JPH05255208A - 貯蔵安定性の１−ジ（ｃ１〜ｃ３−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオール - Google Patents
貯蔵安定性の１−ジ（ｃ１〜ｃ３−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールInfo
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- JPH05255208A JPH05255208A JP33155892A JP33155892A JPH05255208A JP H05255208 A JPH05255208 A JP H05255208A JP 33155892 A JP33155892 A JP 33155892A JP 33155892 A JP33155892 A JP 33155892A JP H05255208 A JPH05255208 A JP H05255208A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/04—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reaction of ammonia or amines with olefin oxides or halohydrins
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 貯蔵安定性の１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキル
アミノ−２，３−プロパンジオール。 【構成】 グリシドと、対称又は非対称のジ（Ｃ1〜Ｃ3
−）アルキルアミンとを、１対１以上のモル比で、溶剤
の存在下又は不存在下で反応させ、かつ反応混合物を蒸
留処理することによる貯蔵安定性の１−ジ（Ｃ1〜Ｃ
3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールの製
法において、未反応アミン及び更に存在する溶剤を実質
的に除去した反応混合物を、１５０℃〜２００℃で０．
５〜５時間熱処理し、かつ引き続き蒸留する。 【効果】 本発明により製造された生成物は、貯蔵の際
に実質的に変色しない。
アミノ−２，３−プロパンジオール。 【構成】 グリシドと、対称又は非対称のジ（Ｃ1〜Ｃ3
−）アルキルアミンとを、１対１以上のモル比で、溶剤
の存在下又は不存在下で反応させ、かつ反応混合物を蒸
留処理することによる貯蔵安定性の１−ジ（Ｃ1〜Ｃ
3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールの製
法において、未反応アミン及び更に存在する溶剤を実質
的に除去した反応混合物を、１５０℃〜２００℃で０．
５〜５時間熱処理し、かつ引き続き蒸留する。 【効果】 本発明により製造された生成物は、貯蔵の際
に実質的に変色しない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、貯蔵安定性の１−ジ
（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオ
ール、殊にジメチルアミノプロパンジオールを、グリシ
ド及び相当するジ（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミンから製
造する方法に関する。本発明により製造された生成物
は、貯蔵の際に実質的に変色しない。
（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオ
ール、殊にジメチルアミノプロパンジオールを、グリシ
ド及び相当するジ（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミンから製
造する方法に関する。本発明により製造された生成物
は、貯蔵の際に実質的に変色しない。
【０００２】
【従来の技術】１−ジアルキルアミノ−２，３−プロパ
ンジオールは、自体公知の方法で、グリセリンモノクロ
ロヒドリンとジアルキルアミンから製造することができ
る。この方法により製造された１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アル
キルアミノ−２，３−プロパンジオールは、確かに貯蔵
安定性である。すなわち、これは、貯蔵時にほとんど変
色しない。しかしながら、この方法は、分離した塩化水
素酸からの塩の発生により、生態学的観点から不利であ
る。反応成分としてグリセリンモノクロロヒドリンの代
