JPH05219929A - たばこ香喫味改良剤 - Google Patents

たばこ香喫味改良剤

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JPH05219929A
JPH05219929A JP5719292A JP5719292A JPH05219929A JP H05219929 A JPH05219929 A JP H05219929A JP 5719292 A JP5719292 A JP 5719292A JP 5719292 A JP5719292 A JP 5719292A JP H05219929 A JPH05219929 A JP H05219929A
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靖宏 篠崎
Toshiaki Matsuzaki
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Abstract

(57)【要約】 【目的】たばこの製造工程並びに保存期間中に安定で喫
煙の際に十分な香喫味改良効果を発揮し得るたばこ喫味
改良剤を提供する。 【構成】本発明のたばこ香喫味改良剤は、化1に示す一
般式で示されるl−メントール−β−D−グルコシドを
含む。たばこ香喫味改良剤は、たばこ刻み重量に基づい
て0.1ppm〜1000ppm を添加する。l−メントール−β−
D−グルコシドは、たばこの製造工程並びに保存期間中
は不揮発性でかつ安定であり、喫煙時には熱分解してl
−メントールを生成する。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、たばこ香喫味改良剤に
関するものである。
【0002】
【従来の技術】原料葉たばこを燃焼すると、それ自身特
有の香喫味を発散すると同時に、葉たばこ特有の刺激、
青臭みまたは生臭みのような異臭、並びに、渋味、苦味
のような嫌味も有している。
【0003】従来、このようなたばこの不都合な香喫味
を矯正することが古くから経験的に行われている。例え
ば、原料葉たばこに、甘草、砂糖、蜂蜜、ラム酒、果
汁、芳香酒、バニラ、その他数多くの植物抽出物を添加
して、原料葉たばこの異臭および嫌味を和らげることが
行われている。
【0004】一方、近年、たばこの嗜好は、多様化する
傾向を示し、爽快でかつ豊かな香喫味を有する製品が好
まれるようになってきている。このため、製品たばこに
配合される原料葉たばこは、香喫味が爽快で、ニコチン
およびタール含量が緩和なものが多く使用されるように
なっている。
【0005】また、脱ニコチン処理を施して製造された
再生たばこや葉たばこ以外の植物または各種の無機成分
や有機成分等からなるたばこ代替物(以下、人工たばこ
という)等も使用されている。
【0006】このような人工たばこの原料は、一般に香
喫味が乏しく、刺激を有するものが多く、旨味に欠ける
ため、例えば、上述の植物抽出物を添加して香喫味を向
上させることが行われている。
【0007】このように原料葉たばこや人工たばこに添
加してたばこの香喫味を改善する、いわゆるたばこ香喫
味改良剤に含有される成分のうち、特に、例えば、l−
メントールおよびボルネオールのようなテルペン化合物
が香喫味の改善に大きく寄与している。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
テルペン化合物は一般に揮発し易い。このため、たばこ
の製造工程並びに保存期間中にテルペン化合物が揮発し
てしまう。テルペン化合物は、熱重量分析を行った結果
から、例えば70℃〜150℃で揮発または熱分解して
しまう。このため、たばこの製造工程中、例えば、乾燥
工程、膨化処理工程のような工程ではたばこが高温にさ
らされるため、テルペン化合物が揮発または熱分解して
しまう。このような結果、原料葉たばこに添加したテル
ペン化合物のほとんどが失われ、所期の香喫味改善効果
が得られない問題がある。
【0009】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、たばこの製造工程並びに保存期間中に安定で喫
煙の際に十分な香喫味改良効果を発揮し得るたばこ喫味
改良剤を提供するものである。
【0010】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために、今までたばこへの使用が試みられ
ていない各種化合物について幅広く検索を行った。この
結果、テルペン化合物のうちl−メントールおよびボル
ネオールのグルコシドが、製造工程および保存期間中に
は不揮発性で且つ高温条件下で安定であるが、喫煙時に
は熱分解して優れた香喫味改善効果を発揮することを見
出だし本発明を完成した。
【0011】すなわち、本発明は、化4に示す一般式で
示されるテルペングルコシドを含むことを特徴とするた
ばこ香喫味改良剤を提供する。
【0012】
【化4】 (式中、Rは、
【0013】
【化5】 または
【0014】
【化6】 を表す)本発明のl−メントールおよびボルネオールの
グルコシド(以下、テルペングルコシドという)は、い
ずれもそれ自体は香気を有さない白色固体である。テル
ペングルコシドは、タバコの製造工程および保存期間の
温度条件、すなわち、20℃〜200℃では熱分解しな
いが、喫煙時の温度条件、すなわち、たばこの燃焼コー
