JPH0516453B2 - - Google Patents

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JPH0516453B2
JPH0516453B2 JP59163917A JP16391784A JPH0516453B2 JP H0516453 B2 JPH0516453 B2 JP H0516453B2 JP 59163917 A JP59163917 A JP 59163917A JP 16391784 A JP16391784 A JP 16391784A JP H0516453 B2 JPH0516453 B2 JP H0516453B2
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carbon atoms
linear
diols
polycondensation
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JPS6071633A (ja
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Riidorofu Hansuuieruku
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Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/40—Polyamides containing oxygen in the form of ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/44—Polyester-amides

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
従来技術 熱可塑性ブロツクポリエーテルエステルアミド
は、その顕著な機械的性質のために射出成形品、
全ての種類の押出品ならびに繊維及びモノフイル
を製造するのに特に好適である。 ブロツクポリエーテルエステルアミドの使用可
能性は、勿論、例えばポリアミドに比較して劣悪
な加水分解安定性によつて著しく制限される。従
つて、ブロツクポリエーテルエステルアミドのこ
の欠点を排除することの試みには、不足しなかつ
た。フランス国特許公開公報第2378058号の場合、
例えばブロツクポリエーテルエステルアミドの加
水分解安定度はモノカルボン酸ポリアミドブロツ
クを部分的に使用することによつて改善され、こ
の場合このブロツクの他の鎖端部は、炭化水素基
を末端基としている。ブロツクポリエーテルエス
テルアミドの場合、こうして、周知のようにエス
テル結合の加水分解を触媒作用するカルボキシル
末端基を減少させることは、実現される。 勿論、フランス国特許公開公報第2378058号に
記載された方法は、例えばステアリン酸によつて
導入される、末端基としての炭化水素基を有する
使用されるポリアミドが鎖長生長を重縮合の進行
中に制限するという欠点を有する。こうして得ら
れたブロツクポリエーテルエステルアミドの粘度
は、固相−後縮合によつてももやは任意に上昇し
えない。それにも拘らず、なお十分に分子量を達
成しうるためには、モノカルボン酸ポリアミドの
量は、相当して小さく維持しなければならない。
更に、ブロツクポリエーテルエステルアミドの加
水分解安定度は、僅かにのみ改善される。 作 用 前記欠点なしに加水分解安定性ブロツクポリエ
ーテルエステルアミドを製造する本発明方法は、 (a) カルボキシル末端基を有する、分子量700〜
15000を有する線状脂肪族ポリアミドを、 (b) 分子量400〜4000を有するα，ω−ジヒドロ
キシポリエーテル及び (c) 成分(a)及び(b)のモル量の総和に対して３〜30
モル％の量の、２〜８個の炭素原子を有する線
状又は分枝鎖状の脂肪族ジオール及び／又は脂
環式ジオールと、エステル化触媒の存在下で高
真空中又は場合によつては常圧下で210〜280℃
の温度で重縮合させ、この場合成分(a)のモル量
と、成分(b)及び(c)のモル量の総和との比 Ma／Mb＋Mc が0.81〜0.985であり、ジオール(c)が重縮合の
間に反応混合物から留去によつて回収される
1.5〜10倍の過剰量で使用されることにある。 カルボキシル末端基を有する線状脂肪族ポリア
ミドとしては、PA−６、−11、−12、−6.6、−6.9、
