JPH05230073A - 水素含有シランのシクロアルキル置換方法 - Google Patents

水素含有シランのシクロアルキル置換方法

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JPH05230073A
JPH05230073A JP4256719A JP25671992A JPH05230073A JP H05230073 A JPH05230073 A JP H05230073A JP 4256719 A JP4256719 A JP 4256719A JP 25671992 A JP25671992 A JP 25671992A JP H05230073 A JPH05230073 A JP H05230073A
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silane
psi
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JP4256719A
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John M Gohndrone
マイケル ゴーンドローン ジョン
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Dow Silicones Corp
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Dow Corning Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】低温、短時間でシランの珪素に結合した水素を
シクロアルキル置換基で置換する方法を提供する。 【構成】一般式R3 yCnH2n-yのシクロアルカンと一般式R1
aHbSiX4-a-bのシランとを、式R1 cBX3-cの有機硼素触媒
の存在下、約２００℃〜５００℃の温度及び約１０００
psi 〜５０００psi の圧力において接触させる一般式R1
aR2 dHb-dSiX4-a-bのシクロアルキルシランの製造方法。
（R1はＣ１〜７のアルキル基、アリール基、R2は式R3 yC
nH2n-y-1のシクロアルキル基であってR3はＣ１〜７のア
ルキル基、アリール基、ｙは０又は１、ｎは４〜７、Ｘ
はＣ１、Ｂｒ，Ｆ、ａは０又は１、ｂは１又は２、ｄは
１〜ｂであってａ＋ｂは１，２又は３、ｃは１，２又は
３である。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシクロアルキル置換基を
シランの珪素に結合した水素に置換させる方法である。
この方法は、所望のシクロアルキル置換シランの反応速
度を明確に増加させ、そして収率を上げるために、触媒
として有機硼素化合物を用いる。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、本願に
おいて述べるように、硼素化合物に少なくとも１個の有
機置換基が存在すると、シクロアルカンと水素含有ハロ
シランとの反応の反応速度及び収率を増加することので
きる触媒となることを新たに見い出した。有機置換硼素
触媒の使用は、上に述べた従来の方法よりも、より低い
温度及びより短かい滞留時間において処理を進めること
ができる。滞留時間がより短かくそしてより低い温度
は、不必要な反応と、そして反応体と生成物の分解を誘
発する熱とを減少させる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明はシクロアルキル
置換基をシランの珪素に結合した水素に置換する方法で
ある。この方法は触媒として有機硼素化合物を用いて、
所望のシクロアルキルシランの反応速度を明らかに増加
させ、そして収率を増加させることである。
【０００４】本発明は、一般式 R1 a R2 d H b-d S i X
4-a-bで表わされるシクロアルキルシランを製造する方
法であって、ここでＲ1 は１から７個の炭素原子を含む
アルキル基、アリール基及びＲ2 から成る群から独立し
て選ばれたものであり、Ｒ2 は式 R3 y C n H2n-y-1 の
シクロアルキル基であってここでのＲ3 は１から７個の
炭素原子のアルキル基及びアリール基から成る群から選
ばれたものであり、ｙは０又は１であり、ｎは４から７
の整数であり、Ｘは塩素原子、臭素原子及び弗素原子か
ら成る群から独立して選ばれたものであり、ａは０又は
１であり、ｂは１又は２であり、ｄは１からｂの範囲の
整数であり、そしてａ＋ｂは１，２又は３である。
【０００５】この方法は、一般式 R3 y C n H2n-y で表
わされるシクロアルカンを一般式 R 1 a H b S i X4-a-b
で表わされるシランとを、式 R1 c BX3-c の有機硼素の
存在下、約２００℃から５００℃の範囲内の温度及び約
１０００psi から５０００psi の範囲内の圧力において
接触させることを含み、ここでのＲ1 ，Ｒ3 ，ａ，ｂ及
びＸはすでに述べたとおりであり、そしてｃは１，２又
