JPH05339255A - 含フッ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素化合物及びその製造方法Info
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- JPH05339255A JPH05339255A JP4172012A JP17201292A JPH05339255A JP H05339255 A JPH05339255 A JP H05339255A JP 4172012 A JP4172012 A JP 4172012A JP 17201292 A JP17201292 A JP 17201292A JP H05339255 A JPH05339255 A JP H05339255A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】パーフルオロ−２−メチレン−４，５−ジメチ
ル−１，３−ジオキソランに代表される化１に示される
パーフルオロメチレンジオキソラン骨格を有する新規化
合物。 【化１】 【効果】本発明の化合物は、文献未記載の新規化合物で
あり、重合により、透明性に優れた重合体を与えること
ができる。
ル−１，３−ジオキソランに代表される化１に示される
パーフルオロメチレンジオキソラン骨格を有する新規化
合物。 【化１】 【効果】本発明の化合物は、文献未記載の新規化合物で
あり、重合により、透明性に優れた重合体を与えること
ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素化合物
及びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】化４（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または
相異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、ま
た、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフル
オロアルキレン基）は文献未載の新規化合物である。
相異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、ま
た、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフル
オロアルキレン基）は文献未載の新規化合物である。
【化４】
【０００３】このような例は、USP 3,307,330 に化５で
示される化合物が知られている。
示される化合物が知られている。
【化５】
【０００４】この化合物は、単独重合または他のモノマ
ーと共重合して含フッ素重合体を与える。しかし、トリ
フルオロアルキル基以外のポリフルオロアルキル基が５
員環上に置換しているような例は知られおらず、また、
５員環上に２つのポリフルオロアルキル基が置換してい
るような例は知られていない。そして我々は、５員環上
に２つのポリフルオロアルキル置換基を導入することに
よって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下すること
を新たに見いだした。
ーと共重合して含フッ素重合体を与える。しかし、トリ
フルオロアルキル基以外のポリフルオロアルキル基が５
員環上に置換しているような例は知られおらず、また、
５員環上に２つのポリフルオロアルキル基が置換してい
るような例は知られていない。そして我々は、５員環上
に２つのポリフルオロアルキル置換基を導入することに
よって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下すること
を新たに見いだした。
【０００５】一方、USP 3,978,030 に化６で示される化
合物が知られており、重合により低屈折率のフッ素樹脂
が得られるが、Ｒ3 、Ｒ4 の置換基がかさ高くなるにつ
れてモノマーの熱的安定性が低下することが、知られて
いる。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
合物が知られており、重合により低屈折率のフッ素樹脂
が得られるが、Ｒ3 、Ｒ4 の置換基がかさ高くなるにつ
れてモノマーの熱的安定性が低下することが、知られて
いる。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
【化６】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった化７（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基）で表される新規含フッ素化合物を提供す
ることを目的とするものである。
ていなかった化７（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基）で表される新規含フッ素化合物を提供す
ることを目的とするものである。
【化７】
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、化８
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜
７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連
結された炭素数２〜５のポリフルオロアルキレン基）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜
７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連
結された炭素数２〜５のポリフルオロアルキレン基）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、
【化８】 第二に、化９（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異な
り炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1
及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロアル
キレン基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍは、アルカリ金属）
を熱分解させることを特徴とする化１０（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数
２〜５のポリフルオロアルキレン基）で表される新規含
フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
り炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1
及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロアル
キレン基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍは、アルカリ金属）
