JPH05255156A - カルボン酸アルキルエステルの接触水素化による高級アルコールの製造方法 - Google Patents
カルボン酸アルキルエステルの接触水素化による高級アルコールの製造方法Info
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- JPH05255156A JPH05255156A JP4342617A JP34261792A JPH05255156A JP H05255156 A JPH05255156 A JP H05255156A JP 4342617 A JP4342617 A JP 4342617A JP 34261792 A JP34261792 A JP 34261792A JP H05255156 A JPH05255156 A JP H05255156A
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- carboxylic acid
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- hydrogenation
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
- B01J23/8892—Manganese
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】カルボン酸アルキルエステルの接触水素化によ
る高級アルコールの製造方法を提供する。 【構成】酸化物前駆物質段階が組成、 CuZn0.5−2Mn0.01−0.5Ox (式中、xは電気的中性に要する式単位当たりの酸素原
子の数である。)を有する触媒を使用し、かつ反応が1
50〜250℃の温度で100〜400バールの圧力で
5以下の鹸化価まで実施されることを特徴とする。
る高級アルコールの製造方法を提供する。 【構成】酸化物前駆物質段階が組成、 CuZn0.5−2Mn0.01−0.5Ox (式中、xは電気的中性に要する式単位当たりの酸素原
子の数である。)を有する触媒を使用し、かつ反応が1
50〜250℃の温度で100〜400バールの圧力で
5以下の鹸化価まで実施されることを特徴とする。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はカルボン酸アルキルエス
テルの接触水素化による高級アルコールの製造方法に関
するものである。
テルの接触水素化による高級アルコールの製造方法に関
するものである。
【0002】
【従来の技術】脂肪アルコール即ち8個を超える炭素原
子の鎖長を持つ脂肪族の、主として直鎖の、一級アルコ
ールは、化学工業でおいて重要な中間体である。それら
は、脂肪アルコール硫酸エステル、ポリグリコールエー
テルまたはポリグリコールエーテル硫酸エステルのよう
な界面活性剤を製造するのに好適に使用される。
子の鎖長を持つ脂肪族の、主として直鎖の、一級アルコ
ールは、化学工業でおいて重要な中間体である。それら
は、脂肪アルコール硫酸エステル、ポリグリコールエー
テルまたはポリグリコールエーテル硫酸エステルのよう
な界面活性剤を製造するのに好適に使用される。
【0003】脂肪酸または脂肪酸エステル例えば天然油
脂中に見出される種々の鎖長の混合物は、それらの製造
のための重要な粗原料である。それらは加圧下での接触
水素化により脂肪アルコールに変換される。
脂中に見出される種々の鎖長の混合物は、それらの製造
のための重要な粗原料である。それらは加圧下での接触
水素化により脂肪アルコールに変換される。
【0004】水素化反応は、懸濁水素化として、ガス相
水素化として、またはトリックル・フェーズ中で実施さ
れる。250バールを超える圧力および200℃を超え
る温度で充分高い反応速度が達成される。一般的に、ト
リグリセリドは、水素化に先立って遊離の脂肪酸をエス
テル化するアルコール特にメタノールで公知方法により
エステル交換される。脂肪酸メチルエステルの水素化
は、トリックル・フェーズ中で反応を実施する傾向を特
徴とする。エステルは、多少とも高い残留濃度の遊離カ
ルボン酸を含有し、それは水素化の前に蒸留による精製
を受ける否かに左右される。適切な水素化触媒の選択
は、使用するエステルの純度により決定的に影響され
る。現在、銅−クロムまたは銅−亜鉛を基剤とする触媒
は工業上良好であることが分かっている。
水素化として、またはトリックル・フェーズ中で実施さ
れる。250バールを超える圧力および200℃を超え
る温度で充分高い反応速度が達成される。一般的に、ト
リグリセリドは、水素化に先立って遊離の脂肪酸をエス
テル化するアルコール特にメタノールで公知方法により
エステル交換される。脂肪酸メチルエステルの水素化
は、トリックル・フェーズ中で反応を実施する傾向を特
徴とする。エステルは、多少とも高い残留濃度の遊離カ
ルボン酸を含有し、それは水素化の前に蒸留による精製
を受ける否かに左右される。適切な水素化触媒の選択
は、使用するエステルの純度により決定的に影響され
る。現在、銅−クロムまたは銅−亜鉛を基剤とする触媒
は工業上良好であることが分かっている。
【0005】水素化活性とは別に、触媒有効性の評価の
ための重要な特性は選択性である。既知の触媒がトリッ
クル・フェーズ中で脂肪酸エステルを水素化するのに使
用される場合、メタン、高級炭化水素およびジアルキル
エーテルが生成する。これら副生産物はかなり高濃度で
生成するが、それは充分高い反応速度を達成するのに必
要な反応温度に左右される。それらは高価な精製操作法
により反応混合物から除去されねばならない。
ための重要な特性は選択性である。既知の触媒がトリッ
クル・フェーズ中で脂肪酸エステルを水素化するのに使
用される場合、メタン、高級炭化水素およびジアルキル
エーテルが生成する。これら副生産物はかなり高濃度で
生成するが、それは充分高い反応速度を達成するのに必
要な反応温度に左右される。それらは高価な精製操作法
により反応混合物から除去されねばならない。
【0006】メタノールの合成に適した銅触媒の製造方
法はドイツ特許第A−2928435号公報から公知で
ある。銅酸化物と共に、それは亜鉛酸化物、アルミニウ
ムもしくはクロム酸化物およびマンガン酸化物も含有す
る。しかし、クロム酸化物の使用は環境の理由から問題
がある。アルミニウム酸化物は高級アルコールの製造の
ための触媒には必要でない。また、メタノール合成は通
常20バール以下の圧力で実施される。
法はドイツ特許第A−2928435号公報から公知で
ある。銅酸化物と共に、それは亜鉛酸化物、アルミニウ
ムもしくはクロム酸化物およびマンガン酸化物も含有す
る。しかし、クロム酸化物の使用は環境の理由から問題
がある。アルミニウム酸化物は高級アルコールの製造の
ための触媒には必要でない。また、メタノール合成は通
常20バール以下の圧力で実施される。
【0007】C2〜C5アルコールの合成のための触媒
の製造方法は東ドイツ特許第A−284167号公報か
ら公知である。使用される触媒は銅、亜鉛、マンガンお
よび/またはアルミニウムの酸化物を基材とする。好適
な触媒は約70%銅を含有する。
の製造方法は東ドイツ特許第A−284167号公報か
ら公知である。使用される触媒は銅、亜鉛、マンガンお
よび/またはアルミニウムの酸化物を基材とする。好適
な触媒は約70%銅を含有する。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、既知
の触媒について記載の不利な点を回避し、明確に改良さ
れた選択性を特徴とするカルボン酸アルキルエステルの
接触水素化によるアルコールの製造方法を確立すること
である。
の触媒について記載の不利な点を回避し、明確に改良さ
れた選択性を特徴とするカルボン酸アルキルエステルの
接触水素化によるアルコールの製造方法を確立すること
である。
【0009】
【課題を解決するための手段】この目的は驚くべきこと
には、酸化物前駆物質が組成、 CuZn0.5−2Mn0.01−0.5Ox (式中、xは電気的中性に要する式単位当たりの酸素原
子の数である。)を有する触媒を使用し、かつ反応が1
50〜250℃の温度で100〜400バールの圧力で
5以下の鹸化価まで実施されることを特徴とする製造方
法により達成することができる。
には、酸化物前駆物質が組成、 CuZn0.5−2Mn0.01−0.5Ox (式中、xは電気的中性に要する式単位当たりの酸素原
子の数である。)を有する触媒を使用し、かつ反応が1
50〜250℃の温度で100〜400バールの圧力で
5以下の鹸化価まで実施されることを特徴とする製造方
法により達成することができる。
【0010】反応は好適には180〜230℃の温度で
200〜350バールの圧力で実施される。
200〜350バールの圧力で実施される。
【0011】好適な触媒組成は CuZn0.8−1.
5Mn0.05−0.2Oxである。0.15〜1.2
好適には0.20〜0.70cm3/gの比気孔容量
(酸化物前駆物質段階において)を有する触媒成形品を
使用することは好適である。比気孔容量は、J.von
Brakel ら、粉末技術(PowderTech
nology)、29:1、1981年に記載の水銀圧
入法により測定される。この方法では、水銀は約200
0バールの圧力で触媒成形品中に圧入される。水銀容量
の減少を圧力の関数としてプロットする。これはカーブ
を与え、そのカーブから気孔サイズ分布を測定すること
ができる。水銀圧入法によれば、7.4nm以上の直径
を有する気孔のみの容量および分布の測定が可能であ
る。
5Mn0.05−0.2Oxである。0.15〜1.2
好適には0.20〜0.70cm3/gの比気孔容量
(酸化物前駆物質段階において)を有する触媒成形品を
使用することは好適である。比気孔容量は、J.von
Brakel ら、粉末技術(PowderTech
nology)、29:1、1981年に記載の水銀圧
入法により測定される。この方法では、水銀は約200
0バールの圧力で触媒成形品中に圧入される。水銀容量
の減少を圧力の関数としてプロットする。これはカーブ
を与え、そのカーブから気孔サイズ分布を測定すること
ができる。水銀圧入法によれば、7.4nm以上の直径
を有する気孔のみの容量および分布の測定が可能であ
る。
【0012】使用する触媒は好適には、20〜180m
2/g、特に40〜120m2/gの比表面積(酸化物
前駆物質型において)を有する。比表面積はDIN66
132に記載の一点窒素収着法で測定される。
2/g、特に40〜120m2/gの比表面積(酸化物
前駆物質型において)を有する。比表面積はDIN66
132に記載の一点窒素収着法で測定される。
【0013】使用する触媒の平均横圧縮強さは、酸化型
で少なくとも40N、特別には少なくとも60Nであ
る。平均横圧縮強さは、直径4.5mmおよび長さ4.
5mmを有する円筒成形品で、シュロイニッガ社からの
4M錠剤試験器を使用して測定される。円筒成形品を機
器のジョー間に置き、円筒の軸に対して垂直に圧力をか
ける。圧力の増加速度は20N/秒である。触媒成形品
は例えば円筒、球、輪、車輪、ポリロバーまたはハネカ
ム造型品として使用される。
で少なくとも40N、特別には少なくとも60Nであ
る。平均横圧縮強さは、直径4.5mmおよび長さ4.
5mmを有する円筒成形品で、シュロイニッガ社からの
4M錠剤試験器を使用して測定される。円筒成形品を機
器のジョー間に置き、円筒の軸に対して垂直に圧力をか
ける。圧力の増加速度は20N/秒である。触媒成形品
は例えば円筒、球、輪、車輪、ポリロバーまたはハネカ
ム造型品として使用される。
【0014】本発明による使用触媒は実質的に公知の方
法により製造されるが、触媒成分の充分高い相互反応が
達成されていることが必要である。好適な製造方法は例
えば、銅、亜鉛およびマンガン酸化物を混合または湿式
摩砕し、次いで成形し必要な場合は熱処理する。特定さ
れた金属塩の溶液から適切な中間体を沈殿させることは
特に好適である。適切な中間体は、熱処理により酸化物
に変換できる化合物例えば水酸化物および炭酸塩もしく
は塩基性炭酸塩である。アルカリ性炭酸塩および重炭酸
塩は特に適切な沈殿剤である。実質的にすべての可容性
塩、例えばハロゲン化物、硫酸塩または硝酸塩は適切な
粗原料である。
法により製造されるが、触媒成分の充分高い相互反応が
達成されていることが必要である。好適な製造方法は例
えば、銅、亜鉛およびマンガン酸化物を混合または湿式
摩砕し、次いで成形し必要な場合は熱処理する。特定さ
れた金属塩の溶液から適切な中間体を沈殿させることは
特に好適である。適切な中間体は、熱処理により酸化物
に変換できる化合物例えば水酸化物および炭酸塩もしく
は塩基性炭酸塩である。アルカリ性炭酸塩および重炭酸
塩は特に適切な沈殿剤である。実質的にすべての可容性
塩、例えばハロゲン化物、硫酸塩または硝酸塩は適切な
粗原料である。
【0015】触媒は還元状態で使用される。還元は、公
知の方法例えば100〜500℃の温度好適には150
〜300℃の温度で水素含有ガス中で行う。中間体も、
予め酸化物に変換しないで直接還元することができる。
還元はまた水素化反応器中でその場で行うこともでき
る。
知の方法例えば100〜500℃の温度好適には150
〜300℃の温度で水素含有ガス中で行う。中間体も、
予め酸化物に変換しないで直接還元することができる。
還元はまた水素化反応器中でその場で行うこともでき
る。
【0016】
【実施例】次の実施例によって本発明による触媒の製造
について説明する。
について説明する。
【0017】実施例1 1346gのCu(NO3)2・3H2O、1826g
のZn(NO3)2・6H2O)および120gのMn
(NO3)2・4H2Oを脱イオン水に溶解して9リッ
トルの最終容量とし、60℃まで加熱する。この硝酸塩
溶液を攪拌付き沈殿タンク中に120分かけて送液す
る。同時に、15%炭酸ナトリウム塩溶液を、沈殿タン
ク中のpHが6.8〜7.0の範囲に保持されるよう
に、計量する。温度を60℃に保つ。沈殿を濾過し、そ
れを40℃で繰返し懸濁させて洗浄する。それを120
℃で一夜乾燥し、200℃で3時間焼成し、その後温度
を400℃に上昇させ、さらに3時間その温度を保持す
る。焼成生産物は摩砕し、1mm未満の篩分区分を4.
5mm×4.5mmの錠剤に成形する。
のZn(NO3)2・6H2O)および120gのMn
(NO3)2・4H2Oを脱イオン水に溶解して9リッ
トルの最終容量とし、60℃まで加熱する。この硝酸塩
溶液を攪拌付き沈殿タンク中に120分かけて送液す
る。同時に、15%炭酸ナトリウム塩溶液を、沈殿タン
ク中のpHが6.8〜7.0の範囲に保持されるよう
に、計量する。温度を60℃に保つ。沈殿を濾過し、そ
れを40℃で繰返し懸濁させて洗浄する。それを120
℃で一夜乾燥し、200℃で3時間焼成し、その後温度
を400℃に上昇させ、さらに3時間その温度を保持す
る。焼成生産物は摩砕し、1mm未満の篩分区分を4.
5mm×4.5mmの錠剤に成形する。
【0018】銅−クロムを基材とする市販触媒を比較の
ためにに使用する(出願人の市販品G−99B、金属含
量:Cu36.5%、Cr32%、Ba2.2%、Mn
2.4%)。
ためにに使用する(出願人の市販品G−99B、金属含
量:Cu36.5%、Cr32%、Ba2.2%、Mn
2.4%)。
【0019】トリックル・フェーズ中での脂肪酸メチル
エステルの水素化なための二種の触媒の触媒効果は次の
ように測定する。200mlの実施例1による触媒を最
初に、チューブ状反応器中で還元した。還元ガスは水素
と窒素の混合物であった。混合物のH2の含量は2%で
あった。温度は徐々に150℃から200℃に上昇させ
た。
エステルの水素化なための二種の触媒の触媒効果は次の
ように測定する。200mlの実施例1による触媒を最
初に、チューブ状反応器中で還元した。還元ガスは水素
と窒素の混合物であった。混合物のH2の含量は2%で
あった。温度は徐々に150℃から200℃に上昇させ
た。
【0020】基質は、市販のC12〜C18の炭素鎖の
範囲の脂肪酸メチルエステルの混合物であった。水素化
は300バールで1 LHSV(時間当たりの液体容量
速度、エステル混合物のリットル/触媒のリットル/時
間)で実施した。鹸化価は変換率の尺度としてDIN5
1559により測定した。
範囲の脂肪酸メチルエステルの混合物であった。水素化
は300バールで1 LHSV(時間当たりの液体容量
速度、エステル混合物のリットル/触媒のリットル/時
間)で実施した。鹸化価は変換率の尺度としてDIN5
1559により測定した。
【0021】水素化活性は、脂肪酸メチルエステルの所
望変換率が達成される反応温度により特徴ずけられる。
選択性は副産物のガスクロマトグラフ分析法により測定
する。結果は次の通りである。
望変換率が達成される反応温度により特徴ずけられる。
選択性は副産物のガスクロマトグラフ分析法により測定
する。結果は次の通りである。
【0022】
【表1】
【0023】
【表2】
【0024】本発明による使用触媒は明白に、水素化活
性および選択性の両方について優れていることが明らか
である。ジメチルエーテルの生成が完全に抑えられてい
ることは特に強調しなければならない。
性および選択性の両方について優れていることが明らか
である。ジメチルエーテルの生成が完全に抑えられてい
ることは特に強調しなければならない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲルハルト マレッツ ドイツ連邦共和国、8206 ブリュークミー ル、マリエンブルグシュトラーセ 34番
Claims (7)
- 【請求項1】 カルボン酸アルキルエステルの接触水素
化による高級アルコールの製造方法において、酸化物前
駆物質が組成、 CuZn0.5−2Mn0.01−0.5Ox (式中、xは電気的中性に要する式単位当たりの酸素原
子の数である。)を有する触媒を使用し、かつ反応が1
50〜250℃の温度で100〜400バールの圧力で
5以下の鹸化価まで実施されることを特徴とする高級ア
ルコールの製造方法。 - 【請求項2】 反応が180〜230℃の温度で200
〜350バールの圧力で実施されることを特徴とする請
求項1記載の方法。 - 【請求項3】 組成、 CuZn0.8−1.5Mn0.05−0.2Ox を有する触媒を使用することを特徴とする請求項1また
は請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 0.15〜1.2好適には0.20〜
0.70cm3/gの気孔容量(水銀多孔度計で測定す
る)を持つ触媒成形品を使用することを特徴とする請求
項1−3のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項5】 比表面積が20〜180m2/g好適に
は40〜120m2/gである触媒を使用することを特
徴とする請求項1−4のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項6】 酸化型で少なくとも40N好適には60
Nの平均横圧縮強さを持つ触媒成形品を使用することを
特徴とする請求項1−5のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項7】 触媒成形品として円筒、球、輪、車輪、
ポリロバーまたはハネカム造型品を使用することを特徴
とする請求項1−6のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4142899.4 | 1991-12-23 | ||
DE4142899A DE4142899A1 (de) | 1991-12-23 | 1991-12-23 | Verfahren zur herstellung von alkoholen durch katalytische hydrierung von carbonsaeurealkylestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05255156A true JPH05255156A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=6448079
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4342617A Pending JPH05255156A (ja) | 1991-12-23 | 1992-12-22 | カルボン酸アルキルエステルの接触水素化による高級アルコールの製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5386066A (ja) |
EP (1) | EP0548920B1 (ja) |
JP (1) | JPH05255156A (ja) |
KR (1) | KR930012651A (ja) |
DE (2) | DE4142899A1 (ja) |
DK (1) | DK0548920T3 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2113047T3 (es) * | 1993-12-28 | 1998-04-16 | Ube Industries | Proceso para producir compuestos diolicos. |
DE10020849B4 (de) * | 2000-04-28 | 2004-07-15 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Dihydroxy- und Polyhydroxy-Verbindungen dimerisierter und oligomerisierter Fettsäuren |
JP4802497B2 (ja) * | 2002-11-27 | 2011-10-26 | 新日本理化株式会社 | 水素化反応方法 |
FR2874377A1 (fr) * | 2004-08-20 | 2006-02-24 | Cognis Deutschland Gmbh | Procede pour la preparation d'alcools |
US9168509B2 (en) * | 2011-11-09 | 2015-10-27 | China Petroleum & Chemical Corp. | Hydrogenation catalysts and the preparation processes thereof |
JP6732431B2 (ja) * | 2014-11-20 | 2020-07-29 | 花王株式会社 | 脂肪族アルコールの製造方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE284167C (ja) * | ||||
US3213145A (en) * | 1960-03-28 | 1965-10-19 | Standard Oil Co | Catalytic hydrogenation of esters of aromatic monocarboxylic acids to aryl-substituted methanols |
GB975134A (en) * | 1961-02-15 | 1964-11-11 | Metallgesellschaft Ag | Process for the production of fatty alcohols |
BE622053A (ja) * | 1961-09-02 | 1900-01-01 | ||
FR1408438A (fr) * | 1964-08-11 | 1965-08-13 | V E B Deutsches Hydrierwerk Ro | Procédé pour l'hydrogénation continue d'acides gras libres en alcools gras |
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