JPH05255282A - トリアジントリオン類の製造法 - Google Patents
トリアジントリオン類の製造法Info
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- JPH05255282A JPH05255282A JP4086034A JP8603492A JPH05255282A JP H05255282 A JPH05255282 A JP H05255282A JP 4086034 A JP4086034 A JP 4086034A JP 8603492 A JP8603492 A JP 8603492A JP H05255282 A JPH05255282 A JP H05255282A
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- Japan
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 樹脂類の中間体として有用なトリアジントリ
オン類の新規な製造方法を提供する。 【構成】 一般式(II)で表されるイソシアン酸エステル
類を相間移動触媒の存在下に三量化することを特徴とす
る一般式（Ｉ）で表されるトリアジントリオン類の製造
法。 （式中、Ｒは同一又は異ってもよく、ハロゲン原子、Ｎ
Ｏ２，ＯＨ、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシカルボニル基等を表し、ｎは０−２の整数で
ある）。
オン類の新規な製造方法を提供する。 【構成】 一般式(II)で表されるイソシアン酸エステル
類を相間移動触媒の存在下に三量化することを特徴とす
る一般式（Ｉ）で表されるトリアジントリオン類の製造
法。 （式中、Ｒは同一又は異ってもよく、ハロゲン原子、Ｎ
Ｏ２，ＯＨ、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級
アルコキシカルボニル基等を表し、ｎは０−２の整数で
ある）。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｎは０〜５の整数を示す。）で表されるトリアジントリ
オン類の製造法に関するものである。
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｎは０〜５の整数を示す。）で表されるトリアジントリ
オン類の製造法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】トリアジントリオン類の製造方法としては
種々の方法が報告されており、例えばフッ化セシウム等
を触媒として三量化させる方法（Ｂｅｉｌ．２６，２５
３、同 ２６I ，７６、同 ２６III, ６３７等）、無
機アルカリ塩、トリエチルアミン等を触媒として三量化
させる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７８，４
９１１−４９１４（１９５６））、トリエチルアミンの
存在下に高圧下に三量化させる方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．，６３，３４８６（１９９０）等
の製造方法が報告されている。
種々の方法が報告されており、例えばフッ化セシウム等
を触媒として三量化させる方法（Ｂｅｉｌ．２６，２５
３、同 ２６I ，７６、同 ２６III, ６３７等）、無
機アルカリ塩、トリエチルアミン等を触媒として三量化
させる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７８，４
９１１−４９１４（１９５６））、トリエチルアミンの
存在下に高圧下に三量化させる方法（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．Ｊａｐ．，６３，３４８６（１９９０）等
の製造方法が報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はトリアジ
ントリオン類の新規な製造方法を鋭意研究を重ねた結
果、本発明を見出したもので、本発明は文献未記載の新
規な製造方法であり、一般式（Ｉ）で表されるトリアジ
ントリオン類は樹脂等の中間体として有用な化合物であ
る。
ントリオン類の新規な製造方法を鋭意研究を重ねた結
果、本発明を見出したもので、本発明は文献未記載の新
規な製造方法であり、一般式（Ｉ）で表されるトリアジ
ントリオン類は樹脂等の中間体として有用な化合物であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式(I) で表
されるトリアジントリオン類は、下記に示す製造方法に
より製造することができる。 （式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。） 一般式（ＩＩ）で表されるイソシアン酸エステル類を不
活性溶媒の存在下又は不存在下及び相間移動触媒の存在
下に三量化させることにより一般式（Ｉ）で表されるト
リアジントリオン類を製造することができる。
されるトリアジントリオン類は、下記に示す製造方法に
より製造することができる。 （式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。） 一般式（ＩＩ）で表されるイソシアン酸エステル類を不
活性溶媒の存在下又は不存在下及び相間移動触媒の存在
下に三量化させることにより一般式（Ｉ）で表されるト
リアジントリオン類を製造することができる。
【０００５】本発明では不活性溶媒の使用は必須ではな
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
【０００６】本発明で使用する相間移動触媒としては、
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソシ
アン酸エステル類に対して０．００１モル〜０．５モル
の範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは０．
０１〜０．１モルの範囲である。
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソシ
アン酸エステル類に対して０．００１モル〜０．５モル
の範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは０．
０１〜０．１モルの範囲である。
【０００７】本発明の反応温度は０℃〜３００℃の範囲
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより一
般式（Ｉ）で表されるトリアジントリオン類を製造する
ことができる。
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより一
般式（Ｉ）で表されるトリアジントリオン類を製造する
ことができる。
【０００８】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ １，３，５−トリフェニル−ペ
ルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
オンの製造
ルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
オンの製造
【００１０】１─１．フェニルイソシアナ−ト６ｇ
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（５％モル）を１５０℃で３０分間加熱
攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結
晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物４．９ｇ
を得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペクトル）
分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８２％
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（５％モル）を１５０℃で３０分間加熱
攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結
晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物４．９ｇ
を得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペクトル）
分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８２％
【００１１】１−２．フェニルイソシアナ−ト６ｇ
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．１ｇ（１．２５％モル）を１５０℃で３０分
間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する
固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
