JPH05287076A - トリアジントリチオンオリゴマー類及びその製造法 - Google Patents
トリアジントリチオンオリゴマー類及びその製造法Info
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- JPH05287076A JPH05287076A JP4119790A JP11979092A JPH05287076A JP H05287076 A JPH05287076 A JP H05287076A JP 4119790 A JP4119790 A JP 4119790A JP 11979092 A JP11979092 A JP 11979092A JP H05287076 A JPH05287076 A JP H05287076A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なトリアジントリチオンオリゴマー類及
びその製造法。 【構成】 式（II）の化合物を相間移動触媒の存在下に
反応させて式（Ｉ）のトリアジントリチオンオリゴマー
類を得る。
びその製造法。 【構成】 式（II）の化合物を相間移動触媒の存在下に
反応させて式（Ｉ）のトリアジントリチオンオリゴマー
類を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ）
【化６】 〔式中、Ａは
【化７】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは２以上の数を
示す。〕で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類
及びその製造法に関するものである。
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは２以上の数を
示す。〕で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類
及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来技術】従来、イソシアン酸エステルをトリエチル
ホスフィンや酢酸カリ等の存在下に三量化させることは
知られている。又、アメリカ特許第２８０１２４４号に
はトリブチルホスフィンを使用してジイソシアン酸エス
テルを三量化した３個のイソシアナ−ト基を有する三量
体が開示されている。
ホスフィンや酢酸カリ等の存在下に三量化させることは
知られている。又、アメリカ特許第２８０１２４４号に
はトリブチルホスフィンを使用してジイソシアン酸エス
テルを三量化した３個のイソシアナ−ト基を有する三量
体が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規なト
リアジントリチオンオリゴマ−類に関して鋭意研究を重
ねた結果、本発明を見出したもので、本発明のトリアジ
ントリチオンオリゴマ−類は文献未記載の新規なオリゴ
マ−であり、更にその製造法も新規な方法である。一般
式（Ｉ）で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類
は樹脂等の中間体として有用な化合物である。
リアジントリチオンオリゴマ−類に関して鋭意研究を重
ねた結果、本発明を見出したもので、本発明のトリアジ
ントリチオンオリゴマ−類は文献未記載の新規なオリゴ
マ−であり、更にその製造法も新規な方法である。一般
式（Ｉ）で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類
は樹脂等の中間体として有用な化合物である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式（Ｉ）で
表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類は例えば下
記に示す製造方法により製造することができる。
表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類は例えば下
記に示す製造方法により製造することができる。
【化８】 （式中、Ａは前記に同じくし、ｎは２以上の数を示
す。）一般式（ＩＩ）で表されるジイソチオシアン酸エ
ステル類を不活性溶媒の存在下又は不存在下及び相間移
動触媒の存在下に重合させることにより一般式（Ｉ）で
表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類を製造する
ことができる。
す。）一般式（ＩＩ）で表されるジイソチオシアン酸エ
ステル類を不活性溶媒の存在下又は不存在下及び相間移
動触媒の存在下に重合させることにより一般式（Ｉ）で
表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類を製造する
ことができる。
【０００５】本発明では不活性溶媒の使用は必須ではな
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
【０００６】本発明で使用する相間移動触媒としては、
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソチ
オシアン酸エステルに対して０．００１モル〜０．５モ
ルの範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは
０．０１〜０．１モルの範囲である。本発明の反応温度
は０℃〜３００℃の範囲から適宜選択すれば良く、好ま
しくは５０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は反応
温度、反応規模等により一定しないが数分〜４８時間の
範囲でおこなえば良い。反応終了後、目的物を常法によ
り単離することにより目的物を製造することができる。
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソチ
オシアン酸エステルに対して０．００１モル〜０．５モ
ルの範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは
０．０１〜０．１モルの範囲である。本発明の反応温度
は０℃〜３００℃の範囲から適宜選択すれば良く、好ま
しくは５０℃〜２００℃の範囲である。反応時間は反応
温度、反応規模等により一定しないが数分〜４８時間の
範囲でおこなえば良い。反応終了後、目的物を常法によ
り単離することにより目的物を製造することができる。
【０００７】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を例示する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００８】実施例１ フェニレン−１，４−ジカルボニルイソチオシアネ−ト
２．５ｇ（０．０１モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．２ｇ（５％モル）及びベンゼン５０
ｍｌを１１０℃で加熱攪拌下に３．５時間反応を行っ
た。反応終了後、反応物を冷却して析出する固体物をエ
−テルで洗浄及び乾燥することにより目的物であるトリ
アジントリチオンオリゴマ−２．５ｇ得た。 物性 融点 ２６５℃以上
