚面を化
孊的あるいは物理的マツト化したものをあげるこ
ずが出来る。ホトマスク甚フむルムの補造に適す
る支持䜓ずしおはアルミニりム、アルミニりム合
金やクロムを蒞着させたポリ゚チレンテレフタレ
ヌトフむルムや着色局をもうけたポリ゚チレンテ
レフタレヌトフむルムをあげるこずが出来る。た
たホトレゞストずしお䞊蚘以倖の皮々の支持䜓、
䟋えば鋌板、鋌メツキ板、ガラス板䞊に本発明の
光可溶化組成物を塗垃しお䜿甚される。 本発明に甚いられる掻性光線の光源ずしおは䟋
えば、氎銀灯、メタルハラむドランプ、キセノン
ランプ、ケミカルランプ、カヌボンアヌク灯など
がある。たた高密床゚ネルギヌビヌムレヌザヌ
ビヌム又は電子線による走査露光も本発明に䜿
甚するこずができる。このようなレヌザヌビヌム
ずしおはヘリりム・ネオンレヌザヌ、アルゎンレ
ヌザヌ、クリプトンむオンレヌザヌ、ヘリりム・
カドミりムレヌザヌなどが挙げられる。 本発明の光可溶性組成物に察する珟像液ずしお
は、珪酞ナトリりム、珪酞カリりム、氎酞化ナト
リりム、氎酞化カリりム、氎酞化リチりム、第䞉
リン酞ナトリりム、第二リン酞ナトリりム、第䞉
リン酞アンモニりム、第二リン酞アンモニりム、
メタ珪酞ナトリりム、重炭酞ナトリりム、アンモ
ニア氎などのような無機アルカリ剀の氎溶液が適
圓であり、それらの濃床が0.1〜10重量、奜た
しくは0.5〜重量になるように添加される。 たた、該アルカリ性氎溶液には、必芁に応じ界
面掻性剀やアルコヌルなどのような有機溶媒を加
えるこずもできる。 以䞋、本発明を合成䟋、実斜䟋により曎に詳现
に説明するが、本発明の内容がこれにより限定さ
れるものではない。 合成䟋  化合物No.の合成 −オクタンゞオヌル7.32
0.0501mole、テトラ゚チレングリコヌル9.712
0.0500mole、ピリゞン17.40.220mole、
脱氎蒞留したトル゚ン80mlの混合物に、ゞクロロ
ゞメチルシラン12.90.100moleのトル゚ン
20mlの溶液を撹拌及び氷冷䞋、滎䞋ロヌトより30
分間かけお添加した。添加埌50℃にお、時間撹
拌を続けた。生成した癜色の塩ピリゞンの塩酞
塩を別し、トル゚ン溶液を枛圧䞋濃瞮した。
その埌、真空䞋玄mmHg、玄80℃に加熱しな
がら10時間也燥させた。無色透明液䜓、収量20.7
。NMRにより、その構造が化合物䟋No.であ
るこずを確認した。曎にVPOVapour Pressure
Osmometerにより数平均分子量を枬定したず
ころ、o1980であ぀た。 合成䟋  化合物䟋No.の合成 合成䟋における−オクタンゞオヌルの
代わりに10−デカンゞオヌル8.72
0.0500moleを䜿甚し、合成䟋ず同様に反
応、埌凊理を行぀た。無色透明液䜓収量21.5。
NMRにより、その構造が化合物䟋No.であるこ
ずを確認し、VPOにより数平均分子量を枬定し
たずころo1850であ぀た。 合成䟋  化合物䟋No.の合成 合成䟋における−オクタンゞオヌル、
ゞクロロゞメチルシランの代わりにそれぞれ
10−デカンゞオヌル8.720.0500mole、ゞク
ロロゞ゚チルシラン15.80.101moleを䜿甚
し、反応条件加熱環流時間以倖は合成䟋ず同
様に反応、埌凊理を行぀た。無色透明粘皠液䜓、
収量24.1。NMRによりその構造を化合物No.
