JPH0519474A - ポジ型電子線レジスト - Google Patents
ポジ型電子線レジストInfo
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- JPH0519474A JPH0519474A JP3195769A JP19576991A JPH0519474A JP H0519474 A JPH0519474 A JP H0519474A JP 3195769 A JP3195769 A JP 3195769A JP 19576991 A JP19576991 A JP 19576991A JP H0519474 A JPH0519474 A JP H0519474A
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- JP
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- dry etching
- sensitivity
- resist
- electron beam
- cyanoacrylate
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、高感度で、しかもドライエッチング
耐性良好なポジ型電子線レジストを提供することを目的
とする。 【構成】α−シアノアクリル酸エステル−メタクリル酸
フェニル共重合体を主成分とし、分子量１万〜３００
万、好ましくは１０〜１００万であり、α−シアノアク
リル酸エステルとメタクリル酸フェニルとの共重合比は
３：７〜７：３である。 【効果】この範囲で、電子線に対する感度は３〜５μＣ
／ｃｍ2 、ドライエッチングに対して良好な耐性を有す
る。
耐性良好なポジ型電子線レジストを提供することを目的
とする。 【構成】α−シアノアクリル酸エステル−メタクリル酸
フェニル共重合体を主成分とし、分子量１万〜３００
万、好ましくは１０〜１００万であり、α−シアノアク
リル酸エステルとメタクリル酸フェニルとの共重合比は
３：７〜７：３である。 【効果】この範囲で、電子線に対する感度は３〜５μＣ
／ｃｍ2 、ドライエッチングに対して良好な耐性を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は高感度、ドライエッチン
グ耐性良好なポジ型電子線レジストに関するものであ
る。更に詳しくは半導体工業におけるフォトマスクの製
造およびシリコンウェハーへの直接描画による半導体製
造時における選択的エッチングや拡散のためのレジスト
パターンの提供を目的とする。
グ耐性良好なポジ型電子線レジストに関するものであ
る。更に詳しくは半導体工業におけるフォトマスクの製
造およびシリコンウェハーへの直接描画による半導体製
造時における選択的エッチングや拡散のためのレジスト
パターンの提供を目的とする。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、フォトマスクはクロム蒸着さ
れたガラス基板上に電子線レジストを塗布し、電子線照
射後、現像処理を行い、レジストパターンを形成した
後、硝酸第２セリウムアンモニウム溶液に浸漬し、ウエ
ットエッチングすることにより作製される。
れたガラス基板上に電子線レジストを塗布し、電子線照
射後、現像処理を行い、レジストパターンを形成した
後、硝酸第２セリウムアンモニウム溶液に浸漬し、ウエ
ットエッチングすることにより作製される。
【０００３】しかし、ウエットエッチングでは線幅寸法
が細くなるとクロムのエッチングパターンの直線性が低
くなる。また、等方性エッチングのためサイドエッチン
グが入り、寸法制御性も低い。近年、モリブデンシリサ
イド（ＭｏＳｉ）も遮光膜として用いられているが、Ｍ
ｏＳｉはウエットエッチングではエッチング不可能で、
ドライエッチングでなければならない。
が細くなるとクロムのエッチングパターンの直線性が低
くなる。また、等方性エッチングのためサイドエッチン
グが入り、寸法制御性も低い。近年、モリブデンシリサ
イド（ＭｏＳｉ）も遮光膜として用いられているが、Ｍ
ｏＳｉはウエットエッチングではエッチング不可能で、
ドライエッチングでなければならない。
【０００４】しかし、反応性イオンエッチング等のドラ
イエッチングでは、レジストのドライエッチング耐性が
問題となる。一般にネガ型レジストの耐性は高いが、ポ
ジ型レジストの耐性は低い。そのため前記ポジ型レジス
トを用いた場合にはレジストパターンの後退が生じ、ク
ロムパターンにテーパーがついたり、設計寸法が得られ
ないということがおきる。
イエッチングでは、レジストのドライエッチング耐性が
問題となる。一般にネガ型レジストの耐性は高いが、ポ
ジ型レジストの耐性は低い。そのため前記ポジ型レジス
トを用いた場合にはレジストパターンの後退が生じ、ク
ロムパターンにテーパーがついたり、設計寸法が得られ
ないということがおきる。
【０００５】また、ベンゼン環を含むポジ型電子線レジ
ストはドライエッチング耐性は高いが感度が低く、２０
μＣ／ｃｍ2 以上の電子線照射量を必要とする。
ストはドライエッチング耐性は高いが感度が低く、２０
μＣ／ｃｍ2 以上の電子線照射量を必要とする。
【０００６】α−シアノアクリル酸エステル重合体の感
