JPH05297590A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH05297590A JPH05297590A JP9642792A JP9642792A JPH05297590A JP H05297590 A JPH05297590 A JP H05297590A JP 9642792 A JP9642792 A JP 9642792A JP 9642792 A JP9642792 A JP 9642792A JP H05297590 A JPH05297590 A JP H05297590A
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- JP
- Japan
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- resin composition
- acetate
- carboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 レジスト、特にカラーフィルター用の平坦化
膜、保護膜等に有用な硬化性樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリグリシジルメタクリレート類、一般式
（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素もしくはハロゲ
ン原子又はアルキル基を表わす。〕で示される化合物、
及びカルボン酸無水物を含有する硬化性樹脂組成物。
膜、保護膜等に有用な硬化性樹脂組成物を提供する。 【構成】 ポリグリシジルメタクリレート類、一般式
（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素もしくはハロゲ
ン原子又はアルキル基を表わす。〕で示される化合物、
及びカルボン酸無水物を含有する硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性樹脂組成物に関
し、さらに詳しくはレジスト、特にカラーフィルター用
途における保護膜又は平坦化膜等に使用される硬化性樹
脂組成物に関する。
し、さらに詳しくはレジスト、特にカラーフィルター用
途における保護膜又は平坦化膜等に使用される硬化性樹
脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、２次元画像を電気信号に変換する
ために、固体撮像素子が用いられ、カラービデオカメラ
の軽量化および高解像度化が進んでいる。例えばＣＣＤ
（チャージカップルドデバイス）と呼ばれる固体撮像素
子では、チップ上に微細に分割された多数の受光部の上
に直接カラーフィルターを設ける方向で、高解像度化が
進んでいる。ここで、カラーフィルターの被染色膜形成
材料としては、６価クロム化合物を光架橋剤とするゼラ
チンなどの天然高分子からなるネガ型の感光性組成物が
広く用いられている。このような感光性組成物を、ＣＣ
Ｄ基板上にスピンコートで塗布した後、マスク露光によ
り所定の受光面上の染色部のみを露光し、現像を行う。
このようにして得られた透明パターンを染色液に浸漬し
て染色を行う。次に染色パターン上にアクリル系の樹脂
等で保護膜を形成する。以上の操作を繰り返すことによ
り、混染することなく多色のカラーフィルターが作成さ
れる。
ために、固体撮像素子が用いられ、カラービデオカメラ
の軽量化および高解像度化が進んでいる。例えばＣＣＤ
（チャージカップルドデバイス）と呼ばれる固体撮像素
子では、チップ上に微細に分割された多数の受光部の上
に直接カラーフィルターを設ける方向で、高解像度化が
進んでいる。ここで、カラーフィルターの被染色膜形成
材料としては、６価クロム化合物を光架橋剤とするゼラ
チンなどの天然高分子からなるネガ型の感光性組成物が
広く用いられている。このような感光性組成物を、ＣＣ
Ｄ基板上にスピンコートで塗布した後、マスク露光によ
り所定の受光面上の染色部のみを露光し、現像を行う。
このようにして得られた透明パターンを染色液に浸漬し
て染色を行う。次に染色パターン上にアクリル系の樹脂
等で保護膜を形成する。以上の操作を繰り返すことによ
り、混染することなく多色のカラーフィルターが作成さ
れる。
【０００３】ところで、上記の保護膜には一般には次の
ような性能が要求される。 （１）保護機能を有する。被染色層（ゼラチン等）を保
護し水溶性の染料の浸透を防ぐ（各層間の混色を防
ぐ）。 （２）染色、モールデイング等の熱処理時に膨張・収縮