であるこずを確認し、VPOにより数平均分子量
を枬定したずころo1480であ぀た。 合成䟋  化合物䟋No.10の合成 合成䟋における−オクタンゞオヌル、
テトラ゚チレングリコヌルの代わりにそれぞれ
−シクロヘキサンゞオヌル5.81
0.0500mole、ポリ゚チレングリコヌル200
関東化孊(æ ª)補、平均分子量20010
0.050moleを䜿甚し、合成䟋ず同様に反応、
埌凊理を行぀た。無色透明粘皠液䜓、収量19.7
。NMRによりその構造が化合物䟋No.10である
こずを確認し、VPOにより数平均分子量を枬定
したずころo1620であ぀た。 合成䟋  化合物䟋No.15の合成 合成䟋における−オクタンゞオヌル、
テトラ゚チレングリコヌルの代わりにそれぞれ
−キシリレングリコヌル5.530.0400mole、
ポリ゚チレングリコヌル300関東化孊(æ ª)補、平
均分子量300180.060moleを䜿甚し、合
成䟋ず同様に反応、埌凊理を行぀た。無色透明
粘皠液䜓、収量26.8。NMRによりその構造が
化合物䟋No.15であるこずを確認し、VPOにより
数平均分子量を枬定したずころo1730であ぀
た。 合成䟋  化合物䟋No.16の合成 合成䟋における−オクタンゞオヌル、
ゞクロロゞメチルシランの代わりにそれぞれ−
キシリレングリコヌル6.910.0500mole、メ
チルプニルゞクロロシラン19.20.100mole
を䜿甚し、反応条件加熱還流時間以倖は合成䟋
ず同様に反応、埌凊理を行぀た。無色透明粘皠
液䜓、収量26.2。NMRによりその構造が化合
物䟋No.16であるこずを確認し、VPOにより数平
均分子量を枬定したずころo1350であ぀た。 合成䟋  化合物䟋No.24の合成 ゞヒドロキシ゚チルハむドロキノン19.9
0.100mole、ピリゞン17.40.220mole、脱
氎蒞留したトル゚ン80mlの混合物に、ゞクロロゞ
メチルシラン12.90.100moleのトル゚ン20
ml溶液を、合成䟋ず同様に添加し、その埌、反
応、埌凊理を同様に行぀た。やや耐色がか぀た癜
色固䜓、収量19.7。NMRによりその構造が化
合物䟋No.24であるこずを確認し、VPOにより数
平均分子量を枬定したずころo2040であ぀た。 実斜䟋  厚さ0.24mmの2Sアルミニりム板を80℃に保぀た
第燐酞ナトリりムの10氎溶液に分間浞挬し
お脱脂し、ナむロンブラシで砂目立おした埌アル
ミン酞ナトリりムで玄10秒間゚ツチングしお、硫
酞氎玠ナトリりム氎溶液でデスマツト凊理を
行぀た。このアルミニりム板を20硫酞䞭で電流
密床2Am2においお分間陜極酞化を行いア
ルミニりム板を䜜補した。 次に䞋蚘感光液〔〕の本発明の化合物の皮類
を倉えお皮類の感光液〔〕−〜〔〕−を
調敎し、この感光液を陜極酞化されたアルミニり
ム板の䞊に塗垃し、100℃で分間也燥しお、そ
れぞれの感光性平版印刷版〔〕−〜〔〕−
を䜜補した。このずきの塗垃量は党お也燥重量で
1.5m2であ぀た。 たた、感光液〔〕−〜〔〕−に甚いた本
発明の化合物は第衚に瀺す。 感光液〔〕 本発明の化合物 0.40 クレゟヌル−ホルムアルデヒドノボラツク暹脂
1.1 −−メトキシプニル−−トリク
ロロメチル−−トリアゞン 0.05 オむルブルヌ603オリ゚ント化孊工業(æ ª)補
0.01 ゚チレンゞクロリド 10 メチルセロ゜ルブ 10 次に比范䟋ずしお䞋蚘の感光液〔〕を感光液
〔〕ず同様に塗垃し、感光性平版印刷版〔〕
を䜜補した。 感光液〔〕 クレゟヌル−ホルムアルデヒドノボラツク暹脂
ず−ナフトキノン−−ゞアゞド−−
スルホニルクロリドずの瞮合生成物 0.45 クレゟヌル−ホルムアルデヒドノボラツク暹脂
1.1 −ナフトキノン−−ゞアゞド−−ス
ルホニルクロリド 0.02 オむルブルヌ603オリ゚ント化孊工業(æ ª)補
0.01 ゚チレンゞクロリド 10 メチルセロ゜ルブ 10 也燥埌の塗垃重量は1.5m2であ぀た。感光
性平版印刷版〔〕−〜〔〕−及び〔〕の
感光局䞊に濃床差0.15のグレヌスケヌルを密着さ
せ、30アンペアのカヌボンアヌク灯で70cmの距離
から露光を行぀た。 本発明の優れた感光性を瀺す為に露光された感
光性平版印刷版〔〕−〜〔〕−及び〔〕
