JPH05294944A - 置換フタリド類および複素環フタリド類 - Google Patents
置換フタリド類および複素環フタリド類Info
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- JPH05294944A JPH05294944A JP4325239A JP32523992A JPH05294944A JP H05294944 A JPH05294944 A JP H05294944A JP 4325239 A JP4325239 A JP 4325239A JP 32523992 A JP32523992 A JP 32523992A JP H05294944 A JPH05294944 A JP H05294944A
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- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D471/04—Ortho-condensed systems
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｘ）
【化１】
［式中、Ｙ1はハロゲンまたはアルキルまたはアルコキ
シ（それぞれは１−６個のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）、Ｙ3はＨまたはハロゲン、Ｘはヒドロ
キシ、Ｙは水素またはそれらは一緒になって＝Ｏを表
し、ＡＭ+はアンモニウムイオンである］で示される化
合物のアンモニウム塩。 【効果】 雑草に対して選択的除草活性を示す。
シ（それぞれは１−６個のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）、Ｙ3はＨまたはハロゲン、Ｘはヒドロ
キシ、Ｙは水素またはそれらは一緒になって＝Ｏを表
し、ＡＭ+はアンモニウムイオンである］で示される化
合物のアンモニウム塩。 【効果】 雑草に対して選択的除草活性を示す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、置換フタリド類および
それらの誘導体、それらの製造方法、それらを含む組成
物および農学上のそれらの用途に関する。
それらの誘導体、それらの製造方法、それらを含む組成
物および農学上のそれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在係属中の特許出願であるヨーロッパ
特許出願番号第ＥＰ０４６１０７９号は、式（Ｉ）
特許出願番号第ＥＰ０４６１０７９号は、式（Ｉ）
【化７】 ［式中、環系Ａは、 ａ）フェニルまたはナフチル、 ｂ）（ｂ）または（ｃ）辺によりベンゼンに縮合してい
てもよいピリジル、 ｃ）ピリジル−Ｎ−オキシドまたはピラジニル−Ｎ−オ
キシド、 ｄ）ピリミジニル、 ｅ）ピラジニル、 ｆ）３−または４−シンノリニルまたは２−キノサリニ
ル、および ｇ）ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を含む５員
環ヘテロ芳香族環（その環はベンゼン環に縮合すること
ができるかまたは追加のヘテロ原子として窒素を含むこ
とができる）から選択される］で示される除草剤化合物
に関する。
てもよいピリジル、 ｃ）ピリジル−Ｎ−オキシドまたはピラジニル−Ｎ−オ
キシド、 ｄ）ピリミジニル、 ｅ）ピラジニル、 ｆ）３−または４−シンノリニルまたは２−キノサリニ
ル、および ｇ）ヘテロ原子として酸素、硫黄または窒素を含む５員
環ヘテロ芳香族環（その環はベンゼン環に縮合すること
ができるかまたは追加のヘテロ原子として窒素を含むこ
とができる）から選択される］で示される除草剤化合物
に関する。
【０００３】Ｒは、シアノ、ホルミル、ＣＸ1Ｘ2Ｘ3、
ケトン形成基、遊離酸形またはエステルもしくは塩形で
あることができるカルボキシル基、遊離酸形またはエス
テル形であることができるチオカルボキシル基、カルバ
モイル基またはモノ−またはジ−置換カルバモイル基、
ヒドロキシアルキル、ヒドロキシベンジル、−ＣＨ＝Ｎ
ＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ−低級アルキル、環Ａ、ＢまたはＣ
ケトン形成基、遊離酸形またはエステルもしくは塩形で
あることができるカルボキシル基、遊離酸形またはエス
テル形であることができるチオカルボキシル基、カルバ
モイル基またはモノ−またはジ−置換カルバモイル基、
ヒドロキシアルキル、ヒドロキシベンジル、−ＣＨ＝Ｎ
ＯＨ、−ＣＨ＝ＮＯ−低級アルキル、環Ａ、ＢまたはＣ
【化８】 中の隣接（近接）した炭素原子を架橋する−ＣＨ2−Ｏ
−Ｃ（Ｏ）−基である。
−Ｃ（Ｏ）−基である。
【０００４】Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は炭素原子に結合し、
独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ジアル
キルスルファモイルオキシ、アルキルスルホニル、アル
キルスルフィニル、ジアルキルカルバモイルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオまたはアルキニルチオ（そ
れぞれは１−６個のハロゲン原子により置換されていて
もよい）、ジアルコキシメチル、共役アルコキシ、ヒド
ロキシアルキル、カルボキシ、アシル、アシルアルキ
ル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、トリアルキ
ルシリルオキシ、トリアルキルシリル、シアノ、ニト
ロ、アミノまたは置換アミノ、アミノスルホニル、シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ア
ラルキニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリール
スルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオまた
はアラルキルチオ（それぞれはハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アルキルチオ、アシル、アミノまたは置換アミノ
から選択された１−３個の置換基により置換されていて