度は２〜５μＣ／ｃｍ2 と高く、さらにドライエッチン
グ耐性も他のアクリル系の電子線レジストやＰＢＳに比
べて２倍以上高い。但し、ベンゼン環を含むレジストよ
りドライエッチング耐性は若干劣る。そのため、ＭｏＳ
ｉやクロムの単層膜をα−シアノアクリル酸エステル重
合体をレジスト膜としてドライエッチングする場合には
特に問題はないが、ドライエッチング速度の遅い酸化ク
ロム−クロムの２層膜をドライエッチングする場合、α
−シアノアクリル酸エステル重合体のドライエッチング
耐性でも不十分であり、クロムパターンは垂直になら
ず、テーパーが生じてしまう。
度は２〜５μＣ／ｃｍ2 と高く、さらにドライエッチン
グ耐性も他のアクリル系の電子線レジストやＰＢＳに比
べて２倍以上高い。但し、ベンゼン環を含むレジストよ
りドライエッチング耐性は若干劣る。そのため、ＭｏＳ
ｉやクロムの単層膜をα−シアノアクリル酸エステル重
合体をレジスト膜としてドライエッチングする場合には
特に問題はないが、ドライエッチング速度の遅い酸化ク
ロム−クロムの２層膜をドライエッチングする場合、α
−シアノアクリル酸エステル重合体のドライエッチング
耐性でも不十分であり、クロムパターンは垂直になら
ず、テーパーが生じてしまう。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明はα−シアノア
クリル酸エステル重合体のドライエッチング耐性が、若
干不足していることを踏まえ、感度を低下させずにドラ
イエッチング耐性をさらに向上させたポジ型電子線レジ
ストを提供しようとするものである。
クリル酸エステル重合体のドライエッチング耐性が、若
干不足していることを踏まえ、感度を低下させずにドラ
イエッチング耐性をさらに向上させたポジ型電子線レジ
ストを提供しようとするものである。
【０００８】
【課題を解決する手段】本発明は、一般式（ａ）：
【０００９】（ただし、Ｒは炭素数１〜８の鎖状または
炭素数５〜８の環状のアルキル基であり、またｍ／ｎ＝
３／７〜７／３）で表わされるα−シアノアクリル酸エ
ステル−メタクリル酸フェニル共重合体を主成分とする
ことを特徴とするポジ型電子線レジストである。
炭素数５〜８の環状のアルキル基であり、またｍ／ｎ＝
３／７〜７／３）で表わされるα−シアノアクリル酸エ
ステル−メタクリル酸フェニル共重合体を主成分とする
ことを特徴とするポジ型電子線レジストである。
【００１０】本発明によるα−シアノアクリル酸エステ
ル−メタクリル酸フェニル共重合体はα−シアノアクリ
ル酸エステルモノマーとメタクリル酸フェニルモノマー
をラジカル重合することによって得られる。なお、本発
明に使用されるα−シアノアクリル酸エステルモノマー
は次式（ｂ）で表される。
ル−メタクリル酸フェニル共重合体はα−シアノアクリ
ル酸エステルモノマーとメタクリル酸フェニルモノマー
をラジカル重合することによって得られる。なお、本発
明に使用されるα−シアノアクリル酸エステルモノマー
は次式（ｂ）で表される。
【００１１】ただし、Ｒは炭素数１〜８の鎖状または炭
素数５〜８の環状のアルキル基であり、具体的にはα−
シアノアクリル酸エチル、α−シアノアクリル酸ブチ
ル、α−シアノアクリル酸ヘキシル、α−シアノアクリ
ル酸シクロヘキシル、α−シアノアクリル酸オクチル等
である。これらの中でも環状アルキル基を有するものが
好ましい。
素数５〜８の環状のアルキル基であり、具体的にはα−
シアノアクリル酸エチル、α−シアノアクリル酸ブチ
ル、α−シアノアクリル酸ヘキシル、α−シアノアクリ
ル酸シクロヘキシル、α−シアノアクリル酸オクチル等
である。これらの中でも環状アルキル基を有するものが
好ましい。
【００１２】また、メタクリル酸フェニルモノマーは次
式（ｃ）で表される。
式（ｃ）で表される。
【００１３】ラジカル重合法であるが、開始剤として
は、通常のラジカル重合で用いられているもので、具体
的には過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル
等があり、塊状重合または溶液重合が可能である。溶液
重合に用いる重合溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチルセロソル
ブ等の有機溶媒が挙げられる。重合温度および重合時間
は使用する重合開始剤、重合溶媒の種類や量によって、
当然異なるが、重合温度としては４０〜８０℃、重合時
間としては５〜２０時間が好ましい。
は、通常のラジカル重合で用いられているもので、具体
的には過酸化ベンゾイル、アゾビスイソブチロニトリル
等があり、塊状重合または溶液重合が可能である。溶液
重合に用いる重合溶媒としては、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン、酢酸メチルセロソル
ブ等の有機溶媒が挙げられる。重合温度および重合時間
は使用する重合開始剤、重合溶媒の種類や量によって、
当然異なるが、重合温度としては４０〜８０℃、重合時
間としては５〜２０時間が好ましい。
【００１４】共重合比は、感度およびドライエッチング
耐性から、α−シアノアクリル酸エステル：メタクリル
酸フェニル＝３：７〜７：３である。なお、メタクリル
酸フェニルの含有量が７０％以上になると感度が低下
