JPH0533793B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は正帯電用感光体、特に機能分離型の正
帯電用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリーN
−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロ
−9−フルオレノンを含有した感光層を有する有
機感光体について記載されている。 しかしこの感光体は、感度及び耐久性において
必ずしも満足できるものではない。 このような欠点を改善するために、感光層にお
いて、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に個別に分担させることにより、感度
が高くて耐久性の大きい有機感光体を開発する試
みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
キヤリア発生物質として、従来数多くの物質が提
案されている。 無機物質を用いる例としては、例えば特公昭43
−16198号公報に記載されているように、無定形
セレンがある。これは有機キヤリア輸送物質と組
み合わされる。 また、有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質
として用いた電子写真感光体も多数提案されてお
り、例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を
有するものは、特開昭47−37543号公報、特開昭
55−22834号公報、特開昭54−79632号公報、特開
昭56−116040号公報等により既に知られている。 ところで、有機光導電性物質を用いる公知の感
光体は通常、負帯電用として使用されている。 この理由は、負帯電使用の場合には、キヤリア
のうちホールの移動度が大きいことから、光感度
等の面で有利なためである。 しかしながら、このような負帯電使用では、次
の如き問題があることが判明している。 即ち、まず問題となることは、帯電器による負
帯電時に雰囲気中にオゾンが発生し易くなり、環
境条件を悪くしてしまう。 また、他の問題は、負帯電用感光体の現像には
正極性のトナーが必要となるが、正極性のトナー
は強磁性体キヤリア粒子に対する摩擦帯電系列か
らみて製造が困難であることである。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正
帯電で使用することが提案されている。 例えば、キヤリア発生層上にキヤリア輸送層を
積層し、キヤリア輸送層を電子輸送能の大きい物
質で形成する正帯電用感光体の場合、キヤリア輸
送層にトリニトロフルオレノン等を含有せしめる
が、この物質は発ガン性があるため不適当であ
る。 他方、ホール輸送能の大きいキヤリア輸送層上
にキヤリア発生層を積層した正帯電用感光体が考
えられるが、これでは表面層を形成するキヤリア
発生層中のキヤリア発生物質が耐光性、耐オゾン
性、耐湿性及び分散加工性等が悪くその結果耐刷
性等が悪くなり、実用的な感光体が得られない。 また、正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩(キヤ
リア発生物質)をポリカーボネート(バインダー
樹脂)と共晶錯体を形成するように含有させたも
のが示されている。しかしこの公知の感光体で
は、メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易
いという欠点がある。 又特開昭59−12445、特開昭59−15250、特開昭
59−226351、特開昭60−451の各号公報には耐光
性、耐湿性に優れていて、分散加工性のよいフタ
ロシアニン系顔料をバインダ樹脂中に分散含有さ
せた感光層を有する正帯電用感光体が提案されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら前記各号公報記載の感光体におい
ても感光度が低く、メモリーが大で繰り返し使用
時の耐久性に乏しい欠点がある。 前記の実情から、従来は有機光導電性物質を用
いた感光体を正帯電用として用いることは実用性
に乏しく、もつぱら負帯電用として用いられてい
る。 〔問題点を解決するための手段〕 (発明の目的) 本発明の目的は、安価で毒性がなく、加工性に
優れたフタロシアニン系顔料をキヤリア発生物質
として用いると共に、該キヤリア発生物質との組
合せに優れた特定のキヤリア輸送物質を用いるこ
とにより、高感度で、メモリー、残留電位、画像
カブリ等が少なく、かつ耐印性に優れた正帯電用
感光体を提供することにある。 (発明の構成) 前記の目的は、導電性支持体上にキヤリア発生
物質とキヤリア輸送物質を含有する感光層を有す
る正帯電用感光体において、前記キヤリア発生物
質がニトロ基を有するフタロシアニンを含むフタ
ロシアニン系顔料から成り、前記キヤリア輸送物
質が下記一般式〔〕で表されるスチリルトリフ
エニルアミン系物質から成ることを特徴とする正
帯電用感光体によつて達成される。 一般式〔〕 式中、 R1及びR2:置換若しくは未置換のアルキル基、
又はアリール基を表わし、置換基としてはア
ルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、水
酸基、ハロゲン原子、又はアリール基が用い
られる。 Ar1及びAr2:置換若しくは未置換の夫々アリー
レン基及びアリール基を表わし、置換基とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、置換アミノ基又はアリー
ル基が用いられる。 R3及びR4:置換若しくは未置換のアリール基、
又は水素原子を表わし、置換基としてはハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アル
コキシ基、置換アミノ基又はアリール基が用
いられる。〕 本発明の感光体においては、前記キヤリア発生
物質として0.001〜1μmの微粒子状に分散含有さ
れる前記フタロシアニン系顔料が用いられると共
に、キヤリア輸送物質としてこれと優れた組合せ
効果を有するスチリルトリフエニルアミン系物質
が用いられ、、好ましくは前記微粒子状顔料を分