ン付近の温度350℃〜900℃では熱分解してテルペ
ン化合物(l−メントールおよびボルネオール)を生成
する。実際に、テルペングルコシドを添加した紙巻きた
ばこの煙成分をガスクロマトグラフにより分析した結
果、テルペンが検出された。
【0015】このように生成されたテルペン化合物がた
ばこの香喫味を改善する。この結果、タバコの製造工程
および保存期間中に有効成分が揮発および熱分解するの
を防止できると共に、喫煙時には極めて優れた香喫味改
善効果を発揮する。すなわち、少量のテルペングルコシ
ドを、喫煙物に添加することにより、たばこ本来の香り
とよく調和し、かつ、その香りに円味を持たせ、たばこ
らしさが強調されると共に刺激が抑えられる等の優れた
効果を発揮し、更に、これらの効果が長時間持続され
る。
【0016】本発明のたばこ用香喫味改良剤の有効成分
であるテルペングルコシドの製造方法としては、例え
ば、化7に示す反応式(1)に示すような方法が知られ
ている(Agricultural and Biological Chemistry,43,3
07(1979), CHEMISTRY LETTERS,431,(1981))。
【0017】
【化7】 (式中、RHはテルペン化合物、Acはアセチルを示
す) まず、テルペン化合物RHとペンタアセチル−β−D−
グルコースを塩化亜鉛あるいは塩化錫を触媒として重合
させた後、ナトリウムエトキシドまたはナトリウムメト
キシドで脱アセチル化してテルペングルコシドを得る。
このようにして得られたテルペングルコシドは、例え
ば、シリカゲルカラムクロマトグラフまたは再結晶によ
って、未反応物から純粋に分離することができる。
【0018】テルペングルコシドの添加によって香喫味
を改善し得る喫煙物としては、例えば、通常の葉たばこ
を原料として製造される紙巻たばこ、葉巻たばこおよび
パイプたばこ、例えば屑たばこを原料として製造される
再生たばこ、または、例えば、たばこ以外の植物の天然
繊維もしくは植物培養植物を原料として製造される合成
たばこが含まれる。
【0019】テルペングルコシドを、これらの喫煙物に
添加する手段は、特に限定される必要はなく、テルペン
グルコシドを、通常使用される他の香料と同様に、エタ
ノールのような有機溶媒または水に溶かした後、たばこ
刻みに添加して使用できる。また、紙巻きたばこ製造用
の材料(例えば、糊)に含有させることもできる。
【0020】本発明のたばこ香喫味改良剤の添加量は、
例えば、たばこ刻み重量に基づいて、0.1ppm〜1000ppm
、好ましくは1ppm〜100ppmである。
【0021】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に記述す
る。
【0022】テルペングルコシドの製造 (1)l−メントール−β−D−グルコシドの製造 l−メントール5gとペンタアセチル−β−D−グルコー
ス12.5g を出発物質として前記Agricultural and Biolo
gical Chemistry,43,307(1979)(以下、参考文献1と記
す)に開示された方法に従って、テルペングルコシドで
あるl−メントール−β−D−グルコシド混合物を得
た。この混合物をエタノール:水=1:1の溶媒中で再
結晶して純粋に分離し、テルペングルコシド4.6gを白色
固体として得た。得られたテルペングルコシドのスペク
トルデータは次の通りであった。
【0023】l−メントール−β−D−グルコシド 核磁気共鳴スペクトル(CD3 OD) :δ(ppm) 0.84(3H,d,J=7Hz),0.86(3H, d,J=6Hz),0.90(3H,d,J=7H
z),1.20-1.40 (3H,m),1.63(4H,m),2.25(3H,m),4.36(1H,
d,J=8Hz),3.86-3.12(6H,m) 赤外線吸収スペクトル(KBr):(cm-1) 3400(OH),1387 (イソプロピル基) (2)ボルネオール−β−D−グルコシドの製造 ボルネオール5gとペンタアセチル−β−D−グルコース
12.5g を出発物質として参考文献1に開示された方法に
従って、テルペングルコシドのアセチル体混合物を得
た。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフで分
画し、ヘキサン:酢酸エチル=1:1で流出する分画を
分取し、脱アセチル化した後、さらにエタノール:水=
1:1の溶媒中で再結晶して純粋に分離し、テルペング
ルコシド2.9gを白色固体として得た。得られたテルペン
グルコシドのスペクトルデータは次の通りであった。
【0024】ボルネオール−β−D−グルコシド 核磁気共鳴スペクトル(CD3 OD) :δ(ppm) 0.87(9H,3s),1.21(3H,m),1.58(3H,m),2.14(2H,m),3.18-
4.14(6H,m),4.26(1H,d,J=8Hz) 赤外線吸収スペクトル(KBr):(cm-1) 3350(OH),1370 以下、このようにして製造したl−メントール−β−D
−グルコシドおよびボルネオール−β−D−グルコシド
を用いて、熱分解性試験および官能試験を行った。
【0025】熱分解性試験 テルペングルコシドの熱分解性を、示差走査熱量天秤を
用いて、試料を10℃/min の加熱速度で昇温した時に
得られる熱重量曲線から減量開始温度を求めることによ
り評価した。減量開始温度の決定は、日本工業規格(J