わりに、グリシド（２，３−エポキシプロパノール）を
使用する二者選択的方法によれば、相当するジアルキル
アミノプロパンジオールは、高収率で、全く塩の発生な
しに製造することができる。グリシドと２級アミンから
なるジアルキルアミノプロパンジオールの製造は、詳細
に記載されている（Glucidol，Properties reactions a
nd applications，A.Kleemann 及び R.Wangner，A.Huet
higVerlag(1981),90〜94頁参照）。反応成分は、当モル
で使用される;しかしながら、１級アミン又はアンモニ
アの場合、過剰のアミンが有利である。反応は、不活性
溶剤の存在下でか、又は過剰のアミンの場合、不活性溶
剤の不存在下で実施することができる（欧州特許（ＥＰ
−Ｂ）第００３８４０９号明細書、西独特許（ＤＥ）第
３０１４０９８ Ｃ２号明細書参照）。
ンジオールは、自体公知の方法で、グリセリンモノクロ
ロヒドリンとジアルキルアミンから製造することができ
る。この方法により製造された１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3）アル
キルアミノ−２，３−プロパンジオールは、確かに貯蔵
安定性である。すなわち、これは、貯蔵時にほとんど変
色しない。しかしながら、この方法は、分離した塩化水
素酸からの塩の発生により、生態学的観点から不利であ
る。反応成分としてグリセリンモノクロロヒドリンの代
わりに、グリシド（２，３−エポキシプロパノール）を
使用する二者選択的方法によれば、相当するジアルキル
アミノプロパンジオールは、高収率で、全く塩の発生な
しに製造することができる。グリシドと２級アミンから
なるジアルキルアミノプロパンジオールの製造は、詳細
に記載されている（Glucidol，Properties reactions a
nd applications，A.Kleemann 及び R.Wangner，A.Huet
higVerlag(1981),90〜94頁参照）。反応成分は、当モル
で使用される;しかしながら、１級アミン又はアンモニ
アの場合、過剰のアミンが有利である。反応は、不活性
溶剤の存在下でか、又は過剰のアミンの場合、不活性溶
剤の不存在下で実施することができる（欧州特許（ＥＰ
−Ｂ）第００３８４０９号明細書、西独特許（ＤＥ）第
３０１４０９８ Ｃ２号明細書参照）。
【０００３】今迄明らかにされなかった、グリシドを介
する方法の欠点は、製造した低級ジアルキルアミノプロ
パンジオール、殊にジメチルアミノプロパンジオール
が、貯蔵の際に黄変することである。この変色は、既
に、蒸留直後に認められる。変色は、先ず淡黄色であ
り、次いで、数日内に最大まで強められ、かつ高い蒸留
費又は空気遮断及び光遮断のような処理により抑制する
ことができる。
する方法の欠点は、製造した低級ジアルキルアミノプロ
パンジオール、殊にジメチルアミノプロパンジオール
が、貯蔵の際に黄変することである。この変色は、既
に、蒸留直後に認められる。変色は、先ず淡黄色であ
り、次いで、数日内に最大まで強められ、かつ高い蒸留
費又は空気遮断及び光遮断のような処理により抑制する
ことができる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、グリ
シドと相当するジ−（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミンから
なる１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プ
ロパンジオールを、グリシドと、ジ−（Ｃ1〜Ｃ3−）ア
ルキルアミンとを、モル比１対１以上で、溶剤の存在下
又は不存在下で反応させ、かつ反応混合物を蒸留により
後処理することにより製造する自体公知の方法を、貯蔵
安定性の、すなわち実質的に変色しない１−ジ（Ｃ1〜
Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールを
得るように改良することである。
シドと相当するジ−（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミンから
なる１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プ
ロパンジオールを、グリシドと、ジ−（Ｃ1〜Ｃ3−）ア
ルキルアミンとを、モル比１対１以上で、溶剤の存在下
又は不存在下で反応させ、かつ反応混合物を蒸留により
後処理することにより製造する自体公知の方法を、貯蔵
安定性の、すなわち実質的に変色しない１−ジ（Ｃ1〜
Ｃ3−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールを
得るように改良することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、未反応アミ
ン及び更に存在する溶剤を実質的に除去した反応混合物
を、５０〜２００℃で０．５〜５時間熱処理し、かつ引
き続き蒸留することにより、解決されることが分かっ
た。
ン及び更に存在する溶剤を実質的に除去した反応混合物
を、５０〜２００℃で０．５〜５時間熱処理し、かつ引
き続き蒸留することにより、解決されることが分かっ
た。
【０００６】熱処理は、繊維助剤を製造するための出発
生成物として重要性のある１−ジメチルアミノ−２，３
−プロパンジオールを製造するために、殊に重要であ
る。熱処理は、特に、１−ジメチルアミノ−２，３−プ
ロパンジオールの場合に、１６０〜１９０℃で、１〜３
時間かかって行なわれる。
生成物として重要性のある１−ジメチルアミノ−２，３
−プロパンジオールを製造するために、殊に重要であ
る。熱処理は、特に、１−ジメチルアミノ−２，３−プ
ロパンジオールの場合に、１６０〜１９０℃で、１〜３
時間かかって行なわれる。
【０００７】グリシド及びジアルキルアミンの間の反応
は、モル比１対１以上、有利には１対２以上、殊に１対
２〜３で行なわれる。使用されたジアルキルアミンは、
Ｃ−原子２〜６個を有し、ジメチルアミン及びジエチル
アミンが有利であるが、異なるアルキル基を有するジア
ルキルアミンも使用できる。同時に、溶剤として過剰の
アミンを使用する。しかし、更に、反応の際に、他の溶
剤、例えば、低沸点アルコールの系及びエーテルからの
有機溶剤又は水も使用することができる。特に、過剰の
アミン及び場合による水以外に、更に有機溶剤を使用し
ない。実質的に水不含の反応媒体は、簡単な後処理を考
慮すると有利である。反応は、連続装置中でか、又は不
連続装置中で実施することができる。
は、モル比１対１以上、有利には１対２以上、殊に１対
２〜３で行なわれる。使用されたジアルキルアミンは、
Ｃ−原子２〜６個を有し、ジメチルアミン及びジエチル
アミンが有利であるが、異なるアルキル基を有するジア
ルキルアミンも使用できる。同時に、溶剤として過剰の
アミンを使用する。しかし、更に、反応の際に、他の溶
剤、例えば、低沸点アルコールの系及びエーテルからの
有機溶剤又は水も使用することができる。特に、過剰の
アミン及び場合による水以外に、更に有機溶剤を使用し
ない。実質的に水不含の反応媒体は、簡単な後処理を考
慮すると有利である。反応は、連続装置中でか、又は不
連続装置中で実施することができる。
【０００８】グリシドの重合を避けるために、常に、グ
リシドをアミンに供給し、かつその逆はしない。反応温
度は、有利には１００℃より低く、殊に３０〜６０℃の
範囲にする。６０℃より低い沸点を有するジアルキルア
ミンを使用する場合、反応を、有利には、選択された反
応温度で生じる圧力で実施する。
リシドをアミンに供給し、かつその逆はしない。反応温
度は、有利には１００℃より低く、殊に３０〜６０℃の
範囲にする。６０℃より低い沸点を有するジアルキルア
ミンを使用する場合、反応を、有利には、選択された反
応温度で生じる圧力で実施する。
【０００９】反応終了後に、反応混合物から、未反応ア
ミン及び更に存在する溶剤を十分に除去する；これは、
公知の蒸留処理を用いて及び／又は不活性ガスの使用下
での脱着処理により行なわれる。低沸点成分を実質的に
除去した反応混合物の熱処理は、常圧又は高めた圧力で
行なわれる。
ミン及び更に存在する溶剤を十分に除去する；これは、
公知の蒸留処理を用いて及び／又は不活性ガスの使用下
での脱着処理により行なわれる。低沸点成分を実質的に
除去した反応混合物の熱処理は、常圧又は高めた圧力で
行なわれる。
【００１０】本発明により熱処理した１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3
−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールは、蒸
留後、実際上無色であり、かつその色は、より永く貯蔵
した後も変化しない。粗製−ジアルキルアミノプロパン
ジオールもしくはグリシドを介する製造からの反応混合
物を簡単に熱処理することにより、公知の方法におい
て、非常に不利であると認められていた貯蔵時の変色を
避けることができた。
−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオールは、蒸
留後、実際上無色であり、かつその色は、より永く貯蔵
した後も変化しない。粗製−ジアルキルアミノプロパン
ジオールもしくはグリシドを介する製造からの反応混合
物を簡単に熱処理することにより、公知の方法におい