散するバインダ樹脂が含有される。 かかる感光体としたことにより感光体の光感
度、メモリー、暗減衰、残留電位及び繰り返し使
用時の耐久性等の電子写真特性が従来の感光体に
比して格段に向上し、複写像を形成したとき、高
感度で鮮明な画像が得られる。 前記導電性支持体上に形成される感光層は、例
えば前記キヤリア発生物質と前記キヤリア輸送物
質とバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層と
される。 又例えば前記キヤリア輸送物質とバインダ樹脂
を含有するキヤリア輸送層上に前記キヤリア発生
物質とバインダ樹脂と必要に応じて前記キヤリア
輸送物質を含有するキヤリア発生層を設けて成る
積層構成の感光層とされる。 本発明の感光層中に含有される前記キヤリア発
生物質としてフタロシアニン系顔料としては、無
金属フタロシアニンまたは金属フタロシアニン、
あるいはこれらの混合物がある。 前記金属フタロシアニンの金属としては銅、
銀、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、亜
鉛、カドミウム、バリウム、水銀、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウム、ランタン、ネオジウ
ム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、
ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリ
ウム、イツテルビウム、ルテチウム、チタン、
錫、ハフニウム、鉛、トリウム、バナジウム、ア
ンチモンクロム、モリブデン、ウラン、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニツケル、ロジウム、パラジ
ウム、オスミウム、及び白金等である。 また、フタロシアニンの中心核として金属原子
ではなく、3価以上の原子価を有するハロゲン化
金であつてもよい。 しかしながら無金属フタロシアニンや銅、コバ
ルト、鉛、亜鉛等の金属フタロシアニンが好まし
い。さらに、低ハロゲン化フタロシアニンであつ
てもよい。 なお、フタロシアニンは顔料としてよく知られ
ている化合物であるが、本発明において、どのよ
うな製法によつて得られたフタロシアニンでもよ
く、顔料において知られているように、クルード
と称されているフタロシアニンは勿論、顔料化さ
れたフタロシアニンを用いてもよい。 このフタロシアニン置換体はフタロシアニン合
成時に、フタロシアニンの原料となるフタロニト
リル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドと
して、前記ニトロ基で置換されたフタロニトリ
ル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドを用
いること、もしくは一部併用することによつて得
られる。 フタロシアニン置換体の製法としては特に制限
されない。又、フタロシアニン置換体1分子にお
ける置換基の数としては1〜16個、好ましくは1
〜8個、より好ましくは1〜4個である。 置換基の数は、製造方によつて異なるが、数の
異なるものが混合している状態が多い。 なお、フタロシアニン置換体として、例えばニ
トロ基及びシアノ基を有するもの、ニトロ基を有
するフタロシアニン置換体及びシアノ基を有する
フタロシアニン置換体を混合して使用してもよ
い。 さらに、本発明のフタロシアニン置換体以外の
フタロシアニン置換体を一部併用することもでき
る。 又、フタロシアニン置換体を構成するフタロシ
アニンは無金属フタロシアニンまたは銅、ニツケ
ル、コバルト、鉄、ナトリウム、リチウム、カル
シウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属フ
タロシアニンがある。キヤリア発生物質としての
フタロシアニン顔料中におけるフタロシアニン置
換体の含有割合は、フタロシアニン100重量部に
対し、フタロシアニン置換体が0.01〜30重量部で
有る。好ましくはフタロシアニン置換体を0.1〜
20重量部とされる。0.01重量部未満では十分な感
度が得られず、又、30重量部を超えると、暗減衰
率が増大し実用に供しえない。 次に、フタロシアニン及びフタロシアニン置換
体の製造方法につき、代表的な例を挙げる。 まずフタロジニトリル及びもしくはニトロ基に
よつて置換されたフタロジニトリルと金属塩の存
在下または不存在下、アンモニアアルコラートの
ような強塩基触媒とともに、アルコール等の有機
溶媒中で加熱するニトリル法、無水フタル酸及び
もしくはニトロ基やシアノ基によつて置換した無
水フタル酸、尿素、金属塩をモリブデン酸、アン
モニウム等を触媒として溶媒の存在下もしくは不
存在下に加熱する方法がある。 その他、アミノイミノイソインドレニン等を用
いる方法でもよい。 本発明に係るニトロ基を有するフタロシアニン
の具体的化合物としては、例えば下記の化合物が
ある。 (1) テトラニトロ銅フタロシアニン (2) トリニトロ銅フタロシアニン (3) モノニトロ銅フタロシアニン (4) ジニトロ銅フタロシアニン 次に本発明の感光層中に含有されるキヤリア輸
送物質としては、前記キヤリア発生物質との組合
せにおいて特にキヤリア輸送効果に優れた前記一
般式〔〕で示されるスチリルトリフエニルアミ
ン系物質が用いられる。 前記一般式〔〕で示される化合物の具体例と
しては例えば下記の化合物がある。 本発明の感光体を製造するには、前記フタロシ
アニン系顔料の微粉末を分散用バインダ樹脂及び
前記キヤリア輸送物質を含む分散媒中に分散し、
得られた分散液を必要に応じて中間層を有する導
電性支持体上に塗布して単層構成の感光層を有す
る感光体を製造する。 さらに又前記キヤリア輸送物質及び該キヤリア
輸送物質と相溶性のバインダ樹脂を溶媒に溶解し
た溶液を前記導電性支持体上に塗布してキヤリア
輸送層を形成し、該キヤリア輸送層上に分散用バ
インダ樹脂と必要に応じてキヤリア輸送物質の適
量を含む分散媒中に前記フタロシアニン系顔料の
微粉末を分散した分散液を塗布して、キヤリア発
生層を形成し、積層構成の感光層を有する感光体
を製造する。 前記分散用バインダ樹脂としては通常電子写真
