JPH05286978A - トリアジンオリゴマー類及びその製造法 - Google Patents
トリアジンオリゴマー類及びその製造法Info
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- JPH05286978A JPH05286978A JP4119789A JP11978992A JPH05286978A JP H05286978 A JPH05286978 A JP H05286978A JP 4119789 A JP4119789 A JP 4119789A JP 11978992 A JP11978992 A JP 11978992A JP H05286978 A JPH05286978 A JP H05286978A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 樹脂等の中間体として有用なトリアジンオリ
ゴマー類及びその製造法を提供する。 【構成】 XCN-(CH2)m-(A)-(CH2)m-NCXを相間移動触媒
の存在下に反応させて次式のトリアジンオリゴマー類を
得る。 （式中、Ａは３，３´−ジクロロジフェニル−４，４´
−イル等；ＸはＯ、Ｓ；ｍは０〜２；ｎは２以上の数を
示す。）
ゴマー類及びその製造法を提供する。 【構成】 XCN-(CH2)m-(A)-(CH2)m-NCXを相間移動触媒
の存在下に反応させて次式のトリアジンオリゴマー類を
得る。 （式中、Ａは３，３´−ジクロロジフェニル−４，４´
−イル等；ＸはＯ、Ｓ；ｍは０〜２；ｎは２以上の数を
示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）
【化６】 〔式中、Ａは
【化７】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは０〜２
の整数を示し、ｎは２以上の数を示す。〕で表されるト
リアジンオリゴマ−類及びその製造法に関するものであ
る。
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは０〜２
の整数を示し、ｎは２以上の数を示す。〕で表されるト
リアジンオリゴマ−類及びその製造法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、イソシアン酸エステルをトリエチ
ルホスフィンや酢酸カリ等の存在下に三量化させること
は知られている。又、アメリカ特許第２８０１２４４号
にはトリブチルホスフィンを使用してジイソシアン酸エ
ステルを三量化した３個のイソシアナ−ト基を有する三
量体が開示されている。
ルホスフィンや酢酸カリ等の存在下に三量化させること
は知られている。又、アメリカ特許第２８０１２４４号
にはトリブチルホスフィンを使用してジイソシアン酸エ
ステルを三量化した３個のイソシアナ−ト基を有する三
量体が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規なト
リアジンオリゴマ−類に関して鋭意研究を重ねた結果、
本発明を見出したもので、本発明のトリアジンオリゴマ
−類は文献未記載の新規なオリゴマ−であり、更にその
製造法も新規な方法である。一般式（Ｉ）で表されるト
リアジンオリゴマ−類は樹脂等の中間体として有用な化
合物である。
リアジンオリゴマ−類に関して鋭意研究を重ねた結果、
本発明を見出したもので、本発明のトリアジンオリゴマ
−類は文献未記載の新規なオリゴマ−であり、更にその
製造法も新規な方法である。一般式（Ｉ）で表されるト
リアジンオリゴマ−類は樹脂等の中間体として有用な化
合物である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式（Ｉ）で
表されるトリアジンオリゴマ−類は例えば下記に示す製
造方法により製造することができる。
表されるトリアジンオリゴマ−類は例えば下記に示す製
造方法により製造することができる。
【化８】 〔式中、Ａ、Ｘ、ｍ及びｎは前記に同じ。〕一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるジイソシアン酸エステル又はジイソチオ
シアン酸エステルを不活性溶媒の存在下又は不存在下及
び相間移動触媒の存在下に重合させることにより一般式
（Ｉ）で表されるトリアジンオリゴマ−類を製造するこ
とができる。
Ｉ）で表されるジイソシアン酸エステル又はジイソチオ
シアン酸エステルを不活性溶媒の存在下又は不存在下及
び相間移動触媒の存在下に重合させることにより一般式
（Ｉ）で表されるトリアジンオリゴマ−類を製造するこ
とができる。
【０００５】本発明では不活性溶媒の使用は必須ではな
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。本発明で使用する相間移動触媒としては、
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるジイソ
シアン酸エステル又はジイソチオシアン酸エステルに対
して０．００１モル〜０．５モルの範囲で適宜選択して
使用すれば良く、好ましくは０．０１〜０．１モルの範
囲である。
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。本発明で使用する相間移動触媒としては、
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるジイソ
シアン酸エステル又はジイソチオシアン酸エステルに対
して０．００１モル〜０．５モルの範囲で適宜選択して
使用すれば良く、好ましくは０．０１〜０．１モルの範
囲である。
【０００６】本発明の反応温度は０℃〜３００℃の範囲
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより目
的物を製造することができる。
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより目
的物を製造することができる。
【０００７】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００８】実施例１ トルエン−２，４−ジイソシアナ−ト８．７ｇ（０．０
５モル）及びトリオクチルメチルアンモニウムクロリド
１．０ｇ（５％モル）を１３０℃で加熱攪拌下に３時間
反応を行った。反応終了後、反応物を冷却して析出する
固体をエ−テルで洗浄し、乾燥することにより目的とす