を熱分解させることを特徴とする化１０（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数
２〜５のポリフルオロアルキレン基）で表される新規含
フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
【化９】
【化１０】
【０００８】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１１に
示すように合成することが可能である。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１１に
示すように合成することが可能である。
【化１１】
【０００９】出発物質であるポリフルオロジケトン
（Ａ）は、J.Org.Chem.30(7)2472(1965)に記載された方
法によって得ることができる。（Ａ）を金属フッ化物存
在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｂ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｃ）を得ることができる。
（Ａ）は、J.Org.Chem.30(7)2472(1965)に記載された方
法によって得ることができる。（Ａ）を金属フッ化物存
在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｂ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｃ）を得ることができる。
【００１０】（Ａ）とヘキサフルオロプロペンオキシド
との反応は、化１２に示す通り触媒量のフッ化セシウ
ム、フッ化カリウム等のアルカリ金属フッ化物存在下、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で反応させることにより
（Ｂ）を得ることができる。反応温度が低い場合には、
異性体（Ｄ）（Ｅ）が主に生成してしまう。（Ｄ）
（Ｅ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フ
ッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化して
（Ｂ）を与える。
との反応は、化１２に示す通り触媒量のフッ化セシウ
ム、フッ化カリウム等のアルカリ金属フッ化物存在下、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で反応させることにより
（Ｂ）を得ることができる。反応温度が低い場合には、
異性体（Ｄ）（Ｅ）が主に生成してしまう。（Ｄ）
（Ｅ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フ
ッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化して
（Ｂ）を与える。
【化１２】
【００１１】Ｒ1 、Ｒ2 の構造は、炭素数１〜７であれ
ばとくに限定するものではないが例えば、-CF3,-CF2CF
3,-CF(CF3)2,-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF2
CF3,-CF2CF(CF3)2,-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3,-CF2CF
2CF2-等があげられる。
ばとくに限定するものではないが例えば、-CF3,-CF2CF
3,-CF(CF3)2,-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF2
CF3,-CF2CF(CF3)2,-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3,-CF2CF
2CF2-等があげられる。
【００１２】（Ｃ）は、（Ｂ）の気相熱分解反応もしく
は、（Ｂ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｂ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
は、（Ｂ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｂ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
【００１３】
【作用】本発明の新規含フッ素化合物は、単独重合によ
り特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供
することができる。また、他のコモノマーと共重合する
ことにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することができる。
り特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供
することができる。また、他のコモノマーと共重合する
ことにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することができる。
【００１４】
参考例 ５００ｍｌのオートクレーブにパーフルオロビアセチル
７０ｇ（０．３６モル）とフッ化カリウム２１ｇとテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌを仕
込み、１００℃で激しく撹拌にする。そこへ、ヘキサプ
ロペンオキシド６０ｇをゆっくり加える。反応器を１５
０℃に加熱し、さらに１０時間反応させる。反応終了
後、蒸留により生成物パーフルオロ−２−メチル−２−
フルオロカルボニル−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソランを２４ｇ（１８．５％）得た。 bp.80 ℃ 19FーNMR(δppm,CFCl3 基準) 24.1(1F,CO
F), -79.4(6F,CF3), -81.3(3F,CF3), -126.2(2F,CF)
７０ｇ（０．３６モル）とフッ化カリウム２１ｇとテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌを仕
込み、１００℃で激しく撹拌にする。そこへ、ヘキサプ
ロペンオキシド６０ｇをゆっくり加える。反応器を１５
０℃に加熱し、さらに１０時間反応させる。反応終了
後、蒸留により生成物パーフルオロ−２−メチル−２−
フルオロカルボニル−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソランを２４ｇ（１８．５％）得た。 bp.80 ℃ 19FーNMR(δppm,CFCl3 基準) 24.1(1F,CO
F), -79.4(6F,CF3), -81.3(3F,CF3), -126.2(2F,CF)
【００１５】実施例 パーフルオロ−２−メチル−２−フルオロカルボニル−
４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン１０．８ｇ
（０．０３モル）と４ｇの水酸化カリウム（１５％含水
