JPH075525B2 - 新規ベンジルアンモニウムスルホネート - Google Patents
新規ベンジルアンモニウムスルホネートInfo
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- JPH075525B2 JPH075525B2 JP33904889A JP33904889A JPH075525B2 JP H075525 B2 JPH075525 B2 JP H075525B2 JP 33904889 A JP33904889 A JP 33904889A JP 33904889 A JP33904889 A JP 33904889A JP H075525 B2 JPH075525 B2 JP H075525B2
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- Japan
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- dodecylbenzenesulfonate
- sodium
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、熱的に開裂してスルホン酸を放出する、新規
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。
ベンジルアンモニウムスルホネート類に関する。
プロトン供与体である芳香族スルホン酸を硬化触媒とし
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 RSO3 -・H+N(R)3RSO3 -＋H+N(R)3RSO3 -＋H+＋N(R)3 のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
て利用する一液型塗料においては、貯蔵中の塗料のゲル
化等早期の硬化反応を防止するため揮発性のアミンでブ
ロックしたスルホン酸のアミン塩が使用されて来た。し
かしながらこのようなスルホン酸アミン塩では、 RSO3 -・H+N(R)3RSO3 -＋H+N(R)3RSO3 -＋H+＋N(R)3 のような平衡が存在するため、比較的低温でスルホン酸
の効果を発揮させるためにはアミンの量を減らさなけれ
ばならない。そのためブロックされていないスルホン酸
が増し、系の貯蔵安定性が低下する。貯蔵安定性を高く
するためアミンを増やすと、アミン塩となったスルホン
酸が増えるため、スルホン酸の効果を発揮させるために
は高温に加熱することが必要である。このように従来用
いられて来たスルホン酸のアミン塩を使用する系にあっ
ては、硬化温度の制御と貯蔵安定性とは両立し難い欠点
があった。
そこで本発明は、硬化温度付近の臨界温度までは安定で
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒硬化を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
あるが、臨界温度に達すれば熱的に開裂し、スルホン酸
を放出してその触媒硬化を発揮する、熱潜在性硬化触媒
として使用し得る化合物を提供することを課題とする。
本発明の概要 本発明は、式 の新規ベンジルアンモニウムスルホネートを提供する。
式中、R1，R2およびR3は水素、ハロゲン、炭素数４以下
のアルキル、メトキシまたはニトロである。
のアルキル、メトキシまたはニトロである。
R4およびR5は水素またはメチルである。
R6，R7およびR8はその一つが２−ヒドロキシエチル、フ
ェニルまたはトリルであり、残りの二つがメチルであ
る。
ェニルまたはトリルであり、残りの二つがメチルであ
る。
R9は炭素数12以下のアルキルである。
本発明の前記ベンジルアンモニウムスルホネート化合物
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基または
水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめて
スルホン酸が供給される。従って本発明のベンジルアン
モニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、該
化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は生
起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反応
が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
は、臨界温度に達するまでは安定であり、従ってスルホ
ン酸の触媒効果を発揮しない。しかし臨界温度に達する
と熱的に開裂し、ベンジル基と窒素原子との間の結合が
切断してベンジルカチオンが発生し、系中のOH基または
水分と反応しプロトンを供与するため、そこではじめて
スルホン酸が供給される。従って本発明のベンジルアン
モニウムスルホネート化合物を触媒として含む系は、該
化合物の開裂温度以下においては実質的な硬化反応は生
起しないが、開裂温度以上に加熱してはじめて硬化反応
が進行する、臨界的な貯蔵安定性を有する。
詳細な議論 式（Ｉ）のベンジルアンモニウムスルホネートは、式 （式中、R6，R7，R8は前記に同じ。）の３級アミンを、
式 （式中、R1，R2，R3，R4，R5は前記に同じであり、Ｘは
ハロゲンである。）のベンジルハライドで４級化し、生
成する４級アンモニウムハライドのハライド陰イオンを
対応するベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩と反応さ
せることによって製造することができる。
式 （式中、R1，R2，R3，R4，R5は前記に同じであり、Ｘは
ハロゲンである。）のベンジルハライドで４級化し、生
成する４級アンモニウムハライドのハライド陰イオンを
対応するベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩と反応さ
せることによって製造することができる。
式（Ｉ）のアンモニウムスルホネートは、温度が上昇す
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生
し、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。
るとき開裂して対応するカルボニウムカチオンを発生
し、該カチオンが系中のOH基または水分と反応してプロ
トンをスルホネート陰イオンへ供与し、酸触媒として機
能するスルホン酸がはじめて供給される。その際分解産
物が重合体を着色することがない特徴を有する。
式（Ｉ）のベンジルアンモニウムスルホネートの開裂温
度は、R1〜R3の種類および位置と、R4〜R8の種類の選択
によって制御することが可能になる。また本発明のベン
ジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的簡単であ
る。
度は、R1〜R3の種類および位置と、R4〜R8の種類の選択
によって制御することが可能になる。また本発明のベン
ジルアンモニウムスルホネートは合成が比較的簡単であ
る。
実施例１ Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−メトキシベンジルクロライド4.698g（0.03モル）
と、N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03モル）とをメ
タノール40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応
終了後溶媒を留去し、エーテルを加え、未反応物をエー
テル層へ抽出して除去し、残りの塩化物をメタノール30
mlに溶解し、そこへｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム10.44g（0.03モル）を加えた。生成した塩化ナ
トリウムをロ過し、ロ液を濃縮することによって題記化
合物を得た。
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−メトキシベンジルクロライド4.698g（0.03モル）
と、N,N−ジメチルアニリン3.638g（0.03モル）とをメ
タノール40mlに溶解し、40℃で３日間反応させた。反応
終了後溶媒を留去し、エーテルを加え、未反応物をエー
テル層へ抽出して除去し、残りの塩化物をメタノール30
mlに溶解し、そこへｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム10.44g（0.03モル）を加えた。生成した塩化ナ
トリウムをロ過し、ロ液を濃縮することによって題記化
合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2ppm（m,11H,Ph） 実施例２ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2ppm（m,11H,Ph） 実施例２ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.5−7.3p
pm（m,8H,Ph）,7.5−7.6ppm（d,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−N,N−ジメチルアニ
リニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルア
ニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.5−7.3p
pm（m,8H,Ph）,7.5−7.6ppm（d,5H,Ph） 実施例３ Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルベンジル）−N,N−ジメチルアニ
リニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−ｔ−ブチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルア
ニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,34H,ドデシルおよびｔ−ブチル）,
3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,
Ph）,7.3−7.6ppm（d,11H,Ph） 実施例４ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,
Ph）,7.3−7.6ppm（d,11H,Ph） 実施例４ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（d,11H,Ph） 実施例５ Ｎ−（ｐ−ニトロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−ニトロベンジルクロライド、N,N−シメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（d,11H,Ph） 実施例５ Ｎ−（ｐ−ニトロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｐ−ニトロベンジルクロライド、N,N−シメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6p
pm（d,7H,Ph）,7.8ppm（d,2H,Ph）,8.3ppm（d,2H,Ph） 実施例６ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6p
pm（d,7H,Ph）,7.8ppm（d,2H,Ph）,8.3ppm（d,2H,Ph） 実施例６ Ｎ−（ｐ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.5ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例７ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−シメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例７ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−シメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.4ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,
6H,Me）,5.3ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−
7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例８ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｍ−トリル）アンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｍ−
トルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
6H,Me）,5.3ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.2−
7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,5H,Ph） 実施例８ Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｍ−トリル）アンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｍ−
トルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,2.5ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,12H,Ph） 実施例９ Ｎ−ベンジル−N,N−ジメチルアニリニウム−ｐ−ドデ
シルベンゼンスルホネート ベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリンおよびｐ
−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,2.5ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,
2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,12H,Ph） 実施例９ Ｎ−ベンジル−N,N−ジメチルアニリニウム−ｐ−ドデ
シルベンゼンスルホネート ベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリンおよびｐ
−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用い、実施
例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,14H,Ph）， 実施例10 Ｎ−ベンジル−N,N−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリル）ア
ンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−トルイジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.5ppm（m,14H,Ph）， 実施例10 Ｎ−ベンジル−N,N−ジメチル−Ｎ−（ｐ−トリル）ア
ンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−トルイジン
およびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを用
い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
MNR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例11 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例11 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.6ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例12 Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｏ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.6ppm（m,11H,Ph） 実施例12 Ｎ−（ｏ−クロロベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート ｏ−クロロベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（m,11H,Ph） 実施例13 Ｎ−（2,3−ジメチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート 2,3−ジメチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（m,11H,Ph） 実施例13 Ｎ−（2,3−ジメチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリ
ニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネート 2,3−ジメチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニ
リンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
を用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,6H,M
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.3ppm（m,5H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,
5H,Ph） 実施例14 Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジエチルアニリ
ニウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−メトキシベンジルクロライド、N,N−ジエチルアニ
リンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.8ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm
（d,2H,Ph）,7.2−7.3ppm（m,5H,Ph）,7.5−7.6ppm（m,
5H,Ph） 実施例14 Ｎ−（ｐ−メトキシベンジル）−N,N−ジエチルアニリ
ニウム−ｐ−トルエンスルホネート ｐ−メトキシベンジルクロライド、N,N−ジエチルアニ
リンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、
実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.0−2.2ppm（t,6H,Me）,2.4ppm（s,3H,Me）,3.1−
3.5ppm（q,4H,CH2）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.9ppm（s,2
H,CH2）,7.0−7.4ppm（m,8H,Ph）,7.5−7.6ppm（d,5H,P