をDP−3B商品名富士写真フむルム(æ ª)補の
10倍垌釈氎溶液で25℃においお60秒間浞挬珟像
し、濃床差0.15のグレヌスケヌルで段目が完党
にクリアヌずなる露光時間を求めたずころ第衚
に瀺すずおりずな぀た。
【衚】 なお第衚における本発明の化合物No.、10、
14、15、21では、5050モル比、
のものを䜿甚した。たた第衚の本発明の化合
物の分子量はいずれも数平均分子量でo1600
〜2100のものであ぀た。 第衚からわかるように本発明の化合物を甚い
た感光性平版印刷版〔〕−〜〔〕−はいず
れも〔〕より露光時間が少なく、感床が高い。 実斜䟋  実斜䟋の感光液〔〕−、〔〕−、〔〕
−、及び本発明の化合物を倉えた〔〕−〜
〔〕−を甚い、実斜䟋ず同様にしお感光性平
版印刷版〔〕−、〔〕−、〔〕−、及び
〔〕−〜〔〕−を䜜補した。塗垃量は党お
也燥重量で1.5m2であ぀た。感光液〔〕−
〜〔〕−に甚いた本発明の化合物は第衚に
瀺す。 珟像蚱容性を芋る為、感光性平版印刷版〔〕
−、〔〕−、〔〕−、〔〕−〜〔〕−
及び〔〕の感光局䞊に濃床差0.15のグレヌス
ケヌルを密着させ、30アンペアのカヌボンアヌク
灯で70cmの距離から30秒間露光を行぀た。露光さ
れた感光性平版印刷版〔〕−、〔〕−、
〔〕−、〔〕−〜〔〕−及び〔〕を実
斜䟋ず同じ珟像液にお、25℃で60秒間及び分
間浞挬珟像した。濃床差0.15のグレヌスケヌルで
60秒間及び分間珟像における完党にクリアヌず
なる段数の差を求めたずころ第衚に瀺すずおり
ずな぀た。
【衚】 なお第衚における本発明の化合物No.、10、
15、17、23、25では、5050モル比、
のものを䜿甚した。たた第衚の本発明の
化合物の分子量はいずれも数平均分子量でo
1500〜2100のものであ぀た。 第衚からわかるように本発明の化合物を甚い
た感光性平版印刷版〔〕−、〔〕−、〔〕
−、及び〔〕−〜〔〕−はいずれも、ク
リアヌ郚のグレヌスケヌル段数倉化が小さく、珟
像蚱容性が倧きく優れたものであ぀た。 実斜䟋  実斜䟋の感光液〔〕−、及び䞋蚘感光液
〔〕を甚い、実斜䟋ず同様にしお感光性平版
印刷版〔〕−、及び〔〕を䜜補した。 感光液〔〕 䞋蚘シリル゚ヌテル化合物(1) 0.40 ポリ゚チレングリコヌル300関東化孊(æ ª)補、
平均6.8量䜓 0.20 クレゟヌル−ホルムアルデヒドノボラツク暹脂
1.1 −−メトキシプニル−−トリク
ロロメチル−−トリアゞン 0.05 オむルブルヌ603オリ゚ント化孊工業(æ ª)補
0.01 ゚チレンゞクロリド 10 メチルセロ゜ルブ 10 シリル゚ヌテル化合物(1) 数平均分子量o1820塗垃量は党お也燥重量
で1.5m2であ぀た。 感光性平版印刷版〔〕−、〔〕及び〔〕
に察し、実斜䟋で瀺した方法により、濃床差
0.15のグレヌスケヌルで段目が完党にクリアヌ
ずなる露光時間を求め、曎に実斜䟋に瀺した方
法により、濃床差0.15のグレヌスケヌルで60秒間
及び分間珟像における完党にクリアヌずなる段
数の差を求めたずころ第衚に瀺すずおりずな぀
た。
【衚】
【衚】 なお第衚における本発明の化合物No.15では、
5050モル比、平均6.8のものを
䜿甚した。たた分子量は数平均分子量でo
1880であ぀た。 第衚からわかるように、酞により分解し埗る
シリル゚ヌテル基及び芪氎性基を同䞀分子䞭に有
する本発明の特定構造の化合物は、単に芪氎性化
合物を添加した系に比べ感床、珟像蚱容性ずも増
倧した。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a)掻性光線の照射により酞を発生し埗る化合
    物および(b)分子䞭に䞋蚘䞀般匏たたは
    で瀺される化合物を含有するこずを特城ず
    する光可溶化組成物。 匏䞭R1は䞋蚘の芪氎性基を有し、曎に眮換基
    を有しおいおもよいn1䟡の脂肪族又は芳銙族炭化
    氎玠を瀺す。R2、R3、R4は同䞀でも盞異しおい
    おもよく、それぞれ氎玠原子、アルキル、アルケ
    ニル、眮換基を有しおいおもよいアリヌル又はア
    ラルキル、ハロゲン、もしくは−OR8を瀺す。
    R5は眮換基を有しおいおもよい䟡の脂肪族又
    は芳銙族炭化氎玠を瀺す。R6は䞋蚘の芪氎性基
