JPH05331143A - 新規な安息香酸エステル化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記の一般式化１ 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはピリジン-２,５-ジイル基または１,４
-フェニレン基のいずれかで、両方が同じ基であること
はない、またＲ、Ｒ’は炭素数１〜１８のアルキル基、
ｍは０または１を示す）で表される新規な安息香酸エス
テル化合物及び前記一般式化２で表される安息香酸エス
テル化合物の少なくとも１種を含有することからなる液
晶組成物である。 【効果】 上記化合物は、安定なスメクチックＣ相を取
り得、また、他のベース液晶に混合することによりスメ
クチックＣ相の温度範囲を広げる等、オプトエレクトロ
ニクス関連素子の素材として極めて優れた効果を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【産業上の利用分野】本発明は、安定なサーモトロピッ
クな液晶状態をとり得、例えば、液晶テレビ等のディス
プレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子、
ライトバルブ等、液晶やエレクトロケミクロミズムを利
用するオプトエレクトロニクス関連素子の素材として有
用な液晶材料として利用できる新規な安息香酸エステル
化合物並びにこの化合物を含む液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】現在、液晶化合物が、表示材料として種
々の機器で応用され、時計、電卓、小型テレビなどに実
用化されている。これらは、ネマチック液晶材料を主成
分としたセルを用い、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型と呼ばれ
る表示方式のものが採用されている。この場合のセル
は、液晶化合物の誘電異方性Δεと電場Ｅとの弱い相互
作用（ΔεＥ²／２）に基づく作動であり、電場に対す
る応答速度が数ｍsecと遅いことが欠点としてあげられ
ている。そのため、テレビに用いた場合、駆動方式とし
て画素ごとにスイッチング素子を配置、付加したアクテ
ィブマトリクス方式が主として用いられ、大画面化を図
る上で障害の一つになっている。しかし、１９７５年R.
B.Meyer らによって合成された４-(４-ｎ-デシルオキシ
ベンジリデンアミノ)ケイ皮酸-２-メチルブチルエステ
ル(DOBAMBC)を代表例とする強誘電性液晶の出現と、そ
れを用いたN.A.Clark らの提案した新しい表示方式(App
lied Phys.Lett.,1980,36,p899)により、μsecオーダー
の高速応答性及び電場を切っても液晶分子の配向が変わ
らない特性(メモリー性)を有する液晶セルが可能となっ
た。これらの材料を用いた表示素子を使えば、スイッチ
ング素子などを用いないマルチプレックス駆動による単
純マトリクス方式による液晶テレビが可能となり、アク
ティブマトリクスのものに比べ、生産性やコスト、信頼
性さらに大画面化などの面ではるかに有利なものとな
る。

【０００３】この表示セルはキラルスメクチックＣ相
(以下「Ｓc^*相」という)の光スイッチング現象を応用した
ものであり、このようなＳc^*相を示す液晶材料として
は、スメクチックＣ相(以下「Ｓc相」という)を示す液晶
組成物に強誘電性キラル化合物を添加して調製されるタ
イプのキラルスメクチック液晶組成物が有効である。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】この種の表示セルにお
いて広い動作温度範囲を確保するには、使用されるキラ
ルスメクチック液晶組成物が広い温度範囲でＳc^*相を示
すものでなければならない。

【０００５】またこのような広い温度範囲でＳc^*相を示
すキラルスメクチック液晶組成物を調製する場合、強誘
電性キラル化合物を添加すべき相手の非キラルなスメク
チック液晶組成物として広い温度範囲でＳc相を示すも
のを用いれば効果的である。

【０００６】この広い温度範囲でＳc相を示すスメクチ
ック液晶組成物を調製する方法としては、一般に、低い
温度領域でＳc相を示すスメクチック液晶材料と高い温
度領域でＳc相を示すスメクチック液晶材料とを混合す
る方法が取られる。このような調製材料としては、広い
温度範囲でＳc相を示し、Ｓc相より高次のスメクチック
相を示さず、Ｓc相を示すスメクチック液晶組成物に混
合することにより融点降下作用を示す、種類が異なる各
種の化合物の出現が望まれている。また、Ｓc相を示す
液晶組成物に混合することによって、該組成物のＳc相
温度範囲を拡大することのできるようなスメクチック液
晶化合物も望まれている。