−6.10、−6.12もしくは−6.13の単量体又はこれら
単量体からの混合物及び４〜13個の炭素原子を有
する線状又は分枝鎖状脂肪族ジカルボン酸から得
られるか又は少なくとも８個の炭素原子を有する
芳香族又は脂環式ジカルボン酸から得られるもの
が使用される。 α，ω−ジヒドロキシポリエーテル(b)として
は、酸素原子が２〜４個の炭素原子を有する直鎖
又は少なくとも２個の鎖状炭素原子を有する分枝
鎖によつて互いに分離されている、分子量500〜
3000を有するポリエーテルジオール又はコポリエ
ーテルジオールが使用される。 本発明によるブロツクポリエーテルエステルア
ミドを形成するための重縮合は、エステル化触媒
の存在下で実施される。特に、チタン触媒、例え
ばテトラアルキルチタネート、例えばテトラブチ
ルチタネート、ジルコニウム−又はハフニウム触
媒、例えばジルコニウムテトラブチラートもしく
はジルコニウムテトライソプロピラート又はハフ
ニウムテトラアルコキシド、錫（）触媒、例え
ばジブチル錫オキシド、ブチル錫オキシドヒドロ
キシド又はジブチル錫ジラウレート、錫（）触
媒、例えば酸化錫（）、塩化錫、有機酸の錫
（）塩、例えば錫ジベソゾエート、錫ジステア
レート、錫オキサレート又はカルボキシル末端基
を有するポリアミドの錫（）塩は使用される。 使用される触媒の量は、残りの成分の全重量に
対して0.01〜１重量％、特に0.3〜0.5重量％であ
る。カルボキシル末端基を有するポリアミドの
Sn（）塩を触媒として使用する場合には、錫の
含量のみが触媒として計算される。ポリアミド−
又は重合体溶融液中での触媒の溶解性は、触媒を
選択する際に重要な役割を演じる。Sn（）の塩
は、著しく良好に可溶性であり、テトラアルキル
チタネート及びテトラアルキルジルコネートなら
びにブチル錫オキシドヒドロキシド固体残滓は、
重合体中で残留する。本発明によるブロツクポリ
エーテルエステルアミドの製造は、カルボキシル
末端基を有するポリアミドのSn（）塩を触媒と
して使用する際に特に簡単になる。その製造は、
なお残りの成分、ポリエーテルジオール及びジオ
ールを添加する前に１回無機Sn（）化合物、例
えばSnOSnCO3を、カルボキシル末端基を有する
ポリアミド１(a)の溶融液に添加することによつて
行なわれる。 カルボキシル末端基を有するポリアミドの製造
は、それぞれのポリアミドに適合しかつ公知技術
水準である方法により行なわれる。この場合に
は、一面で130個までの単量体単位を有するポリ
アミドが重要であり、他面で一定の範囲の下端で
２〜３個のみの単量体単位を有するオリゴアミド
が可能である。 カルボキシル末端基を有するポリアミドを製造
する場合には、長鎖状ポリアミドから出発しこれ
を適当な条件下でジカルボン酸でカルボキシル末
端基により調節された短いポリアミド鎖に分解す
る方法も存在する。 通常、ポリアミドは、相当する単量体及びジカ
ルボン酸を常圧で重縮合させることによつて得ら
れるか又はカプロラクタム及びラウリンラクタム
の場合には、ジカルボン酸の存在下での加水分解
による重合によつて得られ、この場合には、200
〜320℃の温度及び２〜30バールの圧力で作業さ
れる。 十分に長い脱ガス期の後に、凝縮水又は付加的
に添加される水量が、ポリアミド溶融液から除去
されると直ちに、場合によつては温度の低下後に
本発明によるブロツクポリエーテルエステルアミ
ドを製造するのに必要とされる残りの成分の添加
及びそれに引続く重縮合が行なわれる。ジオール
の添加は、ポリエーテルジオールを添加してから
２、３時間後に行なうこともできるか又は少量ず
つ行なうこともでき、この場合一部は、ポリエー
テルジオール及び残基と一緒に後に添加される。 ブロツクポリエーテルエステルアミドの形成
は、屡々既に常圧で開始し、約0.1ミリバールま
での圧力を終りまで徐々に減少させることによつ
て導かれる。重縮合−温度は、210〜280℃、特に
230〜270℃である。 本発明の方法により得られるブロツクポリエー
テルエステルアミドは、公知技術の方法により得
られた比較可能な生成物よりも高い加水分解安定
度を有する。殊に、40重量％よりも多いポリエー
テル含量を有しかつ重合鎖中に加水分解に敏感な
エステル基の相当して高い数を有する比較的に軟
質のブロツクポリエーテルエステルアミドは、本
発明方法により有効に加水分解から保護すること
もできる。その加水分解速度は、苛酷な条件下