用として用いられる全ての樹脂が有用であり、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位
のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバゾール
等の高分子有機半導体を挙げることができる。 又前記分散媒としては、例えば1,2−ジクロ
ルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、モノ
クロルベンゼン、テトラハイドロフラン、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、N−N−
ジメチルホルムアルデヒド、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等がある。 前記キヤリア輸送物質と相溶性のバインダ樹脂
としては前記分散用バインダ樹脂の外ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂が有
用である。また該バインダ樹脂を溶解して塗布液
を調製する溶媒は前記分散媒と同様のものである
が、前記キヤリア輸送物質及びバインダ樹脂と相
溶性のものが選択される。 前記積層構成の感光層におけるキヤリア輸送層
中のバインダ樹脂とキヤリア輸送物質の量比は、
バインダ樹脂100重量部当りキヤリア輸送物質20
〜200重量部、好ましくは30〜150重量部とされ、
キヤリア輸送物質がこれより少ないと感光体の光
感度が低下し、かつ残留電位が多くなり、これよ
り多いと塗布加工性が悪くなる。 又キヤリア発生層中のバインダ樹脂とキヤリア
発生物質の量比は、バインダ樹脂100重量部当り
キヤリア発生物質20〜50重量部、好ましくは25〜
40重量部とされ、キヤリア発生物質がこれより少
ないと光感度が低下し、かつ残留電位が増加す
る。又これより多いと受容電位が低下し、かつ暗
減衰が増大する。 前記キヤリア発生層中に含有されるキヤリア発
生物質と該キヤリア発生層及び/又はキヤリア輸
送層中に含有されるキヤリア輸送物質との量比は
両物質の機能を効果的に発揮させる上で1:3〜
1:2とするのが望ましい。 本発明の感光体は、通常第1図乃至第3図の如
く構成される。 第1図にはキヤリア輸送物質とバインダ樹脂を
含み、かつキヤリア発生物質6を微粒子状に分散
含有する2〜20μm厚の感光層4が0.005〜5μm厚
の中間層5を有する導電性支持体1上に形成され
た単層構成の感光層を有する感光体が示される。 第2図にはキヤリア輸送物質及びバインダ樹脂
を含有する5〜50μm厚のキヤリア輸送層2を導
電性支持体1上に設け、その上にキヤリア輸送物
質とバインダ樹脂とキヤリア発生物質6を微粒子
状に分散含有する0.05〜10μm厚のキヤリア発生
層3が設けられた積層構成の感光層4を有する感
光体が示される。 第3図は第2図の感光層4と導電性支持体1と
の間に中間層5を設けた感光体が示される。 前記キヤリア発生物質6は前記したようにニト
ロ基を有する成分を0.01〜30重量%含有するフタ
ロシアニン系顔料でバインダ樹脂中に平均粒径
0.001〜1μmの範囲の微粒子として分散含有され
るが、0.001μm未満では分散性が悪く、1μm以上
では光感度、メモリー等の電子写真特性が低下す
る。 又前記キヤリア輸送物質としては、特にスチリ
ルトリフエニルアミン系物質が選択して用いられ
る。その理由としては、キヤリア輸送物質として
前記スチリルトリフエニルアミン系を用いた場
合、光照射により前記キヤリア発生物質から発生
するキヤリアの注入効率、ホールの輸送効率及び
飛程が大きく、結果的に光感度、暗減衰、メモリ
ー、残留電位等の電子写真特性がすぐれた感光体
が得られるためである。 さらに又前記導電性支持体上に形成される中間
層用のバインダ樹脂としては、前記キヤリア発生
物質分散用のバインダ樹脂と同様のもの及びポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、カルホキ
シメチルセルロース、ガセイン等が用いられる。 次に前記感光層には感度の向上、残留電位乃至
反復使用時の疲労低減等を目的として、一種また
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめること
ができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質とし
ては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、テ
トラクロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタ
ル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水
フタル酸、無水ピロメリツト酸、無水メリツト
酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベ
ンゼン、1,3,5−トリニトロンベンゼン、パ
ラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、
キノンクロルイミド、クロラニル、ブルマニル、
ジクロロジシアノパラベンゾキノン、アントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、9−フルオレニ
リデン〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、
ポリニトロ−9−フルオレニリデン−〔ジシアノ
メチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、o−
ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−
ジニトロ安息香酸、ベンタフルオロ安息香酸、5
−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル
酸、フタル酸、メリツト酸、その他の電子親和力
の大きい化合物を挙げることができる。 また電子受容性物質の添加割合は、重量比でキ
ヤリア発生物質:電子受容性物質=100:0.1〜
200、好ましくは100:0.1〜100である。 なお、前記した感光層を設けるべき支持体1は