【０００７】本発明は、かかる課題を解決するもので、
本発明の目的は広い温度範囲でＳc相を示し、Ｓc相より
高次のスメクチック相を示さず、しかもＳc相を示すス
メクチック液晶組成物に混合することにより融点降下作
用を示し、またＳc相を示すスメクチック液晶組成物に
混合することによって、該組成物のＳc相の温度範囲を
拡大できる新規な化合物を、及びこれを含む広いスメク
チックＣ相温度範囲を有する液晶組成物を提供すること
にある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記の一般式
化２

【化２】 （式中、Ａ、Ｂはピリジン-２,５-ジイル基または１,４
-フェニレン基のいずれかで、両方が同じ基であること
はない、またＲ、Ｒ’は炭素数１〜１８のアルキル基、
ｍは０または１を示す）で表される新規な安息香酸エス
テル化合物及び前記一般式化２で表される安息香酸エス
テル化合物の少なくとも１種を含有することからなる液
晶組成物である。

【０００９】上記一般式化２の化合物として、２-ヘキ
シルオキシメチル-５-(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、２-オクチルオキシ-５-(４-(４
-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、２-
(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-５-(４-ヘキシルオキ
シメチルフェニル)ピリジン、２-(４-ヘキシルベンゾイ
ルオキシ)-５-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、
５-エチルオキシメチル-２-(４-(４-ブチルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-プロピルオキシメチル-
２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ブチルオキシメチル-２-(４-(４-ブチルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシメ
チル-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-ブチル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオ
キシメチル-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェ
ニル)ピリジン、５-オクチルオキシメチル-２-(４-(４-
ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニ
ルオキシメチル-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-デシルオキシメチル-２-(４-
(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-
エチルオキシメチル-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオ
キシ)フェニル)ピリジン、５-プロピルオキシメチル-２
-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ブチルオキシメチル-２-(４-(４-ペンチルベン
ゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシ
メチル-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-ペ
ンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプ
チルオキシメチル-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-オクチルオキシメチル-２-
(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ノニルオキシメチル-２-(４-(４-ペンチルベン
ゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-デシルオキシメ
チル-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)
ピリジン、５-エチルオキシメチル-２-(４-(４-ヘキシ
ルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-プロピル
オキシメチル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-ブチルオキシメチル-２-(４-
(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-ペンチルオキシメチル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイ
ルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘキシルオキシメチ
ル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ヘプチルオキシメチル-２-(４-(４-ヘキシ
ルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-オクチル
オキシメチル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-ノニルオキシメチル-２-(４-
(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-デシルオキシメチル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-エチルオキシメチル-２
-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-プロピルオキシメチル-２-(４-(４-ヘプチルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ブチルオキシ
メチル-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ペンチルオキシメチル-２-(４-(４-ヘ
プチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘキ
シルオキシメチル-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキシメチル-２-
(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-オクチルオキシメチル-２-(４-(４-ヘプチルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニルオキシ
メチル-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-デシルオキシメチル-２-(４-(４-ヘプ
チルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-エチル
オキシメチル-２-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-プロピルオキシメチル-２-(４-
(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-ブチルオキシメチル-２-(４-(４-オクチルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシメチル-
２-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリ
ジン、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-オクチル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオ
キシメチル-２-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フ
ェニル)ピリジン、５-オクチルオキシメチル-２-(４-
(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-ノニルオキシメチル-２-(４-(４-オクチルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-デシルオキシメチル-２
-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-エチルオキシメチル-２-(４-(４-ノニルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジン、５-プロピルオキシメ
チル-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ブチルオキシメチル-２-(４-(４-ノニルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキ
シメチル-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-ノ
ニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチ
ルオキシメチル-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-オクチルオキシメチル-２-(４-
(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-
ノニルオキシメチル-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-デシルオキシメチル-２-(４
-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-
エチルオキシメチル-２-(４-(４-デシルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-プロピルオキシメチル-２-
(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、
５-ブチルオキシメチル-２-(４-(４-デシルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシメチル-
２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-デシルベン
ゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキシ
メチル-２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)
ピリジン、５-オクチルオキシメチル-２-(４-(４-デシ
ルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニルオ
キシメチル-２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェ
ニル)ピリジン、５-デシルオキシメチル-２-(４-(４-デ
シルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチ
ルオキシ-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ヘキシルオキシ-２-(４-(４-ブチルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキ
シ-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリ
ジン、５-オクチルオキシ-２-(４-(４-ブチルベンゾイ
ルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニルオキシ-２-(４
-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-
デシルオキシ-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フ
ェニル)ピリジン、５-ウンデシルオキシ-２-(４-(４-ブ
チルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ドデシ
ルオキシ-２-(４-(４-ブチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ペンチルオキシ-２-(４-(４-ペンチル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘキシルオ
キシ-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)
ピリジン、５-ヘプチルオキシ-２-(４-(４-ペンチルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-オクチルオキ
シ-２-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ノニルオキシ-２-(４-(４-ペンチルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジン、５-デシルオキシ-２-
(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ウンデシルオキシ-２-(４-(４-ペンチルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ドデシルオキシ-２
-(４-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ペンチルオキシ-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイ
ルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘキシルオキシ-２-
(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ヘプチルオキシ-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイ
ルオキシ)フェニル)ピリジン、５-オクチルオキシ-２-
(４-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ノニルオキシ-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-デシルオキシ-２-(４-
(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-ウンデシルオキシ-２-(４-(４-ヘキシルベンゾイルオ
キシ)フェニル)ピリジン、５-ドデシルオキシ-２-(４-
(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５
-ペンチルオキシ-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-ヘキシルオキシ-２-(４-(４
-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘ
プチルオキシ-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-オクチルオキシ-２-(４-(４-ヘ
プチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニ
ルオキシ-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェ
ニル)ピリジン、５-デシルオキシ-２-(４-(４-ヘプチル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ウンデシル
オキシ-２-(４-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)フェニ
ル)ピリジン、５-ドデシルオキシ-２-(４-(４-ヘプチル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオ
キシ-２-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)
ピリジン、５-ヘキシルオキシ-２-(４-(４-オクチルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキ
シ-２-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-オクチルオキシ-２-(４-(４-オクチルベン
ゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ノニルオキシ-２