品）を溶解した１００ｍｌのエタノールをゆっくり混合
する。反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減
圧下２２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を
蒸留することにより、目的生成物パーフルオロ−２−メ
チレン−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン７．
０ｇ（７９％）を得た。 bp.63 ℃ 19FーNMR(δppm,CFCl3 基準) -79.2(6F,CF
3), -125.1(2F), -128.2(2F)
４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン１０．８ｇ
（０．０３モル）と４ｇの水酸化カリウム（１５％含水
品）を溶解した１００ｍｌのエタノールをゆっくり混合
する。反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減
圧下２２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を
蒸留することにより、目的生成物パーフルオロ−２−メ
チレン−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン７．
０ｇ（７９％）を得た。 bp.63 ℃ 19FーNMR(δppm,CFCl3 基準) -79.2(6F,CF
3), -125.1(2F), -128.2(2F)
【００１６】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素化合物は、単独重
合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマー
を提供することができる。また、他のコモノマーと共重
合することにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、この溶液を用いて低
反射コートや薄膜等を作ることができる。
合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマー
を提供することができる。また、他のコモノマーと共重
合することにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、この溶液を用いて低
反射コートや薄膜等を作ることができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年９月４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正内容】
【書類名】明細書
【発明の名称】含フッ素化合物及びその製造方法
【特許請求の範囲】
【化１】
【化２】
【化３】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な含フッ素化合物
及びその製造方法に関するものである。
及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】化４（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または
相異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、ま
た、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフル
オロアルキレン基）は文献未載の新規化合物である。
相異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、ま
た、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフル
オロアルキレン基）は文献未載の新規化合物である。
【化４】
【０００３】このような例は、USP 3,307,330 に化５で
示される化合物が知られている。
示される化合物が知られている。
【化５】
【０００４】この化合物は、単独重合または他のモノマ
ーと共重合して含フッ素重合体を与える。しかし、トリ
フルオロアルキル基以外のポリフルオロアルキル基が５
員環上に置換しているような例は知られおらず、また、
５員環上に２つのポリフルオロアルキル基が置換してい
るような例は知られていない。そして我々は、５員環上
に２つのポリフルオロアルキル置換基を導入することに
よって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下すること
を新たに見いだした。
ーと共重合して含フッ素重合体を与える。しかし、トリ
フルオロアルキル基以外のポリフルオロアルキル基が５
員環上に置換しているような例は知られおらず、また、
５員環上に２つのポリフルオロアルキル基が置換してい
るような例は知られていない。そして我々は、５員環上
に２つのポリフルオロアルキル置換基を導入することに
よって、重合体の密度が減少し、屈折率が低下すること
を新たに見いだした。
【０００５】一方、USP 3,978,030 に化６で示される化
合物が知られており、重合により低屈折率のフッ素樹脂
が得られるが、Ｒ3 、Ｒ4 の置換基がかさ高くなるにつ
れてモノマーの熱的安定性が低下することが、知られて
いる。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
合物が知られており、重合により低屈折率のフッ素樹脂
が得られるが、Ｒ3 、Ｒ4 の置換基がかさ高くなるにつ
れてモノマーの熱的安定性が低下することが、知られて
いる。（J.Am.Chem.Soc.,112,9671(1990) ）
【化６】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ていなかった化７（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基）で表される新規含フッ素化合物を提供す
ることを目的とするものである。
ていなかった化７（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基）で表される新規含フッ素化合物を提供す
ることを目的とするものである。
【化７】
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、第一に、化８
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜
７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連
結された炭素数２〜５のポリフルオロアルキレン基）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、
（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜
７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連
結された炭素数２〜５のポリフルオロアルキレン基）で
