JPH0543571A - 新規含フツ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規含フツ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH0543571A JPH0543571A JP22960391A JP22960391A JPH0543571A JP H0543571 A JPH0543571 A JP H0543571A JP 22960391 A JP22960391 A JP 22960391A JP 22960391 A JP22960391 A JP 22960391A JP H0543571 A JPH0543571 A JP H0543571A
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- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【目的】重合により、主鎖に環状構造を有し特殊な溶媒
に可溶な低屈折率含フッ素ポリマーが容易に得られる含
フッ素化合物を提供する。 【構成】一般式（２）で表される化合物を脱ハロゲン化
して一般式（１）で表される新規な含フッ素化合物を得
る。（式中、Ｒ1 及びＲ2は同一または相異なり、フッ
素または炭素数１〜４のポリフルオロアルキル基、また
は、Ｒ1 とＲ2 とが連結されている炭素数１〜４のポリ
フルオロアルキレン基であり、かつＲ1 及びＲ2は同時
にフッ素ではない。Ｘ及びＹは同一または相異なり、フ
ッ素を除くハロゲンから選ばれる。） 【化１】 【化２】
に可溶な低屈折率含フッ素ポリマーが容易に得られる含
フッ素化合物を提供する。 【構成】一般式（２）で表される化合物を脱ハロゲン化
して一般式（１）で表される新規な含フッ素化合物を得
る。（式中、Ｒ1 及びＲ2は同一または相異なり、フッ
素または炭素数１〜４のポリフルオロアルキル基、また
は、Ｒ1 とＲ2 とが連結されている炭素数１〜４のポリ
フルオロアルキレン基であり、かつＲ1 及びＲ2は同時
にフッ素ではない。Ｘ及びＹは同一または相異なり、フ
ッ素を除くハロゲンから選ばれる。） 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素化合物
及びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明の一般式（１）（式中、Ｒ1 及び
Ｒ2 は同一または相異なり、フッ素または炭素数１〜４
のポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連
結されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基
であり、かつＲ1 及びＲ2 は同時にフッ素ではない。）
は文献未載の新規化合物である。
Ｒ2 は同一または相異なり、フッ素または炭素数１〜４
のポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連
結されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基
であり、かつＲ1 及びＲ2 は同時にフッ素ではない。）
は文献未載の新規化合物である。
【０００３】
【化４】
【０００４】フッ素置換された炭素−炭素二重結合を有
し、６員環構造を有する化合物としては、J.Fluorine C
hem.,6,115(1975)に一般式（３）で示される化合物が記
載されている。しかし、その化合物の重合性については
全く記載がない。また、６員環上にポリフルオロアルキ
ル置換基があるものは知られていない。
し、６員環構造を有する化合物としては、J.Fluorine C
hem.,6,115(1975)に一般式（３）で示される化合物が記
載されている。しかし、その化合物の重合性については
全く記載がない。また、６員環上にポリフルオロアルキ
ル置換基があるものは知られていない。
【０００５】
【化５】
【０００６】一方、米国特許第３９７８０３０号明細書
に、一般式（４）で示される化合物が記載されている。
また、この化合物を重合することにより低屈折率のフッ
素樹脂が得られることが記載されている。しかし、この
化合物は、Ｒ3 及びＲ4 の置換基がかさ高くなるにつれ
て熱的安定性が低下するという問題があった（J.Am.Che
m.Soc.,112,9671(1990) ）。
に、一般式（４）で示される化合物が記載されている。
また、この化合物を重合することにより低屈折率のフッ
素樹脂が得られることが記載されている。しかし、この
化合物は、Ｒ3 及びＲ4 の置換基がかさ高くなるにつれ
て熱的安定性が低下するという問題があった（J.Am.Che
m.Soc.,112,9671(1990) ）。
【０００７】
【化６】
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった一般式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一