るトリアジンオリゴマ−類を得た。 収量 ８．７ｇ 融点 ２６５℃以上 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図１に示す。
５モル）及びトリオクチルメチルアンモニウムクロリド
１．０ｇ（５％モル）を１３０℃で加熱攪拌下に３時間
反応を行った。反応終了後、反応物を冷却して析出する
固体をエ−テルで洗浄し、乾燥することにより目的とす
るトリアジンオリゴマ−類を得た。 収量 ８．７ｇ 融点 ２６５℃以上 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図１に示す。
【０００９】実施例２ 実施例１で使用した相間移動触媒であるトリオクチルメ
チルアンモニウムクロリドの添加量、反応温度及び反応
時間をかえて、実施例１と同様に行った。結果を第１表
に示す。
チルアンモニウムクロリドの添加量、反応温度及び反応
時間をかえて、実施例１と同様に行った。結果を第１表
に示す。
【表１】
【００１０】実施例３ トルエン−２，４−ジイソシアナ−ト８．７ｇ（０．０
５モル）、テトラブチルアンモニウムクロリド０．１３
ｇ（５％モル）及びジメチルホルムアミド２．０ｇを１
３０℃で加熱攪拌下に３０分間反応を行った。反応終了
後、反応物を冷却して析出する固体をエ−テルで洗浄
し、乾燥することにより目的とするトリアジンオリゴマ
−を得た。 収量 ８．７ｇ 融点 ２６５℃以上
５モル）、テトラブチルアンモニウムクロリド０．１３
ｇ（５％モル）及びジメチルホルムアミド２．０ｇを１
３０℃で加熱攪拌下に３０分間反応を行った。反応終了
後、反応物を冷却して析出する固体をエ−テルで洗浄
し、乾燥することにより目的とするトリアジンオリゴマ
−を得た。 収量 ８．７ｇ 融点 ２６５℃以上
【００１１】実施例４ ４，４’−ジフェニルメタンジイソシアナ−ト６．３ｇ
（０．０２５モル）、トリオクチルメチルアンモニウム
クロリド０．２５ｇ（２．５％モル）及びジメチルホル
ムアミド３．０ｇを１３０℃で加熱攪拌下に４時間反応
を行った。反応終了後、反応物を冷却して得られるガム
状物質をエ−テルで洗浄して乾燥することにより目的と
するトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ６．３ｇ 物性 ガム状物質 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図２に示す。
（０．０２５モル）、トリオクチルメチルアンモニウム
クロリド０．２５ｇ（２．５％モル）及びジメチルホル
ムアミド３．０ｇを１３０℃で加熱攪拌下に４時間反応
を行った。反応終了後、反応物を冷却して得られるガム
状物質をエ−テルで洗浄して乾燥することにより目的と
するトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ６．３ｇ 物性 ガム状物質 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図２に示す。
【００１２】実施例５ ３，３’−ジクロロジフェニル−４，４’−ジイソシア
ネ−ト８．０ｇ（０．０２５モル）、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロリド０．２５ｇ（２．５％モル）及
びジメチルホルムアミド３．０ｇを１３０℃で加熱攪拌
下に４時間反応を行った。反応終了後、反応物を冷却し
て得られる固体物質をエ−テルで洗浄して乾燥すること
により目的とするトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ８．０ｇ 物性 固体物質 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図３に示す。
ネ−ト８．０ｇ（０．０２５モル）、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロリド０．２５ｇ（２．５％モル）及
びジメチルホルムアミド３．０ｇを１３０℃で加熱攪拌
下に４時間反応を行った。反応終了後、反応物を冷却し
て得られる固体物質をエ−テルで洗浄して乾燥すること
により目的とするトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ８．０ｇ 物性 固体物質 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図３に示す。
【００１３】実施例６ ｍ−キシリレンジイソシアネ−ト４．７ｇ（０．０２５
モル）及びトリオクチルメチルアンモニウムクロリド
０．２５ｇ（２．５％モル）を１３０℃で加熱攪拌下に
４時間反応を行った。反応終了後、反応物を冷却して得
られる油状物をエ−テルで洗浄して乾燥することにより
目的とするトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ４．７ｇ 物性 油状物 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図４に示す。
モル）及びトリオクチルメチルアンモニウムクロリド
０．２５ｇ（２．５％モル）を１３０℃で加熱攪拌下に
４時間反応を行った。反応終了後、反応物を冷却して得
られる油状物をエ−テルで洗浄して乾燥することにより
目的とするトリアジンオリゴマ−を得た。 収量 ４．７ｇ 物性 油状物 得られたトリアジンオリゴマ−のＩＲスペクトルデ−タ
を図４に示す。
【図１】実施例１で得られたトリアジンオリゴマ−のＩ
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
【図２】実施例４で得られたトリアジンオリゴマ−のＩ
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
【図３】実施例５で得られたトリアジンオリゴマ−のＩ
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
【図４】実施例６で得られたトリアジンオリゴマ−のＩ
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
Ｒスペクトルデ−タを示すグラフ。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは 【化２】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは０〜２