表される新規含フッ素化合物を提供するものであり、
【化８】 第二に、化９（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相異な
り炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1
及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロアル
キレン基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍは、アルカリ金属）
を熱分解させることを特徴とする化１０（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数
２〜５のポリフルオロアルキレン基）で表される新規含
フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
り炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、Ｒ1
及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロアル
キレン基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍは、アルカリ金属）
を熱分解させることを特徴とする化１０（式中、Ｒ1 及
びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜７のポリフルオ
ロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数
２〜５のポリフルオロアルキレン基）で表される新規含
フッ素化合物の製造方法を提供するものである。
【化９】
【化１０】
【０００８】本発明の新規含フッ素化合物は、含フッ素
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１１に
示すように合成することが可能である。
ポリマーを合成する際のコモノマーとして、また単独重
合のためのモノマーとして有効であり、例えば化１１に
示すように合成することが可能である。
【化１１】
【０００９】出発物質であるポリフルオロジケトン
（Ａ）は、J.Org.Chem.30(7)2472(1965)に記載された方
法によって得ることができる。（Ａ）を金属フッ化物存
在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｂ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｃ）を得ることができる。
（Ａ）は、J.Org.Chem.30(7)2472(1965)に記載された方
法によって得ることができる。（Ａ）を金属フッ化物存
在下、ヘキサフルオロプロペンオキシドと反応させて
（Ｂ）を得、熱分解により本発明の新規含フッ素化合物
（Ｃ）を得ることができる。
【００１０】（Ａ）とヘキサフルオロプロペンオキシド
との反応は、化１２に示す通り触媒量のフッ化セシウ
ム、フッ化カリウム等のアルカリ金属フッ化物存在下、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で反応させることにより
（Ｂ）を得ることができる。反応温度が低い場合には、
異性体（Ｄ）（Ｅ）が主に生成してしまう。（Ｄ）
（Ｅ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フ
ッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化して
（Ｂ）を与える。
との反応は、化１２に示す通り触媒量のフッ化セシウ
ム、フッ化カリウム等のアルカリ金属フッ化物存在下、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル等の極性溶
媒中、１００℃〜１８０℃で反応させることにより
（Ｂ）を得ることができる。反応温度が低い場合には、
異性体（Ｄ）（Ｅ）が主に生成してしまう。（Ｄ）
（Ｅ）は、触媒量のフッ化セシウム等のアルカリ金属フ
ッ化物存在下、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等の極性溶媒中、１００℃〜１８０℃で異性化して
（Ｂ）を与える。
【化１２】
【００１１】Ｒ1 、Ｒ2 の構造は、炭素数１〜７であれ
ばとくに限定するものではないが例えば、-CF3,-CF2C
F3,-CF(CF3)2,-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF
2CF3,-CF2CF(CF3)2,-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3,-CF2C
F2CF2-等があげられる。
ばとくに限定するものではないが例えば、-CF3,-CF2C
F3,-CF(CF3)2,-CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF3,-CF2CF2CF2CF
2CF3,-CF2CF(CF3)2,-CF2CF2CF2H,-CF2CF2OCFHCF3,-CF2C
F2CF2-等があげられる。
【００１２】（Ｃ）は、（Ｂ）の気相熱分解反応もしく
は、（Ｂ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｂ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
は、（Ｂ）と水酸化アルカリとを反応して得られるカル
ボン酸アルカリ塩の熱分解反応により得ることができ
る。（Ｂ）の気相熱分解反応における反応温度は、２５
０℃〜４００℃、好ましくは２８０℃〜３５０℃であ
り、またカルボン酸アルカリ塩の熱分解反応における反
応温度は、１５０℃〜３００℃、好ましくは２００℃〜
２８０℃である。反応温度が低い場合には、変換率が低
くなり、また高い場合には、分解生成物量が多くなる。
【００１３】
【作用】本発明の新規含フッ素化合物は、単独重合によ
り特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供
することができる。また、他のコモノマーと共重合する
ことにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することができる。
り特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマーを提供
することができる。また、他のコモノマーと共重合する
ことにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマーを提
供することができる。
【００１４】
【実施例】 参考例 ５００ｍｌのオートクレーブにパーフルオロビアセチル
７０ｇ（０．３６モル）とフッ化カリウム２１ｇとテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌを仕
込み、１００℃で激しく撹拌にする。そこへ、ヘキサプ
