JPH05286911A - ４級アンモニウム塩の合成法 - Google Patents
４級アンモニウム塩の合成法Info
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- C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
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- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】４級化すべき３級アミンと、対応するベンジル
アルコールと、有機スルホン酸クロライドを一挙に反応
させることにより、所望の４級アンモニウムスルホネー
ト化合物を合成する。 【効果】これらの化合物は常温で貯蔵に安定な一液性熱
硬化性樹脂組成物の硬化触媒として有用である。
アルコールと、有機スルホン酸クロライドを一挙に反応
させることにより、所望の４級アンモニウムスルホネー
ト化合物を合成する。 【効果】これらの化合物は常温で貯蔵に安定な一液性熱
硬化性樹脂組成物の硬化触媒として有用である。
Description
【０００１】背景技術 本出願人の特願平１−７９４６９，同平１−５２６７４
等にはベンジルアンモニウムスルホネートタイプの４級
アンモニウム塩が開示されている。これらの化合物は熱
的に開裂してスルホン酸を発生し、一液性熱硬化性樹脂
組成物の硬化触媒として有用である。
等にはベンジルアンモニウムスルホネートタイプの４級
アンモニウム塩が開示されている。これらの化合物は熱
的に開裂してスルホン酸を発生し、一液性熱硬化性樹脂
組成物の硬化触媒として有用である。
【０００２】引用特許文献においては、これら化合物は
第４級アンモニウム塩合成の常法に従い、対応する３級
アミンに４級化剤として対応するベンジルハライドを反
応させ、生成する４級アンモニウムハライドのハライド
陰イオンを所望のスルホネート陰イオンで交換する２工
程反応によって合成していた。
第４級アンモニウム塩合成の常法に従い、対応する３級
アミンに４級化剤として対応するベンジルハライドを反
応させ、生成する４級アンモニウムハライドのハライド
陰イオンを所望のスルホネート陰イオンで交換する２工
程反応によって合成していた。
【０００３】本発明の開示 本発明者らは、これら化合物のより簡便な合成法を探究
した結果、４級化すべき３級アミンと、対応するベンジ
ルアルコールと、有機スルホン酸クロライドを一挙に反
応させることにより、所望の４級アンモニウムスルホネ
ート化合物を合成することに成功した。
した結果、４級化すべき３級アミンと、対応するベンジ
ルアルコールと、有機スルホン酸クロライドを一挙に反
応させることにより、所望の４級アンモニウムスルホネ
ート化合物を合成することに成功した。
【０００４】本合成法に使用し得るベンジルアルコール
としては、式
としては、式
【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は独立に、水素原子、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、
アミノ、アルキルアミノ、アシル、シアノ、アルコキシ
カルボニルまたはカルバモイルであり、Ｒ4 およびＲ5
は独立に水素原子、ハロゲンまたはアルキルである。）
のアルコールが好ましい。
ドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、
アミノ、アルキルアミノ、アシル、シアノ、アルコキシ
カルボニルまたはカルバモイルであり、Ｒ4 およびＲ5
は独立に水素原子、ハロゲンまたはアルキルである。）
のアルコールが好ましい。
【０００５】３級アミンとしては、式
【化５】 （式中、Ｒ6 およびＲ10はＲ1 〜Ｒ3 の定義に同じ。）
のピリジンか、または式
のピリジンか、または式
【化６】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は独立に、アルキルまたはアル
ケニルであり、Ｒ9 は水素原子、アルキル、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、アミノ、モノ−またはジアルキルアミ
ノである。）のアニリン誘導体が好ましい。
ケニルであり、Ｒ9 は水素原子、アルキル、ハロゲン、
ニトロ、シアノ、アミノ、モノ−またはジアルキルアミ
ノである。）のアニリン誘導体が好ましい。
【０００６】有機スルホン酸クロライドとしては、場合
によりアルキル基で置換されたベンゼン−もしくはナフ
タレンスルホン酸クロライドが好ましい。
によりアルキル基で置換されたベンゼン−もしくはナフ
タレンスルホン酸クロライドが好ましい。
【０００７】反応は、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、アセ
トニトリルなどの非プロトン性溶媒中またはイソプロパ
ノール、ｔ−ブチルアルコールなどのプロトン性溶媒中
で、対応する３級アミンと、ベンジルアルコールと、有
機スルホン酸クロライドとを０℃ないし溶媒の沸点温度
で反応させればよい。副生物する塩化水素を除去するた
め、酸結合剤として原料３級アミンを過剰に使用する
か、他の２級アミンまたは３級アミン特に好ましくはジ
シクロヘキシルアミンを反応系に加えてもよい。
ル、酢酸ブチル、アセトン、メチルイソブチルケトン、
ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ニトロメタン、ニトロベンゼン、アセ
トニトリルなどの非プロトン性溶媒中またはイソプロパ
ノール、ｔ−ブチルアルコールなどのプロトン性溶媒中
で、対応する３級アミンと、ベンジルアルコールと、有
機スルホン酸クロライドとを０℃ないし溶媒の沸点温度
で反応させればよい。副生物する塩化水素を除去するた
め、酸結合剤として原料３級アミンを過剰に使用する
か、他の２級アミンまたは３級アミン特に好ましくはジ
シクロヘキシルアミンを反応系に加えてもよい。
【０００８】スルホネート塩以外の塩、例えばＡｓＦ6
- ，ＳｂＦ6 - ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＣｌＯ4 - ，Ｆ