を起こさない。 （３）基板及び染色層との密着性がよい。 （４）リソグラフィーが可能である（保護膜の一部を分
解し，配線を採る工程があるため）。 （５）可視光を透過する。
ような性能が要求される。 （１）保護機能を有する。被染色層（ゼラチン等）を保
護し水溶性の染料の浸透を防ぐ（各層間の混色を防
ぐ）。 （２）染色、モールデイング等の熱処理時に膨張・収縮
を起こさない。 （３）基板及び染色層との密着性がよい。 （４）リソグラフィーが可能である（保護膜の一部を分
解し，配線を採る工程があるため）。 （５）可視光を透過する。
【０００４】従来、以上の保護膜の条件を満たすものと
して、電子線レジストとして知られるポリグリシジルメ
タクリレート（特公昭４９−７４９５号）が用いられて
いた。上記ポリグリシジルメタクリレートは、未硬化の
状態で使われており、高分子量化により耐熱性と硬度を
付与している。しかしながら、いずれも未だ不十分であ
り、例えば２００℃以上で熱分解が起こり、さらに熱処
理時に収縮が起きて保護膜層間の被染色層のパターンの
ズレを引き起こす等の問題があった。
して、電子線レジストとして知られるポリグリシジルメ
タクリレート（特公昭４９−７４９５号）が用いられて
いた。上記ポリグリシジルメタクリレートは、未硬化の
状態で使われており、高分子量化により耐熱性と硬度を
付与している。しかしながら、いずれも未だ不十分であ
り、例えば２００℃以上で熱分解が起こり、さらに熱処
理時に収縮が起きて保護膜層間の被染色層のパターンの
ズレを引き起こす等の問題があった。
【０００５】また、特開平２−973 号公報には、例えば
ポリグリシジルメタクリレート類と、一般式（Ｖ）
ポリグリシジルメタクリレート類と、一般式（Ｖ）
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル
基を、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基又は−ＣＨ2 Ｎ
（Ｒ3 ）2 を各々表わす。Ｒ3 は水素原子又は低級アル
キル基を表わす。）で示される化合物及び一般式（Ｖ
Ｉ）
基を、Ｒ2 は水素原子、低級アルキル基又は−ＣＨ2 Ｎ
（Ｒ3 ）2 を各々表わす。Ｒ3 は水素原子又は低級アル
キル基を表わす。）で示される化合物及び一般式（Ｖ
Ｉ）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ4 〜Ｒ6 はフェノール性水酸
基、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基、又はフ
ェニル基を表わし、Ｒ4 〜Ｒ6 の中少なくとも１つはフ
ェノール性水酸基を表わす。）で示される化合物を組合
わせた硬化剤とを含む硬化性樹脂組成物が記載されてい
る。しかしながら、この硬化性樹脂組成物を用いてリソ
グラフィーを行う場合に感度の点で未だ不十分であり、
又、長期保存後の粘度変化が大きいという問題があっ
た。
基、炭素数１〜６のアルキル基、アラルキル基、又はフ
ェニル基を表わし、Ｒ4 〜Ｒ6 の中少なくとも１つはフ
ェノール性水酸基を表わす。）で示される化合物を組合
わせた硬化剤とを含む硬化性樹脂組成物が記載されてい
る。しかしながら、この硬化性樹脂組成物を用いてリソ
グラフィーを行う場合に感度の点で未だ不十分であり、
又、長期保存後の粘度変化が大きいという問題があっ
た。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性、耐溶
剤性、熱硬化性、及びリソグラフィー時における感度等
の諸性能のバランスに優れ、且つ、長期保存後も粘度変
化の小さい硬化性樹脂組成物を提供する。
剤性、熱硬化性、及びリソグラフィー時における感度等
の諸性能のバランスに優れ、且つ、長期保存後も粘度変
化の小さい硬化性樹脂組成物を提供する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化７】
【００１３】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素も
しくはハロゲン原子又は置換されていてもよいアルキル
基を表わす。〕で示される化合物、カルボン酸無水物及
びポリグリシジルメタクリレート類を含有してなる硬化
性樹脂組成物である。
しくはハロゲン原子又は置換されていてもよいアルキル
基を表わす。〕で示される化合物、カルボン酸無水物及
びポリグリシジルメタクリレート類を含有してなる硬化
性樹脂組成物である。
【００１４】一般式（Ｉ）において、Ｒ1 〜Ｒ4 で表わ
されるアルキル基としては直鎖又は分岐状の炭素数１〜
