JPH06220343A - ポルフィリン誘導体 - Google Patents
ポルフィリン誘導体Info
- Publication number
- JPH06220343A JPH06220343A JP4695491A JP4695491A JPH06220343A JP H06220343 A JPH06220343 A JP H06220343A JP 4695491 A JP4695491 A JP 4695491A JP 4695491 A JP4695491 A JP 4695491A JP H06220343 A JPH06220343 A JP H06220343A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- porphyrin derivative
- chemical
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式で表わされるポルフィリン誘導
体。 〔式中、Ｒ１は、 （ｍは１または２を示し、ｎは０または１を示し、Ｘは
硫黄原子またはＮＨを示す。）を示し、Ｒ２は置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、 は１価の陰イオンを示す。〕 【効果】 本発明の誘導体は各種情報・電子材料として
有用である。
体。 〔式中、Ｒ１は、 （ｍは１または２を示し、ｎは０または１を示し、Ｘは
硫黄原子またはＮＨを示す。）を示し、Ｒ２は置換基を
有していてもよいフェニル基を示し、 は１価の陰イオンを示す。〕 【効果】 本発明の誘導体は各種情報・電子材料として
有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なポルフィリン誘導
体に関するものである。詳しくは光電導用材料、電子写
真感光体用材料、光メモリー用材料、光触媒用材料、分
子素子用材料等として使用し得る新規なポルフィリン系
化合物に関するものである。
体に関するものである。詳しくは光電導用材料、電子写
真感光体用材料、光メモリー用材料、光触媒用材料、分
子素子用材料等として使用し得る新規なポルフィリン系
化合物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポルフィリンは平面４座配位子の一つ
で、周期律表１Ａ〜７Ａ、８、１Ｂ〜５Ｂ族の各金属元
素と錯体を形成することが知られている。そしてこれら
のポルフィリン誘導体の中には、ヘモグロビン、シアノ
コバラミン、クロロフィル等のように生体機能と関連す
るものが数多く知られているが、一方でその光学的な特
性を生かして、情報・電子材料の分野においてもにわか
に注目を集めている。
で、周期律表１Ａ〜７Ａ、８、１Ｂ〜５Ｂ族の各金属元
素と錯体を形成することが知られている。そしてこれら
のポルフィリン誘導体の中には、ヘモグロビン、シアノ
コバラミン、クロロフィル等のように生体機能と関連す
るものが数多く知られているが、一方でその光学的な特
性を生かして、情報・電子材料の分野においてもにわか
に注目を集めている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このような従来知られ
るポルフィリン誘導体の他に、良好な光学特性を有する
新たな機能材料を見出すことが望まれていた。
るポルフィリン誘導体の他に、良好な光学特性を有する
新たな機能材料を見出すことが望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、前記請
求項１における一般式〔Ｉ〕で表わされるポルフィリン
誘導体を要旨とするものである。以下、本発明につき、
詳細に説明する。
求項１における一般式〔Ｉ〕で表わされるポルフィリン
誘導体を要旨とするものである。以下、本発明につき、
詳細に説明する。
【化２】 等が挙げられる。Ｒ2 のフェニル基の置換基としては、
例えば、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０
のアルコキシ基、クロル原子、ブロム原子、フッ素原
子、ヨード原子等のハロゲン原子またはニトロ基等があ
げられる。
例えば、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０
のアルコキシ基、クロル原子、ブロム原子、フッ素原
子、ヨード原子等のハロゲン原子またはニトロ基等があ
げられる。
【化３】 本発明の一般式〔Ｉ〕のポルフィリン誘導体は例えば以
下の様にして製造することが出来る。
下の様にして製造することが出来る。
【化４】 本反応は例えば２０℃〜１２０℃で数時間加熱すること
により達成される。本反応においては、アセトニトリル
等の溶媒を使用してもよい。なお、原料として使用する
一般式〔II〕の化合物は、下記一般式〔IV〕
により達成される。本反応においては、アセトニトリル
等の溶媒を使用してもよい。なお、原料として使用する
一般式〔II〕の化合物は、下記一般式〔IV〕
【化５】 で表わされるポルフィリン誘導体に、例えばＰＯＣｌ3
を反応させることにより得ることが出来る。
を反応させることにより得ることが出来る。
【０００５】
【発明の効果】本発明ポルフィリン誘導体は、光電導用
材料、電子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光触
媒用材料、分子素子用材料等として有用である。
材料、電子写真感光体用材料、光メモリー用材料、光触
媒用材料、分子素子用材料等として有用である。
【０００６】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
【化６】 前記一般式〔II〕でＲ2 ＝フェニル基である化合物２５
０mgをチオフェンエタノール５０mlに溶解し、３時間加
熱還流する。反応液を濃縮後、アルミナ（ｎｅｕｔｒａ
ｌ、Ｉ）を担体とし、クロロホルム−メタノール（１
０：１）を分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーで
精製して目的のポルフィリン誘導体を２４０mg得た。得
られた目的の化合物の分析結果は以下の通りである。
０mgをチオフェンエタノール５０mlに溶解し、３時間加
熱還流する。反応液を濃縮後、アルミナ（ｎｅｕｔｒａ
ｌ、Ｉ）を担体とし、クロロホルム−メタノール（１
０：１）を分離溶媒とするカラムクロマトグラフィーで
精製して目的のポルフィリン誘導体を２４０mg得た。得
られた目的の化合物の分析結果は以下の通りである。