h） 実施例15 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
3.5ppm（q,4H,CH2）,3.8ppm（s,3H,MeO）,5.9ppm（s,2
H,CH2）,7.0−7.4ppm（m,8H,Ph）,7.5−7.6ppm（d,5H,P
h） 実施例15 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルホネート ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物を得
た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,2.3ppm（s,3H,M
e）,2.6ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.4ppm（m,6H,Ph）,
7.5−7.6ppm（d,4H,Ph） 実施例16 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウム−ｐ−トルエンスルホネー
ト ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,2.6ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,6.0ppm（s,
2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.4ppm（m,6H,Ph）,
7.5−7.6ppm（d,4H,Ph） 実施例16 Ｎ−（ｐ−メチルベンジル）−N,N−ジメチル−Ｎ−
（ｐ−トリル）アンモニウム−ｐ−トルエンスルホネー
ト ｐ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチル−ｐ−
トルイジンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.4ppm（s,3H,Me）,2.6ppm（s,
3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0pp
m（d,2H,Ph）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5−7.6ppm
（d,4H,Ph） 実施例17 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−N,N−ジ
メチルアニリニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
ト ２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド、N,N−
ジメチルアニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物
を得た。
3H,Me）,3.6ppm（s,6H,Me）,5.9ppm（s,2H,CH2）,7.0pp
m（d,2H,Ph）,7.2−7.3ppm（m,6H,Ph）,7.5−7.6ppm
（d,4H,Ph） 実施例17 Ｎ−（２−クロロ−６−フルオロベンジル）−N,N−ジ
メチルアニリニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルホネー
ト ２−クロロ−６−フルオロベンジルクロライド、N,N−
ジメチルアニリンおよびｐ−ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウムを用い、実施例１と同様にして題記化合物
を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,ドデシル）,3.6ppm（s,6H,M
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（m,10H,Ph） 実施例18 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
e）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0ppm（d,2H,Ph）,7.3−7.6p
pm（m,10H,Ph） 実施例18 Ｎ−（ｏ−メチルベンジル）−N,N−ジメチルアニリニ
ウム−ｐ−トルエンスルホネート ｏ−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ンおよびｐ−トルエンスルホン酸ナトリウムを用い、実
施例１と同様にして題記化合物を得た。
NMR:2.3ppm（s,3H,Me）,2.4ppm（s,3H,Me）,3.6ppm（s,
6H,Me）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.6ppm（m,13H,Ph） 実施例19 Ｎ−α−メチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして、題記化合物を得た。
6H,Me）,6.1ppm（s,2H,CH2）,7.0−7.6ppm（m,13H,Ph） 実施例19 Ｎ−α−メチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウム
−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド、N,N−ジメチルアニリ
ン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムを
用い、実施例１と同様にして、題記化合物を得た。
NMR:0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（d,3H,M
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.1−
7.6ppm（m,14H,Ph） 実施例20 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノー
ルアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリ
ウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
e）,3.6ppm（s,6H,Me）,4.8−4.9ppm（q,1H,CH）,7.1−
7.6ppm（m,14H,Ph） 実施例20 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−メチルベンジル−
N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼンス
ルフォネートの合成 α−メチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノー
ルアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリ
ウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（d,3H,Me）,3.1
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph） 実施例21 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−Ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシ
ルベンゼンスルフォネートの合成 Ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン
酸ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記
化合物を得た。
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph） 実施例21 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−Ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシ
ルベンゼンスルフォネートの合成 Ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン
酸ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記
化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（d,3H,Me）,3.1
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph） 実施例22 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−トルエ
ンスルフォネートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びα−トルエンスルフォン酸ナトリ
ウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,4.8ppm（q,1H,CH）,7.3−7.6ppm（m,8H,Ph） 実施例22 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−クロロ−α−メチ
ルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−トルエ
ンスルフォネートの合成 ｐ−クロロ−α−メチルベンジルクロライド，ジメチル
エタノールアミン及びα−トルエンスルフォン酸ナトリ
ウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を