-(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-デシルオキシ-２-(４-(４-オクチルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-ウンデシルオキシ-２-
(４-(４-オクチルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ドデシルオキシ-２-(４-(４-オクチルベンゾイ
ルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシ-２-
(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、
５-ヘキシルオキシ-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキ
シ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキシ-２-(４-(４
-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-オク
チルオキシ-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェ
ニル)ピリジン、５-デシルオキシ-２-(４-(４-ノニルベ
ンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ウンデシルオ
キシ-２-(４-(４-ノニルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ドデシルオキシ-２-(４-(４-ノニルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ペンチルオキシ-２
-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-ヘキシルオキシ-２-(４-(４-デシルベンゾイル
オキシ)フェニル)ピリジン、５-ヘプチルオキシ-２-(４
-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-
オクチルオキシ-２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)
フェニル)ピリジン、５-ノニルオキシ-２-(４-(４-デシ
ルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-デシルオ
キシ-２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピ
リジン、５-ウンデシルオキシ-２-(４-(４-デシルベン
ゾイルオキシ)フェニル)ピリジン、５-ドデシルオキシ-
２-(４-(４-デシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジ
ン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオ
キシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチルベンゾイルオ
キシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)-２
-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-オクチ
ルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ノニルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-デシルベンゾイル
オキシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-
(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシ
フェニル)ピリジン、５-(４-ペンチルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシフ
ェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)-
２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-オ
クチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイルオキシ)-２-
(４-ペンチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-デシル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキ
シルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチルベンゾ
イルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジ
ン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシルオ
キシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-
(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチ
ルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)
ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-
ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベ
ンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリ
ジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプ
チルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキ
シフェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフ
ェニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-
２-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘ
プチルベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２
-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニ
ルベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)
ピリジン、５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-オ
クチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾ
イルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキ
シフェニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-
ヘプチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２
-(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェニル)ピリ
ジン、５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニル
オキシフェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオ
キシ)-２-(４-デシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-デシルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２
-(４-デシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチ
ルベンゾイルオキシ)-２-(４-デシルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-デ
シルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-デシルオキシフェニル)ピリジン、５
-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-デシルオキシフ
ェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２
-(４-エチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチ
ルベンゾイルオキシ)-２-(４-エチルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-エ
チルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベンゾ
イルオキシ)-２-(４-エチルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-エチルオキ
シフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-エチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-
デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-エチルオキシフェニ
ル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４
-プロピルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-プロピルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-プ
ロピルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベン
ゾイルオキシ)-２-(４-プロピルオキシフェニル)ピリジ
ン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-プロピ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイル
オキシ)-２-(４-プロピルオキシフェニル)ピリジン、５
-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-プロピルオキシ
フェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-
２-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペン
チルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)
ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-
ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベン
ゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジ
ン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチル
オキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイルオ
キシ)-２-(４-ブチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ブチルオキシフェニ
ル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４
-ペンチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペンチル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペ
ンチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプチルベン
ゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピリジ
ン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニルベンゾイル
オキシ)-２-(４-ペンチルオキシフェニル)ピリジン、５
-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ペンチルオキシ
フェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイルオキシ)-
２-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ペ
ンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２
-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘプ
チルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェニ
ル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキシ)-２-
(４-ヘキシルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ノニル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキシルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘキ
シルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ブチルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオ
キシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベンゾイルオ
キシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、５-
(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキ
シフェニル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ノニルベンゾイルオキシ)-２-(４-ヘプチルオキシフェ
ニル)ピリジン、５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２-
(４-ヘプチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ブチル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)ピ
リジン、５-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-(４-オ
クチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘキシルベン
ゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジ
ン、５-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、
５-(４-ノニルベンゾイルオキシ)-２-(４-オクチルオキ
シフェニル)ピリジン、５-(４-デシルベンゾイルオキ
シ)-２-(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン、５-(４
-ブチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェニ
ル)ピリジン、５-(４-ペンチルベンゾイルオキシ)-２-
(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-ヘキシル
ベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェニル)ピリ
ジン、５-(４-ヘプチルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニ
ルオキシフェニル)ピリジン、５-(４-オクチルベンゾイ
ルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン、５
-(４-ノニルベンゾイルオキシ)-２-(４-ノニルオキシフ
ェニル)ピリジン、５-(４-デシルベンゾイルオキシ)-２
-(４-ノニルオキシフェニル)ピリジン等を例示すること
ができる。