もよい）、−Ｃ(=Ｏ)−Ｒ'基（式中、Ｒ'は水素、低級
アルキルまたは低級アルコキシである）、またはＹ1お
よびＲは隣接炭素原子と一緒になって、式−Ｃ(=Ｓ)−
Ｏ、−Ｃ(=Ｏ)−Ｏ−Ｅまたは−Ｃ(=Ｏ)−Ｎ（Ｒ2）−
Ｅ−（式中、Ｅは結合または成分がメチレン、置換メチ
レン、−Ｎ（Ｒ2）−および酸素から選択された１−３
員連結基である）を有する架橋を形成するか、またはＹ
1およびＹ2は隣接炭素原子と一緒になってメチレン、置
換メチレン、−ＣＨ＝、−Ｃ（Ｒ4）＝、−ＮＨ−、酸
素および
独立して水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、
アルキニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ジアル
キルスルファモイルオキシ、アルキルスルホニル、アル
キルスルフィニル、ジアルキルカルバモイルオキシ、ア
ルキルチオ、アルケニルチオまたはアルキニルチオ（そ
れぞれは１−６個のハロゲン原子により置換されていて
もよい）、ジアルコキシメチル、共役アルコキシ、ヒド
ロキシアルキル、カルボキシ、アシル、アシルアルキ
ル、アシルオキシ、アシルオキシアルキル、トリアルキ
ルシリルオキシ、トリアルキルシリル、シアノ、ニト
ロ、アミノまたは置換アミノ、アミノスルホニル、シク
ロアルキル、アリール、アラルキル、アラルケニル、ア
ラルキニル、アリールオキシ、アラルコキシ、アリール
スルホニル、アリールスルフィニル、アリールチオまた
はアラルキルチオ（それぞれはハロゲン、アルキル、ハ
ロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、シ
アノ、アルキルチオ、アシル、アミノまたは置換アミノ
から選択された１−３個の置換基により置換されていて
もよい）、−Ｃ(=Ｏ)−Ｒ'基（式中、Ｒ'は水素、低級
アルキルまたは低級アルコキシである）、またはＹ1お
よびＲは隣接炭素原子と一緒になって、式−Ｃ(=Ｓ)−
Ｏ、−Ｃ(=Ｏ)−Ｏ−Ｅまたは−Ｃ(=Ｏ)−Ｎ（Ｒ2）−
Ｅ−（式中、Ｅは結合または成分がメチレン、置換メチ
レン、−Ｎ（Ｒ2）−および酸素から選択された１−３
員連結基である）を有する架橋を形成するか、またはＹ
1およびＹ2は隣接炭素原子と一緒になってメチレン、置
換メチレン、−ＣＨ＝、−Ｃ（Ｒ4）＝、−ＮＨ−、酸
素および
【化９】 から選択された成分を含む３−５員架橋を形成し、
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5のそれぞれは独立してＣ
Ｈ、ＣＲ3または窒素であり、Ｗ6はＮＨ、酸素、硫黄、
−Ｃ（Ｒ4）＝、−ＣＨ＝または−Ｃ(=Ｏ)−であり、Ｚ
はメチレン、置換メチレン、−ＣＨ＝、−Ｃ（Ｒ4）
＝、−Ｃ(=Ｏ)−、−ＮＨ−、−Ｎ＝、酸素および
Ｗ1、Ｗ2、Ｗ3、Ｗ4およびＷ5のそれぞれは独立してＣ
Ｈ、ＣＲ3または窒素であり、Ｗ6はＮＨ、酸素、硫黄、
−Ｃ（Ｒ4）＝、−ＣＨ＝または−Ｃ(=Ｏ)−であり、Ｚ
はメチレン、置換メチレン、−ＣＨ＝、−Ｃ（Ｒ4）
＝、−Ｃ(=Ｏ)−、−ＮＨ−、−Ｎ＝、酸素および
【化１０】 から選択された成分を含む２または３員架橋であり、Ｒ
1およびＲ3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
チオまたはアルキニルチオ（それぞれは１−６個のハロ
ゲン原子により置換されていてもよい）、シクロアルキ
ル、ヘテロシクロアルコキシ、アリールオキシ、アラル
コキシまたはアラルキルチオ（それぞれはハロゲン、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アルキルチオ、アシル、アミノまたは
置換アミノから選択された１−３個の置換基により置換
されていてもよい）、アミノキシ、置換アミノキシ、イ
ミノキシ、置換イミノキシ、アミノ、置換アミノ、アミ
ド、置換アミド、アルキルスルホニルメチル、シアノ、
ニトロまたは−Ｃ(=Ｏ)−Ｙ4（式中Ｙ4は水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシまたは非置換また
は置換フェニルである）である。Ｒ4は水素を除くＹ1と
同意義である。
1およびＲ3はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニル
オキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニル
チオまたはアルキニルチオ（それぞれは１−６個のハロ
ゲン原子により置換されていてもよい）、シクロアルキ
ル、ヘテロシクロアルコキシ、アリールオキシ、アラル
コキシまたはアラルキルチオ（それぞれはハロゲン、ア
ルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、
ニトロ、シアノ、アルキルチオ、アシル、アミノまたは
置換アミノから選択された１−３個の置換基により置換
されていてもよい）、アミノキシ、置換アミノキシ、イ
ミノキシ、置換イミノキシ、アミノ、置換アミノ、アミ
ド、置換アミド、アルキルスルホニルメチル、シアノ、
ニトロまたは−Ｃ(=Ｏ)−Ｙ4（式中Ｙ4は水素、低級ア
ルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシまたは非置換また
は置換フェニルである）である。Ｒ4は水素を除くＹ1と
同意義である。
【０００５】ＸおよびＹはそれぞれ独立して水素、ヒド
ロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、ヒ
ドロキシアルキル、ハロアルキル、アシル、アシルオキ
シ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは
アルキルスルホニルオキシ、アリール、アリールオキ
シ、アリールＳ（Ｏ）ｐ、アラルキル、アラルコキシ、
アラルクＳ（Ｏ）ｐ、アリールスルホニルオキシ（それ
ぞれはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキルチオ、
アシルから選択された１−３個の置換基により置換され
ていてもよい）、アミノ、置換アミノまたは一緒になっ
て＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＯＲ12または＝ＣＲ13Ｒ14