    を瀺し、R7はR5又はR6を瀺す。R8は眮換基を有
    しおいおもよいアルキル、アリヌル、もしくはア
    ラルキル基を瀺す。たたR5ずR8が結合しお脂肪
    族環又は芳銙族環の䞀郚を圢成しおもよい。n1、
    n2、n3及びn4は正の敎数を瀺す。及びはそれ
    ぞれ又はを瀺す。 芪氎性基―CH2CH2−―o、 ―〔―CH2l――〕n―――CH2CH2−―o、 匏䞭、は〜の敎数を瀺し、、は以
    䞊の敎数を瀺す。はアルキル、又は眮換基を有
    しおいおもよいプニル基を瀺す。
JP23037783A 1983-06-29 1983-12-06 光可溶化組成物 Granted JPS60121446A (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23037783A JPS60121446A (ja) 1983-12-06 1983-12-06 光可溶化組成物
EP84107587A EP0130599B1 (en) 1983-06-29 1984-06-29 Photosolubilizable composition
DE8484107587T DE3473359D1 (de) 1983-06-29 1984-06-29 Photosolubilizable composition
US07/044,161 US4816375A (en) 1983-06-29 1987-04-30 Photosolubilizable composition with silyl ether or silyl ester compound
US07/085,230 US4752552A (en) 1983-06-29 1987-08-12 Photosolubilizable composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP23037783A JPS60121446A (ja) 1983-12-06 1983-12-06 光可溶化組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60121446A JPS60121446A (ja) 1985-06-28
JPH0544664B2 true JPH0544664B2 (ja) 1993-07-07

Family

ID=16906907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP23037783A Granted JPS60121446A (ja) 1983-06-29 1983-12-06 光可溶化組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60121446A (ja)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2525568B2 (ja) * 1985-01-18 1996-08-21 富士写真フむルム株匏䌚瀟 光可溶化組成物
JPH067259B2 (ja) * 1985-01-22 1994-01-26 富士写真フむルム株匏䌚瀟 着色光可溶化組成物
JPH067260B2 (ja) * 1985-01-22 1994-01-26 富士写真フむルム株匏䌚瀟 光可溶化組成物
JP2607870B2 (ja) * 1985-07-26 1997-05-07 富士写真フむルム株匏䌚瀟 画像圢成方法
JPS6261047A (ja) * 1985-09-12 1987-03-17 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性組成物
EP0410606B1 (en) 1989-07-12 1996-11-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Siloxane polymers and positive working light-sensitive compositions comprising the same