または相異なり、フッ素または炭素数１〜４のポリフル
オロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されてい
る炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基であり、か
つＲ1 及びＲ2 は同時にフッ素ではない。）で表される
熱的に安定で重合により従来にない低屈折率の重合体を
あたえる含フッ素化合物を新規に提供することを目的と
するものである。
ていなかった一般式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一
または相異なり、フッ素または炭素数１〜４のポリフル
オロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されてい
る炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基であり、か
つＲ1 及びＲ2 は同時にフッ素ではない。）で表される
熱的に安定で重合により従来にない低屈折率の重合体を
あたえる含フッ素化合物を新規に提供することを目的と
するものである。
【０００９】
【化７】
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、一般
式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり、
フッ素または炭素数１〜４のポリフルオロアルキル基、
または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されている炭素数１〜４の
ポリフルオロアルキレン基であり、かつＲ1 及びＲ2 は
同時にフッ素ではない。）で表される新規な含フッ素化
合物を提供するものであり、
式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり、
フッ素または炭素数１〜４のポリフルオロアルキル基、
または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されている炭素数１〜４の
ポリフルオロアルキレン基であり、かつＲ1 及びＲ2 は
同時にフッ素ではない。）で表される新規な含フッ素化
合物を提供するものであり、
【００１１】
【化８】
【００１２】第二に、一般式（２）（式中、Ｒ1 及びＲ
2は同一または相異なり、フッ素または炭素数１〜４の
ポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結
されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基で
ある。Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。）で表わされる化合物を脱ハロゲ
ン化させることを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ1
及びＲ2 は同一または相異なり、フッ素または炭素数１
〜４のポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1とＲ2 と
が連結されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレ
ン基である。）で表される新規な含フッ素化合物の製造
方法を提供するものである。
2は同一または相異なり、フッ素または炭素数１〜４の
ポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結
されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基で
ある。Ｘ及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハ
ロゲンから選ばれる。）で表わされる化合物を脱ハロゲ
ン化させることを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ1
及びＲ2 は同一または相異なり、フッ素または炭素数１
〜４のポリフルオロアルキル基、または、Ｒ1とＲ2 と
が連結されている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレ
ン基である。）で表される新規な含フッ素化合物の製造
方法を提供するものである。
【００１３】
【化９】
【００１４】
【化１０】
【００１５】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば次のよう
に合成することが可能である。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば次のよう
に合成することが可能である。
【００１６】
【化１１】
【００１７】即ち、含フッ素化合物（Ａ）を光塩素化し