は３である。
【０００６】本発明方法はシクロアルキル基をシランの
水素に置換させることである。この置換反応は有機硼素
触媒の存在下シクロアルカンをシランと接触させること
である。
【０００７】シクロアルカンは、例えばシクロブタン、
シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンで
ある。シクロアルカンは有機基Ｒ3 によって置換される
ことができ、ここでＲ3 は１から７個の炭素原子のアル
キル基及びアリール基から成る群から選ばれる。Ｒ
3 は、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔ−ブチル、ヘプチル、フェニル、トリル及び
キシリル基である。有機置換シクロアルカンは、例えば
メチルシクロペンタン及びベンジルシクロヘキサンであ
る。
【０００８】シランはハロシラン又は有機ハロシランで
あることができる。ハロシランは、例えばトリクロロシ
ラン、ジクロロシラン、トリブロモシラン、ジブロモシ
ラン及びトリフルオロシランである。有機ハロシランは
炭化水素基Ｒ1 で置換されたものであって、ここでＲ1
は１から７個の炭素原子のアルキル基、アリール基及び
シクロアルキル基であるＲ2 から成る群から選ばれる。
アルキル炭化水素基は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル及びヘプチル基で
ある。アリール炭化水素基は、例えばフェニル、トリル
及びキシリル基である。シクロアルキル基であるＲ
2 は、例えばシクロブチル、シクロペンチル、メチルシ
クロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルシクロヘキシ
ル及びシクロヘプチル基である。
【０００９】本願方法において用いられるシランに対す
るシクロアルカンのモル比は、シランの珪素原子に置換
する水素の数及び所望する置換反応にもとづいて変化す
る。一般に、シランの珪素に結合する水素に対するシク
ロアルカンのモル比は、約０．５から６．０の範囲内で
あるのが好ましい。より好ましくは、シランの珪素に結
合した水素に対するシクロアルカンのモル比が約１．０
から１．１の範囲内である。反応体のモル比がより低い
と、シクロアルキル置換シランの収率は低く満足できる
ものではない。モル比が６．０より高いと、決して有利
なものとはならない。
【００１０】本発明において用いられる触媒は、既に述
べたように１個、２個又は３個の炭化水素基Ｒ1 を含む
有機硼素化合物である。有機硼素触媒は事前に形成され
ても良く、またその課程で形成されても良い。有機硼素
触媒は、塩素、臭素及び弗素から成る群から選ばれた１
個又は２個のハロゲン原子Ｘを含むことができる。有機
硼素触媒は、例えばメチルジクロロ硼素、ジメチルクロ
ロ硼素、トリメチルクロロ硼素、メチルジブロモ硼素、
ジメチルブロモ硼素、エチルジクロロ硼素、ジエチルク
ロロ硼素、トリエチルジクロロ硼素、フェニルジクロロ
硼素、ジフェニルクロロ硼素、トリフェニル硼素、フェ
ニルジブロモ硼素、ジフェルブロモ硼素、ジフェニルフ
ルオロ硼素、メチルフェニルジクロロ硼素、ベンジルヘ
キシルジクロロ硼素及びトリシクロペンチル硼素であ
る。
【００１１】有機硼素触媒に置換した炭化水素基は、シ
クロアルカンと反応させるシランに置換した炭化水素基
と同一又は異なったものであっても良い。好ましくは、
有機硼素に置換した炭化水素基は、シクロアルカンと反
応させるシランに置換したものと同一のものである。
【００１２】有機硼素触媒の有効濃度は、反応系に供給
されるシクロアルカン、シラン及び有機硼素触媒の合計
重量に基づいて、約０．１から６．０重量％の範囲内で
ある。有機硼素触媒の好ましい濃度は約１．０から３．
０重量％の範囲内である。
【００１３】本願方法を行う温度は、約２００℃から５
００℃の範囲内である。本願方法を行う好ましい温度
は、約２７５℃から３７５℃の範囲内である。反応器を
加熱するための温度は、例えば伝熱流体を循環する加熱
マントル又は加熱ジャケットの標準的手段によって制御
される。
【００１４】本願方法は、少なくともシクロアルカン、
シラン及び有機硼素触媒が液体相として存在できるよう
な十分な圧力のもとで行われなければならない。本願方
法を行うのに採用される圧力は、約１０００psi から５
０００psi の範囲内である。この方法を行うのに好まし
い圧力は、約１０００psi から２０００psi の範囲内で
ある。
【００１５】本願方法は標準的高圧反応器中で、回分操
作(batch process) 又は連続法(continuous process)と
して行うことができる。好ましくは連続法である。回分
操作としてこの方法を行うときには、反応を生ずる滞留
時間は約０．１から６．０時間の範囲内である。回分操
作での好ましい滞留時間は約０．２５から３．０時間の
範囲内である。連続法として本願方法を行う場合、滞留
時間は回分操作に比較して、２倍から１０倍短かくでき
る。本願方法の好ましい態様は、連続法として行った場
合は、滞留時間は約１分から１５分の範囲内である。よ