を表すかまたはＸおよびＲは一緒になって式−Ｃ(=Ｏ)
−Ｏ−、−Ｃ(=Ｏ)−Ｓ−または−Ｃ(=Ｏ)−Ｎ（Ｒ2）
−（式中、カルボニルはＡに結合する）を有する架橋を
形成することができ、Ｒ2は水素、ヒドロキシ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
アラルコキシ、非置換または置換アリール、非置換また
は置換アラルキルを表すかまたは他の場合として後記の
Ｒ7と同意義である。
ロキシ、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルオキシ、ヒ
ドロキシアルキル、ハロアルキル、アシル、アシルオキ
シ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルまたは
アルキルスルホニルオキシ、アリール、アリールオキ
シ、アリールＳ（Ｏ）ｐ、アラルキル、アラルコキシ、
アラルクＳ（Ｏ）ｐ、アリールスルホニルオキシ（それ
ぞれはハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、アルキルチオ、
アシルから選択された１−３個の置換基により置換され
ていてもよい）、アミノ、置換アミノまたは一緒になっ
て＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＨ、＝ＮＯＲ12または＝ＣＲ13Ｒ14
を表すかまたはＸおよびＲは一緒になって式−Ｃ(=Ｏ)
−Ｏ−、−Ｃ(=Ｏ)−Ｓ−または−Ｃ(=Ｏ)−Ｎ（Ｒ2）
−（式中、カルボニルはＡに結合する）を有する架橋を
形成することができ、Ｒ2は水素、ヒドロキシ、アルキ
ル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、
アラルコキシ、非置換または置換アリール、非置換また
は置換アラルキルを表すかまたは他の場合として後記の
Ｒ7と同意義である。
【０００６】Ｐは０、１または２である。Ｘ1、Ｘ2およ
びＸ3は独立して水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アル
キルチオ、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシベンジ
ル（少なくともＸ1、Ｘ2およびＸ3は水素以外のもので
ある）またはＸ3は水素で表し、Ｘ1およびＸ2は一緒に
なって−Ｏ（ＣＨ2）ｎ'Ｏ−、−ＯＣ(=Ｏ)（ＣＨ2）ｍ
Ｏ−および−Ｓ（ＣＨ2）ｎ'Ｓ−から選択された成分を
含む４または５員架橋を形成する。Ｒ12は水素またはア
ルキル、Ｒ13およびＲ14は独立して水素、アルキルまた
はハロゲン、ｍは１または２、ｎは０、１または２、お
よびｎ'は２または３であり、但し、Ｒが遊離エステル
または塩形でＸおよびＹが一緒になって＝Ｏの場合、Ａ
およびＢ環の１方がヘテロ原子を含む。
びＸ3は独立して水素、ヒドロキシ、アルコキシ、アル
キルチオ、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシベンジ
ル（少なくともＸ1、Ｘ2およびＸ3は水素以外のもので
ある）またはＸ3は水素で表し、Ｘ1およびＸ2は一緒に
なって−Ｏ（ＣＨ2）ｎ'Ｏ−、−ＯＣ(=Ｏ)（ＣＨ2）ｍ
Ｏ−および−Ｓ（ＣＨ2）ｎ'Ｓ−から選択された成分を
含む４または５員架橋を形成する。Ｒ12は水素またはア
ルキル、Ｒ13およびＲ14は独立して水素、アルキルまた
はハロゲン、ｍは１または２、ｎは０、１または２、お
よびｎ'は２または３であり、但し、Ｒが遊離エステル
または塩形でＸおよびＹが一緒になって＝Ｏの場合、Ａ
およびＢ環の１方がヘテロ原子を含む。
【０００７】ヨーロッパ特許第ＥＰ０４６１０７９号の
記載は引用して本明細書に包含させる。ＥＰ第０４６１
０７９号は、さらにＲが塩形のカルボキシである場合、
塩は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、所
望により置換されていてもよいアンモニウムカチオン、
トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスル
ホキソニウムカチオンまたはホスホニウムカチオン、特
にアルカリ金属のカチオン（例えばＬｉまたはＮａカチ
オン）またはアルカリ土類金属のカチオン（Ｃａまたは
Ｍｇカチオン）、アンモニウムカチオン、置換アンモニ
ウムカチオン［例えばＣ1-5アルキルアンモニウムカチ
オン、ジ−Ｃ1-5アルキルアンモニウムカチオン、トリ
−Ｃ1-5アルキルアンモニウムカチオン、テトラ−Ｃ1-5
アンモニウムカチオン、（Ｃ1-5アルコキシ−アルキ
ル）アンモニウムカチオン、（ヒドロキシ−Ｃ1-5アル
キル）アンモニウムカチオン］、ホスホニウムカチオ
ン、トリ（Ｃ1-8アルキル）スルホニウムカチオンまた
はトリ（Ｃ1-8アルキル）スルホキソニウムカチオンで
形成されることを示している。
記載は引用して本明細書に包含させる。ＥＰ第０４６１
０７９号は、さらにＲが塩形のカルボキシである場合、
塩は、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属、所
望により置換されていてもよいアンモニウムカチオン、
トリアルキルスルホニウムカチオン、トリアルキルスル
ホキソニウムカチオンまたはホスホニウムカチオン、特
にアルカリ金属のカチオン（例えばＬｉまたはＮａカチ
オン）またはアルカリ土類金属のカチオン（Ｃａまたは
Ｍｇカチオン）、アンモニウムカチオン、置換アンモニ
ウムカチオン［例えばＣ1-5アルキルアンモニウムカチ
オン、ジ−Ｃ1-5アルキルアンモニウムカチオン、トリ
−Ｃ1-5アルキルアンモニウムカチオン、テトラ−Ｃ1-5
アンモニウムカチオン、（Ｃ1-5アルコキシ−アルキ
ル）アンモニウムカチオン、（ヒドロキシ−Ｃ1-5アル
キル）アンモニウムカチオン］、ホスホニウムカチオ
ン、トリ（Ｃ1-8アルキル）スルホニウムカチオンまた
はトリ（Ｃ1-8アルキル）スルホキソニウムカチオンで
形成されることを示している。
【０００８】
【発明の記載】我々はＥＰ第０４６１０７９号の式
（Ｉ）の化合物のある種の塩が特に望ましい除草特性を
有することを発見した。これらの塩はＥＰ第０４６１０
７９号に記載されていない。従って、本発明は式（Ｘ）
（Ｉ）の化合物のある種の塩が特に望ましい除草特性を
有することを発見した。これらの塩はＥＰ第０４６１０