（沸騰水中、実施例参照）で公知技術水準の比較
可能な生成物の場合のほぼ半分のみの大きさであ
り、同時にその寿命は公知技術水準の比較可能な
生成物の場合のほぼ２倍の長さである。“比較可
能な生成物”とは射出成形加工及び押出加工に適
した、公知技術水準の公知のブロツクポリエーテ
ルエステルアミドに短鎖状ジオール成分が不足し
ていることを表わすはずである。前記のフランス
国特許公開公報第2378058号とともに、カルボキ
シル末端基を有するポリアミド及びポリエーテル
ジオールから出発する方法は、西ドイツ国特許公
開公報第2523991号、西ドイツ国特許公開公報第
2837687号、西ドイツ国特許明細書第2932334号に
記載されている。 勿論、本発明によるブロツクポリエーテルエス
テルアミドは、酸化防止剤、光安定剤及び熱安定
剤、難燃剤、着色剤又は可塑剤のような常用の添
加剤を含有することもでき、この添加剤は、それ
が全く損傷を惹起しない場合に重縮合前又は重縮
合の間に添加することもできる。 実施例 次に、本発明を実施例につき詳説する。記載し
た溶液粘度は、25℃でｍ−クレゾール中のブロツ
クポリエーテルエステルアミドの0.5％の溶液に
つきDIN53727により測定された。 比較例及び実施例のブロツクポリエーテルエス
テルアミドの加水分解安定度を評価するために
は、ブロツクポリエーテルエステルアミドの溶液
粘度（分子量に対する質量として）が100℃の沸
騰水中での貯蔵の間に減少することを測定する。 本発明によるポリエーテルエステルアミドは、
先に単量体のC2〜C8−ジオールでエステル化さ
れた“酸性の”ポリアミドのエステル交換に使用
される方法に基づいて極めて低いCOOH価を有
する。 この僅かな数のカルボキシル末端基により、改
善された加水分解安定性が保証されている。この
加水分解安定性は、溶液粘度の僅かな変化によつ
て次の実施例／比較例中に明らかに示されてい
る。 カルボキシル基は、加水分解を促進する作用の
点でエステル結合によつてブロツク化されてい
る。 実施例 １ ラウリンラクタム又はω−アミノラウリン酸及
びドデカンジ酸から公知の重合法又は重縮合法の
１つにより得られた、平均分子量92.3を有する、
カルボキシル末端基を有するポリアミド−12
278.8ｇに、１のオートクレーブ中で250℃で不
活性ガス雰囲気下（N2）で絶えず撹拌しながら
酸化錫（）0.22ｇを添加する。触媒が短時間後
（約３分間）にポリアミド溶融液に溶解したとき
に（このことは、黒色のSnO−粒子の完全な消滅
で容易に確認することができる）直ちに、平均分
子量990を有するポリテトラヒドロフランジオー
ル294.8ｇ及びブタン−１，４−ジオール40ｇを
添加する。 それにより形成された混合物を第１に250℃で
20分間不活性ガス雰囲気下（N2）で撹拌し、こ
の場合過剰のブタン−１，４−ジオールの一部及
び反応水の一部は、留去される。 引続き、反応器中の圧力を減少させ、重縮合を
250℃で15mmHgの圧力下で強力に撹拌しながら１
時間継続させる。この時間の経過中にほぼ反応水
及び過剰のブタン−１，４−ジオールの全体量が
重合体溶融液から除去された後、重縮合を最後に
250℃でさらに60分間で圧力を再び0.5mmHgに減
少させることによつて終りまで導く。 次に、得られる生成物を押出品の形で取出し造
粒する。その相対粘度は、1.764である。COOH
−末端基の測定により５ｍAe／Kgの値が得られ、
OH−末端基の測定により66ｍ／Ae／Kgが得られ
る。 使用したカルボキシル末端基を調節したポリア
ミド−12及びポリテトラヒドロフランジオールの
モル数ならびに末端基測定の結果から、
Ma／Mb＋Mcに対して0.89の値が得られる。 この生成物は、沸騰水中での顆粒の貯蔵の場
合、時間とともに相対粘度の次の減少を示す：
【表】 比較例 １ 実施例１のカルボキシル末端基を有するポリア
ミド−12 278.8ｇを酸化錫（）0.22ｇの添加後
に平均分子量990を有するポリテトラヒドロフラ
ン297.8gと重縮合させる。この場合には、高真空
中（0.5mmHg）での重縮合期を除いて実施例１の
反応条件（温度、圧力、時間、N2）を保持する。
高真空中（0.5mmHg）での重縮合時間は40分間で
ある。 生成物は、相対粘度1.78を有する。 COOH−末端基：36ｍAe／Kg OH−末端基：32ｍAe／Kg。 沸騰水中での加水分解による損傷の場合、この
生成物は、実施例１の重合体よりも迅速な相対粘