５のものが、好ましくはメチル又はエチル基が、各々挙
げられる。置換基としてはハロゲン原子又は水酸基等が
挙げられる。一般式（Ｉ）で示される化合物としては、
例えば
されるアルキル基としては直鎖又は分岐状の炭素数１〜
５のものが、好ましくはメチル又はエチル基が、各々挙
げられる。置換基としてはハロゲン原子又は水酸基等が
挙げられる。一般式（Ｉ）で示される化合物としては、
例えば
【００１５】
【化８】
【００１６】
【化９】
【００１７】等が挙げられる。これらの中、式（１）で
示される化合物が好ましい。一般式（Ｉ）で示される化
合物は一般にビスフェノールＳとして市販されている
か、又はそれを用いて常法により製造することができ
る。
示される化合物が好ましい。一般式（Ｉ）で示される化
合物は一般にビスフェノールＳとして市販されている
か、又はそれを用いて常法により製造することができ
る。
【００１８】カルボン酸無水物としては、例えば
【００１９】
【化１０】
【００２０】等が挙げられる。これらの化合物は「新実
験化学講座 14(II)」、（丸善）p.1124に記載の方法に
準じて製造することができる。
験化学講座 14(II)」、（丸善）p.1124に記載の方法に
準じて製造することができる。
【００２１】ポリグリシジルメタクリレート類として
は、グリシジルメタクリレートの単独重合体或いはグリ
シジルメタクリレートとメタクリル酸アルキルエステル
もしくはアクリロニトリル等との共重合体が挙げられ
る。これらの重合体はいずれも通常のラジカル重合反応
により容易に製造できる。ポリグリシジルメタクリレー
ト類の重量平均分子量は通常5000〜1000000 、好ましく
は10000 〜600000、さらに好ましくは50000 〜500000で
ある。グリシジルメタクリレートと共重合させる他のモ
ノマー（例えばメタクリル酸アルキルエステルもしくは
アクリロニトリル等）とのモル比は、塗布性及び硬化時
間等を考慮して適切な範囲が定められるが、通常１：９
〜９：１、好ましくは４：６〜６：４である。
は、グリシジルメタクリレートの単独重合体或いはグリ
シジルメタクリレートとメタクリル酸アルキルエステル
もしくはアクリロニトリル等との共重合体が挙げられ
る。これらの重合体はいずれも通常のラジカル重合反応
により容易に製造できる。ポリグリシジルメタクリレー
ト類の重量平均分子量は通常5000〜1000000 、好ましく
は10000 〜600000、さらに好ましくは50000 〜500000で
ある。グリシジルメタクリレートと共重合させる他のモ
ノマー（例えばメタクリル酸アルキルエステルもしくは
アクリロニトリル等）とのモル比は、塗布性及び硬化時
間等を考慮して適切な範囲が定められるが、通常１：９
〜９：１、好ましくは４：６〜６：４である。
【００２２】本発明の硬化性樹脂組成物において、一般
式（Ｉ）で示される化合物の量は通常、ポリグリシジル
メタクリレート類100 重量部に対して0.05〜１重量部、
好ましくは0.1 〜0.5 重量部である。又、カルボン酸無
水物はポリグリシジルメタクリレート類100 重量部に対
して0.05〜１重量部、好ましくは0.1 〜0.5 重量部であ
る。
式（Ｉ）で示される化合物の量は通常、ポリグリシジル
メタクリレート類100 重量部に対して0.05〜１重量部、
好ましくは0.1 〜0.5 重量部である。又、カルボン酸無
水物はポリグリシジルメタクリレート類100 重量部に対
して0.05〜１重量部、好ましくは0.1 〜0.5 重量部であ
る。
【００２３】本発明の硬化剤樹脂組成物をレジスト等に
用いる際に使用できる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート等のセロソルブエステル類、酢酸ブチ
ル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル類、キシレン等の
芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、ヘプタノ
ン等のケトン類等が挙げられる。溶剤量はウエハー上に
均質で、ピンホールおよび塗りむらのない塗膜ができる
塗布が可能で有れば特に制限はないが、例えばエチルセ
ロソルブアセテートを用いた場合に、好ましくはレジス
ト液中、50〜95重量％である。
用いる際に使用できる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒
としては、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソ
ルブアセテート等のセロソルブエステル類、酢酸ブチ
ル、酢酸イソアミル等の酢酸エステル類、キシレン等の
芳香族炭化水素類、メチルイソブチルケトン、ヘプタノ
ン等のケトン類等が挙げられる。溶剤量はウエハー上に
均質で、ピンホールおよび塗りむらのない塗膜ができる
塗布が可能で有れば特に制限はないが、例えばエチルセ
ロソルブアセテートを用いた場合に、好ましくはレジス
ト液中、50〜95重量％である。
【００２４】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限
定されるものではない。
【００２５】実施例および比較例 ポリグリシジルメタクリレート（ポリスチレン換算重量
平均分子量156000）と前記一般式（Ｉ）で示される化合
物及びカルボン酸無水物等とを、下表に示すような組成
でエチルセロソルブアセテート900 重量部に溶解し、こ
の溶液をシリコン基板上に回転塗布して厚さ1.0 μｍの
樹脂膜を得た。次にホットプレート上、200 ℃で５分間
の熱処理を行って硬化させた。次いで500 Ｗのキセノン
水銀ランプ（ウシオ電機製、UXM-501MD ）によりマスク
露光を行い、メチルイソブチルケトンで現像して線状パ
ターンを形成した。
平均分子量156000）と前記一般式（Ｉ）で示される化合
物及びカルボン酸無水物等とを、下表に示すような組成
でエチルセロソルブアセテート900 重量部に溶解し、こ
の溶液をシリコン基板上に回転塗布して厚さ1.0 μｍの
樹脂膜を得た。次にホットプレート上、200 ℃で５分間
の熱処理を行って硬化させた。次いで500 Ｗのキセノン
水銀ランプ（ウシオ電機製、UXM-501MD ）によりマスク
露光を行い、メチルイソブチルケトンで現像して線状パ
ターンを形成した。
【００２６】熱硬化性については幅2.0 μｍのスリット
パターンを形成し、200 ℃で１時間放置後のスリット幅
のシフト量を光学顕微鏡で測定した。スリット幅の変化
量が10％未満のものを○、10％以上であるものを×とし
た。
パターンを形成し、200 ℃で１時間放置後のスリット幅
のシフト量を光学顕微鏡で測定した。スリット幅の変化
量が10％未満のものを○、10％以上であるものを×とし
た。
【００２７】耐熱性については、50μｍの線状パターン
を形成したシリコン基板を所定の温度に設定したホット
プレート上に30分間放置して熱処理を行った。熱処理の
前後で、タリステップにより膜厚を測定し、同時に光学
顕微鏡によりパターン表面の観察を行った。熱分解が起
こると表面に亀裂が入ると共に膜減りを起こした。膜分
解が起こり始める温度を耐熱性の指標とした。膜抜け感
度については露光時間を変化させて50μｍの線状パター
ンのマスク露光と現像を行い、露光部の膜厚をタリステ
ップで測定した。露光時間の増加と共に膜の光分解によ
る膜減りが進む。100 ％膜が抜けた時間を膜抜け感度と
した。耐溶剤性については、50μｍの線状パターンを形
成したシリコン基板を室温下（20〜25℃）、メチルエチ
ルケトン中に５分間浸漬した。浸漬前後でタリステップ
により膜厚を測定し、同時に光学顕微鏡によりパターン
表面の観察を行った。膜減り量が３％未満を◎、３％以
上５％未満を○、５％以上10％未満を×、10％以上を×
×とした。保存安定性については、調製した溶液を40℃
・30日保存後、粘度を測定してその変化を求め、図１に
示した。
を形成したシリコン基板を所定の温度に設定したホット
プレート上に30分間放置して熱処理を行った。熱処理の
前後で、タリステップにより膜厚を測定し、同時に光学
顕微鏡によりパターン表面の観察を行った。熱分解が起
こると表面に亀裂が入ると共に膜減りを起こした。膜分
解が起こり始める温度を耐熱性の指標とした。膜抜け感
度については露光時間を変化させて50μｍの線状パター
ンのマスク露光と現像を行い、露光部の膜厚をタリステ
ップで測定した。露光時間の増加と共に膜の光分解によ
る膜減りが進む。100 ％膜が抜けた時間を膜抜け感度と
した。耐溶剤性については、50μｍの線状パターンを形
成したシリコン基板を室温下（20〜25℃）、メチルエチ
ルケトン中に５分間浸漬した。浸漬前後でタリステップ
により膜厚を測定し、同時に光学顕微鏡によりパターン
表面の観察を行った。膜減り量が３％未満を◎、３％以
上５％未満を○、５％以上10％未満を×、10％以上を×
×とした。保存安定性については、調製した溶液を40℃
・30日保存後、粘度を測定してその変化を求め、図１に
示した。
【００２８】
【表１】
【００２９】*1 グリシジルメタクリレート：メチルメ