２．５ｇ（０．０１モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．２ｇ（５％モル）及びベンゼン５０
ｍｌを１１０℃で加熱攪拌下に３．５時間反応を行っ
た。反応終了後、反応物を冷却して析出する固体物をエ
−テルで洗浄及び乾燥することにより目的物であるトリ
アジントリチオンオリゴマ−２．５ｇ得た。 物性 融点 ２６５℃以上
【０００９】実施例２ フェニレン−１，３−ジカルボニルイソチオシアネ−ト
２．５ｇ（０．０１モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．２ｇ（５％モル）及びベンゼン５０
ｍｌを１１０℃で加熱攪拌下に３．５時間反応を行っ
た。反応終了後、反応物を冷却して析出する固体物をエ
−テルで洗浄及び乾燥することにより目的物であるトリ
アジントリチオンオリゴマ−２．５ｇ得た。 物性 融点 ２６５℃以上
２．５ｇ（０．０１モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．２ｇ（５％モル）及びベンゼン５０
ｍｌを１１０℃で加熱攪拌下に３．５時間反応を行っ
た。反応終了後、反応物を冷却して析出する固体物をエ
−テルで洗浄及び乾燥することにより目的物であるトリ
アジントリチオンオリゴマ−２．５ｇ得た。 物性 融点 ２６５℃以上
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ０７Ｄ 487/22 251:00 7433−4Ｃ 259:00） 7433−4Ｃ
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは 【化２】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。）を示し、ｎは２以上の数を
示す。〕で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−
類。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） 【化３】 〔式中、Ａは 【化４】 （式中、Ｒは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアル
キルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低
級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキル
チオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキル
チオ基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニ
ルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級
アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニルスルホニル基、ベ
ンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
ハロアルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を
有するベンゾイル基、アラルキル基又は同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、
低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基から選択
される１〜５個の置換基を有するアラルキル基を示し、
ｍは０〜２の整数を示す。）を示す。〕で表されるジイ
ソチオシアン酸エステル類を相間移動触媒の存在下に重
合させることを特徴とする一般式（Ｉ） 【化５】 （式中、Ａは前記に同じくし、ｎは２以上の数を示す。
）で表されるトリアジントリチオンオリゴマ−類の製
造法。 - 【請求項３】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類、
ホスホン酸塩類又はクラウンエ−テル類である請求項第
２項記載のトリアジントリチオンオリゴマ−類の製造
法。 - 【請求項４】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類で
ある請求項第３項記載のトリアジントリチオンオリゴマ
−類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4119790A JPH05287076A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリアジントリチオンオリゴマー類及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4119790A JPH05287076A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリアジントリチオンオリゴマー類及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05287076A true JPH05287076A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14770292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4119790A Pending JPH05287076A (ja) | 1992-04-13 | 1992-04-13 | トリアジントリチオンオリゴマー類及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05287076A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107629183A (zh) * | 2013-07-08 | 2018-01-26 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
-
1992
- 1992-04-13 JP JP4119790A patent/JPH05287076A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107629183A (zh) * | 2013-07-08 | 2018-01-26 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
| CN111205424A (zh) * | 2013-07-08 | 2020-05-29 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
| CN111205424B (zh) * | 2013-07-08 | 2022-04-08 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
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