JPH0525178A - 新規ポルフイリン誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規ポルフイリン誘導体およびその製造法Info
- Publication number
- JPH0525178A JPH0525178A JP20845991A JP20845991A JPH0525178A JP H0525178 A JPH0525178 A JP H0525178A JP 20845991 A JP20845991 A JP 20845991A JP 20845991 A JP20845991 A JP 20845991A JP H0525178 A JPH0525178 A JP H0525178A
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- Japan
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- alpha
- porphyrin derivative
- porphyrin
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 種々の化合物をキレート部位として付加し得
るキレート分子の基本構造となる新規のポルフィリン誘
導体を提供する。 【構成】 α,α,α,α-メソ-テトラ(o-アミノフェニ
ル)ポルフィリンとトリメシン酸トリクロライドとを、
ピリジン触媒の存在下に、テトラヒドロフラン溶媒中で
反応させて、次の一般式で示される新規ポルフィリン誘
導体を得る。 （ここで、−Ｒ１−Ｒ２−および−Ｒ３−Ｒ４−は、そ
れぞれ 基である） 【効果】この新規ポルフィリン誘導体は、トリメシン酸
に由来する遊離末端カルボキシル基を有しており、種々
の有機化合物を付加してキレート化合物とすることがで
きる。即ち、疎水性のポルフィリン平面上に分子レベル
の裂目（ｃｌｅｆｔ）を形成し、この裂目の両側からキ
レート化される化合物を付加させ得る構造を有してい
る。
るキレート分子の基本構造となる新規のポルフィリン誘
導体を提供する。 【構成】 α,α,α,α-メソ-テトラ(o-アミノフェニ
ル)ポルフィリンとトリメシン酸トリクロライドとを、
ピリジン触媒の存在下に、テトラヒドロフラン溶媒中で
反応させて、次の一般式で示される新規ポルフィリン誘
導体を得る。 （ここで、−Ｒ１−Ｒ２−および−Ｒ３−Ｒ４−は、そ
れぞれ 基である） 【効果】この新規ポルフィリン誘導体は、トリメシン酸
に由来する遊離末端カルボキシル基を有しており、種々
の有機化合物を付加してキレート化合物とすることがで
きる。即ち、疎水性のポルフィリン平面上に分子レベル
の裂目（ｃｌｅｆｔ）を形成し、この裂目の両側からキ
レート化される化合物を付加させ得る構造を有してい
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規ポルフィリン誘導
体およびその製造法に関する。更に詳しくは、キレート
化し得る化合物を形成する新規ポルフィリン誘導体およ
びその製造法に関する。
体およびその製造法に関する。更に詳しくは、キレート
化し得る化合物を形成する新規ポルフィリン誘導体およ
びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年有機化合物を選択的にキレート化す
る化合物が注目されており、このような化合物は生体模
倣化学の点からも興味深い。また、産業的に応用した場
合、機能性の金属錯体、色素、キレート化剤などの高付
加価値を有する製品になり得る。
る化合物が注目されており、このような化合物は生体模
倣化学の点からも興味深い。また、産業的に応用した場
合、機能性の金属錯体、色素、キレート化剤などの高付
加価値を有する製品になり得る。
【０００３】このような有機化合物をキレート化する分
子としては、J．Rebekの Molecular-Cleftsが有名であ
り、その代表的なものが Pure & Appl．Chem．第61巻第
9号第1517〜1522頁に記載されている。しかるに、この
Molecular-Cleftsにあっては、分子内のキレート部位と
して、単一の Kemp's triacid 誘導体(J．Org．Chem.第
46巻第5140頁，1981年 および J．Am．Chem．Soc．第10
9巻第2426頁，1987年)を用いているため、向かい合った
カルボキシル基しか使用できず、それの応用範囲が狭い
という問題を有している。
子としては、J．Rebekの Molecular-Cleftsが有名であ
り、その代表的なものが Pure & Appl．Chem．第61巻第
9号第1517〜1522頁に記載されている。しかるに、この
Molecular-Cleftsにあっては、分子内のキレート部位と
して、単一の Kemp's triacid 誘導体(J．Org．Chem.第
46巻第5140頁，1981年 および J．Am．Chem．Soc．第10
9巻第2426頁，1987年)を用いているため、向かい合った
カルボキシル基しか使用できず、それの応用範囲が狭い
という問題を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、種々
の化合物をキレート部位として付加し得るキレート分子
の基本構造となる新規の化合物を提供することにある。
の化合物をキレート部位として付加し得るキレート分子
の基本構造となる新規の化合物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
式 基である）で表わされる新規ポルフィリン誘導体によっ
て達成される。
式 基である）で表わされる新規ポルフィリン誘導体によっ
て達成される。
【０００６】かかる新規ポルフィリン誘導体は、α,α,
α,α-メソ-テトラ(o-アミノフェニル)ポルフィリンを
トリメシン酸トリハライドと反応させた後加水分解する
ことによって合成される。これら両者間の反応は、原料
ポルフィリンに対して一般に1.9〜2.0倍モルのトリメシ