７９号に記載されていない。従って、本発明は式（Ｘ）
【化１１】 ［式中、Ｙ1はハロゲン、またはアルキルまたはアルコ
キシ（それぞれは１−６個のハロゲン原子により置換さ
れていてもよい）、Ｙ3はＨまたはハロゲン、またはＸ
はヒドロキシ、Ｙは水素またはそれらは一緒になって＝
Ｏを表し、ＡＭ+はアンモニウムイオンである］で示さ
れるアンモニウム塩を提供する。好ましい塩は、式
（Ｘ）（式中、Ｙ1はハロゲンまたはアルコキシ、Ｘお
よびＹは一緒になって＝Ｏを表す）のアンモニウム塩で
ある。本発明の塩を形成するために使用されるアンモニ
ウムカチオンは、アンモニウムカチオン（ＮＨ4 +）、例
えばＣ1-5アルキルアンモニウムカチオン、ジ−Ｃ1-5ア
ルキルアンモニウムカチオン、トリ−Ｃ1-5アルキルア
ンモニウムカチオン、テトラ−Ｃ1-5アルキルアンモニ
ウムカチオン、（Ｃ1-5アルコキシ−アルキル）アンモ
ニウムカチオン、（ヒドロキシ−Ｃ1-5アルコキシ−ア
ルキル）アンモニウムカチオンまたは（ヒドロキシ−Ｃ
1-5アルキル）アンモニウムカチオンのような置換アン
モニウムカチオンを含むことができる。好ましくは、ア
ンモニウムカチオンは、例えばジメチルアンモニウム、
イソプロピルアンモニウムおよびジ−イソプロピルアン
モニウムのようなＣ1-3およびジ−Ｃ1-3アルキルアンモ
ニウムカチオンである。本発明による好ましい化合物の
例は、本書に具体的に記載された化合物番号第４６１、
４７９、４８０、４８１、５０２、５０３、５０４およ
び５２８号であり、化合物第４８１号が特に好ましい。
キシ（それぞれは１−６個のハロゲン原子により置換さ
れていてもよい）、Ｙ3はＨまたはハロゲン、またはＸ
はヒドロキシ、Ｙは水素またはそれらは一緒になって＝
Ｏを表し、ＡＭ+はアンモニウムイオンである］で示さ
れるアンモニウム塩を提供する。好ましい塩は、式
（Ｘ）（式中、Ｙ1はハロゲンまたはアルコキシ、Ｘお
よびＹは一緒になって＝Ｏを表す）のアンモニウム塩で
ある。本発明の塩を形成するために使用されるアンモニ
ウムカチオンは、アンモニウムカチオン（ＮＨ4 +）、例
えばＣ1-5アルキルアンモニウムカチオン、ジ−Ｃ1-5ア
ルキルアンモニウムカチオン、トリ−Ｃ1-5アルキルア
ンモニウムカチオン、テトラ−Ｃ1-5アルキルアンモニ
ウムカチオン、（Ｃ1-5アルコキシ−アルキル）アンモ
ニウムカチオン、（ヒドロキシ−Ｃ1-5アルコキシ−ア
ルキル）アンモニウムカチオンまたは（ヒドロキシ−Ｃ
1-5アルキル）アンモニウムカチオンのような置換アン
モニウムカチオンを含むことができる。好ましくは、ア
ンモニウムカチオンは、例えばジメチルアンモニウム、
イソプロピルアンモニウムおよびジ−イソプロピルアン
モニウムのようなＣ1-3およびジ−Ｃ1-3アルキルアンモ
ニウムカチオンである。本発明による好ましい化合物の
例は、本書に具体的に記載された化合物番号第４６１、
４７９、４８０、４８１、５０２、５０３、５０４およ
び５２８号であり、化合物第４８１号が特に好ましい。
【０００９】本発明の式（Ｘ）の化合物は次のように製
造することができる。 ａ）式（ＸＩ）
造することができる。 ａ）式（ＸＩ）
【化１２】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物と式（ＸII）
る化合物と式（ＸII）
【化１３】 ［式中、Ｒ21はメチルスルホニルまたはハロゲンを表
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
【化１４】 で示される対応化合物を得、式（Ｘｐ）の化合物を加水
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、本化合物を適当なアミンで処
理して所望のアンモニウム塩を得、 ｂ）式（ＸIII）
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、本化合物を適当なアミンで処
理して所望のアンモニウム塩を得、 ｂ）式（ＸIII）
【化１５】 で示される化合物と式（ＸII）の化合物を反応させて式
（Ｘｑ）
（Ｘｑ）
【化１６】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物を製造し、式（Ｘｑ）の化合物を酸化して対応
化合物Ｘｐ'を製造し、本化合物を適当なアミンで処理
して所望のアンモニウム塩を得る。
る化合物を製造し、式（Ｘｑ）の化合物を酸化して対応
化合物Ｘｐ'を製造し、本化合物を適当なアミンで処理
して所望のアンモニウム塩を得る。
【００１０】 反応条件 反応試薬 溶媒 温度 備考 式（ＸＩ）と（ＸII）の化合物の反応 a)1)a)塩基 例LDA 1)及び2）不活性 例DMF、 a)還元 例-70゜ 又はb)塩基 例NaH エーテル、環状エーテル b)室温 例THF 2)III 同上化合物（Ｘｐ）から化合物（Ｘｐ'）への加水分解 塩基 例NaOH 水とアルコール 例メタノール 還流〜室温式（Ｘａ）の化合物の処理 アミン 例i-PrNH２ ジクロロメタンと 還流〜室温 アルコール 例メタノール式（ＸIII）と（ＸII）の化合物の反応 1)塩基 例LDA 1)及び2）無水不活性 例DMF a)低下 例-70゜〜-30° 又は環状エーテル 例THF 2)ＡｃＯＨ 低下 例-30゜から室温式（Ｘｑ）の化合物の酸化 1)酸化剤 例NaOCｌ 1)、2）及び3)は 上昇 例50-60゜ 2)塩基 例NaOH 水、所望により 室温 3)酸 例HCｌ アルコール 例MeOH 室温式（Ｘｐ'）の化合物の処理 アミン 例i-PrNH２ ジクロロメタンと 還流〜室温 アルコール 例メタノール
【００１１】製法ａ）およびｂ）はまた本発明の一部分
を形成する。式（ＸＩ）、（ＸII）および（ＸIII）の
出発原料は既知であるかまたは既知方法と同様にして製
造することができる。式（Ｘ）のアンモニウム塩は、雑
草または雑草の座に対して発生前または発生後の適用後
に認められる除草剤活性を有する。「除草剤」（または
除草）の語は、植物の成長の遅延または植物を損傷して
殺すに足る植物成長調節または植物毒性により、植物の
成長を修飾する活性成分（または効果）を意味する。式
（Ｘ）のアンモニウム塩の適用は、化合物の除草有効
量、通常１０ｇ−１０ｋｇ／ｈａを使用して雑草または
それらの座に対して通常の方法により行なわれる。本発
明の化合物は発生前および後適用の両方で広葉およびい
ね様雑草両方の制御に使用することができる。化合物は