の整数を示し、ｎは２以上の数を示す。〕で表されるト
リアジンオリゴマ−類。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化３】 XCN-(CH2)m-(A)-(CH2)m-NCX （ＩＩ） 〔式中、Ａは 【化４】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示し、ｑは０〜２の整数を示す。）
を示し、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を示し、ｍは０〜２
の整数を示す。〕で表されるジイソシアン酸エステル又
はジイソチオシアン酸エステルを相間移動触媒の存在下
に重合させることを特徴とする一般式（Ｉ） 【化５】 〔式中、Ａ、Ｘ及びｍは前記に同じくし、ｎは２以上の
数を示す。〕で表されるトリアジンオリゴマ−類の製造
法。 - 【請求項３】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類、
ホスホン酸塩類又はクラウンエ−テル類である請求項第
２項記載のトリアジンオリゴマ−の製造法。 - 【請求項４】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類で
ある請求項第３項記載のトリアジンオリゴマ−の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4119789A JPH05286978A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリアジンオリゴマー類及びその製造法 |
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| JP4119789A JPH05286978A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリアジンオリゴマー類及びその製造法 |
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| JPH05286978A true JPH05286978A (ja) | 1993-11-02 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012010524A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane mit geringem volumenschrumpf |
| WO2015155366A1 (de) | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Bayer Materialscience Ag | Zusammensetzung zur herstellung transparenter polythiourethan-körper |
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| EP3424974A1 (en) | 2017-07-04 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Article comprising expanded tpu and a water based coating |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP4119789A patent/JPH05286978A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012010524A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane mit geringem volumenschrumpf |
| DE102010031681A1 (de) | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane mit geringem Volumenschrumpf |
| WO2015155366A1 (de) | 2014-04-11 | 2015-10-15 | Bayer Materialscience Ag | Zusammensetzung zur herstellung transparenter polythiourethan-körper |
| US10252988B2 (en) | 2014-04-11 | 2019-04-09 | Covestro Deutschland Ag | Composition for producing transparent polythiourethane bodies |
| EP3424973A1 (en) | 2017-07-04 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Article comprising expanded tpu and a coating |
| EP3424974A1 (en) | 2017-07-04 | 2019-01-09 | Covestro Deutschland AG | Article comprising expanded tpu and a water based coating |
| WO2019007770A1 (en) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Covestro Deutschland Ag | ARTICLE COMPRISING EXPANDED TPU AND WATER BASED COATING |
| WO2019007767A1 (en) | 2017-07-04 | 2019-01-10 | Covestro Deutschland Ag | ARTICLE COMPRISING EXPANDED TPU AND COATING |
| US10927274B2 (en) | 2017-07-04 | 2021-02-23 | Covestro Deutschland Ag | Article comprising expanded TPU and a water based coating |
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