し、反対にα−シアノアクリル酸エステルの含有量が７
０％を越えるとドライエッチング耐性が低下する。
耐性から、α−シアノアクリル酸エステル：メタクリル
酸フェニル＝３：７〜７：３である。なお、メタクリル
酸フェニルの含有量が７０％以上になると感度が低下
し、反対にα−シアノアクリル酸エステルの含有量が７
０％を越えるとドライエッチング耐性が低下する。
【００１５】分子量は１万から３００万のものが用いら
れるが、分子量が大きすぎると塗布性が低下し、また分
子量が小さいと感度が低下することから１０万〜１００
万が好ましい。
れるが、分子量が大きすぎると塗布性が低下し、また分
子量が小さいと感度が低下することから１０万〜１００
万が好ましい。
【００１６】
【作用】表１は、本発明のα−シアノアクリル酸エステ
ル−メタクリル酸フェニル共重合体と各種α−シアノア
クリル酸エステル重合体および共重合体との感度、ドラ
イエチング耐性の比較を示す。表１から明らかなよう
に、本発明のα−シアノアクリル酸エステルとメタクリ
ル酸フェニルとの共重合体は感度およびドライエッチン
グ耐性に優れる。
ル−メタクリル酸フェニル共重合体と各種α−シアノア
クリル酸エステル重合体および共重合体との感度、ドラ
イエチング耐性の比較を示す。表１から明らかなよう
に、本発明のα−シアノアクリル酸エステルとメタクリ
ル酸フェニルとの共重合体は感度およびドライエッチン
グ耐性に優れる。
【００１７】
【表１】
【００１８】略称の説明 CyHCNA：α−シアノアクリル
酸シクロヘキシル HCNA：α−シアノアクリル酸−ｎ−ヘキシル EtCNA ：α−シアノアクリル酸エチル DoCNA ：α−シアノアクリル酸ドデシル PHMA：メタクリル酸フェニル
酸シクロヘキシル HCNA：α−シアノアクリル酸−ｎ−ヘキシル EtCNA ：α−シアノアクリル酸エチル DoCNA ：α−シアノアクリル酸ドデシル PHMA：メタクリル酸フェニル
【００１９】
＜実施例１＞α−シアノアクリル酸シクロヘキシル１
０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、酢酸１．
０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０４ｇをガラス
封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１２時間反応
させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成物を沈
澱させ、白色粉末状の共重合体１３．４ｇを得た。な
お、この共重合体の分子量は３５万（ＧＰＣによるポリ
スチレン換算）であった。
０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、酢酸１．
０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０４ｇをガラス
封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１２時間反応
させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成物を沈
澱させ、白色粉末状の共重合体１３．４ｇを得た。な
お、この共重合体の分子量は３５万（ＧＰＣによるポリ
スチレン換算）であった。
【００２０】分子量３５万のα−シアノアクリル酸シク
ロヘキシル−メタクリル酸フェニル共重合体の５重量％
のシクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの
２層膜が１０００Åの厚さでスパッターされたガラス基
板上に回転塗布法により２２００ｒｐｍで５０００Åの
厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間熱処
理後、照射量３．０μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで
電子線照射した。電子線照射後、メチルイソブチルケト
ン：イソプロピルアルコール＝９０：１０の混合溶媒で
２０℃において５分間浸漬し、イソプロピルアルコール
中にてリンスして乾燥することによってレジストパター
ンが得られた。
ロヘキシル−メタクリル酸フェニル共重合体の５重量％
のシクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの
２層膜が１０００Åの厚さでスパッターされたガラス基
板上に回転塗布法により２２００ｒｐｍで５０００Åの
厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間熱処
理後、照射量３．０μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで
電子線照射した。電子線照射後、メチルイソブチルケト
ン：イソプロピルアルコール＝９０：１０の混合溶媒で
２０℃において５分間浸漬し、イソプロピルアルコール
中にてリンスして乾燥することによってレジストパター
ンが得られた。
【００２１】次に反応性イオンエッチング装置を用い
て、四塩化炭素（１６ＳＣＣＭ）と酸素（４８ＳＣＣ