様々な穀物に選択性を示すことができ、それ故トウモロ
コシ、綿、小麦、ダイズおよび米のような穀物の雑草制
御の使用に適当である。
を形成する。式（ＸＩ）、（ＸII）および（ＸIII）の
出発原料は既知であるかまたは既知方法と同様にして製
造することができる。式（Ｘ）のアンモニウム塩は、雑
草または雑草の座に対して発生前または発生後の適用後
に認められる除草剤活性を有する。「除草剤」（または
除草）の語は、植物の成長の遅延または植物を損傷して
殺すに足る植物成長調節または植物毒性により、植物の
成長を修飾する活性成分（または効果）を意味する。式
（Ｘ）のアンモニウム塩の適用は、化合物の除草有効
量、通常１０ｇ−１０ｋｇ／ｈａを使用して雑草または
それらの座に対して通常の方法により行なわれる。本発
明の化合物は発生前および後適用の両方で広葉およびい
ね様雑草両方の制御に使用することができる。化合物は
様々な穀物に選択性を示すことができ、それ故トウモロ
コシ、綿、小麦、ダイズおよび米のような穀物の雑草制
御の使用に適当である。
【００１２】式（Ｘ）のアンモニウム塩の最適な用途
は、温室試験および小プロット試験のような通常の試験
を使用して当業者により容易に決定される。それは、使
用した化合物、所望する効果（植物毒性効果は植物成長
調節効果よりも高濃度を必要とする）、処置の条件等に
より異なる。一般に、満足できる植物毒性効果は、式
（Ｘ）のアンモニウム塩をヘクタールあたり０．０１−
５．０ｋｇ、さらに好ましくは０．０２５−２．５ｋ
ｇ、特に０．０５−１．０ｋｇの範囲の率で適用する場
合に得られる。式（Ｘ）のアンモニウム塩は、好都合に
は広範囲雑草制御用の他の除草剤と混合することができ
る。本発明の化合物と結合できる除草剤の例は、雑草の
広範囲を制御するカルバメート類、チオカルバメート
類、クロロアセトアミド類、ジニトロアニリン類、安息
香酸類、グリセリンエーテル類、ピリダジノン類、セミ
カルバゾン類、ウラシル類および尿素類から選択された
ものを含む。式（Ｘ）のアンモニウム塩は農学的に許容
される希釈剤と共に除草剤組成物として好便に使用す
る。上記組成物はまた本発明の一部分を形成する。それ
らは、活性成分としての式（Ｘ）のアンモニウム塩のほ
かに、除草剤のような他の活性成分または解毒、殺真
菌、殺虫または昆虫誘引活性を有する化合物を含み得
る。それらは、固体または液体形のいずれか、例えば通
常の希釈剤を含む水和剤または可溶性粉末の形で使用す
ることができる。上記組成物は、通常の方法、例えば活
性成分と希釈剤、所望により界面活性剤のような他の製
剤成分を混合することにより製造することができる。農
学的に許容される添加物は、例えば活性成分の挙動を改
良し、成形、ケーキングおよび腐食を減少するために除
草剤組成物で使用することができる。
は、温室試験および小プロット試験のような通常の試験
を使用して当業者により容易に決定される。それは、使
用した化合物、所望する効果（植物毒性効果は植物成長
調節効果よりも高濃度を必要とする）、処置の条件等に
より異なる。一般に、満足できる植物毒性効果は、式
（Ｘ）のアンモニウム塩をヘクタールあたり０．０１−
５．０ｋｇ、さらに好ましくは０．０２５−２．５ｋ
ｇ、特に０．０５−１．０ｋｇの範囲の率で適用する場
合に得られる。式（Ｘ）のアンモニウム塩は、好都合に
は広範囲雑草制御用の他の除草剤と混合することができ
る。本発明の化合物と結合できる除草剤の例は、雑草の
広範囲を制御するカルバメート類、チオカルバメート
類、クロロアセトアミド類、ジニトロアニリン類、安息
香酸類、グリセリンエーテル類、ピリダジノン類、セミ
カルバゾン類、ウラシル類および尿素類から選択された
ものを含む。式（Ｘ）のアンモニウム塩は農学的に許容
される希釈剤と共に除草剤組成物として好便に使用す
る。上記組成物はまた本発明の一部分を形成する。それ
らは、活性成分としての式（Ｘ）のアンモニウム塩のほ
かに、除草剤のような他の活性成分または解毒、殺真
菌、殺虫または昆虫誘引活性を有する化合物を含み得
る。それらは、固体または液体形のいずれか、例えば通
常の希釈剤を含む水和剤または可溶性粉末の形で使用す
ることができる。上記組成物は、通常の方法、例えば活
性成分と希釈剤、所望により界面活性剤のような他の製
剤成分を混合することにより製造することができる。農
学的に許容される添加物は、例えば活性成分の挙動を改
良し、成形、ケーキングおよび腐食を減少するために除
草剤組成物で使用することができる。
【００１３】本書で使用されている「希釈剤」の語は、
任意の液体または固体の農学的に許容される原料を意味
しており、それは活性成分に加えると、それを容易また
は改良した適用形にして、それぞれ使用に適したまたは
所望の活性強度にすることができる。それは、例えばタ
ルク、カオリン、けいそう土、キシレンまたは水である
ことができる。本書で使用されている「界面活性剤」
は、乳化性、拡散性、湿潤性、分散性または他の界面修
飾特性を有する農学的に許容される原料を意味する。界
面活性剤の例は、リグニンスルホン酸ナトリウムおよび
硫酸ラウリルである。特に水分散性濃縮物または水和剤
のようなスプレー形で適用する製剤は、湿潤および分散
剤のような界面活性剤、例えばホルムアルデドとナフタ
レンスルホン酸の縮合物、エトキシル化アルキルフェノ
ールおよびエトキシル化脂肪アルコールを含むことがで
きる。一般に、製剤は、活性剤０．０１−９０重量％お
よび農学的に許容される界面活性剤０−２０重量％を含
み、活性剤は式（Ｘ）のアンモニウム塩の少なくとも１
種または他の活性剤とそれらの混合物のいずれかを含
む。組成物の濃縮形は一般に、活性成分約２−９０重量
％、好ましくは約５−７０重量％を含む。製剤の適用形
は例えば、活性剤０．０１−２０重量％を含むことがで
きる。
任意の液体または固体の農学的に許容される原料を意味
しており、それは活性成分に加えると、それを容易また
は改良した適用形にして、それぞれ使用に適したまたは
所望の活性強度にすることができる。それは、例えばタ
ルク、カオリン、けいそう土、キシレンまたは水である
ことができる。本書で使用されている「界面活性剤」
は、乳化性、拡散性、湿潤性、分散性または他の界面修
飾特性を有する農学的に許容される原料を意味する。界
面活性剤の例は、リグニンスルホン酸ナトリウムおよび
硫酸ラウリルである。特に水分散性濃縮物または水和剤
のようなスプレー形で適用する製剤は、湿潤および分散