【００１０】このうち、特に代表的な化合物について理
化学的性質を示すと次のとおりである。

【００１１】５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-ヘ
キシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン

【００１２】 ¹Ｈ-ＮＭＲ(90MHz、TMS基準、δ値) δ ０.８９ ６Ｈ ｍ δ １.２〜１.９ １６Ｈ ｍ δ ２.７２ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ３.５３ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ４.５８ ２Ｈ ｓ δ ７.３３ ４Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ７.７６ ２Ｈ ｍ δ ８.０８ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.１７ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.６６ １Ｈ ｂｒ.ｓ

【００１３】 ＩＲ(KBr法、cm^-1) ２９１０、２８４０、１７３０、１５９８、１３７５、
１２６０、１２００、１０７０

【００１４】５-オクチルオキシ-２-(４-(４-ヘキシル
ベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン ¹Ｈ-ＮＭＲ(90MHz、TMS基準、δ値) δ ０.８９ ６Ｈ ｍ δ １.２〜２.０ ２０Ｈ ｍ δ ２.７２ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ４.０９ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ７.２〜７.４ ５Ｈ ｍ δ ７.６５ １Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.０２ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.１４ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.４２ １Ｈ ｄ (Ｊ＝２Hz)

【００１５】 ＩＲ(KBr法、cm^-1) ２９１０、２８４０、１７３０、１４６５、１２７５、
１２０５

【００１６】５-(４-ヘキシルベンゾイルオキシ)-２-
(４-オクチルオキシフェニル)ピリジン

【００１７】 ¹Ｈ-ＮＭＲ(270MHz、TMS基準、δ値) δ ０.９２ ６Ｈ ｍ δ １.２〜１.９ ２０Ｈ ｍ δ ２.７４ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ４.０２ ２Ｈ ｔ (Ｊ＝７Hz) δ ７.００ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ７.３６ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ７.６４ １Ｈ ｄｄ (Ｊ＝９Hz,２H
z) δ ７.７４ １Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ７.９６ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.１４ ２Ｈ ｄ (Ｊ＝９Hz) δ ８.５８ １Ｈ ｄ (Ｊ＝２Hz)