金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸化
インジウム等の導電性化合物若しくはアルミニウ
ム、パラジウム、金等の金属より成る導電性薄層
を、塗布、蒸着、ラミネート等の手段により、
紙、プラスチツクフイルム等の基体に設けたもの
が用いられる。 〔実施例〕 以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明の実施の態様はこれにより限定される
ものではない。 (実施例 1) アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(「エス
レツクMF−10」(積水化学社製)より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成した。 次いで、ポリカボネート樹脂(「パンライトL
−1250」帝人化成社製)8重量%と化合物例
(75)で示されるキヤリア輸送物質6重量%を1,
2−ジクロルエタン溶媒に溶解して得た溶液を前
記中間層上に塗布・乾燥して10μm厚のキヤリア
輸送層を形成した。 次いで銅フタロシアニン(置換基を有しない)
0.16gと、テトラニトロ銅フタロシアニン0.04g
をペイントコンデイシヨナー(Paint
Conditioner,Red Devil社製)で30分粉砕し、
さらにポリカーボネート樹脂「パンライトL−
1250」(帝人化成社製)0.5重量%を1,1,2−
トリクロルエタンと1,2−ジクロルエタンとの
混合溶媒に溶解して得た溶液を8.3g加えて30分
間分散し、これに前記ポリカーボネート樹脂を
3.3重量%、と例示化合物(75)のキヤリア輸送
物質を2.6重量%を1,1,2−トリクロルエタ
ンと1,2−ジクロルエタンとの混合溶媒に溶解
して得た溶液19.1gを加えてさらに30分間分散し
た。 かくして得られた分散液を前記キヤリア輸送層
上にスプレー塗布し、かつ乾燥して5μm厚のキ
ヤリア発生層を形成し、積層構成の感光層を有す
る本発明の感光体を得た。 (実施例 2) アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」(積水化学社製)より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成した。 次いで銅フタロシアニン(置換基なし)100重
量部に対してトリニトロ銅フタロシアニン30重量
部含有されたキヤリア発生物質12.5重量%、例示
化合物(54)のキヤリア輸送物質37.5重量%、ポ
リカーボネート樹脂「パンライトL−1250」50重
量%を1,2−ジクロルエタンと1,1,2−ト
リクロルエタンとの混合溶媒中に溶解・分散して
成る分散液を前記中間層に塗布・乾燥して12μm
厚の単層構成の感光層を有する本発明の感光体を
得た。 (比較例 1) 実施例1のキヤリア発生物質に代えて銅フタロ
シアニン(置換基なし)のみから成るキヤリア発
生物質を用いた他は実施例1と同様にして比較用
感光体を得た。 (比較例 2) 実施例2のキヤリア発生物質に代えて銅フタロ
シアニン(置換基なし)のみから成るキヤリア発
生物質を用いた他は実施例と同様にして比較用感
光体を得た。 こうして得られた4種類の感光体を静電試験機
「SP−428型」(川口電気製作所製)に装着し、以
下の特性試験を行つた。 即ち、帯電器に6+KVの電圧を印加して5秒
間コロナ放電により感光層を帯電せしめた後、5
秒間の間放置し(このときの電位をV1とする。) 次いで感光層表面における照度が35ルツクスと
なる状態でタングステンランプよりの光を照射し
て感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるのに必
要な露光量、即ち、半減露光量E1/2を求めた。 また、上記コロナ放電による帯電時の受容電位
VAの初期のものと、一万回コピー後のものとを
測定した。 また、暗減衰率(VA−V1)/V1×100(%)
と、更に初期電位V1を−500(V)から−50(V)
減衰させるために必要な露光量500 50(ルツクス・
秒)とを測定した。 得られた結果が下記の表に示される。
帯電用感光体に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電性物質を主
成分とする感光層を有する無機感光体が広く用い
られている。 一方、種々の有機光導電性物質を電子写真感光
体の感光層の材料として利用することが近年活発
に開発、研究されている。 例えば特公昭50−10496号公報には、ポリーN
−ビニルカルバゾールと2,4,7−トリニトロ
−9−フルオレノンを含有した感光層を有する有
機感光体について記載されている。 しかしこの感光体は、感度及び耐久性において
必ずしも満足できるものではない。 このような欠点を改善するために、感光層にお
いて、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能とを
異なる物質に個別に分担させることにより、感度
が高くて耐久性の大きい有機感光体を開発する試
みがなされている。 このような、いわば機能分離型の電子写真感光
体においては、各機能を発揮する物質を広い範囲
のものから選択することができるので、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製す
ることが可能である。 こうした機能分離型の電子写真感光体に有効な
キヤリア発生物質として、従来数多くの物質が提
案されている。 無機物質を用いる例としては、例えば特公昭43
−16198号公報に記載されているように、無定形
セレンがある。これは有機キヤリア輸送物質と組
み合わされる。 また、有機染料や有機顔料をキヤリア発生物質
として用いた電子写真感光体も多数提案されてお
り、例えば、ビスアゾ化合物を含有する感光層を
有するものは、特開昭47−37543号公報、特開昭
55−22834号公報、特開昭54−79632号公報、特開
昭56−116040号公報等により既に知られている。 ところで、有機光導電性物質を用いる公知の感
光体は通常、負帯電用として使用されている。 この理由は、負帯電使用の場合には、キヤリア
のうちホールの移動度が大きいことから、光感度
等の面で有利なためである。 しかしながら、このような負帯電使用では、次