剤のような界面活性剤、例えばホルムアルデドとナフタ
レンスルホン酸の縮合物、エトキシル化アルキルフェノ
ールおよびエトキシル化脂肪アルコールを含むことがで
きる。一般に、製剤は、活性剤０．０１−９０重量％お
よび農学的に許容される界面活性剤０−２０重量％を含
み、活性剤は式（Ｘ）のアンモニウム塩の少なくとも１
種または他の活性剤とそれらの混合物のいずれかを含
む。組成物の濃縮形は一般に、活性成分約２−９０重量
％、好ましくは約５−７０重量％を含む。製剤の適用形
は例えば、活性剤０．０１−２０重量％を含むことがで
きる。
【００１４】次の実施例は本発明の実施を説明する。温
度はセ氏度である。本明細書で使用した略語は次のとお
りである。 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド ＲＴ ＝室温 ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド ＤＤＱ＝２,３−ジクロロ−５,６−ジシアノベンゾキノ
ン ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモサクシンイミド ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ＭＥＫ＝メチルエチルケトン ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン 次の表に示される各アルキル置換基は他に記載のない限
り「ｎ」異性体形である。
度はセ氏度である。本明細書で使用した略語は次のとお
りである。 ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン ＬＤＡ＝リチウムジイソプロピルアミド ＲＴ ＝室温 ＤＭＦ＝ジメチルホルムアミド ＤＤＱ＝２,３−ジクロロ−５,６−ジシアノベンゾキノ
ン ＮＢＳ＝Ｎ−ブロモサクシンイミド ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ＭＥＫ＝メチルエチルケトン ＤＭＡＰ＝４−ジメチルアミノピリジン 次の表に示される各アルキル置換基は他に記載のない限
り「ｎ」異性体形である。
【００１５】
実施例１ ７−クロロ−３−シアノ−３−（４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）フタリド ７−クロロ−３−シアノフタリド６００ｍｇをＤＭＦ
（２０ｍｌ）中のヘキサンで洗浄した６０％ＮａＨ（１
６０ｍｇ）の氷冷けんだく液に加える。１５分後、２−
メチルスルホニル−４,６−ジメトキシピリミジン７１
０ｍｇを加える。室温で１.５時間撹拌後、混合物を２
Ｎ Ｈ2ＳＯ4で酸性化した氷／水２００ｍｌに注ぎ、撹
拌する。沈殿物を濾過し、真空オーブンで乾燥して標題
生成物を得る。融点１５９−１６１℃。 実施例２ ７−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）フタリド ７−クロロ−３−シアノ−３−（４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）フタリド１．８ｇ、１％ＮａＯＨ５
０ｍｌおよびＴＨＦ５０ｍｌからなる混合物を室温で３
時間撹拌する。ＴＨＦを蒸発により除去し、混合物を水
で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。水溶液を２Ｎ−
Ｈ2ＳＯ4で酸性化する。生じる酸性溶液を酢酸エチル３
×１００ｍｌで抽出し、有機相を合せ、Ｎａ2ＳＯ4で乾
燥および濃縮して淡黄色固体を得る。この残留物を酢酸
エチルにとり、黄色の基線原料が除去されるまで活性炭
で処理し、標題生成物を白色固体として得る。融点１８
８−１９０℃。
２−ピリミジニル）フタリド ７−クロロ−３−シアノフタリド６００ｍｇをＤＭＦ
（２０ｍｌ）中のヘキサンで洗浄した６０％ＮａＨ（１
６０ｍｇ）の氷冷けんだく液に加える。１５分後、２−
メチルスルホニル−４,６−ジメトキシピリミジン７１
０ｍｇを加える。室温で１.５時間撹拌後、混合物を２
Ｎ Ｈ2ＳＯ4で酸性化した氷／水２００ｍｌに注ぎ、撹
拌する。沈殿物を濾過し、真空オーブンで乾燥して標題
生成物を得る。融点１５９−１６１℃。 実施例２ ７−クロロ−３−ヒドロキシ−３−（４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）フタリド ７−クロロ−３−シアノ−３−（４,６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）フタリド１．８ｇ、１％ＮａＯＨ５
０ｍｌおよびＴＨＦ５０ｍｌからなる混合物を室温で３
時間撹拌する。ＴＨＦを蒸発により除去し、混合物を水
で希釈し、酢酸エチルで２回抽出する。水溶液を２Ｎ−
Ｈ2ＳＯ4で酸性化する。生じる酸性溶液を酢酸エチル３
×１００ｍｌで抽出し、有機相を合せ、Ｎａ2ＳＯ4で乾
燥および濃縮して淡黄色固体を得る。この残留物を酢酸
エチルにとり、黄色の基線原料が除去されるまで活性炭
で処理し、標題生成物を白色固体として得る。融点１８
８−１９０℃。
【００１６】実施例３ ３−シアノ−４,７−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキ
シ−２−ピリミジル）フタリドの製造（式（Ｘｐ）Ｙ3
＝４−クロロ、Ｙ1＝７−クロロ） ＤＭＦ８００ｍｌに溶解および氷浴で冷却した油中の６
０％水素化ナトリウム２１．５ｇに、３−シアノ−４,
７−ジクロロフタリド１１２．７５ｇおよび４,６−ジ
メトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン９６．７ｇ
を２０分かけて加える。初期発熱反応の後、反応混合物
を室温で一晩撹拌する。生じる溶液を濃Ｈ2ＳＯ4１５ｍ
ｌを含む水３ｌに撹拌しながら加える。粘性ゴム状物の
形成後、水相をデカントし、トルエン２×４００ｍｌで
抽出する。抽出物をゴム状物に加えて、ゴム状物が溶解
するまで撹拌する。本溶液を水２×１００ｍｌおよび食
塩水１×１００ｍｌで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥、濃縮
して一晩放置する。本溶液を２５０ｍｌフラクションで
のトルエンのシリカゲルのフラッシュクロマトグラフに
