JPH05345725A - キノコに由来する水溶性多糖類、その製造方法及び該水溶性多糖類を主剤とする抗腫瘍剤 - Google Patents

キノコに由来する水溶性多糖類、その製造方法及び該水溶性多糖類を主剤とする抗腫瘍剤

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JPH05345725A
JPH05345725A JP3162220A JP16222091A JPH05345725A JP H05345725 A JPH05345725 A JP H05345725A JP 3162220 A JP3162220 A JP 3162220A JP 16222091 A JP16222091 A JP 16222091A JP H05345725 A JPH05345725 A JP H05345725A
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water
soluble polysaccharide
protein
polysaccharide
sugar
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JP3162220A
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Taku Mizuno
卓 水野
Iwao Uma
岩 馬
Hitoshi Ito
均 伊藤
Chiharu Suzuki
千春 鈴木
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Fuji Seito Co Ltd
Original Assignee
Fuji Seito Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 中国の吉林省等の東北地方に自生する食用キ
ノコの一つであり、古くから関節炎等に効く民間薬とし
て伝承され、酒に浸漬して飲用されていたワサビタケ科
のキノコである黄▲磨▼(Hohenbuehelia serotina)の薬
効成分を化学的に解析し、その有効な用途を発見する。
又、本発明の他の目的は、黄▲磨▼の薬効成分を効率良
く得ることのできる方法を提供することにある。 【構成】 本発明の水溶性多糖体は、黄▲磨▼の有機溶
媒不溶画分から、水系溶媒にて抽出されるマンノガラク
トグルカン蛋白複合体、マンノグルコガラクタン蛋白複
合体あるいはフコマンノグルコガラクタン蛋白複合体で
あることを特徴とするものであり、又、本発明の水溶性
多糖体の製造方法は、黄▲磨▼あるいはその乾燥物を有
機溶媒により抽出し、その抽出残渣を更に水系溶媒で抽
出することを特徴とするものであり、更に、本発明の抗
腫瘍剤は、上記本発明の水溶性多糖体を主剤とすること
を特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ワサビタケ科のキノコ
である黄▲磨▼(Hohenbuehelia serotina)に由来する水
溶性多糖類、その製造方法及びその水溶性多糖類を主剤
とする抗腫瘍剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする問題点】黄▲
磨▼は、中国の吉林省等の東北地方に自生する食用キノ
コ(但し、栽培はされていない)の一つであり、古くか
ら関節炎等に効く民間薬として伝承され、酒に浸漬して
飲用されていた。
【0003】しかしながら、現在に至るまで、その薬効
成分の化学的解析はなされておらず、不明のままであっ
た。
【0004】本発明は、上述した従来技術を背景として
なされたもので、その目的は、黄▲磨▼の薬効成分を化
学的に解析し、その有効な用途を発見することにある。
【0005】又、本発明の他の目的は、黄▲磨▼の薬効
成分を効率良く得ることのできる方法を提供することに
ある。
【0006】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明の水溶性多
糖類は、黄▲磨▼の有機溶媒不溶画分から、水系溶媒に
て抽出されるマンノガラクトグルカン蛋白複合体、マン
ノグルコガラクタン蛋白複合体あるいはフコマンノグル
コガラクタン蛋白複合体であることを特徴とするもので
あり、又、本発明の水溶性多糖類の製造方法は、黄▲磨
▼あるいはその乾燥物を有機溶媒により抽出し、その抽
出残渣を更に水系溶媒で抽出することを特徴とするもの
であり、更に、本発明の抗腫瘍剤は、上記水溶性多糖類
を主剤とすることを特徴とするものである。
【0007】尚、水系溶媒は、好ましくは加熱して使用
するものであり、又、有機溶媒の抽出残渣を水系溶媒で
抽出した後、アルコ−ル沈殿法、イオン交換クロマト法
あるいはアフィニティクロマト法等により、含有組成分
量の異なる水溶性多糖類を得ることもできる。
【0008】即ち、本発明の発明者らは、中国の山野に
自生する前記黄▲磨▼あるいはその乾燥物に含まれる成
分につき研究を続けた結果、新規な水溶性多糖類を見い