【００１８】 ＩＲ(KBr法、cm^-1) ２９１０、２８４０、１７３０、１６０５、１４６８、
１２６８、１２１０、１０７０

【００１９】上記一般式化２の化合物は次の式１に示し
たスキームにしたがって得られる。

【式１】 （式中のＡ、Ｂ、Ｒ、Ｒ'、ｍは、上記一般式化２の場
合と同じ）

【００２０】すなわち、４-アルキル安息香酸と相当す
るフェノール誘導体をエステル化することにより得られ
る。エステル化は、ジシクロヘキシルカルボジイミドの
ような脱水縮合剤を用いる方法により行なうことができ
る。また、４-アルキル安息香酸を酸ハライドとした
後、塩基性条件下で反応させる方法でも行ない得る。

【００２１】また、ここで用いたフェノール誘導体のう
ち、例えば５-アルキルオキシメチル-２-(４-ヒドロキ
シフェニル)ピリジンは、次の式２に示したスキームに
従い得ることができる。

【式２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Proは保護基である)

【００２２】すなわち、６-クロロニコチン酸のカルボ
キシル基を水素化リチウムアルミニウムで還元した後ア
ルキル化することで得られる２-クロロピリジン誘導体
と４-ブロモフェノールのフェノール性水酸基を保護し
た後、誘導されるGrignard試薬とをＰｄ触媒の存在下で
反応させてフェニルピリジン誘導体とした後、フェノー
ル性水酸基の保護基を脱保護することにより５-アルキ
ルオキシメチル-２-(４-ヒドロキシフェニル)ピリジン
が得られる。

【００２３】また、ここで用いた５-アルキルオキシ-２
-(４-ヒドロキシフェニル)ピリジンは、次の式３のスキ
ームに従って得ることができる。

【式３】

【００２４】すなわち、４-ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基を保護した後メタル化し、Ｐｄ触媒の存在
下に２,５-ジブロモピリジンと反応させてフェニルピリ
ジン誘導体とし、残った臭素をメタル化を経てホウ酸誘
導体とし、過酸化水素酸化してヒドロキシピリジンと
し、このフェノール性水酸基をアルキル化した後、脱保
護することにより５-アルキルオキシ-２-(４-ヒドロキ
シフェニル)ピリジンが得られる。

【００２５】また、ここで用いた２-(４-アルキルオキ
シフェニル)-５-ヒドロキシピリジンは、次の式４のス
キームにしたがい得ることができる。

【式４】

【００２６】すなわち、４-ブロモフェノールのフェノ
ール性水酸基をアルキル化した後、メタル化し、Ｐｄ触
媒の存在下で２,５-ジブロモピリジンと反応させてフェ
ニルピリジン誘導体とし、残った臭素原子をリチオ化を
経てホウ酸誘導体とし、過酸化水素酸化することにより
２-(４-アルキルオキシフェニル)-５-ヒドロキシピリジ
ンが得られる。

【００２７】

【実施例】

（実施例１）５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４-ヘキシルベンゾ
イルオキシ)フェニル)ピリジンの合成

【００２８】６-クロロニコチン酸１０.０１g(６３.６
３mmol)を乾燥テトラヒドロフラン１００mlに溶解し、
氷浴下で水素化リチウムアルミニウム２.４２g(６３.７
mmol)を加え、そのまま１時間撹拌した。これに粉砕し
た硫酸ナトリウム水和物を加え、３０分間撹拌した。固
体を濾過して除いた後、溶媒を留去することにより、６
-クロロピリジン-３-メタノール６.５４g(収率７２％)
を得た。

【００２９】乾燥テトラヒドロフラン１００mlに水素化
ナトリウム２.７５gを懸濁し、上記で得た６-クロロピ
リジン-３-メタノール６.５４g(４５.６mmol)を滴下し
た。その後、１-ヨードヘキサン１２.７４g(６０.１mmo
l)を加え、４時間加熱還流した。塩化アンモニウム水溶
液を加えた後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム
水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去して得た油状物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、無色油状の２-クロロ-５-ヘ
キシルオキシメチルピリジン５.３５g(収率５２％)を得
た。

