JPH05247073A - ポルフィリン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
ポルフィリン誘導体およびその製造方法Info
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- JPH05247073A JPH05247073A JP4050847A JP5084792A JPH05247073A JP H05247073 A JPH05247073 A JP H05247073A JP 4050847 A JP4050847 A JP 4050847A JP 5084792 A JP5084792 A JP 5084792A JP H05247073 A JPH05247073 A JP H05247073A
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Abstract
新規なポルフィリン誘導体及び該誘導体を製造する方
法。 (式中、R1およびR2は、ヒドロキシル基もしくはフ
ェニル基で置換されていてもよいアルキル基、または (mは1または2を示し、nは1または2を示し、Yは
硫黄原子またはNHを示す。)から選ばれた互いに異っ
た置換基を示し、R3は置換基を有していてもよいフェ
ニル基を示す。X−は1価の陰イオンを示す。) 【効果】 このポルフィリン誘導体は光電導用材料、電
子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光触媒用材
料、分子素子用材料等として有用な化合物であり、特に
異方性を有するため、二次非線形光学材料、高効率太陽
電池等に有用である。
Description
体に関するものである。詳しくは光電導用材料、電子写
真感光体用材料、光メモリー用材料、光触媒用材料、分
子素子用材料等として使用し得る新規なポルフィリン系
化合物に関するものである。
フィリンは平面4座配位子の一つで、周期律表1A〜7
A族、8族、及び1B〜5B族の各金属元素と錯体を形
成することが知られている。そしてこれらのポルフィリ
ン誘導体の中には、ヘモグロビン、シアノコバラミン、
クロロフィル等のように生体機能と関連するものも数多
く知られているが、一方でその光学的な特性を生かし
て、情報・電子材料の分野においてもにわかに注目を集
めており、新規なポルフィリン系化合物の合成も検討さ
れ、特願平2−239384号及び特願平3−4675
4号、各公報に対称型ポルフィリンが開示されている。
ているポルフィリン誘導体の他に、材料としての異方性
を必要とする二次非線形光学材料及び高効率太陽電池等
の分野において良好な光学特性を有する新たな機能材料
を見出すためにも非対称置換体の合成が望まれていた。
求項1における一般式〔I〕で表わされるポルフィリン
誘導体を要旨とするものである。また本発明は、前記一
般式〔II〕で表わされる化合物に前記一般式〔III 〕の
化合物を反応させる際に硝酸銀を存在させることにより
選択的に一般式〔IV〕で表わされる化合物が生成し、該
化合物に一般式(V)で表わされる化合物を反応させて
前記本発明の一般式〔I〕のポルフィリン誘導体を製造
する方法に関する。
発明のポルフィリン誘導体は、前記一般式〔I〕で表わ
され、R1 およびR 2 の具体例としては炭素数1〜30
のアルキル基が挙げられ、これはヒドロキシル基または
フェニル基で置換されていてもよい。あるいはR1 及び
R2 としては、
うち互いに異なった基を表わす。R3 のフェニル基の置
換基としては、例えば、炭素数1〜30のアルキル基、
炭素数1〜30のアルコキシ基、クロル原子、ブロム原
子、フッ素原子、ヨード原子等のハロゲン原子またはニ
トロ基等が挙げられる。尚、R1 〜R3 で挙げたアルキ
ル基またはアルコキシ基としては直鎖または分岐鎖状の
いずれでもよい。X- で示される1価の陰イオンとして
はヨードイオン等のハロゲンイオンや
ポルフィリン誘導体は前記請求項2の通り、一般式〔I
I〕及び〔III 〕の化合物を硝酸銀の存在下反応させて
一般式〔IV〕で表わされる化合物を製造し、該化合物に
一般式〔V〕で表わされる化合物を反応させることによ
って得られる。
ィリン誘導体の製造法において、一般式〔II〕で示され
るポルフィリン誘導体に一般式〔III 〕を反応させる。
反応は、例えば20℃前後で1時間硝酸銀の存在下、反
応させることにより達成される。次いで、一般式〔IV〕
のポルフィリン誘導体〔IV〕に一般式〔V〕を反応させ
る。
えば炭酸カリウム等の塩基の存在下、N,N−ジメチル
ホルムアミド中で反応させることにより達成される。原
料として使用する一般式〔II〕の化合物は、一般式〔V