り好ましくは、連続法としての本願方法はコイル管反応
器を用いて行われる。
【００１６】本願方法によって製造されるシクロアルキ
ル置換シランの例は、シクロブチルクロロシラン、シク
ロペンチルクロロシラン、シクロヘキシルクロロシラ
ン、シクロヘプチルクロロシラン、シクロブチルジクロ
ロシラン、シクロペンチルジクロロシラン、シクロヘキ
シルジクロロシラン、シクロヘプチルジクロロシラン、
シクロブチルトリクロロシラン、シクロぺンチルトリク
ロロシラン、シクロヘキシルトリクロロシラン、シクロ
ヘプチルトリクロロシラン、ジシクロブチルジクロロシ
ラン、ジシクロペンチルジクロロシラン、ジシクロヘキ
シルジフルオロシラン、ジシクロヘプチルジクロロシラ
ン、シクロペンチルブロモシラン、シクロヘキシルブロ
モシラン、シクロペンチルトリクロロシラン、シクロヘ
キシルトリブロモシラン、シクロブチルメチルシラン、
シクロぺンチルメチルシラン、シクロヘキシルメチルシ
ラン、シクロヘプチルメチルシラン、シクロペンチルメ
チルクロロシラン、シクロヘキシルメチルクロロシラ
ン、シクロぺンチルメチルジクロロシラン、シクロヘキ
シルジクロロシラン、ジシクロペンチルメチルシラン、
ジシクロヘキシルメチルシラン、ジシクロヘキシルメチ
ルクロロシラン、シクロペンチルエチルシラン、シクロ
ヘキシルエチルクロロシラン、ジシクロブチルエチルシ
ラン、シクロぺンチルフェニルシラン、シクロヘキシル
フェニルシラン、ジシクロペンチルフェニルクロロシラ
ン、トリシクロヘキシルクロロシラン、メチルシクロベ
ンチルトリクロロシラン及びベンジルシクロヘキシルト
リクロロシランである。
【００１７】
【実施例】次に示す実施例は本願方法を理解するために
示すものである。これらの例は本願特許請求の範囲を限
定することを意味するものではない。
【００１８】例１ フェニルジクロロ硼素の不存在下、シクロヘキサンとト
リクロロシランの反応を評価した。３９重量％のシクロ
ヘキサン及び６１重量％のトリクロロシランを含む混合
物をガラス管であって封止した管のシリーズ(series)に
送入した。この管を内部圧力が約１５００psi と想定さ
れ、それぞれ３０，９０及び２４０分間、３５０℃に加
熱した。各時間の終了において、管を冷却し、そして火
炎イオン化検出器（ＧＣ−ＦＩＤ）を用いたガスクロマ
トにより内容物を分析した。この場合、シクロヘキシル
置換シラン生成物は殆んど検出できなかった。
【００１９】例２ ３７．５重量％のシクロヘキサン、６１．０重量％のト
リクロロシラン及び１．５重量％のフェニルジクロロ硼
素を含む混合物をガラス管であって封入した管のシリー
ズに送入した。この管を約１５００psi と想定される内
部圧力で表２に示される所定の時間、３５０℃に加熱し
た。所定の時間後、管を冷却しそしてＧＣ−ＦＩＤによ
って内容物を分析した。ＧＣ−ＦＩＤ分析に基づき曲線
の下のパーセントによる面積を算出し、これを結果とし
て示した。
【００２０】
【表１】 このデータは、フェニルジクロロシランを触媒として用
いた場合、短かい滞留時間でシクロヘキシルトリクロロ
シランの平衡限界に達成することを明らかにしている。
【００２１】例３ 触媒として種々の硼素化合物を用い、シクロヘキサンと
トリクロロシランとの反応の効力を評価した。この方法
は例２に示したように封入したガラス管の中で行った。
各管は、３７．５重量％のシクロヘキサン、６１．０重
量％のトリクロロシラン及び１．５重量％の硼素化合物
を有した。この操作は３１０℃及び約１５００psi の圧
力において行った。この結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】 表２のデータによると、有機置換硼素化合物は触媒とし
ての三塩硼素と比較して、ヘキシルトリクロロシランの
生成割合及び収率の両方を増加させることができること
を示している。
【００２３】例４ 例２に示したものと同様な方法を用いて、４４．６重量
％のシクロオクタン、５３．９重量％のトリクロロシラ
ン及び１．５重量％のフェニルジクロロ硼素を含む混合
物を３５０℃そして約１５００psi 圧力において６０分
間加熱した。微量のシクロオクチルトリクロロシランが
ＧＣ−ＦＩＤによって確認された。
【００２４】例５ 例２に示したものと同様の方法を用いて、３３．５重量
％のシクロペンタン、６４．８重量％のトリクロロシラ
ン及び１．８重量％のフェニルジクロロ硼素を、３５０
℃そして約１５００psi の圧力において、表３に示した
所定の時間加熱した。この結果を表３に示す。
【００２５】
【表３】
【００２６】例６ シクロヘキサンとメチルジクロロシランとの反応におけ
る触媒としてのフェニルジクロロ硼素の効力を評価し
た。処理は例２に示された如くで行った。４１．５重量
％のシクロヘキサン、５６．７重量％のメチルジクロロ
シラン及び１．８重量％のフェニルジクロロ硼素を含む
混合物を３５０℃そして約１５００psi の圧力で加熱し
た。この結果を表４に示す。
【００２７】
【表４】
【００２８】例７ メチルシクロペンタンとトリクロロシランとの反応にお
けるフェニルジクロロ硼素の効力を評価した。５４．８