の如き問題があることが判明している。 即ち、まず問題となることは、帯電器による負
帯電時に雰囲気中にオゾンが発生し易くなり、環
境条件を悪くしてしまう。 また、他の問題は、負帯電用感光体の現像には
正極性のトナーが必要となるが、正極性のトナー
は強磁性体キヤリア粒子に対する摩擦帯電系列か
らみて製造が困難であることである。 そこで、有機光導電性物質を用いる感光体を正
帯電で使用することが提案されている。 例えば、キヤリア発生層上にキヤリア輸送層を
積層し、キヤリア輸送層を電子輸送能の大きい物
質で形成する正帯電用感光体の場合、キヤリア輸
送層にトリニトロフルオレノン等を含有せしめる
が、この物質は発ガン性があるため不適当であ
る。 他方、ホール輸送能の大きいキヤリア輸送層上
にキヤリア発生層を積層した正帯電用感光体が考
えられるが、これでは表面層を形成するキヤリア
発生層中のキヤリア発生物質が耐光性、耐オゾン
性、耐湿性及び分散加工性等が悪くその結果耐刷
性等が悪くなり、実用的な感光体が得られない。 また、正帯電用感光体として、米国特許第
3615414号明細書には、チアピリリウム塩(キヤ
リア発生物質)をポリカーボネート(バインダー
樹脂)と共晶錯体を形成するように含有させたも
のが示されている。しかしこの公知の感光体で
は、メモリー現象が大きく、ゴーストも発生し易
いという欠点がある。 又特開昭59−12445、特開昭59−15250、特開昭
59−226351、特開昭60−451の各号公報には耐光
性、耐湿性に優れていて、分散加工性のよいフタ
ロシアニン系顔料をバインダ樹脂中に分散含有さ
せた感光層を有する正帯電用感光体が提案されて
いる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら前記各号公報記載の感光体におい
ても感光度が低く、メモリーが大で繰り返し使用
時の耐久性に乏しい欠点がある。 前記の実情から、従来は有機光導電性物質を用
いた感光体を正帯電用として用いることは実用性
に乏しく、もつぱら負帯電用として用いられてい
る。 〔問題点を解決するための手段〕 (発明の目的) 本発明の目的は、安価で毒性がなく、加工性に
優れたフタロシアニン系顔料をキヤリア発生物質
として用いると共に、該キヤリア発生物質との組
合せに優れた特定のキヤリア輸送物質を用いるこ
とにより、高感度で、メモリー、残留電位、画像
カブリ等が少なく、かつ耐印性に優れた正帯電用
感光体を提供することにある。 (発明の構成) 前記の目的は、導電性支持体上にキヤリア発生
物質とキヤリア輸送物質を含有する感光層を有す
る正帯電用感光体において、前記キヤリア発生物
質がニトロ基を有するフタロシアニンを含むフタ
ロシアニン系顔料から成り、前記キヤリア輸送物
質が下記一般式〔〕で表されるスチリルトリフ
エニルアミン系物質から成ることを特徴とする正
帯電用感光体によつて達成される。 一般式〔〕 式中、 R1及びR2:置換若しくは未置換のアルキル基、
又はアリール基を表わし、置換基としてはア
ルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、水
酸基、ハロゲン原子、又はアリール基が用い
られる。 Ar1及びAr2:置換若しくは未置換の夫々アリー
レン基及びアリール基を表わし、置換基とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、置換アミノ基又はアリー
ル基が用いられる。 R3及びR4:置換若しくは未置換のアリール基、
又は水素原子を表わし、置換基としてはハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アル
コキシ基、置換アミノ基又はアリール基が用
いられる。〕 本発明の感光体においては、前記キヤリア発生
物質として0.001〜1μmの微粒子状に分散含有さ
れる前記フタロシアニン系顔料が用いられると共
に、キヤリア輸送物質としてこれと優れた組合せ
効果を有するスチリルトリフエニルアミン系物質
が用いられ、、好ましくは前記微粒子状顔料を分
散するバインダ樹脂が含有される。 かかる感光体としたことにより感光体の光感
度、メモリー、暗減衰、残留電位及び繰り返し使
用時の耐久性等の電子写真特性が従来の感光体に
比して格段に向上し、複写像を形成したとき、高
感度で鮮明な画像が得られる。 前記導電性支持体上に形成される感光層は、例
えば前記キヤリア発生物質と前記キヤリア輸送物
質とバインダ樹脂を含有する単層構成の感光層と
される。 又例えば前記キヤリア輸送物質とバインダ樹脂
を含有するキヤリア輸送層上に前記キヤリア発生
物質とバインダ樹脂と必要に応じて前記キヤリア
輸送物質を含有するキヤリア発生層を設けて成る
積層構成の感光層とされる。 本発明の感光層中に含有される前記キヤリア発
生物質としてフタロシアニン系顔料としては、無
金属フタロシアニンまたは金属フタロシアニン、
あるいはこれらの混合物がある。 前記金属フタロシアニンの金属としては銅、
銀、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、亜
鉛、カドミウム、バリウム、水銀、アルミニウ
ム、ガリウム、インジウム、ランタン、ネオジウ
ム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、
ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリ
ウム、イツテルビウム、ルテチウム、チタン、
錫、ハフニウム、鉛、トリウム、バナジウム、ア
ンチモンクロム、モリブデン、ウラン、マンガ
ン、鉄、コバルト、ニツケル、ロジウム、パラジ
ウム、オスミウム、及び白金等である。 また、フタロシアニンの中心核として金属原子
ではなく、3価以上の原子価を有するハロゲン化
金であつてもよい。 しかしながら無金属フタロシアニンや銅、コバ
ルト、鉛、亜鉛等の金属フタロシアニンが好まし
い。さらに、低ハロゲン化フタロシアニンであつ
てもよい。 なお、フタロシアニンは顔料としてよく知られ
ている化合物であるが、本発明において、どのよ
うな製法によつて得られたフタロシアニンでもよ
く、顔料において知られているように、クルード
と称されているフタロシアニンは勿論、顔料化さ