【００３０】フラスコに金属マグネシウム０.７３g(３
０.０mmol)を取り、５０℃で乾燥テトラヒドロフラン３
５mlに溶解した４-メトキシメトキシブロモベンゼン６.
５１g(３０.０mmol)を滴下してグリニャール試薬を調製
した。ここへ上記で得た２-クロロ-５-ヘキシルオキシ
メチルピリジン５.３５g(２３.５mmol)、テトラキスト
リフェニルフホスフィンパラジウム(０)０.５７g(０.５
mmol)を加え、４時間加熱還流した。飽和塩化ナトリウ
ム水溶液を加えた後、固形物を濾別した。濾液を分液
し、水層をエーテルで抽出した。有機層を飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去して得られた油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製して５-ヘキシルオキシメチ
ル-２-(４-メトキシメトキシフェニル)ピリジン２.４５
g(収率３２％)を得た。

【００３１】上記で得られた５-ヘキシルオキシメチル-
２-(４-メトキシメトキシフェニル)ピリジン２.４５g
(７.４５mmol)をテトラヒドロフラン５０mlに溶解し、
６Ｎ塩酸１０ml、２-プロパノール５mlを加え、室温で
５日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え
た後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製して、５-ヘキシルオキシメチル-２-(４
-ヒドロキシフェニル)ピリジン２.０８g(収率９８％)を
得た。

【００３２】上記で得た５-ヘキシルオキシメチル-２-
(４-ヒドロキシフェニル)ピリジン０.２０g(０.７０mmo
l)、４-ヘキシル安息香酸０.２０g(０.６７mmol)、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０.２０g(０.６７mmol)、
４-ジメチルアミノピリジン０.０２g(０.１６mmol)、乾
燥ジクロロメタン１０mlを取り、室温で１晩撹拌した。
生じた固体を濾過で除き、溶媒を留去して得られた粗結
晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノー
ルからの再結晶で精製したすることにより、前述の理化
学的性質を有する５-ヘキシルオキシメチル-２-(４-(４
-ヘキシルベンゾイルオキシ)フェニル)ピリジン０.２０
g(収率６０％)を得た。

【００３３】液晶性の評価 上記で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング
処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍ
のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロ
スニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１２０℃で等
方性液体からネマチック相に変化し、８３℃でスメクチ
ックＣ相に変化した。更に降温したところ、７４℃で結
晶化した。また昇温時、１０１℃で結晶からネマチック
相に変化した。

【００３４】（実施例２）５-オクチルオキシ-２-(４-(トランス-４-ヘキシルシク
ロヘキシルカルボニルオキシフェニル)ピリジンの合成 フラスコに金属マグネシウム１.２４g(５１.０mmol)を
とり、これに乾燥テトラヒドロフラン４０mlに溶解した
４-メトキシメトキシブロモベンゼン１０.８４g(５０.
０mmol)を窒素気流中５０℃で滴下することによりGrign
ard試薬を調製した。ここへ、２、５-ジブロモピリジン
１１.８５g(５０mmol)、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム(０)０.２９g(０.２５mmol)を加え、２
時間加熱還流した。冷却後蒸留水を加え、エーテルで抽
出し、蒸留水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製して、２-(４-メトキシメトキシフェニル)-５-
ブロモピリジン９.６９g(収率６６％)を得た。

【００３５】上記で得た２-(４-メトキシメトキシフェ
ニル)-５-ブロモピリジン５.００g(１７.０mmol)を乾燥
テトラヒドロフラン１００mlに溶解し、窒素気流下-７
８℃に冷却した。ここへ、１.６２Ｍのｎ-ブチルリチウ
ム１１ml(１７.８mmol)を滴下し、２時間撹拌した。ホ
ウ酸トリメチル３mlを加え、徐々に室温まで昇温した。
塩化アンモニウム水溶液を加え、室温で１時間撹拌した
後、エーテルで抽出し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗
浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥を溶媒を留去して
得られた油状物をメタノール３０mlに溶解し、３６％過
酸化水素水を加えて１晩撹拌した。亜硫酸水素ナトリウ
ム、塩化アンモニウム及び少量のピリジンを加えた後、
ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、溶媒を留去して得られた油状物を乾燥ジメチルス
ルホキシド２０mlに溶解し、１-ヨードオクタン９.８１
g、無水炭酸ナトリウム５.８５gを加え、１晩撹拌し
た。蒸留水２００mlを加えた後、エーテルで抽出し、蒸
留水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、
２-(４-メトキシメトキシフェニル)-５-オクチルオキシ
ピリジン５.２８g(収率９１％)を得た。