Ｍ）の混合ガスで、圧力４０Ｐａ、パワー３００Ｗで１
０分間、クロムのエッチングを行なった。アセトンでレ
ジスト被膜を除去し、電子顕微鏡によりクロムのエッチ
ング形状を観察したところ、テーパーのない垂直な断面
形状のクロムパターンが確認された。なお、α−シアノ
アクリル酸シクロヘキシル重合体のレジスト膜の膜減り
速度が６４Å／分に対して、本共重合体は３８Å／分で
あり、ドライエッチング耐性は約４０％向上した。
て、四塩化炭素（１６ＳＣＣＭ）と酸素（４８ＳＣＣ
Ｍ）の混合ガスで、圧力４０Ｐａ、パワー３００Ｗで１
０分間、クロムのエッチングを行なった。アセトンでレ
ジスト被膜を除去し、電子顕微鏡によりクロムのエッチ
ング形状を観察したところ、テーパーのない垂直な断面
形状のクロムパターンが確認された。なお、α−シアノ
アクリル酸シクロヘキシル重合体のレジスト膜の膜減り
速度が６４Å／分に対して、本共重合体は３８Å／分で
あり、ドライエッチング耐性は約４０％向上した。
【００２２】＜実施例２＞α−シアノアクリル酸ｎ−ヘ
キシル１０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、
酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０５ｇ
をガラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１０
時間反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生
成物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１８．３ｇを得
た。なお、この共重合体の分子量は５５万（ＧＰＣによ
るポリスチレン換算）であった。
キシル１０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、
酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０５ｇ
をガラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１０
時間反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生
成物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１８．３ｇを得
た。なお、この共重合体の分子量は５５万（ＧＰＣによ
るポリスチレン換算）であった。
【００２３】分子量５５万のα−シアノアクリル酸ｎ−
ヘキシル−メタクリル酸フェニル共重合体の４重量％の
シクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２
層膜のブランク上に回転塗布法により１０５０ｒｐｍで
５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で
３０分間熱処理後、照射量４．０μＣ／ｃｍ2 、加速電
圧２０ｋＶで電子線照射した。電子線照射後、メチルイ
ソブチルケトン：イソプロピルアルコール＝６０：４０
の混合溶媒で２０℃において２分間浸漬し、イソプロピ
ルアルコール中にてリンスして乾燥することによってレ
ジストパターンが得られた。
ヘキシル−メタクリル酸フェニル共重合体の４重量％の
シクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２
層膜のブランク上に回転塗布法により１０５０ｒｐｍで
５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で
３０分間熱処理後、照射量４．０μＣ／ｃｍ2 、加速電
圧２０ｋＶで電子線照射した。電子線照射後、メチルイ
ソブチルケトン：イソプロピルアルコール＝６０：４０
の混合溶媒で２０℃において２分間浸漬し、イソプロピ
ルアルコール中にてリンスして乾燥することによってレ
ジストパターンが得られた。
【００２４】次に反応性イオンエッチング装置を用い
て、実施例１と同様にドライエッチングを行った結果、
テーパーのない垂直な断面形状のクロムパターンが得ら
れた。
て、実施例１と同様にドライエッチングを行った結果、
テーパーのない垂直な断面形状のクロムパターンが得ら
れた。
【００２５】＜実施例３＞トルエン２００ｍｌ中にα−
シアノアクリル酸エチル１２．０ｇ、メタクリル酸フェ
ニル８．０ｇ、酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチロニト
リル０．１ｇを加え、窒素気流中で、６０℃にて１０時
間反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成
物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１５．２ｇを得
た。なお、この共重合体の分子量は２８万（ＧＰＣによ
るポリスチレン換算）であった。
シアノアクリル酸エチル１２．０ｇ、メタクリル酸フェ
ニル８．０ｇ、酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチロニト
リル０．１ｇを加え、窒素気流中で、６０℃にて１０時
間反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成
物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１５．２ｇを得
た。なお、この共重合体の分子量は２８万（ＧＰＣによ
るポリスチレン換算）であった。
【００２６】分子量２８万のα−シアノアクリル酸エチ
ル−メタクリル酸フェニル共重合体の５重量％のシクロ
ヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２層膜の
ブランク上に回転塗布法により８１０ｒｐｍで５０００
Åの厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間
熱処理後、照射量５．０μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋ
Ｖで電子線照射した。電子線照射後、酢酸エチル：メチ
ルイソブチルケトン＝５０：５０の混合溶媒で２０℃に
おいて１分間浸漬し、イソプロピルアルコール中にてリ
ンスして乾燥することによってレジストパターンが得ら
れた。
ル−メタクリル酸フェニル共重合体の５重量％のシクロ
ヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２層膜の
ブランク上に回転塗布法により８１０ｒｐｍで５０００
Åの厚さのレジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間
熱処理後、照射量５．０μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋ
Ｖで電子線照射した。電子線照射後、酢酸エチル：メチ
ルイソブチルケトン＝５０：５０の混合溶媒で２０℃に
おいて１分間浸漬し、イソプロピルアルコール中にてリ
ンスして乾燥することによってレジストパターンが得ら
れた。
【００２７】次に反応性イオンエッチング装置を用い
て、実施例１と同様にドライエッチングを行った結果、
テーパーのない垂直な断面形状のクロムパターンが得ら
れた。
て、実施例１と同様にドライエッチングを行った結果、
テーパーのない垂直な断面形状のクロムパターンが得ら
れた。
【００２８】＜比較例１＞α−シアノアクリル酸シクロ
ヘキシル１０．０ｇ、酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０５ｇをガラス封管に仕込み、窒素気流
中で、６０℃にて１０時間反応させた。これを石油エー
テル中に注ぎ、反応生成物を沈澱させ、白色粉末状の重
合体８．３ｇを得た。なお、この重合体の分子量は３０
万（ＧＰＣによるポリスチレン換算）であった。
ヘキシル１０．０ｇ、酢酸２．０ｇ、アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０５ｇをガラス封管に仕込み、窒素気流
中で、６０℃にて１０時間反応させた。これを石油エー
テル中に注ぎ、反応生成物を沈澱させ、白色粉末状の重
合体８．３ｇを得た。なお、この重合体の分子量は３０
万（ＧＰＣによるポリスチレン換算）であった。
【００２９】分子量３０万のα−シアノアクリル酸シク
ロヘキシル重合体の５重量％のシクロヘキサノン溶液を
作り、酸化クロム−クロムの２層膜が１０００Åの厚さ
でスパッターされたガラス基板上に回転塗布法により１
２００ｒｐｍで５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成
し、１２０℃で３０分間熱処理後、照射量４．０μＣ／
ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで電子線照射した。電子線照
射後、メチルイソブチルケトン：イソプロピルアルコー
ル＝６０：４０の混合溶媒で２０℃において５分間浸漬
し、イソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥する
ことによってレジストパターンが得られた。
ロヘキシル重合体の５重量％のシクロヘキサノン溶液を
作り、酸化クロム−クロムの２層膜が１０００Åの厚さ
でスパッターされたガラス基板上に回転塗布法により１
２００ｒｐｍで５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成
し、１２０℃で３０分間熱処理後、照射量４．０μＣ／
ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで電子線照射した。電子線照
射後、メチルイソブチルケトン：イソプロピルアルコー
ル＝６０：４０の混合溶媒で２０℃において５分間浸漬
し、イソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥する
ことによってレジストパターンが得られた。
【００３０】次に実施例１と同様に反応性イオンエッチ
ング装置を用いて、クロムのドライエッチングを行なっ
たが、クロムの断面形状は垂直ではなく、テーパー状で
あった。
ング装置を用いて、クロムのドライエッチングを行なっ
