JPH05255283A - トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法 - Google Patents
トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法Info
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- JPH05255283A JPH05255283A JP4086035A JP8603592A JPH05255283A JP H05255283 A JPH05255283 A JP H05255283A JP 4086035 A JP4086035 A JP 4086035A JP 8603592 A JP8603592 A JP 8603592A JP H05255283 A JPH05255283 A JP H05255283A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規のトリアジントリチオン化合物及びイソ
チオシアン酸エステル類を相間移動触媒の存在下に三量
化する該化合物の製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは Ｘはハロゲン原子、ニトロ基など、Ｙは低級アルキル
基、低級アルコキシ基など、ｎは０−５を示す）で表さ
れるトリアジントリチオン誘導体類、及びその製造法。
チオシアン酸エステル類を相間移動触媒の存在下に三量
化する該化合物の製造方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは Ｘはハロゲン原子、ニトロ基など、Ｙは低級アルキル
基、低級アルコキシ基など、ｎは０−５を示す）で表さ
れるトリアジントリチオン誘導体類、及びその製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは （式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェニルスルホ
ニル基、ベンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
オ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するベンゾイル基、アラルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を有するアラルキ
ル基を示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニル基、アラルキル基
又は、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るアラルキル基を示す。）を示す。〕で表されるトリア
ジントリチオン誘導体類及びその製造法に関するもので
ある。
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェニルスルホ
ニル基、ベンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
オ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するベンゾイル基、アラルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を有するアラルキ
ル基を示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニル基、アラルキル基
又は、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るアラルキル基を示す。）を示す。〕で表されるトリア
ジントリチオン誘導体類及びその製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】トリアジントリオン誘導体類の製造方法
としては種々の報告がされているが、トリアジントリチ
オンの製造方法は全く報告されていない。
としては種々の報告がされているが、トリアジントリチ
オンの製造方法は全く報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等はトリアジ
ントリチオン誘導体類の製造方法を見出すために鋭意研
究を重ねた結果、本発明を完成させたもので、本発明の
トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法は文献未
記載の新規化合物及び製造法であり、本発明の一般式
（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン誘導体類は樹脂
の中間体又はゴムの加硫促進剤として有用な化合物であ
る。
ントリチオン誘導体類の製造方法を見出すために鋭意研
究を重ねた結果、本発明を完成させたもので、本発明の
トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法は文献未
記載の新規化合物及び製造法であり、本発明の一般式
（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン誘導体類は樹脂
の中間体又はゴムの加硫促進剤として有用な化合物であ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の一般式（Ｉ）で
表されるトリアジントリチオン誘導体類は、例えば下記
に示す製造方法により製造することができる。
表されるトリアジントリチオン誘導体類は、例えば下記
に示す製造方法により製造することができる。
【０００５】 （式中、Ｒは前記に同じ。）
【０００６】一般式（ＩＩ）で表されるイソチオシアン
酸エステル類を不活性溶媒の存在下又は不存在下及び相
間移動触媒の存在下に三量化させることにより一般式
（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン類を製造するこ
とができる。本発明では不活性溶媒の使用は必須ではな
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
酸エステル類を不活性溶媒の存在下又は不存在下及び相
間移動触媒の存在下に三量化させることにより一般式
（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン類を製造するこ
とができる。本発明では不活性溶媒の使用は必須ではな
いが、使用する場合に使用できる不活性溶媒としては本
発明の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良
く、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトン、シクロヘキサノン等のケトン類、
エチルエ−テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の
エ−テル類、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化
炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等の脂肪族アミド類、ジメチルスルホキサイド、テ
トラヒドロスルホラン等の不活性溶媒を使用することが
できるが、本発明はこれらの不活性溶媒に限定されるも
のではない。
【０００７】本発明で使用する相間移動触媒としては、
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソチ
オシアン酸エステル類に対して０．００１モル〜０．５
モルの範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは
０．０１〜０．１モルの範囲である。
例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミ
ド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、トリオ
クチルメチルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウ
ム塩類、テトラブチルホスホニウムクロリド、テトラブ
チルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウ
ムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド等の
ホスホン酸塩類、クラウンエ−テル類等を使用すること
ができ、その使用量は一般式（ＩＩ）で表されるイソチ
オシアン酸エステル類に対して０．００１モル〜０．５
モルの範囲で適宜選択して使用すれば良く、好ましくは
０．０１〜０．１モルの範囲である。
【０００８】本発明の反応温度は０℃〜３００℃の範囲
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより一
般式（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン類を製造す
ることができる。以下に本発明の代表的な実施例を例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
から適宜選択すれば良く、好ましくは５０℃〜２００℃
の範囲である。反応時間は反応温度、反応規模等により
一定しないが数分〜４８時間の範囲でおこなえば良い。
反応終了後、目的物を常法により単離することにより一
般式（Ｉ）で表されるトリアジントリチオン類を製造す
ることができる。以下に本発明の代表的な実施例を例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ １，３，５−トリフェニル−ペ
ルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
チオン（化合物No１）の製造
ルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリ
チオン（化合物No１）の製造
【００１０】フェニルイソチオシアナ−ト６．７６ｇ
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（５％モル）を２００℃で４時間加熱攪
拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結晶
をエ−テル洗浄し乾燥し、メタノ−ルより再結晶するこ
とにより目的物１．０ｇを得た。得られた目的物はＩＲ
（赤外吸収スペクトル）でＮＨ及びＮＣＳの吸収帯が消