かけて、５−９のフラクションで標題生成物を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ３．８７（ｓ,６Ｈ,ＯＣＨ3）、
６．４５（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、７．９３（ｄ,
１Ｈ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ａｒ Ｈ）、８．１０（ｄ,１Ｈ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ａｒ Ｈ）、（ＣＤＣｌ3）δ３．９（ｓ,６Ｈ,
ＯＣＨ3）、６．０７（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、
７．６７（ｓ,２Ｈ,Ａｒ Ｈ'ｓ）
シ−２−ピリミジル）フタリドの製造（式（Ｘｐ）Ｙ3
＝４−クロロ、Ｙ1＝７−クロロ） ＤＭＦ８００ｍｌに溶解および氷浴で冷却した油中の６
０％水素化ナトリウム２１．５ｇに、３−シアノ−４,
７−ジクロロフタリド１１２．７５ｇおよび４,６−ジ
メトキシ−２−メチルスルホニルピリミジン９６．７ｇ
を２０分かけて加える。初期発熱反応の後、反応混合物
を室温で一晩撹拌する。生じる溶液を濃Ｈ2ＳＯ4１５ｍ
ｌを含む水３ｌに撹拌しながら加える。粘性ゴム状物の
形成後、水相をデカントし、トルエン２×４００ｍｌで
抽出する。抽出物をゴム状物に加えて、ゴム状物が溶解
するまで撹拌する。本溶液を水２×１００ｍｌおよび食
塩水１×１００ｍｌで洗浄し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥、濃縮
して一晩放置する。本溶液を２５０ｍｌフラクションで
のトルエンのシリカゲルのフラッシュクロマトグラフに
かけて、５−９のフラクションで標題生成物を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ３．８７（ｓ,６Ｈ,ＯＣＨ3）、
６．４５（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、７．９３（ｄ,
１Ｈ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ａｒ Ｈ）、８．１０（ｄ,１Ｈ,Ｊ＝
９Ｈｚ,Ａｒ Ｈ）、（ＣＤＣｌ3）δ３．９（ｓ,６Ｈ,
ＯＣＨ3）、６．０７（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、
７．６７（ｓ,２Ｈ,Ａｒ Ｈ'ｓ）
【００１７】実施例４ ４,７−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）−３−ヒドロキシフタリドの製造（化合物
（Ｘｐ１）Ｙ3＝４−クロロ、Ｙ1＝７−クロロ） 水１２５ｍｌおよびＮａＯＨペレット１６．０ｇを撹拌
しながらメタノール１００ｍｌ中の３−シアノ−４,７
−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）フタリド７０．０ｇに加える。混合物を３０分間
還流、冷却し、メタノールを取り除き、生じる溶液を水
４００ｍｌで希釈し、エーテル１００ｍｌで洗浄する。
水溶液を１Ｎ Ｈ2ＳＯ4４００ｍｌに滴下し、沈殿物を
濾過および６０゜で１時間真空乾燥する。本固体をエー
テル１００ｍｌで粉砕し、一晩けんだくさせ濾過して標
題生成物を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８７（ｓ,６Ｈ,ＯＣＨ3）、
６．０７（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、６．７７（ｓ,
１Ｈ,ＣＯＯＨ）、７．５３（ｓ,２Ｈ,Ａｒ Ｈ'ｓ） 実施例５ ３,６−ジクロロ−２−［（４,６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）カルボニル］安息香酸、イソプロピルアミ
ン塩（化合物番号４８１号） ４,７−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）−３−ヒドロキシフタリド２４．１３ｇをＣ
Ｈ2Ｃｌ2５００ｍｌでスラリー化し、ＣＨ3ＯＨ２００
ｍｌおよび新しく蒸留したイソプロピルアミン２５ｍｌ
を加える。本混合物を加熱還流し、熱溶液を不溶解固体
から濾過し、冷却し、溶媒を取り除き、生じる固体を４
５゜で４時間真空オーブンで乾燥して標題生成物を白色
粉末として得る。融点１９４−１９６゜。
ミジニル）−３−ヒドロキシフタリドの製造（化合物
（Ｘｐ１）Ｙ3＝４−クロロ、Ｙ1＝７−クロロ） 水１２５ｍｌおよびＮａＯＨペレット１６．０ｇを撹拌
しながらメタノール１００ｍｌ中の３−シアノ−４,７
−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジ
ニル）フタリド７０．０ｇに加える。混合物を３０分間
還流、冷却し、メタノールを取り除き、生じる溶液を水
４００ｍｌで希釈し、エーテル１００ｍｌで洗浄する。
水溶液を１Ｎ Ｈ2ＳＯ4４００ｍｌに滴下し、沈殿物を
濾過および６０゜で１時間真空乾燥する。本固体をエー
テル１００ｍｌで粉砕し、一晩けんだくさせ濾過して標
題生成物を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８７（ｓ,６Ｈ,ＯＣＨ3）、
６．０７（ｓ,１Ｈ,ピリミジニルＨ）、６．７７（ｓ,
１Ｈ,ＣＯＯＨ）、７．５３（ｓ,２Ｈ,Ａｒ Ｈ'ｓ） 実施例５ ３,６−ジクロロ−２−［（４,６−ジメトキシ−２−ピ
リミジニル）カルボニル］安息香酸、イソプロピルアミ
ン塩（化合物番号４８１号） ４,７−ジクロロ−３−（４,６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）−３−ヒドロキシフタリド２４．１３ｇをＣ
Ｈ2Ｃｌ2５００ｍｌでスラリー化し、ＣＨ3ＯＨ２００
ｍｌおよび新しく蒸留したイソプロピルアミン２５ｍｌ
を加える。本混合物を加熱還流し、熱溶液を不溶解固体
から濾過し、冷却し、溶媒を取り除き、生じる固体を４
５゜で４時間真空オーブンで乾燥して標題生成物を白色
粉末として得る。融点１９４−１９６゜。
【表１】
【表２】 Ｈ3Ｎ+Ｃ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ4ＯＨはジグリコールアミン（ＤＧ