たが、クロムの断面形状は垂直ではなく、テーパー状で
あった。
【００３１】＜比較例２＞α−シアノアクリル酸エチル
１０．０ｇ、酢酸１ｇ、アゾビスイソブチロニトリル
０．０１ｇをガラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０
℃にて１０時間反応させた。これを石油エーテル中に注
ぎ、反応生成物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体６．
３ｇを得た。なお、この重合体の分子量は３２万（ＧＰ
Ｃによるポリスチレン換算）であった。
１０．０ｇ、酢酸１ｇ、アゾビスイソブチロニトリル
０．０１ｇをガラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０
℃にて１０時間反応させた。これを石油エーテル中に注
ぎ、反応生成物を沈澱させ、白色粉末状の共重合体６．
３ｇを得た。なお、この重合体の分子量は３２万（ＧＰ
Ｃによるポリスチレン換算）であった。
【００３２】分子量３２万のα−シアノアクリル酸エチ
ルの３重量％のシクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロ
ム−クロムの２層膜がスパッターされたガラス基板上に
回転塗布法により６１０ｒｐｍで５０００Åの厚さのレ
ジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間熱処理後、照
射量３．２μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで電子線照
射した。電子線照射後、酢酸エチル：メチルイソブチル
ケトン＝６０：４０の混合溶媒で２０℃において２分間
浸漬し、イソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥
することによってポジ型レジストパターンが得られた。
ルの３重量％のシクロヘキサノン溶液を作り、酸化クロ
ム−クロムの２層膜がスパッターされたガラス基板上に
回転塗布法により６１０ｒｐｍで５０００Åの厚さのレ
ジスト被膜を形成し、１２０℃で３０分間熱処理後、照
射量３．２μＣ／ｃｍ2 、加速電圧２０ｋＶで電子線照
射した。電子線照射後、酢酸エチル：メチルイソブチル
ケトン＝６０：４０の混合溶媒で２０℃において２分間
浸漬し、イソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥
することによってポジ型レジストパターンが得られた。
【００３３】次に実施例１と同様に反応性イオンエッチ
ング装置を用いて、クロムのドライエッチングを行なっ
たが、比較例１と同様、クロムの断面形状は垂直ではな
く、テーパー状であった。
ング装置を用いて、クロムのドライエッチングを行なっ
たが、比較例１と同様、クロムの断面形状は垂直ではな
く、テーパー状であった。
【００３４】＜比較例３＞α−シアノアクリル酸ドデシ
ル１０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、酢酸
１．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０２ｇをガ
ラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１０時間
反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成物
を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１１．２ｇを得た。
なお、この重合体の分子量は４３万（ＧＰＣによるポリ
スチレン換算）であった。
ル１０．０ｇ、メタクリル酸フェニル１０．０ｇ、酢酸
１．０ｇ、アゾビスイソブチロニトリル０．０２ｇをガ
ラス封管に仕込み、窒素気流中で、６０℃にて１０時間
反応させた。これを石油エーテル中に注ぎ、反応生成物
を沈澱させ、白色粉末状の共重合体１１．２ｇを得た。
なお、この重合体の分子量は４３万（ＧＰＣによるポリ
スチレン換算）であった。
【００３５】分子量４３万のα−シアノアクリル酸ドデ
シル−メタクリル酸フェニル共重合体の４重量％のシク
ロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２層膜
がスパッターされたガラス基板上に回転塗布法により７
２０ｒｐｍで５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成
し、１２０℃で３０分間熱処理後、５．０〜２０．０μ
Ｃ／ｃｍ2 の照射量で電子線照射した。電子線照射後、
メチルイソブチルケトン：イソプロピルアルコール＝７
０：３０の混合溶媒で２０℃において５分間浸漬し、イ
ソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥することに
よってレジストパターンが得られた。なお、照射した領
域がすべて溶解するのに必要な電子線照射量は１０μＣ
／ｃｍ2 であり、低感度であった。
シル−メタクリル酸フェニル共重合体の４重量％のシク
ロヘキサノン溶液を作り、酸化クロム−クロムの２層膜
がスパッターされたガラス基板上に回転塗布法により７