て化合物（Ｂ）を得、化合物（Ｂ）を部分フッ素化して
化合物（Ｃ）を得る。次いで、化合物（Ｃ）を脱塩素す
ることにより本発明の含フッ素化合物（Ｄ）を得ること
ができる。
て化合物（Ｂ）を得、化合物（Ｂ）を部分フッ素化して
化合物（Ｃ）を得る。次いで、化合物（Ｃ）を脱塩素す
ることにより本発明の含フッ素化合物（Ｄ）を得ること
ができる。
【００１８】出発物質である含フッ素化合物（Ａ）は、
例えば J.Fluorine Chem.,21,133(1982)に記載された方
法、すなわち、パーフルオロのビシナルジカルボニル化
合物とメチレンジメシレートをフッ化セシウムの存在下
にテトラグライム中で加熱して合成することができる。
ここで、パーフルオロのビシナルジカルボニル化合物と
しては、例えば化１２に列挙される化合物等が挙げられ
る。
例えば J.Fluorine Chem.,21,133(1982)に記載された方
法、すなわち、パーフルオロのビシナルジカルボニル化
合物とメチレンジメシレートをフッ化セシウムの存在下
にテトラグライム中で加熱して合成することができる。
ここで、パーフルオロのビシナルジカルボニル化合物と
しては、例えば化１２に列挙される化合物等が挙げられ
る。
【００１９】
【化１２】
【００２０】化合物（Ａ）の光塩素化は、速やかに進行
し、化合物（Ｂ）を定量的に与える。光塩素化反応は、
四塩化炭素等の光反応溶媒を使用しても良いが、無溶媒
でも問題なく反応する。反応温度は、０〜１００℃、好
ましくは、６０〜１００℃であり、反応温度が低い場合
には、モノクロロ体、ジクロロ体、トリクロロ体等の反
応中間体からテトラクロロ体（Ｂ）への転化率が低くな
る。また、この反応に使用する紫外線照射装置として
は、低圧、中圧、高圧水銀ランプ等が好ましく選択され
る。ここで、塩素に代えて、臭素などのハロゲンを使用
することにより臭化物などの他のハロゲン化物とするこ
ともできる。
し、化合物（Ｂ）を定量的に与える。光塩素化反応は、
四塩化炭素等の光反応溶媒を使用しても良いが、無溶媒
でも問題なく反応する。反応温度は、０〜１００℃、好
ましくは、６０〜１００℃であり、反応温度が低い場合
には、モノクロロ体、ジクロロ体、トリクロロ体等の反
応中間体からテトラクロロ体（Ｂ）への転化率が低くな
る。また、この反応に使用する紫外線照射装置として
は、低圧、中圧、高圧水銀ランプ等が好ましく選択され
る。ここで、塩素に代えて、臭素などのハロゲンを使用
することにより臭化物などの他のハロゲン化物とするこ
ともできる。
【００２１】化合物（Ｂ）の部分フッ素化反応は、３フ
ッ化アンチモンと５塩化アンチモンの混合物を用いて行
うことができる。３フッ化アンチモンは、化合物（Ｂ）
の０．６７〜３．０倍モル、５塩化アンチモンは、化合
物（Ｂ）の０．０１〜１．０倍モルで用いることが好ま
しい。部分フッ素化反応は、フルオロカーボン系の溶媒
を使用しても良いが、無溶媒でも問題なく反応する。ま
た、この反応は、５塩化アンチモンとフッ酸を用いても
進行する。
ッ化アンチモンと５塩化アンチモンの混合物を用いて行
うことができる。３フッ化アンチモンは、化合物（Ｂ）
の０．６７〜３．０倍モル、５塩化アンチモンは、化合
物（Ｂ）の０．０１〜１．０倍モルで用いることが好ま
しい。部分フッ素化反応は、フルオロカーボン系の溶媒
を使用しても良いが、無溶媒でも問題なく反応する。ま
た、この反応は、５塩化アンチモンとフッ酸を用いても
進行する。
【００２２】化合物（Ｃ）の脱塩素反応は、極性溶媒下
に脱塩素化剤を用いて行うことができる。極性溶媒は、
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグラ
イム等が好ましく選択される。脱塩素化剤は、例えば亜
鉛、マグネシウム等が好ましく選択される。また、これ
らの試薬の反応性を高めるために沃素、水銀、水銀塩、
銅、クラウンエーテル等を添加しても良い。反応温度
は、０〜１００℃である。また、化合物（Ｃ）に代えて
他のハロゲン化物の場合であっても脱塩素反応と同様に
脱ハロゲン化することができる。
に脱塩素化剤を用いて行うことができる。極性溶媒は、
例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジグラ
イム等が好ましく選択される。脱塩素化剤は、例えば亜
鉛、マグネシウム等が好ましく選択される。また、これ
らの試薬の反応性を高めるために沃素、水銀、水銀塩、
銅、クラウンエーテル等を添加しても良い。反応温度
は、０〜１００℃である。また、化合物（Ｃ）に代えて
他のハロゲン化物の場合であっても脱塩素反応と同様に
脱ハロゲン化することができる。
【００２３】本発明の化合物において、Ｒ1 及びＲ2 の
一方が炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基で他方が
フッ素または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基で
あるものが特に低屈折率の重合体が得られるため好まし