だし、これを、サルコ−マ180固型癌を移植したJC
R/Slc系マウスに投与したところ、顕著な抗腫瘍活
性を示すことを知得し、更に研究を重ねた結果、上記抗
腫瘍活性を示す成分がキシロ−ス、マンノ−ス、ガラク
ト−ス等を随伴するβ−(1→6);β−(1→3)−
D−グルカン蛋白複合体であることを見いだし、本発明
の完成に至ったものである。
【0009】以下に本発明を詳細に説明する。
【0010】まず、本発明製造方法について説明すれ
ば、最初に黄▲磨▼の子実体あるいはその乾燥物に有機
溶媒を加え、常温で適宜時間放置して抽出する。尚、本
発明でいう「黄▲磨▼の子実体あるいはその乾燥物」と
いう語には、それらのみならず、黄▲磨▼を人工培養
(菌床栽培あるいは液体培養)したときに得られる菌糸
体あるいはその培地での生産物をも含まれるものであ
る。
【0011】上記有機溶媒としては、エチルエ−テル、
ヘキサン、エチルアルコ−ル、メチルアルコ−ル、アセ
トン等を例示することができ、これらのうちエチルアル
コ−ル、メチルアルコ−ル、アセトン等については約1
0〜20%に含水しているものを使用し得る。これら有
機溶媒の使用量は、例えば約10〜100倍量であり、
約80℃以下の温度で抽出を行なうことが好ましい。
【0012】次いで、上記有機溶媒可溶画分を濾過して
低分子成分を除去し、その残渣をそのまま、あるいは必
要に応じ適宜に乾燥し、当該抽出残渣を熱水で適宜時間
煮沸して抽出する。この場合、熱水は、例えば約10〜
100倍量使用するが、必ずしも熱水である必要はな
く、含水率約80%以上であれば、例えばエタノ−ル、
メタノ−ルあるいはアセトン等を使用することができ
る。
【0013】上記抽出液を冷却した後、その上澄液を分
離し、必要に応じ当該分離上澄液をある程度濃縮してか
ら、これに濃縮液の例えば約5倍量の高純度溶媒液を加
えて沈殿物を得、上澄液とを分離して沈殿物のみを取り
出し、当該沈殿物を洗滌し、乾燥して粉末を得るのであ
る。
【0014】上記高純度溶媒としては、例えばエタノ−
ル、メタノ−ルあるいはアセトン等を挙げることがで
き、好ましくはその純度は約99%以上である。
【0015】このようにして得られた粉末が、本発明の
水溶性多糖類であり、次のような理化学的性質を有す
る。 (イ)色:凍結乾燥して得られる本発明水溶性多糖類の
粉末は白色ないし灰白色を呈する。 (ロ)溶解性:水、DMSO(ジメチルスルホキシ
ド)、稀アルコ−ルに可溶であり、アセトン、メタノ−
ル、エタノ−ル、エチルエ−テル等の有機溶媒には不溶
である。 (ハ)呈色反応:フェノ−ル硫酸およびアンスロン硫酸
反応による糖の反応は陽性を示し、Lowry法による
蛋白質(牛血清アルブミン換算)を3.9〜10.8%
を含有する蛋白多糖類である。 (ニ)糖含量:フェノ−ル硫酸法による糖含量(グルコ
−ス換算)は59.8%〜88.3%である。 (ホ)糖組成:N・硫酸で3〜5時間100℃で加水分
解するとき、生成する構成糖をアルジト−ルアセテ−ト
に誘導してからガスクロマトグラフ法で検索・定量する
と、グルコ−ス(100)に対してガラクト−ス(91
〜145)、マンノ−ス(29〜88)、フコ−ス(痕
跡〜27)からなり、この他にキシロ−ス、アラビノ−
ス、リボ−スの痕跡が検出される。 (ヘ)平均分子量:トヨパ−ルHW−65Fカラムを用
いるゲル濾過法(標準デキストラをマ−カ−とする)に
よって2〜3万であることがわかる。
【0016】更に、上記多糖類を、イオン交換クロマト
法、ゲル濾過法、アフィニティクロマト法等による精製
手段に付せば、含有組成分量の異なる本発明の本発明多
糖類に分別することができる。
【0017】上記分別操作により、例えば、以下の表1
に示すような本発明多糖類を得ることができる。
【表1】
【0018】又、上記表1に示した本発明多糖類は以下
のようなスペクトルデ−タを有する。 (ア)赤外線吸収スペクトル(KBr法):上記本発明
多糖類(1)乃至(4)の赤外線スペクトルは図1に示
すとおりで、いずれも890cm-1近辺にβ−グルコシ
ド結合を示す吸収が認められ、β−D−グルカンである
ことがわかる。 (イ)核磁気共鳴スペクトル:多糖類(2)及び(4)
の10−20mgを0.3MNaOD・D2Oに溶解し
て、JEOL製GSX−400スペクトルメ−タ−によ
って測定した結果は図2、3(1H−NMRスペクトル
分析)、及び図4、(13C−NMRスペクトル分析)に
示す通りである。これらの分析の結果、本発明多糖類は
ガラクト−ス、マンノ−ス、フコ−ス等を随伴するβ−
(1→6):β−(1→3)−D−グルカン蛋白複合体
であることが確認される。 (ハ)比旋光度〔α〕24 D:+14.0°〜+72.9
°(c=0.5、10%NaOH)であり、β−結合性
のD−グルカンであることを示している。
【0019】一方、本発明の抗腫瘍剤は、上記説明した
本発明の多糖類を主剤とし、錠剤、散剤あるいはカプセ
ル剤等の経口投与剤、又は、注射剤等の非経口剤に製剤
されたものである。本発明の抗腫瘍剤における多糖類の
含有量は、当該多糖類の有効使用量が、経口投与(p.