れたフタロシアニンを用いてもよい。 このフタロシアニン置換体はフタロシアニン合
成時に、フタロシアニンの原料となるフタロニト
リル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドと
して、前記ニトロ基で置換されたフタロニトリ
ル、フタル酸、無水フタル酸、フタルイミドを用
いること、もしくは一部併用することによつて得
られる。 フタロシアニン置換体の製法としては特に制限
されない。又、フタロシアニン置換体1分子にお
ける置換基の数としては1〜16個、好ましくは1
〜8個、より好ましくは1〜4個である。 置換基の数は、製造方によつて異なるが、数の
異なるものが混合している状態が多い。 なお、フタロシアニン置換体として、例えばニ
トロ基及びシアノ基を有するもの、ニトロ基を有
するフタロシアニン置換体及びシアノ基を有する
フタロシアニン置換体を混合して使用してもよ
い。 さらに、本発明のフタロシアニン置換体以外の
フタロシアニン置換体を一部併用することもでき
る。 又、フタロシアニン置換体を構成するフタロシ
アニンは無金属フタロシアニンまたは銅、ニツケ
ル、コバルト、鉄、ナトリウム、リチウム、カル
シウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属フ
タロシアニンがある。キヤリア発生物質としての
フタロシアニン顔料中におけるフタロシアニン置
換体の含有割合は、フタロシアニン100重量部に
対し、フタロシアニン置換体が0.01〜30重量部で
有る。好ましくはフタロシアニン置換体を0.1〜
20重量部とされる。0.01重量部未満では十分な感
度が得られず、又、30重量部を超えると、暗減衰
率が増大し実用に供しえない。 次に、フタロシアニン及びフタロシアニン置換
体の製造方法につき、代表的な例を挙げる。 まずフタロジニトリル及びもしくはニトロ基に
よつて置換されたフタロジニトリルと金属塩の存
在下または不存在下、アンモニアアルコラートの
ような強塩基触媒とともに、アルコール等の有機
溶媒中で加熱するニトリル法、無水フタル酸及び
もしくはニトロ基やシアノ基によつて置換した無
水フタル酸、尿素、金属塩をモリブデン酸、アン
モニウム等を触媒として溶媒の存在下もしくは不
存在下に加熱する方法がある。 その他、アミノイミノイソインドレニン等を用
いる方法でもよい。 本発明に係るニトロ基を有するフタロシアニン
の具体的化合物としては、例えば下記の化合物が
ある。 (1) テトラニトロ銅フタロシアニン (2) トリニトロ銅フタロシアニン (3) モノニトロ銅フタロシアニン (4) ジニトロ銅フタロシアニン 次に本発明の感光層中に含有されるキヤリア輸
送物質としては、前記キヤリア発生物質との組合
せにおいて特にキヤリア輸送効果に優れた前記一
般式〔〕で示されるスチリルトリフエニルアミ
ン系物質が用いられる。 前記一般式〔〕で示される化合物の具体例と
しては例えば下記の化合物がある。 本発明の感光体を製造するには、前記フタロシ
アニン系顔料の微粉末を分散用バインダ樹脂及び
前記キヤリア輸送物質を含む分散媒中に分散し、
得られた分散液を必要に応じて中間層を有する導
電性支持体上に塗布して単層構成の感光層を有す
る感光体を製造する。 さらに又前記キヤリア輸送物質及び該キヤリア
輸送物質と相溶性のバインダ樹脂を溶媒に溶解し
た溶液を前記導電性支持体上に塗布してキヤリア
輸送層を形成し、該キヤリア輸送層上に分散用バ
インダ樹脂と必要に応じてキヤリア輸送物質の適
量を含む分散媒中に前記フタロシアニン系顔料の
微粉末を分散した分散液を塗布して、キヤリア発
生層を形成し、積層構成の感光層を有する感光体
を製造する。 前記分散用バインダ樹脂としては通常電子写真
用として用いられる全ての樹脂が有用であり、例
えばポリエチレン、ポリプロピレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエ
ノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹
脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位
のうちの2つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ−N−ビニルカルバゾール
等の高分子有機半導体を挙げることができる。 又前記分散媒としては、例えば1,2−ジクロ
ルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、モノ
クロルベンゼン、テトラハイドロフラン、アセト
ン、メチルエチルケトン、ジオキサン、N−N−
ジメチルホルムアルデヒド、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、酢酸ブチル等がある。 前記キヤリア輸送物質と相溶性のバインダ樹脂
としては前記分散用バインダ樹脂の外ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリビニルホルマール樹脂が有
用である。また該バインダ樹脂を溶解して塗布液
を調製する溶媒は前記分散媒と同様のものである
が、前記キヤリア輸送物質及びバインダ樹脂と相
溶性のものが選択される。 前記積層構成の感光層におけるキヤリア輸送層
中のバインダ樹脂とキヤリア輸送物質の量比は、
バインダ樹脂100重量部当りキヤリア輸送物質20
〜200重量部、好ましくは30〜150重量部とされ、
キヤリア輸送物質がこれより少ないと感光体の光
感度が低下し、かつ残留電位が多くなり、これよ
り多いと塗布加工性が悪くなる。 又キヤリア発生層中のバインダ樹脂とキヤリア
発生物質の量比は、バインダ樹脂100重量部当り
キヤリア発生物質20〜50重量部、好ましくは25〜
40重量部とされ、キヤリア発生物質がこれより少
ないと光感度が低下し、かつ残留電位が増加す
る。又これより多いと受容電位が低下し、かつ暗
減衰が増大する。 前記キヤリア発生層中に含有されるキヤリア発
生物質と該キヤリア発生層及び/又はキヤリア輸
送層中に含有されるキヤリア輸送物質との量比は
両物質の機能を効果的に発揮させる上で1:3〜
1:2とするのが望ましい。 本発明の感光体は、通常第1図乃至第3図の如
く構成される。 第1図にはキヤリア輸送物質とバインダ樹脂を