度の減少を示す：
【表】 実施例２〜４／比較例２〜４ 実施例及び比較例により、本発明によるブロツ
クポリエーテルエステルアミドの高い加水分解安
定度が使用されるエステル化触媒の種類とは全く
無関係であることを示す。実施例２〜４は、エス
テル化触媒及び高真空中、すなわち0.5mmHgでの
重縮合時間によつて実施例１と区別される、比較
例１に対して相当するものは、比較例２〜４にも
当てはまる。 次のエステル化触媒が使用された： Ａ：錫（）−ベンゾエート；Sn（OOC−C6H5）2 Ｂ：チタンテトラブチラート；Ti（OC4H9）4 Ｃ：ジルコニウムテトラプロピラート；Zr
（OC3H7）4。 この実施例及び比較例の結果は、次表に記載さ
れている。表中で、個々の触媒は、相当する符号
によつて示されている。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 加水分解安定性の熱可塑性ブロツクポリエー
    テルエステルアミドの製造法において、 (a) カルボキシル末端基を有する、分子量700〜
    15000を有する線状脂肪族ポリアミドを、 (b) 分子量400〜4000を有するα，ω−ジヒドロ
    キシポリエーテル及び (c) 成分(a)及び(b)のモル量の総和に対して３〜30
    モル％の量の、２〜８個の炭素原子を有する線
    状又は分枝鎖状の脂肪族ジオール及び又は脂環
    式ジオールと、エステル化触媒の存在下で高真
    空中又は場合によつては常圧下で210〜280℃の
    温度で重縮合させ、この場合成分(a)のモル量
    と、成分(b)及び(c)のモル量の総和との比 Ma／Mb＋Mc が0.81〜0.985であることを特徴とする、加水分
    解安定性の熱可塑性ブロツクポリエーテルエステ
    ルアミドの製造法。 ２ 重縮合の間に反応混合物から留去によつて回
    収されるジオールの1.5〜10倍の過剰量を使用す
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ カルボキシル末端基を有するポリアミドを、
    PA−６、−11、−12、−6.6、−6.9、−6.10、−6.12も
    しくは−6.13の単量体又はこれら単量体からの混
    合物及び４〜13個の炭素原子を有する線状又は分
    枝鎖状脂肪族ジカルボン酸を反応させることによ
    つて得るか又は少なくとも８個の炭素原子を有す
    る芳香族又は脂環式ジカルボン酸を反応させるこ
    とによつて得る、特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ４ 酸素原子が２〜４個の炭素原子を有する直鎖
    又は少なくとも２個の鎖状炭素原子を有する分枝
    鎖によつて互いに分離されている、分子量500〜
    3000を有するポリエーテルジオール又はコポリエ
    ーテルジオールをα，ω−ジヒドロキシポリエー
    テルとして使用する、特許請求の範囲第１項記載
    の方法。
JP59163917A 1983-08-05 1984-08-06 加水分解安定性の熱可塑性ブロツクポリエ−テルエステルアミドの製造法 Granted JPS6071633A (ja)

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CH4254/83-0 1983-08-05
CH4254/83A CH658063A5 (de) 1983-08-05 1983-08-05 Verfahren zur herstellung von hydrolysestabilen blockpolyetheresteramiden.

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Publication Number Publication Date
JPS6071633A JPS6071633A (ja) 1985-04-23
JPH0516453B2 true JPH0516453B2 (ja) 1993-03-04

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DE (1) DE3428405A1 (ja)
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