o.)で10〜1000mg/Kg、非経口投与(腹腔
内投与、i.p.)で1〜10mg/Kg(いずれもマ
ウスを使用した実験による数値)であるので、これらの
値を考慮して決定すればよい。
【0020】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
【0021】黄▲磨▼乾燥子実体の粉末3000gに、
抽出溶媒として85%濃度のエタノ−ル10リットルを
加え、室温で時々攪拌しつつ1日放置して溶媒抽出を行
う。次にエタノ−ル可溶画分を吸引濾過して低分子成分
を除去した後、残渣を70℃以下で通風しながら乾燥す
る。
【0022】この乾燥したエタノ−ル抽出残渣500g
を、100℃の熱水3リットルで3時間攪拌しつつ煮沸
し、熱水時抽出を行う。熱水抽出液を冷却し、遠心分離
によってその上澄液に5倍量の99%濃度のエタノ−ル
を加え、多糖類を沈殿させ、遠心分離によって得た沈殿
を流水中で透析後、凍結乾燥して多糖類(1)を粉末と
して得る。収量は20gであった。
【0023】次いで、この多糖類(1)の粉末15gを
イオン交換クロマト法、即ちDEAEセルロ−ス(Cl
-)カラム(3×70cm)を用いて水によって溶出
し、非吸着画分である多糖類(2)と吸着画分とに大別
する。
【0024】尚、上記非吸着画分である多糖類(2)
2.4gをトヨパ−ルHW−65Fカラム(3.5×3
5cm)を用いるゲル濾過法(0.2M食塩溶液で溶
出)によって多糖類(2)−a、−b、−cおよび不溶
部として多糖類(2)−inに分割したが、抗腫瘍活性
は多糖類(2)より増大しなかった。
【0025】一方、DEAEセルロ−ス(Cl-)カラ
ムに吸着された吸着画分は、0→2M食塩溶液による濃
度勾配溶出によって、イオン強度の弱い順番に多糖類
(3)(162mg)、多糖類(4)(577mg)、
多糖類(A)(660mg)および多糖類(B)(49
0mg)が得られた。これらのうち、多糖類(3)と多
糖類(4)に高い抗腫瘍活性が見られた。上記分別操作
を、以下に示す。
【化1】
【0026】薬理作用 腹腔内投与法によるサルコ−マ180固形ガンに対する
効果 JCR/Slcマウス腹腔内で継代されているサルコ−
マ180腹水ガンを腋窩部皮下に移植し、移植24時間
後より、本発明の多糖を10mg/kgマウス体重含む
本発明抗腫瘍剤を腹腔内に投与した。投与回数は1日1
回10日間とし、移植3週間後に腫瘍の直径を測定し、
それを対照群と比較して腫瘍抑制率を算出した。また、
6週間後には腫瘍完全消失割合と生存割合を調べた。そ
の結果を以下の表2に示す。
【表2】
【0027】上記表2に示すように、本発明の抗腫瘍剤
は、良好な腫瘍抑制率、生存率、腫瘍完全消失率を示
し、死亡率(61日目)も低く、良好な効果を発揮する
ものである。
【0028】急性毒性 JCR/Slc系の雄性マウス(5週)の腹腔内又は経
口投与による急性毒性試験(1週間観察)において、本
発明の多糖類は1000mg/kgで死亡率は0/6で
あり、飼料摂取量、体重増加量、尿検査、血液検査結果
および相対的臓器重量比等、対照群との間に統計学的有
意差は認められなかった。
【図面の簡単な説明】
【図1】図1は本発明多糖類(1)〜(4)の赤外線ス
ペクトルである。
【図2】図2は本発明多糖類(2)の1H−NMRスペ
クトルである。
【図3】図3は本発明多糖類(4)の1H−NMRスペ
クトルである。
【図4】図4は本発明多糖類(2)の13C−NMRスペ
クトルである。
【図5】図5は本発明多糖類(4)の13C−NMRスペ
クトルである。
【手続補正書】
【提出日】平成5年6月4日
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 キノコに由来する水溶性多糖類、そ
の製造方法及び該水溶性多糖類を主剤とする抗腫瘍剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 水野 卓 静岡県藤枝市青南町5丁目5−9 (72)発明者 馬 岩 静岡県静岡市大谷836 (72)発明者 伊藤 均 三重県津市城山2丁目3−10 (72)発明者 鈴木 千春 静岡県静岡市大谷3800−211

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 黄▲磨▼の有機溶媒不溶画分から、水系