含み、かつキヤリア発生物質6を微粒子状に分散
含有する2〜20μm厚の感光層4が0.005〜5μm厚
の中間層5を有する導電性支持体1上に形成され
た単層構成の感光層を有する感光体が示される。 第2図にはキヤリア輸送物質及びバインダ樹脂
を含有する5〜50μm厚のキヤリア輸送層2を導
電性支持体1上に設け、その上にキヤリア輸送物
質とバインダ樹脂とキヤリア発生物質6を微粒子
状に分散含有する0.05〜10μm厚のキヤリア発生
層3が設けられた積層構成の感光層4を有する感
光体が示される。 第3図は第2図の感光層4と導電性支持体1と
の間に中間層5を設けた感光体が示される。 前記キヤリア発生物質6は前記したようにニト
ロ基を有する成分を0.01〜30重量%含有するフタ
ロシアニン系顔料でバインダ樹脂中に平均粒径
0.001〜1μmの範囲の微粒子として分散含有され
るが、0.001μm未満では分散性が悪く、1μm以上
では光感度、メモリー等の電子写真特性が低下す
る。 又前記キヤリア輸送物質としては、特にスチリ
ルトリフエニルアミン系物質が選択して用いられ
る。その理由としては、キヤリア輸送物質として
前記スチリルトリフエニルアミン系を用いた場
合、光照射により前記キヤリア発生物質から発生
するキヤリアの注入効率、ホールの輸送効率及び
飛程が大きく、結果的に光感度、暗減衰、メモリ
ー、残留電位等の電子写真特性がすぐれた感光体
が得られるためである。 さらに又前記導電性支持体上に形成される中間
層用のバインダ樹脂としては、前記キヤリア発生
物質分散用のバインダ樹脂と同様のもの及びポリ
ビニルアルコール、エチルセルロース、カルホキ
シメチルセルロース、ガセイン等が用いられる。 次に前記感光層には感度の向上、残留電位乃至
反復使用時の疲労低減等を目的として、一種また
は二種以上の電子受容性物質を含有せしめること
ができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質とし
ては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、テ
トラクロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタ
ル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−ニトロ無水
フタル酸、無水ピロメリツト酸、無水メリツト
酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、o−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベ
ンゼン、1,3,5−トリニトロンベンゼン、パ
ラニトロベンゾニトリル、ピクリルクロライド、
キノンクロルイミド、クロラニル、ブルマニル、
ジクロロジシアノパラベンゾキノン、アントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、9−フルオレニ
リデン〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、
ポリニトロ−9−フルオレニリデン−〔ジシアノ
メチレンマロノジニトリル〕、ピクリン酸、o−
ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3,5−
ジニトロ安息香酸、ベンタフルオロ安息香酸、5
−ニトロサリチル酸、3,5−ジニトロサリチル
酸、フタル酸、メリツト酸、その他の電子親和力
の大きい化合物を挙げることができる。 また電子受容性物質の添加割合は、重量比でキ
ヤリア発生物質:電子受容性物質=100:0.1〜
200、好ましくは100:0.1〜100である。 なお、前記した感光層を設けるべき支持体1は
金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸化
インジウム等の導電性化合物若しくはアルミニウ
ム、パラジウム、金等の金属より成る導電性薄層
を、塗布、蒸着、ラミネート等の手段により、
紙、プラスチツクフイルム等の基体に設けたもの
が用いられる。 〔実施例〕 以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、本発明の実施の態様はこれにより限定される
ものではない。 (実施例 1) アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体(「エス
レツクMF−10」(積水化学社製)より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成した。 次いで、ポリカボネート樹脂(「パンライトL
−1250」帝人化成社製)8重量%と化合物例
(75)で示されるキヤリア輸送物質6重量%を1,
2−ジクロルエタン溶媒に溶解して得た溶液を前
記中間層上に塗布・乾燥して10μm厚のキヤリア
輸送層を形成した。 次いで銅フタロシアニン(置換基を有しない)
0.16gと、テトラニトロ銅フタロシアニン0.04g
をペイントコンデイシヨナー(Paint
Conditioner,Red Devil社製)で30分粉砕し、
さらにポリカーボネート樹脂「パンライトL−
1250」(帝人化成社製)0.5重量%を1,1,2−
トリクロルエタンと1,2−ジクロルエタンとの
混合溶媒に溶解して得た溶液を8.3g加えて30分
間分散し、これに前記ポリカーボネート樹脂を
3.3重量%、と例示化合物(75)のキヤリア輸送
物質を2.6重量%を1,1,2−トリクロルエタ
ンと1,2−ジクロルエタンとの混合溶媒に溶解
して得た溶液19.1gを加えてさらに30分間分散し
た。 かくして得られた分散液を前記キヤリア輸送層
上にスプレー塗布し、かつ乾燥して5μm厚のキ
ヤリア発生層を形成し、積層構成の感光層を有す
る本発明の感光体を得た。 (実施例 2) アルミニウム箔をラミネートしたポリエステル
フイルムより成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」(積水化学社製)より成る厚さ
0.05μmの中間層を形成した。 次いで銅フタロシアニン(置換基なし)100重
量部に対してトリニトロ銅フタロシアニン30重量
部含有されたキヤリア発生物質12.5重量%、例示