５．１ｇを得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペ
クトル）分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８５％
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．１ｇ（１．２５％モル）を１５０℃で３０分
間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する
固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
５．１ｇを得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペ
クトル）分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８５％
【００１２】１−３．フェニルイソシアナ−ト６ｇ
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（１％モル）を２００℃で１０分間加熱
攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結
晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物４．９ｇ
を得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペクトル）
分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８２％
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（１％モル）を２００℃で１０分間加熱
攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結
晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物４．９ｇ
を得た。得られた目的物はＩＲ（赤外吸収スペクトル）
分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率８２％
【００１３】１−４．フェニルイソシアナ−ト６ｇ
（０．０５モル）、テトラブチルアンモニウムクロリド
０．１３ｇ（５％モル）及びジメチルホルムアミドを１
５０℃で３０分間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を
冷却し析出する固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥すること
により目的物５．９ｇを得た。得られた目的物はＩＲ
（赤外吸収スペクトル）分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率９８％
（０．０５モル）、テトラブチルアンモニウムクロリド
０．１３ｇ（５％モル）及びジメチルホルムアミドを１
５０℃で３０分間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を
冷却し析出する固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥すること
により目的物５．９ｇを得た。得られた目的物はＩＲ
（赤外吸収スペクトル）分析で標品と一致した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率９８％
【００１４】実施例２ １，３，５−トリ（ｐ−クロロ
フェニル）−ペルヒドロ−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリオンの製造 ｐ−クロロフェニルイソシアナ−ト７．７ｇ（０．０５
モル）、トリオクチルアンモニウムクロリド０．４ｇ
（５％モル）を１５０℃で３０分間加熱攪拌した。反応
終了後、反応液を冷却し析出する固体結晶をエ−テル洗
浄し乾燥することにより目的物５．７ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率７４％
フェニル）−ペルヒドロ−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリオンの製造 ｐ−クロロフェニルイソシアナ−ト７．７ｇ（０．０５
モル）、トリオクチルアンモニウムクロリド０．４ｇ
（５％モル）を１５０℃で３０分間加熱攪拌した。反応
終了後、反応液を冷却し析出する固体結晶をエ−テル洗
浄し乾燥することにより目的物５．７ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率７４％
【００１５】実施例３ 実施例２で使用したｐ−クロロフェニルイソシアナ−ト
を下記一般式(II)で示すイソシアン酸エステル類に変
え、他の条件は実施例２と同様にして行った。結果を表
１に示す。
を下記一般式(II)で示すイソシアン酸エステル類に変
え、他の条件は実施例２と同様にして行った。結果を表
１に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｎは０〜５の整数を示す。）で表されるイソシアン酸エ
ステル類を相間移動触媒の存在下に三量化することを特
徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒ及びｎは前記に同じ。）で表されるトリアジ
ントリオン類の製造法。 - 【請求項２】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類、
ホスホン酸塩類又はクラウンエ−テル類である請求項第
１項記載のトリアジントリオン類の製造法。 - 【請求項３】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類で
ある請求項第２項記載のトリアジントリオン類の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086034A JPH05255282A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリオン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086034A JPH05255282A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリオン類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255282A true JPH05255282A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13875389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4086034A Pending JPH05255282A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリオン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255282A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1560070A1 (en) * | 2002-10-09 | 2005-08-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming antireflection film for lithography |
-
1992
- 1992-03-09 JP JP4086034A patent/JPH05255282A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1560070A1 (en) * | 2002-10-09 | 2005-08-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming antireflection film for lithography |
| EP1560070A4 (en) * | 2002-10-09 | 2006-02-08 | Nissan Chemical Ind Ltd | COMPOSITION FOR FORMING ANTIREFLECTION FILM FOR LITHOGRAPHY |
| US7425399B2 (en) | 2002-10-09 | 2008-09-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
| US7846638B2 (en) | 2002-10-09 | 2010-12-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition for forming anti-reflective coating for use in lithography |
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