て、非常に不利であると認められていた貯蔵時の変色を
避けることができた。
【００１１】意外にも、熱処理は、確認可能な収量損失
をもたらさない。
をもたらさない。
【００１２】
例１ 溶剤として水を用いる１−ジメチルアミノ−２，３−プ
ロパンジオールの製造 使用物質：３３％水中溶液としてのジメチルアミン６８
３ｇ＝５モル グリシド２９６ｇ＝４モル 反応の実施：水性アミンを、フラスコ中に装入し、かつ
５０℃まで加温する。次いで、撹拌下に、グリシドを、
３時間かかって、温度が７５℃を超えないように供給す
る。引き続き、５０℃で更に２時間撹拌する。先ず、反
応混合物から、水及び過剰のアミンを蒸留的に除去す
る。次いで、粗生成物を常圧で１７５℃まで２時間加温
し、引き続き５０℃まで冷却する。その後に、１−ジメ
チルアミノプロパンジオールを、１０ｍバール及び塔頂
温度９０℃で蒸留する。ジメチルアミノプロパンジオー
ル３４３ｇが得られ、この収率は、使用したグリシドに
対して理論量の７２％に相当する。
ロパンジオールの製造 使用物質：３３％水中溶液としてのジメチルアミン６８
３ｇ＝５モル グリシド２９６ｇ＝４モル 反応の実施：水性アミンを、フラスコ中に装入し、かつ
５０℃まで加温する。次いで、撹拌下に、グリシドを、
３時間かかって、温度が７５℃を超えないように供給す
る。引き続き、５０℃で更に２時間撹拌する。先ず、反
応混合物から、水及び過剰のアミンを蒸留的に除去す
る。次いで、粗生成物を常圧で１７５℃まで２時間加温
し、引き続き５０℃まで冷却する。その後に、１−ジメ
チルアミノプロパンジオールを、１０ｍバール及び塔頂
温度９０℃で蒸留する。ジメチルアミノプロパンジオー
ル３４３ｇが得られ、この収率は、使用したグリシドに
対して理論量の７２％に相当する。
【００１３】色指数： 蒸留直後：５０ハーゼン ６ケ月貯蔵後（特に予防処置なし）：８０ハーゼン。
【００１４】例２ 溶剤を用いない１−ジメチルアミノ−２，３−プロパン
ジオールの製造 使用物質： ジメチルアミン（無水）７７．６ｋｇ＝１１４ｌ＝１．
７２Ｋモル グリシド５１．０ｋｇ＝４５．８ｌ＝０．６９Ｋモル 反応の実施：ジメチルアミンを、撹拌器及び供給ポンプ
を備えた圧力反応器（有効容量１６０ｌ）中に装入し、
かつ４０℃まで加温し、その際、圧力を３〜４バールに
調節する。グリシドを、４．５時間かかって、温度が４
０℃を超えないように供給する。その際、圧力は低下す
る。供給後に、グリシドが完全に反応するように、４０
℃で１時間撹拌する。その後に、温度を６０℃まで高
め、かつ過剰のアミン（約４２ｋｇ）の大部分を除去す
る。残留するジメチルアミンを除去するために、反応混
合物を、蒸留容器中で、缶内温度６０℃及び圧力１０ｍ
バールで処理する。粗生成物を、標準圧で２時間、１７
５℃まで加温し、引き続き、再び６０℃まで冷却する。
引き続き、ジメチルアミノプロパンジオールを１０ｍバ
ール及び塔頂温度９０℃で蒸留する。ジメチルアミノプ
ロパンジオール７５．２ｋｇが得られ、この収率は、使
用したグリシドに対して理論量の９２％に相当する。
ジオールの製造 使用物質： ジメチルアミン（無水）７７．６ｋｇ＝１１４ｌ＝１．
７２Ｋモル グリシド５１．０ｋｇ＝４５．８ｌ＝０．６９Ｋモル 反応の実施：ジメチルアミンを、撹拌器及び供給ポンプ
を備えた圧力反応器（有効容量１６０ｌ）中に装入し、
かつ４０℃まで加温し、その際、圧力を３〜４バールに
調節する。グリシドを、４．５時間かかって、温度が４
０℃を超えないように供給する。その際、圧力は低下す
る。供給後に、グリシドが完全に反応するように、４０
℃で１時間撹拌する。その後に、温度を６０℃まで高
め、かつ過剰のアミン（約４２ｋｇ）の大部分を除去す
る。残留するジメチルアミンを除去するために、反応混
合物を、蒸留容器中で、缶内温度６０℃及び圧力１０ｍ
バールで処理する。粗生成物を、標準圧で２時間、１７
５℃まで加温し、引き続き、再び６０℃まで冷却する。
引き続き、ジメチルアミノプロパンジオールを１０ｍバ
ール及び塔頂温度９０℃で蒸留する。ジメチルアミノプ
ロパンジオール７５．２ｋｇが得られ、この収率は、使
用したグリシドに対して理論量の９２％に相当する。
【００１５】色指数： 蒸留直後：３０ハーゼン ６ケ月貯蔵後（特に予防処理なし）：８０ハーゼン 空気−及び光遮断下で６ケ月貯蔵後：４５ハーゼン。
【００１６】比較例 １−ジメチルアミノ−２，３−プロパンジオールを例２
と同様にして製造したが、その際、１７５℃での熱処理
を実施しなかった。収率は、理論量の９２％である。
と同様にして製造したが、その際、１７５℃での熱処理
を実施しなかった。収率は、理論量の９２％である。