【０００７】・ 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、ＴＭＳ）
【化７】 ・31Ｐ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 、外部基準８０％Ｈ3 ＰＯ
4 ｉｎＤ2 Ｏ）δ−１８２ppm ・ＵＶ−ＶＩＳ（ＣＨＣｌ3 ）λmax （ｎｍ）４３２，
５６１，６０２ｎｍ ・Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒｕｍ（ＣＨＣｌ3 ）
λmax ｎｍ ６１９，６７２ｎｍ ・ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）１０５７cm-1（Ｐ−Ｏ伸縮振
動） ・Ｅred 1/2 （Ｉ）（ＶVSＳＣＥ）−０．４８Ｖ
4 ｉｎＤ2 Ｏ）δ−１８２ppm ・ＵＶ−ＶＩＳ（ＣＨＣｌ3 ）λmax （ｎｍ）４３２，
５６１，６０２ｎｍ ・Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｓｐｅｃｔｒｕｍ（ＣＨＣｌ3 ）
λmax ｎｍ ６１９，６７２ｎｍ ・ＩＲ（ＫＢｒ，cm-1）１０５７cm-1（Ｐ−Ｏ伸縮振
動） ・Ｅred 1/2 （Ｉ）（ＶVSＳＣＥ）−０．４８Ｖ
【０００８】実施例２〜３
【化８】 以下の表１に 1Ｈ−ＮＭＲ、31Ｐ−ＮＭＲ、ＩＲの分析
結果を示す。
結果を示す。
【表１】
【手続補正書】
【提出日】平成４年３月１１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】
【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
するが、本発明は以下の実施例により限定されるもので
はない。 実施例１
【化６】 前記一般式〔II〕でＲ2 ＝フェニル基である化合物２５
０mgをチオフェンエタノール５０mlに溶解し、５０℃で
３時間加熱攪拌する。反応液を濃縮後、アルミナ（ｎｅ
ｕｔｒａｌ、Ｉ）を担体とし、クロロホルム−メタノー
ル（１０：１）を分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的のポルフィリン誘導体を２４０mg得
た。得られた目的の化合物の分析結果は以下の通りであ
る。
０mgをチオフェンエタノール５０mlに溶解し、５０℃で
３時間加熱攪拌する。反応液を濃縮後、アルミナ（ｎｅ
ｕｔｒａｌ、Ｉ）を担体とし、クロロホルム−メタノー
ル（１０：１）を分離溶媒とするカラムクロマトグラフ
ィーで精製して目的のポルフィリン誘導体を２４０mg得
た。得られた目的の化合物の分析結果は以下の通りであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるポルフィ
リン誘導体。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4695491A JPH06220343A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | ポルフィリン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4695491A JPH06220343A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | ポルフィリン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220343A true JPH06220343A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=12761685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4695491A Pending JPH06220343A (ja) | 1991-03-12 | 1991-03-12 | ポルフィリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220343A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871994A (en) * | 1987-07-21 | 1989-10-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Alarm apparatus for automatic transmission vehicle |
| US4880092A (en) * | 1988-01-14 | 1989-11-14 | Kabushiki Kaisha Tokai-Rika-Denki-Seisakusho | Transmission operating apparatus for automatic transmission |
| US8846904B2 (en) | 2009-10-07 | 2014-09-30 | University Of Miyazaki | Water-soluble porphyrin and process for production thereof |
-
1991
- 1991-03-12 JP JP4695491A patent/JPH06220343A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4871994A (en) * | 1987-07-21 | 1989-10-03 | Nissan Motor Co., Ltd. | Alarm apparatus for automatic transmission vehicle |
| US4880092A (en) * | 1988-01-14 | 1989-11-14 | Kabushiki Kaisha Tokai-Rika-Denki-Seisakusho | Transmission operating apparatus for automatic transmission |
| US8846904B2 (en) | 2009-10-07 | 2014-09-30 | University Of Miyazaki | Water-soluble porphyrin and process for production thereof |
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