２０ｒｐｍで５０００Åの厚さのレジスト被膜を形成
し、１２０℃で３０分間熱処理後、５．０〜２０．０μ
Ｃ／ｃｍ2 の照射量で電子線照射した。電子線照射後、
メチルイソブチルケトン：イソプロピルアルコール＝７
０：３０の混合溶媒で２０℃において５分間浸漬し、イ
ソプロピルアルコール中にてリンスして乾燥することに
よってレジストパターンが得られた。なお、照射した領
域がすべて溶解するのに必要な電子線照射量は１０μＣ
／ｃｍ2 であり、低感度であった。
【００３６】
【発明の効果】α−シアノアクリル酸エステルは感度と
ドライエッチング耐性に優れてはいるが、ドライエッチ
ング耐性に関しては、若干不足している。そこで、メタ
クリル酸フェニルを共重合させることにより、感度を低
下させずにドライエッチング耐性をさらに向上させるこ
とが可能となり、フォトマスク製造や直描による半導体
製造において、高生産性とコスト低減に大きな効果をも
たらすことができる。
ドライエッチング耐性に優れてはいるが、ドライエッチ
ング耐性に関しては、若干不足している。そこで、メタ
クリル酸フェニルを共重合させることにより、感度を低
下させずにドライエッチング耐性をさらに向上させるこ
とが可能となり、フォトマスク製造や直描による半導体
製造において、高生産性とコスト低減に大きな効果をも
たらすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奥山 登志夫 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成化学工業株式会社名古屋総合研究所 内 (72)発明者 佐藤 三善 愛知県名古屋市港区船見町１番地の１ 東 亞合成化学工業株式会社名古屋総合研究所 内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】一般式（ａ）： （ただし、Ｒは炭素数１〜８の鎖状または炭素数５〜８
の環状アルキル基であり、またｍ／ｎ＝３／７〜７／
３）で表わされるα−シアノアクリル酸エステル−メタ
クリル酸フェニル共重合体を主成分とすることを特徴と
するポジ型電子線レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3195769A JPH0519474A (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポジ型電子線レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3195769A JPH0519474A (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポジ型電子線レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0519474A true JPH0519474A (ja) | 1993-01-29 |
Family
ID=16346656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3195769A Pending JPH0519474A (ja) | 1991-07-10 | 1991-07-10 | ポジ型電子線レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0519474A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05289339A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-11-05 | Toppan Printing Co Ltd | ポジ型電子線レジスト |
| US9552053B2 (en) | 2001-09-19 | 2017-01-24 | Dell Products L.P. | Methods for power management in a computer system with multiple processing resources and multiple power supplies |
-
1991
- 1991-07-10 JP JP3195769A patent/JPH0519474A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05289339A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-11-05 | Toppan Printing Co Ltd | ポジ型電子線レジスト |
| US9552053B2 (en) | 2001-09-19 | 2017-01-24 | Dell Products L.P. | Methods for power management in a computer system with multiple processing resources and multiple power supplies |
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