IS)に規定されるプラスチックの熱重量測定方法(K
7120−1987)に準拠して行った。
【0026】テルペングルコシドとして、l−メントー
ル−β−D−グルコシドおよびボルネオール−β−D−
グルコシドについて、以下の分析条件で熱重量測定を行
い、減量開始温度を求めた。次いで、テルペンとして、
l−メントールおよびボルネオールについて、同様の分
析条件で熱重量測定を行い、減量開始温度を求めた。こ
の結果を表1に示す。
【0027】分析条件 装置 :示差走査熱量天秤(TG−DSC,Rigaku C
orp.,DPS-8151 ) 雰囲気 :ヘリウム50ml/min気流下 測定温度:約40℃〜500 ℃(加熱速度10℃/min) 試料重量:4 〜10mg
【0028】
【表1】 表1から明らかなように、テルペングリコシドの減量開
始温度は、たばこの製造工程および保存期間中の温度条
件20℃〜200℃(以下、製造・保存温度という)よ
りも高く、たばこ喫煙時の燃焼コーン付近の温度350
℃〜900℃(以下、喫煙温度という)よりも低い。こ
れにより、製造および保存中に揮発または分解せずに安
定に存在し、喫煙時には揮発または熱分解して香喫味改
良効果を発揮できることが確認された。
【0029】一方、テルペンの減量開始温度は、製造・
保存温度の最高値よりも低い。このため、たばこの製造
および保存期間中に熱分解することが確認された。
【0030】官能試験 (1)葉たばこの香喫味改良 セブンスター(銘柄名)(日本たばこ商品名)用葉たば
こ刻みに、l−メントール−β−D−グルコシドおよび
ボルネオール−β−D−グルコシドのエタノール溶液
を、添加量がたばこ刻みの単位重量当り1ppm および10
ppm になるように均一に噴霧した。この後、たばこ刻み
を紙巻して加香品を製造した。これらの加香品につい
て、テルペングルコシド無添加のたばこ刻みの巻上品を
対照として、喫煙した時の香り、味およびくせについて
2点識別法により比較した。専門官能検査パネル20名
の評価は、表2に示す通りであった。
【0031】なお、加香品1、2は夫々l−メントール
−β−D−グルコシドおよびボルネオール−β−D−グ
ルコシドを示し、表中の数字は、良と評価した人の数を
示し、*印は、5%で有意差があることを示す。
【0032】
【表2】 表2から明らかなように、l−メントール−β−D−グ
ルコシドおよびボルネオール−β−D−グルコシドは、
いずれも、たばこの香り、味およびくせを著しく改善す
ることが確認された。
【0033】(2)再生たばこの香喫味改良 屑たばこを100 ℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶性
部とに分けた。次に、水不溶性部を叩解し、これに、そ
の乾物重量の15%の針葉樹のクラフトパルプを加えた。
得られた混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に先の水溶
性部を戻してシート状再生たばこを作成した。この再生
たばこに、l−メントール−β−D−グルコシドおよび
ボルネオール−β−D−グルコシドのエタノール溶液を
添加量が再生たばこの単位重量当り10ppm および100ppm
になるように均一に噴霧した後、裁刻して巻上げて加香
品を製造した。これらの加香品について、ペンタグルコ
シド無添加の再生たばこ刻みの巻上品を対照として、喫
煙したときの香り、味および刺激について、2点識別法
によりこれらの喫味を比較した。専門官能検査パネル20
名の評価は、表3に示す通りであった。
【0034】なお、表3中、加香品1、2は夫々l−メ
ントール−β−D−グルコシドおよびボルネオール−β
−D−グルコシドを示し、表中の数字は、良と評価した
人の数を示し、*印は、5%で有意差があることを示
す。
【0035】
【表3】 表3から、l−メントール−β−D−グルコシドおよび
ボルネオール−β−D−グルコシドは、いずれも、香
り、味を著しく改善すると共に、刺激を抑制する効果を
有することが認められた。
【0036】
【発明の効果】以上説明した如く、本発明のたばこ香喫
味改良剤は、たばこの製造工程並びに保存期間中は不揮
発性でかつ安定であり、喫煙時には揮発または熱分解し
て有効成分を生成する。これにより、製造および保存期
間中に有効成分が失われるのを略完全に防止できると共
に、喫煙時には優れた香喫味改良効果を発揮することが
できる等顕著な効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松崎 敏明 神奈川県横浜市緑区梅が丘6番地2 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 化1に示す一般式で示されるテルペング
    ルコシドを含むことを特徴とするたばこ香喫味改良剤。 【化1】 (式中、Rは 【化2】 または 【化3】 を表す)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9034106B2 (en) 2010-03-26 2015-05-19 Philip Morris Usa Inc. Smoking article including alkanoylated glycoside
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