い。Ｒ1 及びＲ2 の炭素数が大きいものは重合性が低下
するため好ましくない。
一方が炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基で他方が
フッ素または炭素数１〜４のパーフルオロアルキル基で
あるものが特に低屈折率の重合体が得られるため好まし
い。Ｒ1 及びＲ2 の炭素数が大きいものは重合性が低下
するため好ましくない。
【００２４】
【作用】本発明の含フッ素化合物を重合することにより
容易に主鎖に環状構造を有する低屈折率含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。
容易に主鎖に環状構造を有する低屈折率含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。
【００２５】
参考例１ 紫外線照射ランプ、ドライアイス−エタノールコンデン
サー、塩素導入管、温度計を備えた 500mlの４つ口フラ
スコに、２，２，３−トリフルオロ−３−トリフルオロ
メチル−１，４−ジオキサンを入れ、磁気撹拌子を用い
て撹拌した。反応器の温度が９０℃になるように紫外線
ランプを照射しながら、ゆっくり塩素ガスを導入した。
塩素が激しく還流するまで反応を行う。２，２，３，３
−テトラクロロ−５，５，６−トリフルオロ−６−トリ
フルオロメチル−１，４−ジオキサンが転化率１００
％、収率９７％で得られた。
サー、塩素導入管、温度計を備えた 500mlの４つ口フラ
スコに、２，２，３−トリフルオロ−３−トリフルオロ
メチル−１，４−ジオキサンを入れ、磁気撹拌子を用い
て撹拌した。反応器の温度が９０℃になるように紫外線
ランプを照射しながら、ゆっくり塩素ガスを導入した。
塩素が激しく還流するまで反応を行う。２，２，３，３
−テトラクロロ−５，５，６−トリフルオロ−６−トリ
フルオロメチル−１，４−ジオキサンが転化率１００
％、収率９７％で得られた。
【００２６】19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) -72.6(ddq,J
gem=149Hz,J=17Hz,J=17Hz,1F,CF2),-75.9(dd,Jgem=149H
z,J=4Hz,1F,CF2), -80.8(d,J=17Hz,3F,CF3), -126.2(d
d,J=17Hz,J=4Hz,1F,CF)
gem=149Hz,J=17Hz,J=17Hz,1F,CF2),-75.9(dd,Jgem=149H
z,J=4Hz,1F,CF2), -80.8(d,J=17Hz,3F,CF3), -126.2(d
d,J=17Hz,J=4Hz,1F,CF)
【００２７】参考例２ 撹拌機、還流冷却器、温度計を備えた 500mlの３つ口フ
ラスコに、３フッ化アンチモン３３０ｇ、５塩化アンチ
モン７５ｇ，２，２，３，３−テトラクロロ−５，５，
６−トリフルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−
ジオキサン ２９９ｇを入れ、加熱撹拌し還流させる。
反応が進行するにつれて反応器の温度が１３５℃程度か
ら１００℃まで低下する。反応器を室温まで冷却した
後、フルオロカーボン層をデカンテーションする。蒸留
により２，３−ジクロロ−２，３，５，５，６−ペンタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ジオキサ
ン（立体異性体の混合物）が転化率１００％、選択率収
率９５．５％、単離収率７８％で２１１ｇ得られた。こ
の化合物の沸点は９０℃であった。
ラスコに、３フッ化アンチモン３３０ｇ、５塩化アンチ
モン７５ｇ，２，２，３，３−テトラクロロ−５，５，
６−トリフルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−
ジオキサン ２９９ｇを入れ、加熱撹拌し還流させる。
反応が進行するにつれて反応器の温度が１３５℃程度か
ら１００℃まで低下する。反応器を室温まで冷却した
後、フルオロカーボン層をデカンテーションする。蒸留
により２，３−ジクロロ−２，３，５，５，６−ペンタ
フルオロ−６−トリフルオロメチル−１，４−ジオキサ
ン（立体異性体の混合物）が転化率１００％、選択率収
率９５．５％、単離収率７８％で２１１ｇ得られた。こ
の化合物の沸点は９０℃であった。
【００２８】実施例１ 撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを備えた1000
mlの４つ口フラスコに、マグネシウム４７ｇ、沃素０．
５ｇ、塩化第二水銀１．０ｇ、テトラヒドロフラン 500
mlを入れ、加熱還流させる。２，３−ジクロロ−２，
３，５，５，６−ペンタフルオロ−６−トリフルオロメ
チル−１，４−ジオキサン １４６ｇをゆっくり滴下す
る。反応終了後反応生成物を留去し、十分に水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。精製蒸留により２，３，
５，５，６−ペンタフルオロ−６−トリフルオロメチル