【００３６】上記で得た２-(４-メトキシメトキシフェ
ニル)-５-オクチルオキシピリジン５.２８gをテトラヒ
ドロフラン５０mlに溶解し、２-プロパノール５ml、２
規定塩酸１０mlを加え、室温で３日間撹拌した。少量に
ピリジンを加えた後、蒸留水及び飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製して、２-(４-ヒドロキシフェニル)-
５-オクチルオキシピリジン３.２０g(収率７０％)を得
た。

【００３７】上記で得た２-(４-ヒドロキシフェニル)-
５-オクチルオキシピリジン０.２０g(０.６７mmol)、４
-ヘキシル安息香酸０.２０g(０.９７mmol)、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド０.２０g(０.９７mmol)、４-ジメ
チルアミノピリジン０.０２g(０.１６mmol)、乾燥ジク
ロロメタン１０mlをとり、室温で１晩撹拌した。生じた
固体を濾過で除き、溶媒を留去して得られた粗結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノールから
の再結晶で精製することにより、前述の理化学的性質を
有する５-オクチルオキシ-２-(４-(４-ヘキシルベンゾ
イルオキシフェニル)ピリジン０.２６g(収率６１％)を
得た。

【００３８】液晶性の評価 上記で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラビング
処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ３μｍ
のセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しながらクロ
スニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１７７℃で等
方性液体からネマチック相に変化し、１３０℃でスメク
チックＣ相に変化した。更に降温したところ、８２℃で
結晶化した。また昇温時、８４℃で結晶からスメクチッ
クＣ相に変化した。

【００３９】（実施例３）２-(４-オクチルオキシフェニル)-５-(４-ヘキシルベン
ゾイルオキシ)ピリジンの合成

【００４０】４-オクチルオキシブロモベンゼン１５.７
０g(５５.１mmol)を窒素雰囲気下で、乾燥テトラヒドロ
フラン３００mlに溶解し、−７８℃に冷却した。ここ
へ、１.６２Ｍのｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液３
４.０ml(５５.１mmol)を滴下し、そのまま３時間撹拌し
た。ここへホウ酸トリメチル８mlを加え、徐々に室温ま
で昇温した。１Ｎ塩酸を加えた後、エーテル抽出し、飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をエタノ
ール６０mlに溶解し、トルエン１５０mlに溶解した２,
５-ジブロモピリジン１１.６５g(５０.０mmol)、テトラ
キストリフェニルホスフィンパラジウム(０)０.４７g、
２Ｎ炭酸水素ナトリウム水溶液７０mlを加え、５時間加
熱還流した。放冷後、２層を分液し、水層をエーテルで
抽出した。有機層を蒸留水で洗浄した無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーおよびエタノールからの
再結晶で精製することにより、白色結晶の２-(４-オク
チルオキシフェニル)-５-ブロモピリジン１３.５１g(収
率７５％)を得た。

【００４１】上記で得られた２-(４-オクチルオキシフ
ェニル)-５-ブロモピリジン５.００g(１３.８mmol)を窒
素雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン１３０mlに溶解
し、−７８℃に冷却した。ここへ、１.６２Ｍのｎ-ブチ
ルリチウムのヘキサン溶液９.５ml(１５.４mmol)を滴下
し、そのまま３時間撹拌した。ここへホウ酸トリメチル
２mlを加え、徐々に室温まで昇温した。蒸留水を加えた
後、テトラヒドロフラン抽出した。無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して得られた油状物を酢酸７０
mlに溶解し、３６％過酸化水素水溶液１５mlを加え、室
温で１晩撹拌した。蒸留水３００mlを加え、ジクロロメ
タンで抽出し、蒸留水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去し
て得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーおよびエタノールからの再結晶で精製して、白色結晶
の２-(４-オクチルオキシフェニル)-５-ヒドロキシピリ
ジン２.４６g(収率６０％)を得た。

