JPH05331003A - 水中有害付着生物防汚剤 - Google Patents
水中有害付着生物防汚剤Info
- Publication number
- JPH05331003A JPH05331003A JP4135324A JP13532492A JPH05331003A JP H05331003 A JPH05331003 A JP H05331003A JP 4135324 A JP4135324 A JP 4135324A JP 13532492 A JP13532492 A JP 13532492A JP H05331003 A JPH05331003 A JP H05331003A
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- Japan
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- noxious
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- active ingredient
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】付着生物を殺生することなく、その付着機能の
みを阻害する水中有害付着生物防汚剤の提供。 【構成】式（１）（２）および（３）のβ−カロテン型
カロテノイド、α−カロテン型カロテノイド、又はε−
カロテン型カロテノイドを有効成分とする水中有害付着
生物防汚剤。 （例えば、Ｒ1＝Ｒ4：−ＯＨ、Ｒ2とＲ3およびＲ5と
Ｒ6：＝０、これはアスタキサンチンと呼ばれる） （Ｒ7は -H 又は-OH である。）
みを阻害する水中有害付着生物防汚剤の提供。 【構成】式（１）（２）および（３）のβ−カロテン型
カロテノイド、α−カロテン型カロテノイド、又はε−
カロテン型カロテノイドを有効成分とする水中有害付着
生物防汚剤。 （例えば、Ｒ1＝Ｒ4：−ＯＨ、Ｒ2とＲ3およびＲ5と
Ｒ6：＝０、これはアスタキサンチンと呼ばれる） （Ｒ7は -H 又は-OH である。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、船舶の船底および魚
網、ブイ等の海中に置かれる設備、火力発電所の復水器
冷却用水あるいは石油化学工業の熱交換器冷却用水の取
水路等に有害な海中生物が付着し、繁殖することを防止
する水中有害付着生物防汚剤に関する。
網、ブイ等の海中に置かれる設備、火力発電所の復水器
冷却用水あるいは石油化学工業の熱交換器冷却用水の取
水路等に有害な海中生物が付着し、繁殖することを防止
する水中有害付着生物防汚剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】船舶の船底部、海中に置かれた設備、海
中構築物および冷却用水の取水路など常時水と接触する
部分には、フジツボ、カキ、ムラサキイガイ、ヒドラ、
セルプラ、ホヤ、コケムシ類、アオサ、アオノリ、シオ
ミドロ等の貝類および藻類が付着繁殖し、これらの付着
生物は流体抵抗の増加、熱伝導性の低下を起こし設備、
機器の能力を低下させるなど好ましくない状態を引き起
こす。
中構築物および冷却用水の取水路など常時水と接触する
部分には、フジツボ、カキ、ムラサキイガイ、ヒドラ、
セルプラ、ホヤ、コケムシ類、アオサ、アオノリ、シオ
ミドロ等の貝類および藻類が付着繁殖し、これらの付着
生物は流体抵抗の増加、熱伝導性の低下を起こし設備、
機器の能力を低下させるなど好ましくない状態を引き起
こす。
【０００３】従来このような水中有害生物の付着繁殖を
防止するための各種の防汚剤が使用されている。このよ
うな防汚剤の有効成分としては、亜酸化銅、有機スズ化
合物などが従来から知られており、現在も多く用いられ
ている。これらの有効成分は塗料中に10〜50重量％含有
せしめ、海水中で連続的に溶出させることにより有害生
物の付着を防止している。
防止するための各種の防汚剤が使用されている。このよ
うな防汚剤の有効成分としては、亜酸化銅、有機スズ化
合物などが従来から知られており、現在も多く用いられ
ている。これらの有効成分は塗料中に10〜50重量％含有
せしめ、海水中で連続的に溶出させることにより有害生
物の付着を防止している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし最近、重金属や
有害元素により河川もしくは海水などの環境が汚染され
たり、さらには魚介類を媒介とし人体への害が生ずると
いうような社会的問題を起こしつつあり、防汚剤におい
ても有機スズ化合物等の使用に対し指導がなされてい
る。
有害元素により河川もしくは海水などの環境が汚染され
たり、さらには魚介類を媒介とし人体への害が生ずると
いうような社会的問題を起こしつつあり、防汚剤におい
ても有機スズ化合物等の使用に対し指導がなされてい
る。
【０００５】したがって、従来の防汚剤に代わる安全で
有効な有効成分の開発が望まれている。
有効な有効成分の開発が望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このような現状に鑑み、
本発明者らは、有機スズ化合物以外の化合物であって、
安全性が高く優れた防汚効果を有する化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、特定のカロテノイド化
合物が所望の防汚効果を有することを見出し、本発明を
完成させるに至った。
本発明者らは、有機スズ化合物以外の化合物であって、
安全性が高く優れた防汚効果を有する化合物を開発すべ
く鋭意研究を重ねた。その結果、特定のカロテノイド化
合物が所望の防汚効果を有することを見出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、次式 (１):
【０００８】
【化４】
【０００９】( R1 は -H (水素原子) 又は-OH (水酸基)
である。 R2 と R3 は、両者共に-H 、又は -H と-OH
である。さらに R2 と R3 は一緒になって＝Ｏ (カルボ
ニル基) を形成する。 R4 は -H 又は-OH である。 R5
と R6 は、両者共に -H 、又は -H と-OH である。さら
に R5 と R6 は一緒になって＝Ｏを形成する。）及び、
次式 (２):
である。 R2 と R3 は、両者共に-H 、又は -H と-OH
である。さらに R2 と R3 は一緒になって＝Ｏ (カルボ
ニル基) を形成する。 R4 は -H 又は-OH である。 R5
と R6 は、両者共に -H 、又は -H と-OH である。さら
に R5 と R6 は一緒になって＝Ｏを形成する。）及び、
次式 (２):
【００１０】
【化５】
【００１１】( R7 は -H 又は-OH である。)及び、次式
(３):
(３):
【００１２】
【化６】
【００１３】から選ばれる一種以上のカロテノイド化合
物を有効成分とすることを特徴とする水中有害付着生物
防汚剤、を提供するものである。上に掲げたカロテノイ
ド化合物は、本発明防汚剤の有効成分として単独で用い
ることもできるし、また、これらのうち二種以上を混合
して用いることもできる。
物を有効成分とすることを特徴とする水中有害付着生物
防汚剤、を提供するものである。上に掲げたカロテノイ
ド化合物は、本発明防汚剤の有効成分として単独で用い
ることもできるし、また、これらのうち二種以上を混合
して用いることもできる。
【００１４】さらに、これらのカロテノイド化合物は、
化学的に合成することによっても得られるが、天然に存
在する当該カロテノイド化合物を含有する動物、植物、
バクテリア等の抽出物をそのまま利用することができ、
また更にこれらを適宜精製して用いることもできる。本
発明の防汚剤は、塗料、溶液、乳剤などの形に調製して
使用される。これらの調製は通常行われる一般的な処方
を採用して問題なく実施できる。
化学的に合成することによっても得られるが、天然に存
在する当該カロテノイド化合物を含有する動物、植物、
バクテリア等の抽出物をそのまま利用することができ、
また更にこれらを適宜精製して用いることもできる。本
発明の防汚剤は、塗料、溶液、乳剤などの形に調製して
使用される。これらの調製は通常行われる一般的な処方
を採用して問題なく実施できる。
【００１５】例えば塗料として使用する場合は、前記有
効成分を塗料調製剤に配合して防汚塗料を調製し、これ
を船底、水中構築物および冷却用取水路に塗布すること
ができる。この際使用される塗膜形成剤としては、例え
ば油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等があげられる。防汚
塗料には所望により更に溶剤、体質顔料等を加えること
ができる。この場合、前記有効成分は塗料の重量に基づ
き１〜40％、好ましくは５〜20％の割合で配合される。
効成分を塗料調製剤に配合して防汚塗料を調製し、これ
を船底、水中構築物および冷却用取水路に塗布すること
ができる。この際使用される塗膜形成剤としては、例え
ば油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等があげられる。防汚
塗料には所望により更に溶剤、体質顔料等を加えること
ができる。この場合、前記有効成分は塗料の重量に基づ
き１〜40％、好ましくは５〜20％の割合で配合される。
【００１６】本発明の防汚剤を溶液として使用する場合
は、例えば、前記有効成分を塗膜形成剤に配合し、溶媒
に溶解した溶液とし、これを水中生物の付着繁殖を防止
する目的で養殖漁網、定置漁網などに塗布することがで
きる。塗膜形成剤としては、例えば天然樹脂、合成樹
脂、人造ゴム等が使用され、溶媒としてはトルエン、キ
シレン、クメン、クロロホルム、メチルイソブチルケト
ン、メタノールなどが使用される。また溶液は必要に応
じ、可塑剤などの添加剤を加えることができる。溶液と
して使用される場合、前記有効成分は溶液の重量に基づ
き１〜40重量％、好ましくは５〜20重量％の割合で配合
される。
は、例えば、前記有効成分を塗膜形成剤に配合し、溶媒
に溶解した溶液とし、これを水中生物の付着繁殖を防止
する目的で養殖漁網、定置漁網などに塗布することがで
きる。塗膜形成剤としては、例えば天然樹脂、合成樹
脂、人造ゴム等が使用され、溶媒としてはトルエン、キ
シレン、クメン、クロロホルム、メチルイソブチルケト
ン、メタノールなどが使用される。また溶液は必要に応
じ、可塑剤などの添加剤を加えることができる。溶液と
して使用される場合、前記有効成分は溶液の重量に基づ
き１〜40重量％、好ましくは５〜20重量％の割合で配合
される。
【００１７】乳剤として使用する場合は、溶媒中に前記
有効成分を溶解し、さらに界面活性剤を添加して常法に
より乳剤を調製する。界面活性剤としては、普通一般の
ものが用いられる。乳剤として用いる場合、前記有効成
分は乳剤の重量に基づき１〜50重量％、好ましくは５〜
20重量％の割合で配合される。また本剤は養殖漁網、定
置網など水中使用物素材の高分子樹脂、あるいは水中構
造物の基剤のセメント等に練り込んで使用することもで
きる。
有効成分を溶解し、さらに界面活性剤を添加して常法に
より乳剤を調製する。界面活性剤としては、普通一般の
ものが用いられる。乳剤として用いる場合、前記有効成
分は乳剤の重量に基づき１〜50重量％、好ましくは５〜
20重量％の割合で配合される。また本剤は養殖漁網、定
置網など水中使用物素材の高分子樹脂、あるいは水中構
造物の基剤のセメント等に練り込んで使用することもで
きる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例、比較例および処方例により本
発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。
発明を更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらに
限定されるものではない。
【００１９】
【実施例１】 (１) アスタキサンチン (式 (１) において、 R1 及び
R4 は-OH であり、 R2及び R3 並びに R5 及び R6 は一
緒になって＝Ｏを形成したもの) の調製海より採取した
ホンダワラコケムシの湿重量２kgを同量のメタノールに
浸し、48時間後濾過して抽出液を得た。この抽出液を減
圧濃縮後、ヘキサンとアセトンの混合溶剤を溶出液とす
るカラムクロマトグラフィー (シリカゲル60TM、ナカラ
イテスク社製) により、14画分を得た。
R4 は-OH であり、 R2及び R3 並びに R5 及び R6 は一
緒になって＝Ｏを形成したもの) の調製海より採取した
ホンダワラコケムシの湿重量２kgを同量のメタノールに
浸し、48時間後濾過して抽出液を得た。この抽出液を減
圧濃縮後、ヘキサンとアセトンの混合溶剤を溶出液とす
るカラムクロマトグラフィー (シリカゲル60TM、ナカラ
イテスク社製) により、14画分を得た。
【００２０】この14画分についてフジツボ幼生の付着阻
害効果について検定した。すなわち、各画分の0.05mgを
メタノール0.１mlに溶解した溶液の試料を、直径４cmの
円形シャーレに均一に塗布した後、メタノールを乾燥
し、さらに海水５mlとフジツボの付着期幼生を10匹ずつ
入れ、23℃に保った暗所に静置した。そして、24時間後
に付着したフジツボの数を検定して付着阻止効果を判定
した。また、死亡した幼生の有無により、毒性を検定し
た。結果を表１に示す。
害効果について検定した。すなわち、各画分の0.05mgを
メタノール0.１mlに溶解した溶液の試料を、直径４cmの
円形シャーレに均一に塗布した後、メタノールを乾燥
し、さらに海水５mlとフジツボの付着期幼生を10匹ずつ
入れ、23℃に保った暗所に静置した。そして、24時間後
に付着したフジツボの数を検定して付着阻止効果を判定
した。また、死亡した幼生の有無により、毒性を検定し
た。結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】付着阻害効果の認められた第８画分を、核
磁気共鳴装置、質量分析装置、蛍光分光光度計を用いて
分析した結果、既知のアスタキサンチンと一致した。こ
れによりアスタキサンチンはフジツボ幼生の付着阻害効
果を有することが判明した。なお、いずれの上記画分に
おいても死亡したフジツボ幼生は存在しなかった。
磁気共鳴装置、質量分析装置、蛍光分光光度計を用いて
分析した結果、既知のアスタキサンチンと一致した。こ
れによりアスタキサンチンはフジツボ幼生の付着阻害効
果を有することが判明した。なお、いずれの上記画分に
おいても死亡したフジツボ幼生は存在しなかった。
【００２３】
【実施例２〜７及び比較例】各種の本発明防汚剤の有効
成分について、フジツボ幼生の付着阻止効果を検討し
た。なお、各有効成分のうち、β−カロテン (式 (１)
において、R1 〜R6 が全て -H であるもの) 、及びカン
タキサンチン（式 (１) において、R2 とR3 及びR5 とR
6 は、各々一緒になって＝Ｏを形成し、R1 と R4 は、-
Hであるもの)については、市販品( すべてロッシュ社
製) をヘキサンとアセトンの混合溶液を溶出液とするカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル60TM、ナカライテ
スク社製）により精製した。
成分について、フジツボ幼生の付着阻止効果を検討し
た。なお、各有効成分のうち、β−カロテン (式 (１)
において、R1 〜R6 が全て -H であるもの) 、及びカン
タキサンチン（式 (１) において、R2 とR3 及びR5 とR
6 は、各々一緒になって＝Ｏを形成し、R1 と R4 は、-
Hであるもの)については、市販品( すべてロッシュ社
製) をヘキサンとアセトンの混合溶液を溶出液とするカ
ラムクロマトグラフィー（シリカゲル60TM、ナカライテ
スク社製）により精製した。
【００２４】クリプトキサンチン（式（１）において、
R1 が-OH であり、R2 〜 R6 が -Hであるもの) につい
ては、温州みかんを；ゼアキサンチン (式 (１) におい
て、 R1 及び R4 が-OH であり、R2 ・R3 ・R5・R6 が-
Hであるもの) についてはとうもろこしを; ルテイン
（式（２）において、R7 が-OH であるもの) について
は鶏卵を; ツナキサンチン（式（３））はレタスを；比
較例として用いるハロシンチアキサンチン（特願平3-32
2108）については、ホンダワラコケムシを各々アセトン
により抽出して抽出液を得た。そして、各々の抽出液を
減圧下でアセトンを留去して濃縮し、ヘキサンとアセト
ンの混合溶剤を溶出液とするカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル60TM、ナカライテスク社製）により精製
し、単一品を得た。
R1 が-OH であり、R2 〜 R6 が -Hであるもの) につい
ては、温州みかんを；ゼアキサンチン (式 (１) におい
て、 R1 及び R4 が-OH であり、R2 ・R3 ・R5・R6 が-
Hであるもの) についてはとうもろこしを; ルテイン
（式（２）において、R7 が-OH であるもの) について
は鶏卵を; ツナキサンチン（式（３））はレタスを；比
較例として用いるハロシンチアキサンチン（特願平3-32
2108）については、ホンダワラコケムシを各々アセトン
により抽出して抽出液を得た。そして、各々の抽出液を
減圧下でアセトンを留去して濃縮し、ヘキサンとアセト
ンの混合溶剤を溶出液とするカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル60TM、ナカライテスク社製）により精製
し、単一品を得た。
【００２５】このようにして得られた前記カロテノイド
化合物は、水素核磁気共鳴装置、可視光吸収分析装置、
質量分析装置による分析において、既知のものと一致し
た。このようにして得た各有効成分について、実施例１
に記載したものと同様の方法で行なった試験結果を、実
施例１における結果並びに比較例として0.1mg の硫酸銅
（比較例1)、0.05mgのトリブチルチンオキシド：ＴＢＴ
Ｏ（比較例２）、0.05mgのハロシンチアキサンチン（比
較例３）、および対照としてメタノールのみ（比較例
４）を使用した結果を表２に示す。
化合物は、水素核磁気共鳴装置、可視光吸収分析装置、
質量分析装置による分析において、既知のものと一致し
た。このようにして得た各有効成分について、実施例１
に記載したものと同様の方法で行なった試験結果を、実
施例１における結果並びに比較例として0.1mg の硫酸銅
（比較例1)、0.05mgのトリブチルチンオキシド：ＴＢＴ
Ｏ（比較例２）、0.05mgのハロシンチアキサンチン（比
較例３）、および対照としてメタノールのみ（比較例
４）を使用した結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】
【００２７】以上の結果より、本発明防汚剤の有効成分
として用いられるカロチノイド化合物は、フジツボ幼生
を殺生することなく、付着阻害効果を有することが明ら
かになった。 ＜処方例＞本発明の防汚剤を塗料として使用する場合の
処方例を以下に示す。
として用いられるカロチノイド化合物は、フジツボ幼生
を殺生することなく、付着阻害効果を有することが明ら
かになった。 ＜処方例＞本発明の防汚剤を塗料として使用する場合の
処方例を以下に示す。
【００２８】
【００２９】
【発明の効果】本発明により、付着生物を殺生すること
なく、その付着機能のみを阻害する水中有害付着生物防
汚剤が提供される。
なく、その付着機能のみを阻害する水中有害付着生物防
汚剤が提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式 (１): 【化１】 ( R1 は -H (水素原子) 又は-OH (水酸基) である。 R
2 と R3 は、両者共に-H 、又は -H と-OH である。さ
らに R2 と R3 は一緒になって＝Ｏ (カルボニル基) を
形成する。 R4 は -H 又は-OH である。 R5 と R6 は、
両者共に -H 、又は -H と-OH である。さらに R5 と R
6 は一緒になって＝Ｏを形成する。）及び、次式 (２): 【化２】 ( R7 は -H 又は-OH である。)及び、次式 (３): 【化３】 から選ばれる一種以上のカロテノイド化合物を有効成分
とすることを特徴とする水中有害付着生物防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4135324A JPH05331003A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 水中有害付着生物防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4135324A JPH05331003A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 水中有害付着生物防汚剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331003A true JPH05331003A (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=15149100
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4135324A Pending JPH05331003A (ja) | 1992-05-27 | 1992-05-27 | 水中有害付着生物防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05331003A (ja) |
-
1992
- 1992-05-27 JP JP4135324A patent/JPH05331003A/ja active Pending
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