タクリレート＝４：６（反応モル比） *2 化合物の添加量の単位は重量部 上表中の化合物Ａ〜Ｊは次のとおりである。
タクリレート＝４：６（反応モル比） *2 化合物の添加量の単位は重量部 上表中の化合物Ａ〜Ｊは次のとおりである。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物は耐熱性、耐
溶剤性、熱硬化性及びリソグラフィー時における感度等
の諸性能のバランスに優れ、且つ、保存安定性も良好で
あり、レジスト、特にカラーフィルター用の平坦化膜、
保護膜等として有用である。
溶剤性、熱硬化性及びリソグラフィー時における感度等
の諸性能のバランスに優れ、且つ、保存安定性も良好で
あり、レジスト、特にカラーフィルター用の平坦化膜、
保護膜等として有用である。
【００３４】
【図１】実施例１〜３及び比較例１の各々の組成物につ
いて、粘度の経時的変化を示している。
いて、粘度の経時的変化を示している。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は各々独立して水素もしくはハロゲ
ン原子又は置換されていてもよいアルキル基を表わ
す。〕で示される化合物、カルボン酸無水物及びポリグ
リシジルメタクリレート類を含有してなる硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ）で示される化合物が 【化２】 である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
- 【請求項３】カルボン酸無水物が 【化３】 である請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
- 【請求項４】カルボン酸無水物が 【化４】 である請求項１又は２に記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9642792A JPH05297590A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9642792A JPH05297590A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05297590A true JPH05297590A (ja) | 1993-11-12 |
Family
ID=14164698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9642792A Pending JPH05297590A (ja) | 1992-04-16 | 1992-04-16 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05297590A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7423083B2 (en) * | 2001-09-14 | 2008-09-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Photosemiconductor encapsulant of epoxy group-containing (meth) acrylic polymer and alicyclic anhydride |
-
1992
- 1992-04-16 JP JP9642792A patent/JPH05297590A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7423083B2 (en) * | 2001-09-14 | 2008-09-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Photosemiconductor encapsulant of epoxy group-containing (meth) acrylic polymer and alicyclic anhydride |
| US7919550B2 (en) | 2001-09-14 | 2011-04-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Encapsulant of epoxy group-containing (meth)acrylic polymer, anhydride and (meth)acrylic monomer |
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