ｅＣｌ4 - ，ＣＦ3 ＳＯ3 - イオンとの塩を希望する場
合は、これら陰イオンのナトリウム塩などのアルカリ金
属塩とスルホネート塩との交換反応によって合成するこ
とができる。
- ，ＳｂＦ6 - ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＣｌＯ4 - ，Ｆ
ｅＣｌ4 - ，ＣＦ3 ＳＯ3 - イオンとの塩を希望する場
合は、これら陰イオンのナトリウム塩などのアルカリ金
属塩とスルホネート塩との交換反応によって合成するこ
とができる。
【０００９】実施例１．Ｎ−ベンジルピリジニウムトシ
レートの合成 アセトン６０ｇにトシルクロライド１９．０７ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ピリジン１５．８２ｇ（０．２ｍｏｌ）を
溶解し５℃まで冷却後、ベンジルアルコール１０．８１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、５
時間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固
体をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−ベンジルピリジニウ
ムトシレートを得た。収率８０％
レートの合成 アセトン６０ｇにトシルクロライド１９．０７ｇ（０．
１ｍｏｌ）、ピリジン１５．８２ｇ（０．２ｍｏｌ）を
溶解し５℃まで冷却後、ベンジルアルコール１０．８１
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、５
時間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固
体をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−ベンジルピリジニウ
ムトシレートを得た。収率８０％
【００１０】実施例２．Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリニウムトシレート合成 テトラヒドロフラン６０ｇにトシルクロライド１９．０
７ｇ（０．１ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１
２．１２ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトリエチルアミン１
０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を溶解し１０℃まで冷却後、
ベンジルアルコール１０．８１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加
えた。発熱を抑制しながら、５時間反応させた。反応終
了後、濃縮し、析出した白色固体をエーテルで洗浄、乾
燥し、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムト
シレートを得た。収率７０％
ルアニリニウムトシレート合成 テトラヒドロフラン６０ｇにトシルクロライド１９．０
７ｇ（０．１ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１
２．１２ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトリエチルアミン１
０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を溶解し１０℃まで冷却後、
ベンジルアルコール１０．８１ｇ（０．１ｍｏｌ）を加
えた。発熱を抑制しながら、５時間反応させた。反応終
了後、濃縮し、析出した白色固体をエーテルで洗浄、乾
燥し、Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムト
シレートを得た。収率７０％
【００１１】実施例３．Ｎ−（４−メチルベンジル）−
４−シアノピリジニウム４−ドデシルベンゼンスルフォ
ネートの合成 ジクロロメタン６０ｇにドデシルベンゼンスルフォニル
クロライド３７．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）、４−シアノ
ピリジン１０．４ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトリブチルア
ミン２２．２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を溶解し５℃まで
冷却後、４−メチルベンジルアルコール１２．２１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、５時
間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固体
をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−（４−メチルベンジ
ル）−４−シアノピリジニウム４−ドデシルベンゼンス
ルフォネートを得た。収率７３％
４−シアノピリジニウム４−ドデシルベンゼンスルフォ
ネートの合成 ジクロロメタン６０ｇにドデシルベンゼンスルフォニル
クロライド３７．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）、４−シアノ
ピリジン１０．４ｇ（０．１ｍｏｌ）及びトリブチルア
ミン２２．２５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を溶解し５℃まで
冷却後、４−メチルベンジルアルコール１２．２１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、５時
間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固体
をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−（４−メチルベンジ