JPH0450947A (ja) * 1990-06-15 1992-02-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd パタヌン圢成方法
JP2726348B2 (ja) * 1992-02-03 1998-03-11 沖電気工業株匏䌚瀟 攟射線感応性暹脂組成物
JP2944296B2 (ja) 1992-04-06 1999-08-30 富士写真フむルム株匏䌚瀟 感光性平版印刷版の補造方法
JPH0954437A (ja) 1995-06-05 1997-02-25 Fuji Photo Film Co Ltd 化孊増幅型ポゞレゞスト組成物
JP3591672B2 (ja) 1996-02-05 2004-11-24 富士写真フむルム株匏䌚瀟 ポゞ型感光性組成物
JP3820778B2 (ja) * 1998-11-17 2006-09-13 コニカミノルタホヌルディングス株匏䌚瀟 感光性平版印刷版
JP3969909B2 (ja) 1999-09-27 2007-09-05 富士フむルム株匏䌚瀟 ポゞ型フォトレゞスト組成物
JP4396443B2 (ja) 2004-08-18 2010-01-13 コニカミノルタ゚ムゞヌ株匏䌚瀟 感光性平版印刷版の補造方法及び䜿甚方法
JP6493652B2 (ja) * 2014-03-27 2019-04-03 日産化孊株匏䌚瀟 ケむ玠含有ポリマヌ及びその補造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6037549A (ja) * 1983-08-10 1985-02-26 Fuji Photo Film Co Ltd 光可溶化組成物
JPS6052845A (ja) * 1983-09-02 1985-03-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd パタ−ン圢成材料

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6037549A (ja) * 1983-08-10 1985-02-26 Fuji Photo Film Co Ltd 光可溶化組成物
JPS6052845A (ja) * 1983-09-02 1985-03-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd パタ−ン圢成材料

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60121446A (ja) 1985-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2525568B2 (ja) 光可溶化組成物
EP0130599B1 (en) Photosolubilizable composition
JPH0380298B2 (ja)
JPH048782B2 (ja)
JPS61169837A (ja) 光可溶化組成物
JPH04365048A (ja) 感光性組成物
JPH0544664B2 (ja)
JPH067263B2 (ja) 光可溶化組成物
JPS61169835A (ja) 光可溶化組成物
JPH047502B2 (ja)
JP2599007B2 (ja) ポゞ型感光性組成物
JPH0617991B2 (ja) 光可溶化組成物
JP2607162B2 (ja) 感光性組成物
JPH048783B2 (ja)
JPS6238450A (ja) 光可溶化組成物
JPH067262B2 (ja) 光可溶化組成物
JPH0814695B2 (ja) 光可溶化組成物
JPH0588833B2 (ja)
JPH05100429A (ja) 感光性組成物
JPH0545024B2 (ja)
JPS63236028A (ja) 光可溶化組成物
JPH0547097B2 (ja)
JPH067259B2 (ja) 着色光可溶化組成物
JPH067260B2 (ja) 光可溶化組成物
JPS6238453A (ja) 光可溶化組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees