JPH0525388A - ポリアリーレンスルフイド系樹脂組成物 - Google Patents
ポリアリーレンスルフイド系樹脂組成物Info
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- JPH0525388A JPH0525388A JP17816891A JP17816891A JPH0525388A JP H0525388 A JPH0525388 A JP H0525388A JP 17816891 A JP17816891 A JP 17816891A JP 17816891 A JP17816891 A JP 17816891A JP H0525388 A JPH0525388 A JP H0525388A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】ポリフェニレンスルフィド等のポリアリーレ
ンスルフィド系樹脂１００重量部とアミノ基を含有す
るポリアリーレンスルフィド系樹脂０．０１〜６０重量
部とを含んでなるポリアリーレンスルフィド系樹脂組成
物。 【効果】本組成物は耐熱性、耐薬品性を保持したまま、
接着性及び着色性に優れ、且つ比較的低温で増粘及び架
橋が可能である。
ンスルフィド系樹脂１００重量部とアミノ基を含有す
るポリアリーレンスルフィド系樹脂０．０１〜６０重量
部とを含んでなるポリアリーレンスルフィド系樹脂組成
物。 【効果】本組成物は耐熱性、耐薬品性を保持したまま、
接着性及び着色性に優れ、且つ比較的低温で増粘及び架
橋が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着性や着色性に優れか
つ比較的低温での増粘及び架橋可能なポリアリーレンス
ルフィド系樹脂組成物に関するもので、該樹脂組成物は
繊維やフィルム、或いは射出成形品、圧縮成形品、押出
成形品等に利用され、各種電気・電子部品、機械部品、
自動車部品、スポ−ツ用具、雑貨等の用途に用いられ
る。
つ比較的低温での増粘及び架橋可能なポリアリーレンス
ルフィド系樹脂組成物に関するもので、該樹脂組成物は
繊維やフィルム、或いは射出成形品、圧縮成形品、押出
成形品等に利用され、各種電気・電子部品、機械部品、
自動車部品、スポ−ツ用具、雑貨等の用途に用いられ
る。
【０００２】
【従来の技術】ポリフェニレンスルフィド（以下ＰＰＳ
と略称する）に代表されるポリアリーレンスルフィド系
樹脂（以下ＰＡＳ系樹脂と略称する）は耐熱性、成形加
工性に優れ、抜群の耐薬品性、難燃性、寸法安定性を有
するため、スーパーエンジニアリングプラスチツクと呼
ばれ、電気・電子部品、精密機械部品から航空機用材料
など広範な領域に渡って、優れた高機能・高性能材料と
して用いられている。
と略称する）に代表されるポリアリーレンスルフィド系
樹脂（以下ＰＡＳ系樹脂と略称する）は耐熱性、成形加
工性に優れ、抜群の耐薬品性、難燃性、寸法安定性を有
するため、スーパーエンジニアリングプラスチツクと呼
ばれ、電気・電子部品、精密機械部品から航空機用材料
など広範な領域に渡って、優れた高機能・高性能材料と
して用いられている。
【０００３】しかし、ＰＡＳ系樹脂に関していくつかの
問題点が指摘されており、接着性、或いは着色性の問題
もその１つである。ＰＰＳをはじめとしてＰＡＳ系樹脂
は金属、或いは接着剤等との接着性に劣るために用途上
でも問題が生じることがあり、より高い接着性が求めら
れている。
問題点が指摘されており、接着性、或いは着色性の問題
もその１つである。ＰＰＳをはじめとしてＰＡＳ系樹脂
は金属、或いは接着剤等との接着性に劣るために用途上
でも問題が生じることがあり、より高い接着性が求めら
れている。
【０００４】接着性の改良については、シラン化合物を
添加する方法が特開昭５７−１５８２５６号、同５９−
３１５０３号公報等に、エポキシ樹脂を用いる方法が特
開昭６４−６５１７１号、同６４−６９６５７号公報に
開示されている。
添加する方法が特開昭５７−１５８２５６号、同５９−
３１５０３号公報等に、エポキシ樹脂を用いる方法が特
開昭６４−６５１７１号、同６４−６９６５７号公報に
開示されている。
【０００５】しかしながら、シラン化合物並びにエポキ
シ樹脂を用いる場合、これらを含んだ樹脂組成物がゲル
化するとか、或いはシラン化合物やエポキシ樹脂が分解
する影響等々のために成型加工性が低下する問題があっ
た。
シ樹脂を用いる場合、これらを含んだ樹脂組成物がゲル
化するとか、或いはシラン化合物やエポキシ樹脂が分解
する影響等々のために成型加工性が低下する問題があっ
た。
【０００６】また、ＰＡＳ系樹脂の繊維やフィルム等で
は、通常の顔料を用いた場合、着色性が大幅に低下する
という問題もあった。また、ＰＰＳをはじめとしてＰＡ
Ｓ系樹脂の高粘度のものは常法として用いれている合成
方法では得られ難く、そのため二百数十度といった高温
で長時間空気中で酸化架橋といった方法により所望の粘
度に増粘しているが、この場合膨大なエネルギーを必要
とし、あまり好ましい方法とはいえない。
は、通常の顔料を用いた場合、着色性が大幅に低下する
という問題もあった。また、ＰＰＳをはじめとしてＰＡ
Ｓ系樹脂の高粘度のものは常法として用いれている合成
方法では得られ難く、そのため二百数十度といった高温
で長時間空気中で酸化架橋といった方法により所望の粘
度に増粘しているが、この場合膨大なエネルギーを必要
とし、あまり好ましい方法とはいえない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、接着性や着
色性が改良され、比較的低温での架橋性を高めたＰＡＳ
系樹脂を得ることを目的とする。
色性が改良され、比較的低温での架橋性を高めたＰＡＳ
系樹脂を得ることを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記問題
点について鋭意検討を行なったところ、ＰＡＳ系樹脂に
アミノ基を含有するポリアリーレンスルフィド系樹脂を
含んでなる組成物ではこれらの欠点が解消されることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
点について鋭意検討を行なったところ、ＰＡＳ系樹脂に
アミノ基を含有するポリアリーレンスルフィド系樹脂を
含んでなる組成物ではこれらの欠点が解消されることを
見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明はポリアリーレンスルフィ
ド系樹脂とアミノ基を含有するポリアリーレンスルフ
ィド系樹脂とを含んでなることを特徴とするポリアリー
レンスルフィド系樹脂組成物に関するものである。
ド系樹脂とアミノ基を含有するポリアリーレンスルフ
ィド系樹脂とを含んでなることを特徴とするポリアリー
レンスルフィド系樹脂組成物に関するものである。
【００１０】本発明で使用するＰＡＳ系樹脂とは構造式
（−Ａｒ−Ｓ−）n（Ａｒ：アリーレン基）で表される
ＰＡＳ樹脂類である。ここでアリーレン基の−Ａｒ−
は、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｏ−フェニレ
ン、２，６−ナフタレン、４，４’−ビフェニレン等の
２価芳香族残基、あるいは下式
（−Ａｒ−Ｓ−）n（Ａｒ：アリーレン基）で表される
ＰＡＳ樹脂類である。ここでアリーレン基の−Ａｒ−
は、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニレン、ｏ−フェニレ
ン、２，６−ナフタレン、４，４’−ビフェニレン等の
２価芳香族残基、あるいは下式
【００１１】
【化１】
【００１２】
【化２】
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】等の如き少なくとも ２個の炭素数６の芳
香環を含む２価の芳香族残基であり、更に、各芳香環に
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3 等の置換基が導入されてもよ
い。これはホモポリマーであっても、ランダム共重合
体、ブロック共重合体であってもよく、線状、分岐状、
或いは架橋型及びこれらの混合物が用いられる。
香環を含む２価の芳香族残基であり、更に、各芳香環に
はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ3 等の置換基が導入されてもよ
い。これはホモポリマーであっても、ランダム共重合
体、ブロック共重合体であってもよく、線状、分岐状、
或いは架橋型及びこれらの混合物が用いられる。
【００１７】上記ＰＡＳ系樹脂の溶融粘度は結晶性のも
のでは融点プラス２０℃の温度域で、１０ｒａｄ／ｓｅ
ｃでの動的粘性率［η′］が１０〜１０5 ポイズ、好ま
しくは５０〜５００００ポイズのものが、非晶性のもの
ではガラス転移温度プラス１００℃の温度域で、１０ｒ
ａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率が５０〜１０6 ポイズ、好
ましくは１００〜５×１０5 ポイズのものが用いられ
る。なお、ガラス転移温度は、１Ｈｚでの損失弾性率
［Ｅ″］の温度分散におけるピーク値とする。
のでは融点プラス２０℃の温度域で、１０ｒａｄ／ｓｅ
ｃでの動的粘性率［η′］が１０〜１０5 ポイズ、好ま
しくは５０〜５００００ポイズのものが、非晶性のもの
ではガラス転移温度プラス１００℃の温度域で、１０ｒ
ａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率が５０〜１０6 ポイズ、好
ましくは１００〜５×１０5 ポイズのものが用いられ
る。なお、ガラス転移温度は、１Ｈｚでの損失弾性率
［Ｅ″］の温度分散におけるピーク値とする。
【００１８】本発明で使用するに好ましいＰＡＳ系樹脂
は、ＰＰＳ、ポリフェニレンスルフィドスルホン（以下
ＰＰＳＳと略称する）、ポリフェニレンスルフィドケト
ン（以下ＰＰＳＫと略称する）、及び、ＰＰＳ部分とＰ
ＰＳＳ部分、ならびに、ＰＰＳ部分とＰＰＳＫ部分から
なる共重合体である。また、このＰＡＳ系樹脂は官能基
としてアミノ基を含まないものである。
は、ＰＰＳ、ポリフェニレンスルフィドスルホン（以下
ＰＰＳＳと略称する）、ポリフェニレンスルフィドケト
ン（以下ＰＰＳＫと略称する）、及び、ＰＰＳ部分とＰ
ＰＳＳ部分、ならびに、ＰＰＳ部分とＰＰＳＫ部分から
なる共重合体である。また、このＰＡＳ系樹脂は官能基
としてアミノ基を含まないものである。
【００１９】ＰＰＳは、下式
【００２０】
【化６】
【００２１】で示される構造単位を７０モル％、特に好
ましくは９０モル％以上を含む重合体である。ＰＰＳに
含まれるこれ以外の構成部分は、主に、上記アリーレン
基である。
ましくは９０モル％以上を含む重合体である。ＰＰＳに
含まれるこれ以外の構成部分は、主に、上記アリーレン
基である。
【００２２】かかるＰＰＳは、例えば（１）ハロゲン置
換芳香族化合物と硫化アルカリ金属との反応（米国特許
第２５１３１８８号明細書、特公昭４４−２７６７１号
公報および特公昭４５−３３６８号公報参照）、（２）
チオフェノール類のアルカリ触媒または銅塩等の共存下
における縮合反応（米国特許第３２７４１６５号、英国
特許第１１６０６６０号参照）、（３）芳香族化合物と
塩化硫黄とのルイス酸触媒共存下における縮合反応（特
公昭４６−２７２５５号公報、ベルギー特許第２９４３
７号参照）等により合成されるものであり、目的に応じ
任意に選択し得る。
換芳香族化合物と硫化アルカリ金属との反応（米国特許
第２５１３１８８号明細書、特公昭４４−２７６７１号
公報および特公昭４５−３３６８号公報参照）、（２）
チオフェノール類のアルカリ触媒または銅塩等の共存下
における縮合反応（米国特許第３２７４１６５号、英国
特許第１１６０６６０号参照）、（３）芳香族化合物と
塩化硫黄とのルイス酸触媒共存下における縮合反応（特
公昭４６−２７２５５号公報、ベルギー特許第２９４３
７号参照）等により合成されるものであり、目的に応じ
任意に選択し得る。
【００２３】ＰＰＳＳは、主に、下式
【００２４】
【化７】
【００２５】を繰り返し単位とする重合体である。ＰＰ
ＳＳの重合方法としては、例えば、４，４′−ジクロル
ジフェニールスルホンのようなジハロ芳香族スルホンと
硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物を有機アミ
ド溶媒中で反応させる方法などが挙げられる。
ＳＳの重合方法としては、例えば、４，４′−ジクロル
ジフェニールスルホンのようなジハロ芳香族スルホンと
硫化ナトリウムのようなアルカリ金属硫化物を有機アミ
ド溶媒中で反応させる方法などが挙げられる。
【００２６】ＰＰＳＫは、主に、下式
【００２７】
【化８】
【００２８】を繰り返し単位とする重合体である。ＰＰ
ＳＫの重合法は、例えば、４，４′−ジクロルベンゾフ
ェノンとアルカリ金属硫化物を有機アミド溶媒中で反応
させる方法などがある。
ＳＫの重合法は、例えば、４，４′−ジクロルベンゾフ
ェノンとアルカリ金属硫化物を有機アミド溶媒中で反応
させる方法などがある。
【００２９】一方、本発明に用いるアミノ基を含有する
ポリアリーレンスルフィド系樹脂（以下Ａ−ＰＡＳ系樹
脂と略称する）には、例えば、繰り返し単位が下記の如
き一般構造式（１）、（２）または（３）で示されるア
ミノ基含有ポリアリーレンスルフィド（Ａ−ＰＡＳ）と
繰り返し単位が上記した一般式（−Ａｒ−Ｓ−）（Ａ
ｒ：アリーレン基）で示されるポリアリーレンスルフィ
ド（ＰＡＳ）との共重合体等が挙げられる。
ポリアリーレンスルフィド系樹脂（以下Ａ−ＰＡＳ系樹
脂と略称する）には、例えば、繰り返し単位が下記の如
き一般構造式（１）、（２）または（３）で示されるア
ミノ基含有ポリアリーレンスルフィド（Ａ−ＰＡＳ）と
繰り返し単位が上記した一般式（−Ａｒ−Ｓ−）（Ａ
ｒ：アリーレン基）で示されるポリアリーレンスルフィ
ド（ＰＡＳ）との共重合体等が挙げられる。
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】（式中、Ｙは−Ｏ−、−ＳＯ2−、−ＣＨ2
−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ3）2−ま
たは単なる結合を示す。）上記一般式（１）から（３）
で示されるアミノ基含有アリーレンスルフィド構造単位
の含有率は使用する目的等によって異なるため一概には
規定できないが、Ａ−ＰＡＳ系樹脂中の０．０５〜３０
モル％、好ましくは、０．１〜２０モル％である。かか
る範囲において目的とする効果が特に発揮される。
−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＦ3）2−ま
たは単なる結合を示す。）上記一般式（１）から（３）
で示されるアミノ基含有アリーレンスルフィド構造単位
の含有率は使用する目的等によって異なるため一概には
規定できないが、Ａ−ＰＡＳ系樹脂中の０．０５〜３０
モル％、好ましくは、０．１〜２０モル％である。かか
る範囲において目的とする効果が特に発揮される。
【００３４】また該Ａ−ＰＡＳ系樹脂の粘度は、熱処理
をしていない場合には、結晶性の場合は融点プラス２０
℃、或いは、非晶性の場合、ガラス転移温度プラス１０
０℃で、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率［η′］が
５〜１０5ポイズ、好ましくは１０〜１０4 ポイズであ
る。ただし、Ａ−ＰＡＳ系樹脂は熱処理による架橋性に
富むため、熱処理により上記範囲以上の粘度にして用い
ることも可能である。
をしていない場合には、結晶性の場合は融点プラス２０
℃、或いは、非晶性の場合、ガラス転移温度プラス１０
０℃で、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率［η′］が
５〜１０5ポイズ、好ましくは１０〜１０4 ポイズであ
る。ただし、Ａ−ＰＡＳ系樹脂は熱処理による架橋性に
富むため、熱処理により上記範囲以上の粘度にして用い
ることも可能である。
【００３５】Ａ−ＰＡＳ系樹脂として好ましいものに
は、ＰＡＳ部分がＰＰＳ、ＰＰＳＳ、ＰＰＳＫ、ＰＰＳ
とＰＰＳＳとの共重合体またはＰＰＳとＰＰＳＫとの共
重合体で、Ａ−ＰＡＳ部分が前記一般式（１）で示され
るアミノ基含有ポリフェニレンスルフィド（Ａ−ＰＰ
Ｓ）である組み合わせの各種共重合体がある。最も代表
的なものとして、ＰＡＳ部分がＰＰＳでＡ−ＰＡＳ部分
が一般式（１）で示されるＡ−ＰＰＳとの共重合体があ
る。
は、ＰＡＳ部分がＰＰＳ、ＰＰＳＳ、ＰＰＳＫ、ＰＰＳ
とＰＰＳＳとの共重合体またはＰＰＳとＰＰＳＫとの共
重合体で、Ａ−ＰＡＳ部分が前記一般式（１）で示され
るアミノ基含有ポリフェニレンスルフィド（Ａ−ＰＰ
Ｓ）である組み合わせの各種共重合体がある。最も代表
的なものとして、ＰＡＳ部分がＰＰＳでＡ−ＰＡＳ部分
が一般式（１）で示されるＡ−ＰＰＳとの共重合体があ
る。
【００３６】Ａ−ＰＡＳ系樹脂の製造方法は、特公昭４
５−３３６８号公報中に、ポリフェニレンスルフィドの
製造方法として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性
非プロトン溶媒中でジハロ芳香族化合物と硫化ナトリウ
ム等のアルカリ金属硫化物とを反応させる際に、２，５
−ジクロルアニリンや２−クロルアニリン等を共重合さ
せる方法が、特開平２−２９６８２９号公報には有機ア
ミド溶媒中でアルカリ金属硫化物とジハロベンゼンとを
反応させる際に下記一般式（４）
５−３３６８号公報中に、ポリフェニレンスルフィドの
製造方法として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等の極性
非プロトン溶媒中でジハロ芳香族化合物と硫化ナトリウ
ム等のアルカリ金属硫化物とを反応させる際に、２，５
−ジクロルアニリンや２−クロルアニリン等を共重合さ
せる方法が、特開平２−２９６８２９号公報には有機ア
ミド溶媒中でアルカリ金属硫化物とジハロベンゼンとを
反応させる際に下記一般式（４）
【００３７】
【化１２】
【００３８】（Ｘはハロゲン、Ｙは水素、−ＮＨ2基ま
たはハロゲン、Ｒは炭素数１〜１２の炭化水素基、ｎは
０〜４の整数である）で表されるアミノ基含有芳香族ハ
ロゲン化物を共存させて重合することにより得られるこ
とが開示されている。
たはハロゲン、Ｒは炭素数１〜１２の炭化水素基、ｎは
０〜４の整数である）で表されるアミノ基含有芳香族ハ
ロゲン化物を共存させて重合することにより得られるこ
とが開示されている。
【００３９】本発明組成物中におけるＰＡＳ系樹脂とＡ
−ＰＡＳ系樹脂との混合割合は、組成物の使用目的やＡ
−ＰＡＳ系樹脂の分子量やアミノ基の含有量等々によっ
て異なるため、一概には規定できないが、通常、ＰＡＳ
系樹脂１００重量部に対してＡ−ＰＡＳ系樹脂０．０１
〜６０重量部、好ましくは０．１〜５０重量部である。
−ＰＡＳ系樹脂との混合割合は、組成物の使用目的やＡ
−ＰＡＳ系樹脂の分子量やアミノ基の含有量等々によっ
て異なるため、一概には規定できないが、通常、ＰＡＳ
系樹脂１００重量部に対してＡ−ＰＡＳ系樹脂０．０１
〜６０重量部、好ましくは０．１〜５０重量部である。
【００４０】本発明組成物の調整法は種々の公知の方
法、例えば、原料を予めタンブラーまたはヘンシェルミ
キサーのような混合機で混合した後、１軸又は２軸の押
出機に供給し、２３０〜４００℃で溶融混練して、ペレ
ットとして調整する方法（溶融ブレンド法）などが可能
である。
法、例えば、原料を予めタンブラーまたはヘンシェルミ
キサーのような混合機で混合した後、１軸又は２軸の押
出機に供給し、２３０〜４００℃で溶融混練して、ペレ
ットとして調整する方法（溶融ブレンド法）などが可能
である。
【００４１】また本発明組成物を熱処理する場合には上
記方法等により溶融混練した後粉砕して行っても良い
し、溶融混練せずに紛体を混合しただけのものを用いて
も良い。また熱処理温度はＡ−ＰＡＳの組成物中に占め
る割合やＡ−ＰＡＳ中のアミノ基の含有量、あるいは使
用目的の粘度により異なるため一概には規定できない
が、組成物が溶融する温度以下が好ましい。このうち１
４０℃以上、特に好ましくは１６０℃以上である。また
熱処理時間については熱処理温度により対応する時間を
選択すれば良い。
記方法等により溶融混練した後粉砕して行っても良い
し、溶融混練せずに紛体を混合しただけのものを用いて
も良い。また熱処理温度はＡ−ＰＡＳの組成物中に占め
る割合やＡ−ＰＡＳ中のアミノ基の含有量、あるいは使
用目的の粘度により異なるため一概には規定できない
が、組成物が溶融する温度以下が好ましい。このうち１
４０℃以上、特に好ましくは１６０℃以上である。また
熱処理時間については熱処理温度により対応する時間を
選択すれば良い。
【００４２】また、本発明組成物は着色性に優れるた
め、繊維やフィルム等の用途のＰＡＳ系樹脂の代わりと
して特に好適に用いることができる。このような用途に
本発明組成物を用いる際のＡ−ＰＡＳ系樹脂の添加割合
も該組成物の使用目的、Ａ−ＰＡＳ系樹脂の分子量やア
ミノ基の含有量等々により異なるため一概には規定でき
ないが、通常、ＰＡＳ系樹脂１００重量部に対して、Ａ
−ＰＡＳ系樹脂は０．０１〜１０重量部、好ましくは
０．１〜５重量部の範囲で用いられる。本発明組成物を
用いた繊維やフィルムの調製は、繊維或いはフィルム用
のＰＡＳ系樹脂に関する公知の文献中に記載されている
方法により作成可能である。
め、繊維やフィルム等の用途のＰＡＳ系樹脂の代わりと
して特に好適に用いることができる。このような用途に
本発明組成物を用いる際のＡ−ＰＡＳ系樹脂の添加割合
も該組成物の使用目的、Ａ−ＰＡＳ系樹脂の分子量やア
ミノ基の含有量等々により異なるため一概には規定でき
ないが、通常、ＰＡＳ系樹脂１００重量部に対して、Ａ
−ＰＡＳ系樹脂は０．０１〜１０重量部、好ましくは
０．１〜５重量部の範囲で用いられる。本発明組成物を
用いた繊維やフィルムの調製は、繊維或いはフィルム用
のＰＡＳ系樹脂に関する公知の文献中に記載されている
方法により作成可能である。
【００４３】本発明の樹脂組成物には、必要に応じて、
繊維状または粒状の強化剤を配合することが可能であ
り、樹脂組成物に対して、通常３〜３００重量部の範囲
で配合することによって強度、剛性、耐熱性、寸法安定
性を向上させることができる。
繊維状または粒状の強化剤を配合することが可能であ
り、樹脂組成物に対して、通常３〜３００重量部の範囲
で配合することによって強度、剛性、耐熱性、寸法安定
性を向上させることができる。
【００４４】繊維状強化剤としては、ガラス繊維、炭素
繊維、シランガラス繊維、ウィスカー、ボロン繊維、チ
タン酸カリウム、アスベスト、炭化ケイ素、アラミド繊
維、セラミック繊維、金属繊維などが挙げられる。ま
た、粒状の強化材としては、マイカ、タルクなどの珪酸
塩や炭酸塩、硫酸塩、金属酸化物、ガラスビーズ、シリ
カなどが挙げられる。これらは２種類以上併用してもよ
く、必要に依ってはシランあるいはチタン・カップリン
グ剤で処理することもできる。
繊維、シランガラス繊維、ウィスカー、ボロン繊維、チ
タン酸カリウム、アスベスト、炭化ケイ素、アラミド繊
維、セラミック繊維、金属繊維などが挙げられる。ま
た、粒状の強化材としては、マイカ、タルクなどの珪酸
塩や炭酸塩、硫酸塩、金属酸化物、ガラスビーズ、シリ
カなどが挙げられる。これらは２種類以上併用してもよ
く、必要に依ってはシランあるいはチタン・カップリン
グ剤で処理することもできる。
【００４５】また、本発明組成物には、本発明の目的を
逸脱しない範囲で少量の離型剤、着色剤、耐熱安定剤、
紫外線安定剤、発泡剤、難燃剤、難燃助剤、防錆剤、ま
た、エチレン、ブチレン、ペンテン、ブタジエン、イソ
プレン、クロロプレン、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、アクリロニトリルなどの単量体お
よびこれら単量体の誘導体の単独重合物あるいは共重合
体、ポリウレタン、ポリエステル、ポリサルホン、ポリ
アミド、ポリアリーレート、ポリカーボネート、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリアミ
ドイミド、シリコーン樹脂、フッ素系樹脂、ＡＢＳ樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアリールエーテルなどの単独
重合物及び共重合体や、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ポリイミドなどのような熱硬化性樹脂を添加するこ
とも可能である。
逸脱しない範囲で少量の離型剤、着色剤、耐熱安定剤、
紫外線安定剤、発泡剤、難燃剤、難燃助剤、防錆剤、ま
た、エチレン、ブチレン、ペンテン、ブタジエン、イソ
プレン、クロロプレン、スチレン、α−メチルスチレ
ン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メ
タクリル酸エステル、アクリロニトリルなどの単量体お
よびこれら単量体の誘導体の単独重合物あるいは共重合
体、ポリウレタン、ポリエステル、ポリサルホン、ポリ
アミド、ポリアリーレート、ポリカーボネート、ポリエ
ーテルエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリアミ
ドイミド、シリコーン樹脂、フッ素系樹脂、ＡＢＳ樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリアリールエーテルなどの単独
重合物及び共重合体や、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、ポリイミドなどのような熱硬化性樹脂を添加するこ
とも可能である。
【００４６】
【実施例】以下に本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。
るが、本発明はこれら実施例にのみ限定されるものでは
ない。
【００４７】［参考例１］２ｌオートクレーブにＮ−メ
チルピロリドン（以下ＮＭＰと略称する）６００ｇ，硫
化ナトリウム５水塩３３６．３ｇ（２．０ｍｏｌ）を仕
込み、窒素雰囲気下、２００℃まで昇温することにより
水−ＮＭＰ混合物を留去した。ついでこの系にｐ−ジク
ロルベンゼン２７９．３ｇ（１．９ｍｏｌ）と２，５−
ジクロルアニリン１６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）をＮＭＰ
２３０ｇに溶かした溶液を添加し、２２０℃で５時間さ
らに２４０℃で２時間窒素雰囲気下で反応させた。反応
容器を冷却後内容物を取り出し、一部をサンプリング
し、未反応２，５−ジクロロアニリンをガスクロマトグ
ラフで定量した。また残りのスラリは熱水で数回洗浄
し、ポリマーケーキを濾別した。このケーキを８０℃減
圧乾燥し、粉末のアミノ基含有ポリフェニレンスルフィ
ド（Ａ−ＰＰＳ−１）を得た。赤外吸収スペクトルを測
定したところ、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと
見られる吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定
の３３８０ｃｍ-1付近と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比
から概算した全フェニレンスルフィド構造単位に対する
アミノ基含有フェニレンススルフィド構造単位の割合は
約３．５モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転
化率は８２％であった。また、示差走査熱量計（ＤＳ
Ｃ）で測定した融点は２７４℃であり、３００℃、１０
ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は１５０ポイズであっ
た。
チルピロリドン（以下ＮＭＰと略称する）６００ｇ，硫
化ナトリウム５水塩３３６．３ｇ（２．０ｍｏｌ）を仕
込み、窒素雰囲気下、２００℃まで昇温することにより
水−ＮＭＰ混合物を留去した。ついでこの系にｐ−ジク
ロルベンゼン２７９．３ｇ（１．９ｍｏｌ）と２，５−
ジクロルアニリン１６．２ｇ（０．１ｍｏｌ）をＮＭＰ
２３０ｇに溶かした溶液を添加し、２２０℃で５時間さ
らに２４０℃で２時間窒素雰囲気下で反応させた。反応
容器を冷却後内容物を取り出し、一部をサンプリング
し、未反応２，５−ジクロロアニリンをガスクロマトグ
ラフで定量した。また残りのスラリは熱水で数回洗浄
し、ポリマーケーキを濾別した。このケーキを８０℃減
圧乾燥し、粉末のアミノ基含有ポリフェニレンスルフィ
ド（Ａ−ＰＰＳ−１）を得た。赤外吸収スペクトルを測
定したところ、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと
見られる吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定
の３３８０ｃｍ-1付近と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比
から概算した全フェニレンスルフィド構造単位に対する
アミノ基含有フェニレンススルフィド構造単位の割合は
約３．５モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転
化率は８２％であった。また、示差走査熱量計（ＤＳ
Ｃ）で測定した融点は２７４℃であり、３００℃、１０
ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は１５０ポイズであっ
た。
【００４８】［参考例２］２，５−ジクロルアニリンの
代わりに３，５−ジクロルアニリンを用いて参考例１と
同様に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−２）
はＡ−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測定す
ると、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見られる
吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３３８
０ｃｍ-1付近と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算
した全フェニレンスルフィド構造単位に対するアミノ基
含有フェニレンススルフィド構造単位の割合は約４．２
モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は９
３％であった。また、このポリマーの融点は２７９℃で
あり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は
２０ポイズであった。
代わりに３，５−ジクロルアニリンを用いて参考例１と
同様に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−２）
はＡ−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測定す
ると、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見られる
吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３３８
０ｃｍ-1付近と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算
した全フェニレンスルフィド構造単位に対するアミノ基
含有フェニレンススルフィド構造単位の割合は約４．２
モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は９
３％であった。また、このポリマーの融点は２７９℃で
あり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は
２０ポイズであった。
【００４９】［参考例３］ｐ−ジクロルベンゼンを２９
２．５３ｇ（１．９９ｍｏｌ）、２，５−ジクロルアニ
リンを１．６２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を用いて参考例１
と同様に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−
３）はＡ−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測
定すると、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見ら
れる吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３
３８０ｃｍ-1と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算
した全フェニレンスルフィド構造単位の割合は約０．４
モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は９
２％であった。また、このポリマーの融点は２８０℃で
あり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は
３５０ポイズであった。
２．５３ｇ（１．９９ｍｏｌ）、２，５−ジクロルアニ
リンを１．６２ｇ（０．０１ｍｏｌ）を用いて参考例１
と同様に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−
３）はＡ−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測
定すると、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見ら
れる吸収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３
３８０ｃｍ-1と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算
した全フェニレンスルフィド構造単位の割合は約０．４
モル％であり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は９
２％であった。また、このポリマーの融点は２８０℃で
あり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は
３５０ポイズであった。
【００５０】［参考例４］ｐ−ジクロルベンゼンを２３
５．２ｇ（１．６ｍｏｌ）、２，５−ジクロルアニリン
を６４．８ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いて参考例１と同様
に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−４）はＡ
−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測定する
と、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見られる吸
収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３３８０
ｃｍ-1と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算した全
フェニレンスルフィド構造単位の割合は約１２モル％で
あり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は７２％であ
った。また、このポリマーの融点は２６８℃であり、３
００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は８０ポイ
ズであった。
５．２ｇ（１．６ｍｏｌ）、２，５−ジクロルアニリン
を６４．８ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いて参考例１と同様
に実施した。得られたポリマー（Ａ−ＰＰＳ−４）はＡ
−ＰＰＳ−１と同様に赤外吸収スペクトルを測定する
と、３３８０ｃｍ-1付近にアミノ基のものと見られる吸
収スペクトルが観測された。ＦＴ−ＩＲ測定の３３８０
ｃｍ-1と１９００ｃｍ-1付近の吸光度比から概算した全
フェニレンスルフィド構造単位の割合は約１２モル％で
あり、２，５−ジクロロアニリンの転化率は７２％であ
った。また、このポリマーの融点は２６８℃であり、３
００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性率は８０ポイ
ズであった。
【００５１】［実施例１、２、３、比較例１］ＰＰＳ−
１を１００重量部に対して、参考例１で得られたＡ−Ｐ
ＰＳ−１を１重量部（実施例１）、５重量部（実施例
２）あるいは２０重量部（実施例３）を加え、押出機を
用いて３１０℃で溶融混練し、ペレット状にした後、射
出成形機でサンプル片を作成した。得られたサンプル片
に導電ペーストを３８ミクロンの厚さで塗布し、１５０
℃で１０分乾燥した後、室温で２０時間放置し、１ｍｍ
間隔で碁盤の目状に傷を入れ、１００個のマス目をつく
り、剥離試験を行った。また、溶融混練して得られた組
成物のペレットを細かく粉砕し、熱風乾燥機中２００℃
及び２５０℃でそれぞれについて１時間及び３時間熱処
理を行い、３１６℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性
率を測定した。また、比較例としてＡ−ＰＰＳ−１を添
加しない場合について同様の検討を行った。以上の結果
を表１に示す。なお、ＰＰＳ−１は大日本インキ化学工
業（株）製のＤＩＣ−ＰＰＳ Ｂ１００でＤＳＣによる
融点は２８５℃であり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃ
での動的粘性率は約２５０ポイズであった。また、導電
ペーストはアサヒ化学研究所製のＣａｂｏｎ Ｐａｓｔ
ｅ ＴＵ−３０ＳＫをｎ−ブチルセルソルブで６０重量
部に希釈したものを用いた。
１を１００重量部に対して、参考例１で得られたＡ−Ｐ
ＰＳ−１を１重量部（実施例１）、５重量部（実施例
２）あるいは２０重量部（実施例３）を加え、押出機を
用いて３１０℃で溶融混練し、ペレット状にした後、射
出成形機でサンプル片を作成した。得られたサンプル片
に導電ペーストを３８ミクロンの厚さで塗布し、１５０
℃で１０分乾燥した後、室温で２０時間放置し、１ｍｍ
間隔で碁盤の目状に傷を入れ、１００個のマス目をつく
り、剥離試験を行った。また、溶融混練して得られた組
成物のペレットを細かく粉砕し、熱風乾燥機中２００℃
及び２５０℃でそれぞれについて１時間及び３時間熱処
理を行い、３１６℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃでの動的粘性
率を測定した。また、比較例としてＡ−ＰＰＳ−１を添
加しない場合について同様の検討を行った。以上の結果
を表１に示す。なお、ＰＰＳ−１は大日本インキ化学工
業（株）製のＤＩＣ−ＰＰＳ Ｂ１００でＤＳＣによる
融点は２８５℃であり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃ
での動的粘性率は約２５０ポイズであった。また、導電
ペーストはアサヒ化学研究所製のＣａｂｏｎ Ｐａｓｔ
ｅ ＴＵ−３０ＳＫをｎ−ブチルセルソルブで６０重量
部に希釈したものを用いた。
【００５２】［実施例４、５、６］参考例２で得られた
Ａ−ＰＰＳ−２をＡ−ＰＰＳ−１の代わりに用いて実施
例１、２、３と同様の検討を行った。結果を表１に示
す。
Ａ−ＰＰＳ−２をＡ−ＰＰＳ−１の代わりに用いて実施
例１、２、３と同様の検討を行った。結果を表１に示
す。
【００５３】［実施例７、８、比較例２］ＰＰＳ−１を
１００重量部に対して、ガラス繊維を４０重量部及びＡ
−ＰＰＳ−１を５重量部（実施例７）あるいはＡ−ＰＰ
Ｓ−２を５重量部（実施例８）を加え、押出機を用いて
３１０℃で溶融混練し、ペレット状にした後、射出成形
機でサンプル片を作成した。得られたサンプル片につい
て実施例１、２と同様の検討を行った。また、比較例と
してＡ−ＰＰＳを添加しない場合について同様の検討を
行った。以上の結果を表１に示す。なおガラス繊維は旭
グラスファイバー社製の０３−ＪＡ４０４である。
１００重量部に対して、ガラス繊維を４０重量部及びＡ
−ＰＰＳ−１を５重量部（実施例７）あるいはＡ−ＰＰ
Ｓ−２を５重量部（実施例８）を加え、押出機を用いて
３１０℃で溶融混練し、ペレット状にした後、射出成形
機でサンプル片を作成した。得られたサンプル片につい
て実施例１、２と同様の検討を行った。また、比較例と
してＡ−ＰＰＳを添加しない場合について同様の検討を
行った。以上の結果を表１に示す。なおガラス繊維は旭
グラスファイバー社製の０３−ＪＡ４０４である。
【００５４】［実施例９、１０］ＰＰＳ−１を１００重
量部に対して、参考例３、４で得られたＡ−ＰＰＳ−３
（実施例９）、Ａ−ＰＰＳ−４（実施例１０）をそれぞ
れ５重量部用いて実施例１、２、３と同様の検討を行っ
た。結果を表１に示す。
量部に対して、参考例３、４で得られたＡ−ＰＰＳ−３
（実施例９）、Ａ−ＰＰＳ−４（実施例１０）をそれぞ
れ５重量部用いて実施例１、２、３と同様の検討を行っ
た。結果を表１に示す。
【００５５】
【表１】
【００５６】［実施例１１、１２、比較例３］ＰＰＳ−
２を１００重量部に対して、Ａ−ＰＰＳ−１（実施例１
１）あるいはＡ−ＰＰＳ−２（実施例１２）を３重量
部、ベンガラを２重量部添加し３３０℃で５００ｍ／ｓ
ｅｃの速度で溶融紡糸を行い約４０ミクロンの紡出糸を
得た。紡出糸の色づきは良く、発色性は良好であった。
比較例としてＡ−ＰＰＳを添加しない場合について同様
の検討を行ったが、色づきが悪く、発色性に劣るもので
あった。なお、ＰＰＳ−２はフィリップス・ペトロリア
ム社製のライトン ＧＲ−０１を用いた。ＧＲ−０１の
融点は２８０℃であり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃ
での動的粘性率は２２００ポイズであった。
２を１００重量部に対して、Ａ−ＰＰＳ−１（実施例１
１）あるいはＡ−ＰＰＳ−２（実施例１２）を３重量
部、ベンガラを２重量部添加し３３０℃で５００ｍ／ｓ
ｅｃの速度で溶融紡糸を行い約４０ミクロンの紡出糸を
得た。紡出糸の色づきは良く、発色性は良好であった。
比較例としてＡ−ＰＰＳを添加しない場合について同様
の検討を行ったが、色づきが悪く、発色性に劣るもので
あった。なお、ＰＰＳ−２はフィリップス・ペトロリア
ム社製のライトン ＧＲ−０１を用いた。ＧＲ−０１の
融点は２８０℃であり、３００℃、１０ｒａｄ／ｓｅｃ
での動的粘性率は２２００ポイズであった。
【００５７】
【発明の効果】本発明の組成物は、接着性や着色性が改
良され、かつ比較的低温での増粘性及び架橋性が著しく
向上する。そのため、本発明の組成物は、例えば、コネ
クタ・プリント基板・封止成形品等の電気・電子部品、
ランプリフレクター・各種電装品部品等の自動車部品、
各種建築物や航空機・自動車等の内装用材料、テニスラ
ケット・スキー用品・ゴルフクラブ・釣竿等のレジャー
・スポーツ用具、スピーカー等のエンクロージャーや弦
楽器等の裏甲坂等の音響材料、或いはＯＡ機器部品・カ
メラ部品・時計部品等の射出成形・圧縮成形、あるいは
コンポジット・シート・パイプ等の押出成形・引抜成形
等の各種成形加工分野において耐熱性や接着性、着色性
の優れた成形材料あるいは繊維、フィルムとして用いら
れる。
良され、かつ比較的低温での増粘性及び架橋性が著しく
向上する。そのため、本発明の組成物は、例えば、コネ
クタ・プリント基板・封止成形品等の電気・電子部品、
ランプリフレクター・各種電装品部品等の自動車部品、
各種建築物や航空機・自動車等の内装用材料、テニスラ
ケット・スキー用品・ゴルフクラブ・釣竿等のレジャー
・スポーツ用具、スピーカー等のエンクロージャーや弦
楽器等の裏甲坂等の音響材料、或いはＯＡ機器部品・カ
メラ部品・時計部品等の射出成形・圧縮成形、あるいは
コンポジット・シート・パイプ等の押出成形・引抜成形
等の各種成形加工分野において耐熱性や接着性、着色性
の優れた成形材料あるいは繊維、フィルムとして用いら
れる。
Claims (4)
- 【請求項１】ポリアリーレンスルフィド系樹脂とア
ミノ基を含有するポリアリーレンスルフィド系樹脂とを
含んでなることを特徴とするポリアリーレンスルフィド
系樹脂組成物。 - 【請求項２】アミノ基を含有するポリアリーレンスル
フィド系樹脂中におけるアミノ基含有アリーレンスルフ
ィド構造単位の含有率が、０．０５〜３０モル％である
請求項１記載のポリアリーレンスルフィド系樹脂組成
物。 - 【請求項３】ポリアリーレンスルフィド系樹脂１００
重量部に対して、アミノ基を含有するポリアリーレン
スルフィド系樹脂を０．０１〜６０重量部の範囲で用い
る請求項１又は２記載のポリアリーレンスルフィド系樹
脂組成物。 - 【請求項４】溶融する温度以下で熱処理したことを特徴
とする請求項１〜３のいずれか１項記載のポリアリーレ
ンスルフィド系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17816891A JPH0525388A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ポリアリーレンスルフイド系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17816891A JPH0525388A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ポリアリーレンスルフイド系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525388A true JPH0525388A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16043806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17816891A Pending JPH0525388A (ja) | 1991-07-18 | 1991-07-18 | ポリアリーレンスルフイド系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525388A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945490A (en) * | 1996-04-02 | 1999-08-31 | Tonen Chemical Corporation | Polyarylene sulfide and a composition thereof |
| JP2007077264A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-03-29 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
| WO2013161321A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、該樹脂組成物の製造方法、および該樹脂組成物の成形品 |
| WO2023208534A1 (en) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Amine-functionalized poly(arylene sulfide) polymer |
-
1991
- 1991-07-18 JP JP17816891A patent/JPH0525388A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945490A (en) * | 1996-04-02 | 1999-08-31 | Tonen Chemical Corporation | Polyarylene sulfide and a composition thereof |
| JP2007077264A (ja) * | 2005-09-14 | 2007-03-29 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
| WO2013161321A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2013-10-31 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、該樹脂組成物の製造方法、および該樹脂組成物の成形品 |
| CN104254574A (zh) * | 2012-04-27 | 2014-12-31 | 东丽株式会社 | 聚芳撑硫醚树脂组合物、该树脂组合物的制造方法以及该树脂组合物的成型品 |
| US20150126668A1 (en) * | 2012-04-27 | 2015-05-07 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition, manufacturing method of resin composition and molded product of resin composition |
| JPWO2013161321A1 (ja) * | 2012-04-27 | 2015-12-24 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、該樹脂組成物の製造方法、および該樹脂組成物の成形品 |
| US9796850B2 (en) | 2012-04-27 | 2017-10-24 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin composition, manufacturing method of resin composition and molded product of resin composition |
| WO2023208534A1 (en) * | 2022-04-27 | 2023-11-02 | Solvay Specialty Polymers Usa, Llc | Amine-functionalized poly(arylene sulfide) polymer |
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