ロペンオキシド６０ｇをゆっくり加える。反応器を１５
０℃に加熱し、さらに１０時間反応させる。反応終了
後、蒸留により生成物パーフルオロ−２−メチル−２−
フルオロカルボニル−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソランを２４ｇ（１８．５％）得た。 bp.80 ℃ 19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) 24.1(1F,CO
F), -79.4(6F,CF3), -81.3(3F,CF3), -126.2(2F,CF)
７０ｇ（０．３６モル）とフッ化カリウム２１ｇとテト
ラエチレングリコールジメチルエーテル１５０ｍｌを仕
込み、１００℃で激しく撹拌にする。そこへ、ヘキサプ
ロペンオキシド６０ｇをゆっくり加える。反応器を１５
０℃に加熱し、さらに１０時間反応させる。反応終了
後、蒸留により生成物パーフルオロ−２−メチル−２−
フルオロカルボニル−４，５−ジメチル−１，３−ジオ
キソランを２４ｇ（１８．５％）得た。 bp.80 ℃ 19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) 24.1(1F,CO
F), -79.4(6F,CF3), -81.3(3F,CF3), -126.2(2F,CF)
【００１５】実施例 パーフルオロ−２−メチル−２−フルオロカルボニル−
４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン１０．８ｇ
（０．０３モル）と４ｇの水酸化カリウム（１５％含水
品）を溶解した１００ｍｌのエタノールをゆっくり混合
する。反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減
圧下２２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を
蒸留することにより、目的生成物パーフルオロ−２−メ
チレン−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン７．
０ｇ（７９％）を得た。 bp.63 ℃ 19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) -79.2(6F,C
F3), -125.1(2F), -128.2(2F)
４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン１０．８ｇ
（０．０３モル）と４ｇの水酸化カリウム（１５％含水
品）を溶解した１００ｍｌのエタノールをゆっくり混合
する。反応混合物の溶媒を留去し蒸発乾固させた後、減
圧下２２０℃で熱分解する。トラップに捕集された液を
蒸留することにより、目的生成物パーフルオロ−２−メ
チレン−４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン７．
０ｇ（７９％）を得た。 bp.63 ℃ 19F-NMR(δppm,CFCl3 基準) -79.2(6F,C
F3), -125.1(2F), -128.2(2F)
【００１６】
【発明の効果】本発明の新規含フッ素化合物は、単独重
合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマー
を提供することができる。また、他のコモノマーと共重
合することにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、この溶液を用いて低
反射コートや薄膜等を作ることができる。
合により特殊な溶媒に可溶な非晶質の含フッ素ポリマー
を提供することができる。また、他のコモノマーと共重
合することにより、特殊な溶媒に可溶な含フッ素ポリマ
ーを提供することができる。また、この溶液を用いて低
反射コートや薄膜等を作ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】化１（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基）で表される含フッ素化合物。 【化１】 - 【請求項２】化２（式中、Ｒ1 及びＲ2 は同一または相
異なり炭素数１〜７のポリフルオロアルキル基、また、
Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素数２〜５のポリフルオロ
アルキレン基、Ｘは、ＦまたはＯＭ、Ｍは、アルカリ金
属）を熱分解させることを特徴とする化３（式中、Ｒ1
及びＲ2 は同一または相異なり炭素数１〜７のポリフル
オロアルキル基、また、Ｒ1 及びＲ2 は連結された炭素
数２〜５のポリフルオロアルキレン基）で表される含フ
ッ素化合物の製造方法。 【化２】 【化３】
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|---|---|---|---|
| JP17201292A JP3204738B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17201292A JP3204738B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339255A true JPH05339255A (ja) | 1993-12-21 |
| JP3204738B2 JP3204738B2 (ja) | 2001-09-04 |
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ID=15933895
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17201292A Expired - Fee Related JP3204738B2 (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | 含フッ素化合物及びその製造方法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3204738B2 (ja) |
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-
1992
- 1992-06-05 JP JP17201292A patent/JP3204738B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2011093904A (ja) * | 2003-08-29 | 2011-05-12 | Japan Science & Technology Agency | 含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の製造方法、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物、含フッ素１，３−ジオキソラン化合物の含フッ素ポリマー、及び該ポリマーを用いた光学材料又は電気材料 |
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