【００４２】上記で得られた２-(４-オクチルオキシフ
ェニル)-５-ヒドロキシピリジン０.９１g(３.０４mmo
l)、４-ヘキシル安息香酸０.７０g(３.４０mmol)、ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０.７０g(３.４０mmol)、
４-ジメチルアミノピリジン０.０４g(０.３３mmol)、乾
燥ジクロロメタン３０ｍｌをフラスコにとり、室温で１
晩撹拌した。生じた固体を濾過で除いた後、溶媒を留去
して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーおよびエタノールからの再結晶で精製して、白色結
晶の２-(４-オクチルオキシフェニル)-５-(４-ヘキシル
ベンゾイルオキシ)ピリジン１.０５g(収率７１％)を得
た。

【００４３】液晶性の評価 上記の方法で得られた化合物を、ポリイミドを塗布しラ
ビング処理を施した透明電極付きガラス板からなる厚さ
３μmのセルに注入し、−２℃／分の割合で降温しなが
らクロスニコルの偏光顕微鏡で観察したところ、１７７
℃で等方性液体からネマチック相に変化した。更に降温
すると１３０℃でスメクチックＣ相に変化した。更に降
温したところ、７６℃で結晶化した。また昇温時、７７
℃で結晶からスメクチックＣ相に変化した。

【００４４】（実施例４）液晶組成物の作成 表１に示した化合物を混合して液晶混合物Ａを作成し
た。

【表１】

【００４５】この液晶組成物Ａは、表２に示す相転移挙
動を示した。

【表２】 (Ｃrは結晶相、ＳcはスメクチックＣ相、Ｓ_Aはスメクチ
ックＡ相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方相を示す。)

【００４６】この液晶組成物Ａの９０重量％と実施例１
の化合物の１０重量％を混合して液晶組成物Ｂを作成し
た。この液晶組成物Ｂは、表３に示す相転移挙動を示し
た。

【表３】

【００４７】この様に、液晶組成物Ａと比較して融点が
４℃低下し、Ｓc相の上限温度も９℃上昇した。これに
より広いＳc相温度範囲をとる液晶組成物を得ることが
できた。

【００４８】（実施例５）液晶組成物の作成 実施例４で調製した液晶組成物Ａ９０wt%と実施例２の
化合物１０wt%とを混合して液晶組成物Ｃを作成した。
この液晶組成物Ｃは、表４に示す相転移挙動を示した。

【表４】

【００４９】このように、液晶組成物Ａと比較して融点
が４℃低下し、Ｓc相の上限温度も１４℃上昇した。こ
れにより広いＳc相温度範囲を得ることができた。

【００５０】（実施例６）液晶組成物の作成 実施例４で得た液晶組成物Ａ９０wt%と実施例３の化合
物１０wt%とを混合して液晶組成物Ｄを作成した。この
液晶組成物Ｄは、表５に示す相転移挙動を示した。

【表５】

【００５１】このように、液晶組成物Ａと比較して融点
が４℃低下し、Ｓc相の上限温度も１４℃上昇した。こ
れにより広いＳc相温度範囲を得ることができた。

【００５２】

【発明の効果】本発明の化合物は、安定なスメクチック
Ｃ相を取り得、また、他のベース液晶に混合することに
よりスメクチックＣ相の温度範囲を広げる等、オプトエ
レクトロニクス関連素子の素材として極めて優れた効果
を奏する。

【００５３】従って本発明は、たとえば、液晶テレビな
どのディスプレイ用、光プリンターヘッド、光フーリエ
変換素子、ライトバルブなど、液晶やエレクトロケミク
ロミズムを利用するオプトエレクトロニクス関連素子の
素材として有用な液晶材料といえる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の一般式化１ 【化１】 （式中、Ａ、Ｂはピリジン-２,５-ジイル基または１,４
   -フェニレン基のいずれかで、両方が同じ基であること
   はない、またＲ、Ｒ’は炭素数１〜１８のアルキル基、
   ｍは０または１を示す）で表される新規な安息香酸エス
   テル化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の一般式化１で表される
   安息香酸エステル化合物の少なくとも１種を含有するこ
   とを特徴とする液晶組成物。 【０００１】