ン酸トリハライドを用い、ピリジンを触媒として、テト
ラヒドロフラン、ベンゼンなどの有機溶媒の存在下に、
室温下で撹拌することにより行われる。トリメシン酸ト
リハライドが当量以下で用いられるのは、当量より多く
用いた場合の煩雑な精製処理を避けるためである。
α,α-メソ-テトラ(o-アミノフェニル)ポルフィリンを
トリメシン酸トリハライドと反応させた後加水分解する
ことによって合成される。これら両者間の反応は、原料
ポルフィリンに対して一般に1.9〜2.0倍モルのトリメシ
ン酸トリハライドを用い、ピリジンを触媒として、テト
ラヒドロフラン、ベンゼンなどの有機溶媒の存在下に、
室温下で撹拌することにより行われる。トリメシン酸ト
リハライドが当量以下で用いられるのは、当量より多く
用いた場合の煩雑な精製処理を避けるためである。
【０００７】その後、ピリジンのハロゲン化水素酸塩を
ロ別し、溶媒の留去、残渣のクロロホルム-水による抽
出および分液、水層の減圧留去という一連の工程を経
て、目的とする新規ポルフィリン誘導体が固体として得
られる。この水による抽出操作で、残りの酸ハライド基
は容易に加水分解される。
ロ別し、溶媒の留去、残渣のクロロホルム-水による抽
出および分液、水層の減圧留去という一連の工程を経
て、目的とする新規ポルフィリン誘導体が固体として得
られる。この水による抽出操作で、残りの酸ハライド基
は容易に加水分解される。
【０００８】
【発明の効果】本発明に係る新規ポルフィリン誘導体
は、トリメシン酸に由来する遊離末端カルボキシル基を
有しており、種々の有機化合物を付加してキレート化合
物とすることができる。即ち、疎水性のポルフィリン平
面上に分子レベルの裂目(cleft)を形成し、この裂目の
両側からキレート化される化合物を付加させ得る構造を
有している。
は、トリメシン酸に由来する遊離末端カルボキシル基を
有しており、種々の有機化合物を付加してキレート化合
物とすることができる。即ち、疎水性のポルフィリン平
面上に分子レベルの裂目(cleft)を形成し、この裂目の
両側からキレート化される化合物を付加させ得る構造を
有している。
【０００９】具体的には、この新規ポルフィリン誘導体
は水溶性をも示し、水溶液中でカルボキシル基をイオン
化させた場合には、Naイオン、Caイオンなどの金属イオ
ンをキレート化させることができる。また、非極性有機
溶媒中では、イミダゾール環を有する化合物をキレート
化させることができる。
は水溶性をも示し、水溶液中でカルボキシル基をイオン
化させた場合には、Naイオン、Caイオンなどの金属イオ
ンをキレート化させることができる。また、非極性有機
溶媒中では、イミダゾール環を有する化合物をキレート
化させることができる。
【００１０】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１１】実施例
トリメシン酸トリクロライド0.25g(0.94ミリモル)をピ
リジン80ml、テトラヒドロフラン80mlの混合液中に溶解
させた溶液中に、α,α,α,α-メソ-テトラ(o-アミノフ
ェニル)ポルフィリン0.33g(0.49ミリモル)をテトラヒド
ロフラン160ml中に溶解させた溶液をゆっくり滴下し、
滴下終了後更に１時間撹拌した。
リジン80ml、テトラヒドロフラン80mlの混合液中に溶解
させた溶液中に、α,α,α,α-メソ-テトラ(o-アミノフ
ェニル)ポルフィリン0.33g(0.49ミリモル)をテトラヒド
ロフラン160ml中に溶解させた溶液をゆっくり滴下し、
滴下終了後更に１時間撹拌した。
【００１２】反応終了後、析出したピリジン塩酸塩をロ
別し、テトラヒドロフランの留去、クロロホルム-水に
よる抽出および分液、水層の減圧留去を行い、目的とす
る新規ポルフィリン誘導体を0.2g(収率49%)得た。
別し、テトラヒドロフランの留去、クロロホルム-水に
よる抽出および分液、水層の減圧留去を行い、目的とす
る新規ポルフィリン誘導体を0.2g(収率49%)得た。
【図１】新規ポルフィリン誘導体の赤外線吸収スペクト
ルである。
ルである。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 基である）で表わされる新規ポルフィリン誘導体。
- 【請求項２】 α,α,α,α-メソ-テトラ(o-アミノフェ
ニル)ポルフィリンをトリメシン酸トリハライドと反応
させた後、加水分解することを特徴とする請求項１記載
の新規ポルフィリン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20845991A JPH0525178A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 新規ポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20845991A JPH0525178A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 新規ポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525178A true JPH0525178A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16556543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20845991A Pending JPH0525178A (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | 新規ポルフイリン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0525178A (ja) |
-
1991
- 1991-07-24 JP JP20845991A patent/JPH0525178A/ja active Pending
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