I〕
ばPOCl3 を反応させることにより得ることが出来
る。
用材料、電子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光
触媒用材料、分子素子用材料等として有用である。特に
本発明の誘導体は異方性を有するため二次非線形光学材
料、高効率太陽電池等に有用である。
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例1 化合物〔1A〕(一般式〔I〕でR1 =C3 H6 OH,
R2 =CH3 ,R3 =フェニル基,X- =I- )の合成
例 一般式〔II〕でR3 =フェニル基の化合物1g、トリメ
チレングリコール20g、硝酸銀5gを混合し、20℃
で1時間反応させる。反応液を濃縮後、アルミナ(ne
utral,I)を担体とし、クロロホルム−メタノー
ル(10:1)を分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製して一般式〔IV〕でR1 が−C3 H6 OH,
R3 がフェニル基の化合物〔IVA〕0.8gを得る。
の通りである。1 H NMR(CDCl3 ,TMS) δ 8.76
(d,JP-H =1.5Hz),8.3−7.5(m),
1.48(t),−1.1〜−1.4(m),−2.5
5(dt,JP-H =11.9Hz)31 P NMR(CDCl3 ,external 80%
H3 PO4 aq) δ −186.0
ヨウ化メチル5g及び炭酸カリウム1gをN,N−ジメ
チルホルムアミド10gに加え、20℃で24時間反応
させる。反応液を濃縮後、シリカゲルを担体とし、クロ
ロホルム−メタノール(10:1)を分離溶媒とするカ
ラムクロマトグラフィーで精製して、目的の化合物〔I
A〕0.7gを得た。
析結果は以下の通りである。1 H NMR(CDCl3 ,TMS) δ 9.00
(d,JP-H =2.9Hz),8.3−7.6(m),
1.55(t),−1.1〜−1.3(m),−1.9
8(d,JP-H =25.9Hz),−2.17(dt,
JP-H =12.7Hz)31 P NMR(CDCl3 ,external 80%
H3 PO4 aq) δ −178.5
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式〔I〕 【化1】 (式中、R1 およびR2 は、ヒドロキシル基もくしはフ
ェニル基で置換されていてもよいアルキル基、または 【化2】 (mは1または2を示し、nは1または2を示し、Yは
硫黄原子またはNHを示す。)から選ばれた互いに異っ
た置換基を示し、R3 は置換基を有していてもよいフェ
ニル基を示す。X- は1価の陰イオンを示す。)で表わ
されるポルフィリン誘導体。 - 【請求項2】 下記一般式〔II〕で表わされる化合物
と、下記一般式〔III〕で表わされる化合物を硝酸銀の
存在下、反応させて一般式〔IV〕で表わされる化合物を
製造し、次に該化合物と一般式〔V〕で表わされる化合
物と反応させることを特徴とする前記請求項1の一般式
〔I〕で表わされるポルフィリン誘導体の製造方法。 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 (式中R1 〜R3 ,Xは請求項1の一般式〔I〕中のR
1 〜R3 ,Xと同じ意味を示す。)
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---|---|---|---|
JP05084792A JP3160999B2 (ja) | 1992-03-09 | 1992-03-09 | ポルフィリン誘導体およびその製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1992
- 1992-03-09 JP JP05084792A patent/JP3160999B2/ja not_active Expired - Fee Related
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US8546512B2 (en) | 2010-03-23 | 2013-10-01 | Ocean's King Lighting Science & Technology Co., Ltd. | Copolymer containing fluorenylporphyrin-benzene, preparation method and use thereof |
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