重量％のメチルシクロペンタン、４４．１重量％のトリ
クロロシラン及び１．１重量％のフェニルジクロロ硼素
を含む混合物を約３３０℃そして約１５００psi 圧力に
おいて封入ガラス管中６０分間加熱した。封入管の内容
物を冷却し、そして熱電導検出器（ＴＣＤ）を採用した
ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）によって分析した。Ｇ
Ｃ−ＴＣＤ分析によると、メチルシクロぺンチルトリク
ロロシランは約３．６％の曲線の面積を有していた。
【００２９】例８ シクロペンタンとトリクロロシランとの反応における触
媒としてのフェニルジクロロ硼素の効力を評価した。５
８．６重量％のシクロヘプタン、４０．４重量％のトリ
クロロシラン及び１．０重量％のフェニルジクロロ硼素
を含む混合物を約３３０℃そして約１５００psi の圧力
において、封入ガラス管中１２０分間加熱した。封入管
中の内容物を冷却し、そしてＧＣ−ＴＣＤによって分析
した。ＧＣ−ＴＣＤ分析によると、シクロぺンチルトリ
クロロシランは約１．６％の曲線の面積を有していた。
【００３０】例９ シクロヘキシルベンゼンとトリクロロシランとの反応に
おける触媒としてのフェニルジクロロ硼素の効力を評価
した。６９．８重量％のベンジルシクロヘキサン、２
９．５重量％のトリクロロシラン及び０．７重量％のフ
ェニルジクロロ硼素を含む混合物を約３３０℃および約
１５００psi 圧力において、封入ガラス管の中で表５に
示した所定の時間加熱した。所定の加熱時間後、封入管
の内容物を冷却しそしてＧＣ−ＴＣＤによって分析し
た。ＧＣ−ＴＣＤ分析により算出した曲線の面積を、結
果として表５に示した。
【００３１】
【表５】
【００３２】例１０ シクロヘキサンとトリクロロシランとの連続した反応に
おいて触媒としてのフェニルジクロロ硼素の効力を評価
した。３７．８重量％のシクロヘキサン、６０．９重量
％のトリクロロシラン及び１．３重量％のフェニルジク
ロロ硼素を含む混合物を準備した。この混合物を加熱し
た１／４インチのステンレス鋼管を含む連続流れ反応器
に供給した。この反応器を約３５０℃の温度及び約１６
００psiの圧力に保持した。反応器内の供給物の滞留時
間はいづれも約１．５分であった。生成物及び未反応供
給原料は反応器の出口に存在する冷却トラップに回収し
た。回収された物質は、反応混合物が平衡状態になるま
で、反応器に再循環した。冷却したトラップの内容物
を、各回ごとにＧＣ−ＦＩＤによって分析した。ＧＣ−
ＦＩＤ分析により、この結果を曲線の面積パーセントを
算出し表６に示した。
【００３３】
【表６】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 R3 y C n H2n-y で表わされるシ
    クロアルカンを一般式 R1 a H b S i X4-a-bで表わされ
    るシランとで、式 R1 c BX3-c の有機硼素触媒の存在
    下、約２００℃から５００℃の範囲内の温度及び約１０
    ００psi から５０００psi の範囲内の圧力において接触
    させることを含む一般式 R1 a R2 d H b-d S i X4-a-bで
    表わされるシクロアルキルシランの製造方法。ここでＲ
    1 は１から７個の炭素原子を含むアルキル基、アリール
    基及びＲ2から成る群から独立して選ばれたものであ
    り、Ｒ2 は式 R3 y C n H2n-y-1 のシクロアルキル基で
    あってここでのＲ3 は１から７個の炭素原子のアルキル
    基及びアリール基から成る群から選ばれたものであり、
    ｙは０又は１であり、ｎは４から７の整数であり、Ｘは
    塩素原子、臭素原子及び弗素原子から成る群から独立し
    て選ばれたものであり、ａは０又は１であり、ｂは１又
    は２であり、ｄは１からｂの範囲の整数であってａ＋ｂ
    は１，２又は３であり、並びにｃは１，２又は３であ
    る。
JP4256719A 1991-09-27 1992-09-25 水素含有シランのシクロアルキル置換方法 Pending JPH05230073A (ja)

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US766300 1991-09-27
US07/766,300 US5118829A (en) 1991-09-27 1991-09-27 Process for cycloalkyl substitution of hydrogen containing silanes

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EP (1) EP0534700B1 (ja)
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DE (1) DE69215319T2 (ja)

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