−１，４−ジオキセン ３２．８ｇを得た。この化合物
の沸点は４５．０℃であった。
mlの４つ口フラスコに、マグネシウム４７ｇ、沃素０．
５ｇ、塩化第二水銀１．０ｇ、テトラヒドロフラン 500
mlを入れ、加熱還流させる。２，３−ジクロロ−２，
３，５，５，６−ペンタフルオロ−６−トリフルオロメ
チル−１，４−ジオキサン １４６ｇをゆっくり滴下す
る。反応終了後反応生成物を留去し、十分に水洗し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥する。精製蒸留により２，３，
５，５，６−ペンタフルオロ−６−トリフルオロメチル
−１，４−ジオキセン ３２．８ｇを得た。この化合物
の沸点は４５．０℃であった。
【００２９】19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) -79.1(m,3
F,CF3), -81.3(dm,Jgem=149Hz,1F,CF2), -91.7(dm,Jgem
=149Hz,1F,CF2), -132.7(m,1F,CFCF3),-139.0(dm,J=48H
z,1F,CF), -142.6(dm,J=48Hz,1F,CF)
F,CF3), -81.3(dm,Jgem=149Hz,1F,CF2), -91.7(dm,Jgem
=149Hz,1F,CF2), -132.7(m,1F,CFCF3),-139.0(dm,J=48H
z,1F,CF), -142.6(dm,J=48Hz,1F,CF)
【００３０】
【発明の効果】本発明の含フッ素化合物は、重合により
容易に主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーを提供することができる。また、ラジカル
重合性モノマーと共重合することも可能である。また、
本発明の含フッ素化合物を重合して得られる主鎖に６員
環構造を有するポリマーは、主鎖に５員環構造を有する
ポリマーよりも低屈折率であるという効果もある。
容易に主鎖に環状構造を有する特殊な溶媒に可溶な含フ
ッ素ポリマーを提供することができる。また、ラジカル
重合性モノマーと共重合することも可能である。また、
本発明の含フッ素化合物を重合して得られる主鎖に６員
環構造を有するポリマーは、主鎖に５員環構造を有する
ポリマーよりも低屈折率であるという効果もある。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一
または相異なり、フッ素または炭素数１〜４のポリフル
オロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されてい
る炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基であり、か
つＲ1 及びＲ2 は同時にフッ素ではない。）で表される
含フッ素化合物。 【化１】 - 【請求項２】一般式（２）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一
または相異なり、フッ素または炭素数１〜４のポリフル
オロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結されてい
る炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基である。Ｘ
及びＹは同一または相異なり、フッ素を除くハロゲンか
ら選ばれる。）で表される化合物を脱ハロゲン化させる
ことを特徴とする一般式（１）（式中、Ｒ1 及びＲ2 は
同一または相異なり、フッ素または炭素数１〜４のポリ
フルオロアルキル基、または、Ｒ1 とＲ2 とが連結され
ている炭素数１〜４のポリフルオロアルキレン基であ
る。）で表される含フッ素化合物の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22960391A JPH0543571A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22960391A JPH0543571A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0543571A true JPH0543571A (ja) | 1993-02-23 |
Family
ID=16894770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22960391A Pending JPH0543571A (ja) | 1991-08-16 | 1991-08-16 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0543571A (ja) |
-
1991
- 1991-08-16 JP JP22960391A patent/JPH0543571A/ja active Pending
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