得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（d,3H,Me）,2.1ppm（s,3H,Me）,3.1ppm（s,6H,M
e）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,4.8
ppm（q,1H,CH）,7.2−7.6ppm（m,8H,Ph） 実施例23 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウ
ム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルアニリ
ン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
e）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,4.8
ppm（q,1H,CH）,7.2−7.6ppm（m,8H,Ph） 実施例23 Ｎ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチルアニリニウ
ム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルアニリ
ン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナトリウムを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（s,6H,Me）,3.6
ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm（m,14H,Ph） 実施例24 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼン
スルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナト
リウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm（m,14H,Ph） 実施例24 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデシルベンゼン
スルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナト
リウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（s,6H,Me）,3.1
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph） 実施例25 Ｎ−ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチ
ルアニリニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合成 ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジ
メチルアニリン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸
ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化
合物を得た。
ppm（s,6H,Me）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2
H,CH2）,7.3−7.6ppm（m,9H,Ph） 実施例25 Ｎ−ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジル−N,N−ジメチ
ルアニリニウム−ｐ−ドデシルベンゼンスルフォネート
の合成 ｐ−ニトロ−α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジ
メチルアニリン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸
ナトリウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化
合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（s,6H,Me）,3.6
ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm（m,13H,Ph） 実施例26 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−メチル−α−ジメ
チルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデ
シルベンゼンスルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナト
リウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
ppm（s,6H,Me）,7.1−7.6ppm（m,13H,Ph） 実施例26 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−ｐ−メチル−α−ジメ
チルベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−ドデ
シルベンゼンスルフォネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−ドデシルベンゼンスルフォン酸ナト
リウムを用いて実施例１と同様の方法により表記化合物
を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
0.6−1.5ppm（m,25H,dodecyl）,1.7ppm（s,6H,Me）,2.9
−3.0ppm（s,3H,Me）,3.1−3.2ppm（s,6H,Me）,3.3−3.
4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,7.3−7.6ppm
（m,8H,Ph） 実施例27 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルフォ
ネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
−3.0ppm（s,3H,Me）,3.1−3.2ppm（s,6H,Me）,3.3−3.
4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,7.3−7.6ppm
（m,8H,Ph） 実施例27 Ｎ−２−ヒドロキシエチル−Ｎ−α−ジメチルベンジル
−N,N−ジメチルアンモニウム−ｐ−トルエンスルフォ
ネートの合成 α−ジメチルベンジルクロライド,N,N−ジメチルエタノ
ールアミン及びｐ−トルエンスルフォン酸ナトリウムを
用いて実施例１と同様の方法により表記化合物を得た。
この化合物のNMRスペクトルを以下に示した。
1.7ppm（s,6H,Me）,2.1ppm（s,3H,Me）,3.1ppm（s,6H,M
e）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,7.3
−7.6ppm（m,9H,Ph）
e）,3.3−3.4ppm（t,2H,CH2）,3.9ppm（t,2H,CH2）,7.3
−7.6ppm（m,9H,Ph）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 59/68 ＮＫＱ
Claims (1)
- 【請求項１】式 の新規ベンジルアンモニウムスルホネート。 式中、R1，R2およびR3は水素、ハロゲン、炭素数４以下
のアルキル、メトキシまたはニトロである。 R4およびR5は水素またはメチルである。 R6，R7およびR8はその一つが２−ヒドロキシエチル、フ
ェニルまたはトリルであり、残りの二つがメチルであ
る。 R9は炭素数12以下のアルキルである。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33904889A JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7946989 | 1989-03-29 | ||
| JP1-79469 | 1989-03-29 | ||
| JP33904889A JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037249A JPH037249A (ja) | 1991-01-14 |
| JPH075525B2 true JPH075525B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=26420491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33904889A Expired - Fee Related JPH075525B2 (ja) | 1989-03-29 | 1989-12-26 | 新規ベンジルアンモニウムスルホネート |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075525B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2179644C (en) * | 1994-10-21 | 2007-06-12 | Shunji Matsunaga | Curable composition |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33904889A patent/JPH075525B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH037249A (ja) | 1991-01-14 |
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