Ａ）として知られる。
Ａ）として知られる。
【手続補正書】
【提出日】平成４年１２月７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化２】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物と式（ＸII）
る化合物と式（ＸII）
【化３】 ［式中、Ｒ21はメチルスルホニルまたはハロゲンを表
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
【化４】 で示される対応化合物を得、式（Ｘｐ）の化合物を加水
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、この化合物を適当なアミンで
処理して所望のアンモニウム塩を得ることを含む請求項
１記載のアンモニウム塩の製造方法。
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、この化合物を適当なアミンで
処理して所望のアンモニウム塩を得ることを含む請求項
１記載のアンモニウム塩の製造方法。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】本発明の式（Ｘ）の化合物は次のように製
造することができる。 ａ）式（ＸＩ）
造することができる。 ａ）式（ＸＩ）
【化１２】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物と式（ＸII）
る化合物と式（ＸII）
【化１３】 ［式中、Ｒ21はメチルスルホニルまたはハロゲンを表
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ）
【化１４】 で示される対応化合物を得、式（Ｘｐ）の化合物を加水
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、本化合物を適当なアミンで処
理して所望のアンモニウム塩を得、 ｂ）式（ＸIII）
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、本化合物を適当なアミンで処
理して所望のアンモニウム塩を得、 ｂ）式（ＸIII）
【化１５】 で示される化合物と式（ＸII）の化合物を反応させて式
（Ｘｑ）
（Ｘｑ）
【化１６】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物を製造し、式（Ｘｑ）の化合物を酸化して対応
化合物Ｘｐ'を製造し、本化合物を適当なアミンで処理
して所望のアンモニウム塩を得る。
る化合物を製造し、式（Ｘｑ）の化合物を酸化して対応
化合物Ｘｐ'を製造し、本化合物を適当なアミンで処理
して所望のアンモニウム塩を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アイアン・スチュアート・クローズデイル アメリカ合衆国95006カリフォルニア州ボ ルダー・クリーク、レベッカ・ドライブ 730番 (72)発明者 タケオ・ホカマ アメリカ合衆国94087カリフォルニア州サ ニーベイル、クエッタ・アベニュー715番
Claims (12)
- 【請求項１】 式（Ｘ） 【化１】 ［式中、Ｙ1はハロゲンまたはアルキルまたはアルコキ
シ（それぞれは１−６個のハロゲン原子により置換され
ていてもよい）、Ｙ3はＨまたはハロゲン、Ｘはヒドロ
キシ、Ｙは水素またはそれらは一緒になって＝Ｏを表
し、ＡＭ+はアンモニウムイオンである］で示される化
合物のアンモニウム塩。 - 【請求項２】 Ｙ1がハロゲンまたはアルコキシ並びに
ＸおよびＹが一緒になって＝Ｏを表す請求項１記載の
塩。 - 【請求項３】 カチオンが、アンモニウムカチオン（Ｎ
Ｈ4 +）、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−Ｃ1-5ア
ルキルアンモニウムカチオン、（Ｃ1-5アルコキシ−ア
ルキル）アンモニウムカチオン、（ヒドロキシ−Ｃ1-5
アルコキシ−アルキル）アンモニウムカチオンまたは
（ヒドロキシ−Ｃ1-5アルキル）アンモニウムカチオン
である請求項１または２記載の塩。 - 【請求項４】 カチオンがＣ1-3またはジ−Ｃ1-3アルキ
ルアンモニウムカチオンである請求項３記載の塩。 - 【請求項５】 ジメチルアンモニウム、イソプロピルア
ンモニウムまたはジ−イソプロピルアンモニウム塩であ
る請求項４記載の塩。 - 【請求項６】 ２,５−ジクロロ−６−［（４,６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）カルボニル］安息香酸イソ
プロピルアンモニウム塩。 - 【請求項７】 請求項１記載のアンモニウム塩の除草有
効量を含む除草組成物。 - 【請求項８】 農学的に許容される希釈剤と共に請求項
１記載のアンモニウム塩０．０１−９０重量％および農
学的に許容される界面活性剤０−２０重量％を含む請求
項７記載の組成物。 - 【請求項９】 請求項１記載のアンモニウム塩の除草有
効量をそれにまたはその座に適用することを含む雑草を
駆除する方法。 - 【請求項１０】 請求項１記載のアンモニウム塩１０ｇ
−１０ｋｇ／ｈａを適用することを含む請求項９記載の
方法。 - 【請求項１１】 式（ＸＩ） 【化２】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物と式（ＸII） 【化３】 ［式中、Ｒ21はメチルスルホニルまたはハロゲンを表
す］で示される化合物を反応させて式（Ｘｐ） 【化４】 で示される対応化合物を得、式（Ｘｐ）の化合物を加水
分解してＣＮがヒドロキシにより置換されている対応化
合物（Ｘｐ'）を生成し、この化合物を適当なアミンで
処理して所望のアンモニウム塩を得ることを含む請求項
１記載のアンモニウム塩の製造方法。 - 【請求項１２】 式（ＸIII） 【化５】 で示される化合物と式（ＸII）の化合物を反応させて式
（Ｘｑ） 【化６】 ［式中、Ｙ1およびＹ3は上記と同意義である］で示され
る化合物を製造し、式（Ｘｐ）の化合物を酸化して対応
化合物Ｘｐ'を製造し、この化合物を適当なアミンで処
理して所望のアンモニウム塩を得ることを含む請求項１
記載のアンモニウム塩の製造方法。
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