化合物(54)のキヤリア輸送物質37.5重量%、ポ
リカーボネート樹脂「パンライトL−1250」50重
量%を1,2−ジクロルエタンと1,1,2−ト
リクロルエタンとの混合溶媒中に溶解・分散して
成る分散液を前記中間層に塗布・乾燥して12μm
厚の単層構成の感光層を有する本発明の感光体を
得た。 (比較例 1) 実施例1のキヤリア発生物質に代えて銅フタロ
シアニン(置換基なし)のみから成るキヤリア発
生物質を用いた他は実施例1と同様にして比較用
感光体を得た。 (比較例 2) 実施例2のキヤリア発生物質に代えて銅フタロ
シアニン(置換基なし)のみから成るキヤリア発
生物質を用いた他は実施例と同様にして比較用感
光体を得た。 こうして得られた4種類の感光体を静電試験機
「SP−428型」(川口電気製作所製)に装着し、以
下の特性試験を行つた。 即ち、帯電器に6+KVの電圧を印加して5秒
間コロナ放電により感光層を帯電せしめた後、5
秒間の間放置し(このときの電位をV1とする。) 次いで感光層表面における照度が35ルツクスと
なる状態でタングステンランプよりの光を照射し
て感光層の表面電位を1/2に減衰せしめるのに必
要な露光量、即ち、半減露光量E1/2を求めた。 また、上記コロナ放電による帯電時の受容電位
VAの初期のものと、一万回コピー後のものとを
測定した。 また、暗減衰率(VA−V1)/V1×100(%)
と、更に初期電位V1を−500(V)から−50(V)
減衰させるために必要な露光量500 50(ルツクス・
秒)とを測定した。 得られた結果が下記の表に示される。
以上の説明から明らかなように本発明の感光体
によればキヤリアの発生効率にすぐれたキヤリア
発生物質及び該キヤリアの輸送効率にすぐれたキ
ヤリア輸送物質が用いられているため、正帯電用
として高感度特性が奏される外、前記両物質の組
合せにより暗減衰、メモリー、残留電位等の電子
写真特性が改善され、かつキヤリア発生物質が極
めて微粒子状で均一に分散含有されるため感光体
の耐久性が大でかつ、解像力がすぐれている等の
効果も奏される。
によればキヤリアの発生効率にすぐれたキヤリア
発生物質及び該キヤリアの輸送効率にすぐれたキ
ヤリア輸送物質が用いられているため、正帯電用
として高感度特性が奏される外、前記両物質の組
合せにより暗減衰、メモリー、残留電位等の電子
写真特性が改善され、かつキヤリア発生物質が極
めて微粒子状で均一に分散含有されるため感光体
の耐久性が大でかつ、解像力がすぐれている等の
効果も奏される。
第1図は本発明の単層構成の感光体の断面図、
第2図及び第3図は複層構成の感光体の断面図を
それぞれ表わす。 1……導電性支持体、2……キヤリア輸送層、
3……キヤリア発生層、4……感光層、5……中
間層、6……キヤリア発生物質。
第2図及び第3図は複層構成の感光体の断面図を
それぞれ表わす。 1……導電性支持体、2……キヤリア輸送層、
3……キヤリア発生層、4……感光層、5……中
間層、6……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上にキヤリア発生物質とキヤリ
ア輸送物質を含有する感光層を有する正帯電用感
光体において、前記キヤリア発生物質がニトロ基
を有するフタロシアニンを含むフタロシアニン系
顔料から成り、前記キヤリア輸送物質が下記一般
式〔〕で表されるスチリルトリフエニルアミン
系物質から成ることを特徴とする正帯電用感光
体。 一般式〔〕 〔式中、 R1及びR2:置換若しくは未置換のアルキル基、
又はアリール基を表わし、置換基としてはア
ルキル基、アルコキシ基、置換アミノ基、水
酸基、ハロゲン原子、又はアリール基が用い
られる。 Ar1及びAr2:置換若しくは未置換の夫々アリー
レン基及びアリール基を表わし、置換基とし
てはハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル
基、アルコキシ基、置換アミノ基又はアリー
ル基が用いられる。 R3及びR4:置換若しくは未置換のアリール基、
又は水素原子を表わし、置換基としてはハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アル
コキシ基、置換アミノ基又はアリール基が用
いられる。〕 2 前記ニトロ基を有するフタロシアニンが、前
記フタロシアニン系顔料100重量部当り0.01〜30
重量部が含まれる、特許請求の範囲第1項記載の
感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60256385A JPS62115167A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 正帯電用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60256385A JPS62115167A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 正帯電用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62115167A JPS62115167A (ja) | 1987-05-26 |
JPH0533793B2 true JPH0533793B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=17291939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60256385A Granted JPS62115167A (ja) | 1985-11-13 | 1985-11-13 | 正帯電用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62115167A (ja) |
-
1985
- 1985-11-13 JP JP60256385A patent/JPS62115167A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62115167A (ja) | 1987-05-26 |
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