【００１７】色指数： 蒸留直後：１５０ハーゼン ６ケ月貯蔵後（特に予防処理なし）：＞１０００ハーゼ
ン 空気−及び光遮断下で６ケ月貯蔵後：４００ハーゼン。
ン 空気−及び光遮断下で６ケ月貯蔵後：４００ハーゼン。
Claims (3)
- 【請求項１】 グリシドと、対称又は非対称のジ(Ｃ1〜
Ｃ3−)アルキルアミンとを、１対１以上のモル比で、溶
剤の存在下又は不存在下で反応させ、かつ反応混合物を
蒸留により後処理することによる、貯蔵安定性の１−ジ
(Ｃ1〜Ｃ3−)アルキルアミノ−２，３−プロパンジオー
ルの製法において、未反応アミン及び更に存在する溶剤
を実質的に除去した反応混合物を、１５０℃〜２００℃
で、０．５〜５時間熱処理し、かつ引き続き蒸留するこ
とを特徴とする、貯蔵安定性の１−ジ（Ｃ1〜Ｃ3−）ア
ルキルアミノ−２，３−プロパンジオールの製法。 - 【請求項２】 １−ジメチルアミノ−２，３−プロパン
ジオールをグリシド及びジメチルアミンから製造し、そ
の際、反応を、特に、ジメチルアミン及び必要に応じて
水以外の溶剤の不存在下で実施する、請求項１記載の方
法。 - 【請求項３】 熱処理を、１６０℃〜１９０℃で１〜２
時間実施する、請求項２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4141349.0 | 1991-12-14 | ||
| DE19914141349 DE4141349C1 (ja) | 1991-12-14 | 1991-12-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05255208A true JPH05255208A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=6447109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33155892A Pending JPH05255208A (ja) | 1991-12-14 | 1992-12-11 | 貯蔵安定性の１−ジ（ｃ１〜ｃ３−）アルキルアミノ−２，３−プロパンジオール |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0547402A3 (ja) |
| JP (1) | JPH05255208A (ja) |
| CA (1) | CA2084335A1 (ja) |
| DE (1) | DE4141349C1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6284930B1 (en) | 1999-07-30 | 2001-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of 3-hydroxypropanal |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3014098C2 (de) * | 1980-04-12 | 1984-08-30 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-propandiol-(2,3) |
| JPS625939A (ja) * | 1985-07-02 | 1987-01-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 酸着色のないトリエタノ−ルアミンの製造方法 |
-
1991
- 1991-12-14 DE DE19914141349 patent/DE4141349C1/de not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-11-23 EP EP19920119879 patent/EP0547402A3/de not_active Withdrawn
- 1992-12-02 CA CA 2084335 patent/CA2084335A1/en not_active Abandoned
- 1992-12-11 JP JP33155892A patent/JPH05255208A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0547402A2 (de) | 1993-06-23 |
| EP0547402A3 (en) | 1993-09-08 |
| DE4141349C1 (ja) | 1993-06-03 |
| CA2084335A1 (en) | 1993-06-15 |
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