ル）−４−シアノピリジニウム４−ドデシルベンゼンス
ルフォネートを得た。収率７３％
【００１２】実施例４．Ｎ−（４−メトキシベンジル）
−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムトシレートの合
成 ジクロロメタン６０ｇにトシルクロライド１９．０７ｇ
（０．１ｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン１
３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びジシクロヘキシルアミン
２７．２０ｇ（０．１５ｍｏｌ）を溶解し５℃まで冷却
後、４−メトキシベンジルアルコール１３．８１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、６時
間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固体
をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムトシレート
を得た。収率５０％
−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムトシレートの合
成 ジクロロメタン６０ｇにトシルクロライド１９．０７ｇ
（０．１ｍｏｌ）、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン１
３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）及びジシクロヘキシルアミン
２７．２０ｇ（０．１５ｍｏｌ）を溶解し５℃まで冷却
後、４−メトキシベンジルアルコール１３．８１ｇ
（０．１ｍｏｌ）を加えた。発熱を抑制しながら、６時
間反応させた。反応終了後、濃縮し、析出した白色固体
をエーテルで洗浄、乾燥し、Ｎ−（４−メトキシベンジ
ル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムトシレート
を得た。収率５０％
【００１３】実施例５．Ｎ−（４−メチルベンジル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム４−ドデシルベンゼンス
ルフォネートの合成 １，４−ジオキサン６０ｇに、４−メチルベンジルアル
コール１２．２１ｇ（０．１ｍｏｌ）を溶解し、カリウ
ムターシャリーブトキシド１１．２２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を冷却しながら加えた。この溶液を４−ドデシルベ
ンゼンスルフォニルクロライド３４．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）の１，４−ジオキサン溶液に１時間で滴下した。そ
の後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０．１
ｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了
後、ロ過濃縮し析出した固体をエーテルで洗浄、乾燥し
表記化合物を得た。収率５３％
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム４−ドデシルベンゼンス
ルフォネートの合成 １，４−ジオキサン６０ｇに、４−メチルベンジルアル
コール１２．２１ｇ（０．１ｍｏｌ）を溶解し、カリウ
ムターシャリーブトキシド１１．２２ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を冷却しながら加えた。この溶液を４−ドデシルベ
ンゼンスルフォニルクロライド３４．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）の１，４−ジオキサン溶液に１時間で滴下した。そ
の後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン１２．１２ｇ（０．１
ｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応終了
後、ロ過濃縮し析出した固体をエーテルで洗浄、乾燥し
表記化合物を得た。収率５３％
【００１４】実施例６．Ｎ−ベンジルピリジニウムヘキ
サフルオロアンチモネートの合成 実施例１で得られたＮ−ベンジルピリジニウムトシレー
ト３４．１３ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｇに溶解
し、ソジウムヘキサフルオロアンチモネート２５．８８
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。析出した白色固体を濾過
しエーテルで洗浄乾燥し標記化合物を得た。収率７２％
サフルオロアンチモネートの合成 実施例１で得られたＮ−ベンジルピリジニウムトシレー
ト３４．１３ｇ（０．１ｍｏｌ）を水１００ｇに溶解
し、ソジウムヘキサフルオロアンチモネート２５．８８
ｇ（０．１ｍｏｌ）を加えた。析出した白色固体を濾過
しエーテルで洗浄乾燥し標記化合物を得た。収率７２％
【００１５】実施例７．Ｎ−ベンジル−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリニウムヘキサフルオロフォスフェートの合成 実施例５と同様の方法で、実施例２で得られたＮ−ベン
ジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムトシレート及びソ
ジウムヘキサフルオロフォスフェートより標記化合物を
得た。収率６５％
ルアニリニウムヘキサフルオロフォスフェートの合成 実施例５と同様の方法で、実施例２で得られたＮ−ベン
ジル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウムトシレート及びソ
ジウムヘキサフルオロフォスフェートより標記化合物を
得た。収率６５％
【００１６】実施例８．Ｎ−（４−メトキシベンジル）
−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムテトラフルオロ
ボレートの合成 実施例６と同様の方法で、実施例４で得られたＮ−（４
−メトキシベンジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリ
ニウムトシレート及びソジウムテトラフルオロボレート
より標記化合物を得た。収率５５％
−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリニウムテトラフルオロ
ボレートの合成 実施例６と同様の方法で、実施例４で得られたＮ−（４
−メトキシベンジル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリ
ニウムトシレート及びソジウムテトラフルオロボレート
より標記化合物を得た。収率５５％
Claims (8)
- 【請求項１】場合によりベンゼン環および／またはα位
に反応に関与しない置換基を有するベンジルアルコール
と、３級アミンと、有機スルホン酸クロライドと反応さ
せることを特徴とする４級アンモニウムスルホネート化
合物の合成法。 - 【請求項２】反応を酸結合剤の存在下で実施する請求項
１の合成方法。 - 【請求項３】酸結合剤がジシクロヘキシルアミンまたは
金属アルコラートである請求項２の合成方法。 - 【請求項４】場合によりベンゼン環および／またはα位
に反応に関与しない置換基を有するベンジルアルコール
が、式 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は独立に、水素原子、ヒ
ドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ニトロ、
アミノ、アルキルアミノ、アシル、シアノ、アルコキシ
カルボニルまたはカルバモイルであり、Ｒ4 およびＲ5
は独立に水素原子、ハロゲンまたはアルキルである。）
のアルコールである請求項１ないし３のいずれかの合成
方法。 - 【請求項５】３級アミンが、式 【化２】 （式中、Ｒ6 およびＲ10はＲ1 〜Ｒ3 の定義に同じ。）
のピリジンである請求項１ないし４のいずれかの合成方
法。 - 【請求項６】３級アミンが、式 【化３】 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は独立に、アルキルまたはアル
ケニルであり、Ｒ9 はＲ1 〜Ｒ3 の定義に同じ。）のア
ニリン誘導体である請求項１ないし４のいずれかの合成
方法。 - 【請求項７】有機スルホン酸クロライドが場合によりア
ルキル基で置換されたベンゼン−もしくはナフタレンス
ルホン酸クロライドである請求項１ないし６のいずれか
の合成法。 - 【請求項８】請求項１ないし７のいずれかの方法によっ
て得られたアンモニウムスルホネート化合物を式ＭＸ
（式中、Ｍはアルカリ金属であり、ＸはＡｓＦ6 - ，Ｓ
ｂＦ6 - ，ＢＦ4 - ，ＰＦ6 - ，ＣｌＯ4 - ，ＦｅＣｌ
4 - またはＣＦ3 ＳＯ3 - イオンである。）の化合物と
反応させることによりスルホネート陰イオンを前記Ｘ-
陰イオンで交換することを特徴とする４級アンモニウム
塩の合成法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117929A JPH05286911A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
| US08/045,540 US5349067A (en) | 1992-04-10 | 1993-04-09 | Method for the synthesis of quaternary ammonium salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4117929A JPH05286911A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05286911A true JPH05286911A (ja) | 1993-11-02 |
Family
ID=14723703
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4117929A Pending JPH05286911A (ja) | 1992-04-10 | 1992-04-10 | ４級アンモニウム塩の合成法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5349067A (ja) |
| JP (1) | JPH05286911A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6852229B2 (en) * | 2002-10-22 | 2005-02-08 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for preparing high-purity ionic liquids |
| WO2005097883A2 (en) * | 2004-03-26 | 2005-10-20 | King Industries, Inc. | Method of producing a crosslinked coating in the manufacture of integrated circuits |
| US20120010112A1 (en) * | 2010-07-06 | 2012-01-12 | Basf Se | Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants |
-
1992
- 1992-04-10 JP JP4117929A patent/JPH05286911A/ja active Pending
-
1993
- 1993-04-09 US US08/045,540 patent/US5349067A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5349067A (en) | 1994-09-20 |
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