    溶媒にて抽出されるマンノガラクトグルカン蛋白複合体
    であることを特徴とする水溶性多糖類。
  2. 【請求項2】 蛋白質9.5〜10.5%と、糖76〜
    84%(但し、糖組成は、グルコ−ス:ガラクト−ス:
    マンノ−ス=100:86〜96:52〜58である)
    とを含む請求項1に記載の水溶性多糖類。
  3. 【請求項3】 蛋白質10.3〜11.3%と、糖84
    〜93%(但し、糖組成は、グルコ−ス:ガラクト−
    ス:マンノ−ス=100:28〜32:27〜31であ
    る)とを含む請求項1に記載の水溶性多糖類。
  4. 【請求項4】 黄▲磨▼の有機溶媒不溶画分から、水系
    溶媒にて抽出されるマンノグルコガラクタン蛋白複合体
    であることを特徴とする水溶性多糖類。
  5. 【請求項5】 蛋白質5.1〜5.7%と、糖57〜6
    3%(但し、糖組成は、グルコ−ス:ガラクト−ス:マ
    ンノ−ス=100:130〜144:85〜95であ
    る)とを含む請求項4に記載の水溶性多糖類。
  6. 【請求項6】 黄▲磨▼の有機溶媒不溶画分から、水系
    溶媒にて抽出されるフコマンノグルコガラクタン蛋白複
    合体であることを特徴とする水溶性多糖類。
  7. 【請求項7】 蛋白質3.7〜4.1%と、糖70〜7
    7%(但し、糖組成は、グルコ−ス:ガラクト−ス:マ
    ンノ−ス:フコ−ス=100:138〜152:84〜
    92:25〜29である)とを含む請求項6に記載の水
    溶性多糖類。
  8. 【請求項8】 黄▲磨▼あるいはその乾燥物を有機溶媒
    により抽出し、その抽出残渣を更に水系溶媒で抽出する
    ことを特徴とする水溶性多糖類の製造方法。
  9. 【請求項9】 水系溶媒を加熱して抽出する請求項8に
    記載の水溶性多糖類の製造方法。
  10. 【請求項10】 黄▲磨▼あるいはその乾燥物を有機溶
    媒により抽出し、その抽出残渣を更に水系溶媒で抽出し
    た後、アルコ−ル沈殿法、イオン交換クロマト法あるい
    はアフィニティクロマト法等により、含有組成分量の異
    なる水溶性多糖類を得ることを特徴とする水溶性多糖類
    の製造方法。
  11. 【請求項11】 請求項1乃至7に記載された水溶性多
    糖類を主剤とすることを特徴とする抗腫瘍剤。
  12. 【請求項12】 請求項8乃至10に記載された製造方
    法により得られる水溶性多糖類を主剤とすることを特徴
    とする抗腫瘍剤。
JP3162220A 1991-06-05 1991-06-05 キノコに由来する水溶性多糖類、その製造方法及び該水溶性多糖類を主剤とする抗腫瘍剤 Pending JPH05345725A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1069650C (zh) * 1995-12-29 2001-08-15 中国科学院上海药物研究所 香菇多糖的分离纯化方法
US7442541B2 (en) 2002-06-25 2008-10-28 Adeka Corporation β-glucan-containing fat and oil composition and novel microorganism capable of producing β-glucan
CN111568946A (zh) * 2020-05-14 2020-08-25 燕山大学 一种生物活性核桃壳多酚纳米传递体系的制备方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1069650C (zh) * 1995-12-29 2001-08-15 中国科学院上海药物研究所 香菇多糖的分离纯化方法
US7442541B2 (en) 2002-06-25 2008-10-28 Adeka Corporation β-glucan-containing fat and oil composition and novel microorganism capable of producing β-glucan
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