失することにより確認した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率１５％
（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモニウムク
ロリド０．４ｇ（５％モル）を２００℃で４時間加熱攪
拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する固体結晶
をエ−テル洗浄し乾燥し、メタノ−ルより再結晶するこ
とにより目的物１．０ｇを得た。得られた目的物はＩＲ
（赤外吸収スペクトル）でＮＨ及びＮＣＳの吸収帯が消
失することにより確認した。 物性 ｍ．ｐ．＞２６５℃ 収率１５％
【００１１】実施例２ １，３，５−トリベンゾイル−
ペルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
リチオン（化合物No２）の製造
ペルヒドロ−１，３，５−トリアジン−２，４，６−ト
リチオン（化合物No２）の製造
【００１２】２−１．ベンゾイルイソチオシアナ−ト
４．４ｇ（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．４ｇ（５％モル）を２００℃で４５
分間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出す
る固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
３．４ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１９２．４−１９６．５℃ 収率７７
％
４．４ｇ（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．４ｇ（５％モル）を２００℃で４５
分間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出す
る固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
３．４ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１９２．４−１９６．５℃ 収率７７
％
【００１３】２−２．ベンゾイルイソチオシアナ−ト
４．４ｇ（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．４ｇ（５％モル）を１１０℃で７時
間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する
固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
２．３ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１６７−１７８℃ 収率３３％ この化合物はＩＲ分析の結果、実施例２−１の化合物と
一致した。
４．４ｇ（０．０５モル）、トリオクチルメチルアンモ
ニウムクロリド０．４ｇ（５％モル）を１１０℃で７時
間加熱攪拌した。反応終了後、反応液を冷却し析出する
固体結晶をエ−テル洗浄し乾燥することにより目的物
２．３ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１６７−１７８℃ 収率３３％ この化合物はＩＲ分析の結果、実施例２−１の化合物と
一致した。
【００１４】以下同様にして一般式(I) で表されるトリ
アジントリチオン類を製造した。結果を第１表に示す。 一般式（Ｉ）
アジントリチオン類を製造した。結果を第１表に示す。 一般式（Ｉ）
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｒは （式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェニルスルホ
ニル基、ベンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
オ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するベンゾイル基、アラルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を有するアラルキ
ル基を示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニル基、アラルキル基
又は、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るアラルキル基を示す。）を示す。〕で表されるトリア
ジントリチオン誘導体類。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩ） R-NCS （ＩＩ） 〔式中、Ｒは （式中、Ｘは同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級ハロアルキルチオ基、低
級アルキルスルホニル基、低級ハロアルキルスルホニル
基、カルボキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級
アルキルアミノ基、低級ジアルキルアミノ基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキ
ルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１
〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アル
キル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級
ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロア
ルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有する
フェニルチオ基、フェニルスルホニル基、同一又は異な
っても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ
基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基か
ら選択される１〜５個の置換基を有するフェニルスルホ
ニル基、ベンゾイル基、同一又は異なっても良く、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチ
オ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択される１〜５
個の置換基を有するベンゾイル基、アラルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアル
コキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロアルキルチ
オ基から選択される１〜５個の置換基を有するアラルキ
ル基を示し、ｎは０〜５の整数を示し、Ｙは低級アルキ
ル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハ
ロアルコキシ基、フェニル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル
基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基又は低級ハロアルキルチオ基から選択され
る１〜５個の置換基を有するフェニル基、アラルキル基
又は、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低
級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基又は低級ハロ
アルキルチオ基から選択される１〜５個の置換基を有す
るアラルキル基を示す。）を示す。〕で表されるイソチ
オシアン酸エステル類を相間移動触媒の存在下に三量化
することを特徴とする一般式（Ｉ） （式中、Ｒは前記に同じ。）で表されるトリアジントリ
チオン誘導体類の製造法。 - 【請求項３】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類、
ホスホン酸塩類又はクラウンエ−テル類である請求項第
２項記載のトリアジントリチオン誘導体類の製造法。 - 【請求項４】 相間移動触媒が四級アンモニウム塩類で
ある請求項第３項記載のトリアジントリチオン誘導体類
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086035A JPH05255283A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4086035A JPH05255283A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255283A true JPH05255283A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13875418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4086035A Pending JPH05255283A (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | トリアジントリチオン誘導体類及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05255283A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111205424A (zh) * | 2013-07-08 | 2020-05-29 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
-
1992
- 1992-03-09 JP JP4086035A patent/JPH05255283A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111205424A (zh) * | 2013-07-08 | 2020-05-29 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
| CN111205424B (zh) * | 2013-07-08 | 2022-04-08 | 旭化成株式会社 | 改性的树脂和树脂组合物 |
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