JPH05117203A - エステルの精製方法 - Google Patents
エステルの精製方法Info
- Publication number
- JPH05117203A JPH05117203A JP27776591A JP27776591A JPH05117203A JP H05117203 A JPH05117203 A JP H05117203A JP 27776591 A JP27776591 A JP 27776591A JP 27776591 A JP27776591 A JP 27776591A JP H05117203 A JPH05117203 A JP H05117203A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alcohol
- ester
- steam distillation
- foaming
- weight
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 過剰アルコールの回収除去を水蒸気蒸溜で行
う場合、発泡、乳化現象によるコンデンサーの詰まりを
防止し、効率よくエステルを精製することのできるエス
テルの精製方法を提供することを目的としている。 【構成】 炭素数８以上の直鎖アルコールを４０重量％
以上含有する１価アルコールと２塩基酸とから、アルコ
ール過剰下のエステル反応により得られる粗エステルに
対し、０．１〜３重量％のシリカ・シリコーン系消泡剤
を添加して水蒸気蒸溜を行うエステルの精製方法。
う場合、発泡、乳化現象によるコンデンサーの詰まりを
防止し、効率よくエステルを精製することのできるエス
テルの精製方法を提供することを目的としている。 【構成】 炭素数８以上の直鎖アルコールを４０重量％
以上含有する１価アルコールと２塩基酸とから、アルコ
ール過剰下のエステル反応により得られる粗エステルに
対し、０．１〜３重量％のシリカ・シリコーン系消泡剤
を添加して水蒸気蒸溜を行うエステルの精製方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１価アルコールと２塩
基酸とからアルコール過剰下のエステル化反応により得
られる粗エステルを水蒸気蒸溜によって精製する方法に
関する。
基酸とからアルコール過剰下のエステル化反応により得
られる粗エステルを水蒸気蒸溜によって精製する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、１価アルコールと２塩基酸か
ら、エステルを合成する場合、アルコール過剰でエステ
ルを合成することが行われている。
ら、エステルを合成する場合、アルコール過剰でエステ
ルを合成することが行われている。
【０００３】従来より、この合成したエステルを精製す
る方法としては、過剰分のアルコールを、減圧蒸溜また
は水蒸気蒸溜によって回収除去する方法、あるいは真空
蒸溜によって低溜分として回収除去する方法が知られて
いる。
る方法としては、過剰分のアルコールを、減圧蒸溜また
は水蒸気蒸溜によって回収除去する方法、あるいは真空
蒸溜によって低溜分として回収除去する方法が知られて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、水蒸気蒸溜に
よってアルコールを回収する場合、他の方法とは異な
り、比較的凝固点の高い１価の直鎖アルコールを含む系
では、その含有率が大きくなるにつれて発泡が激しく、
同時に溜出アルコールが乳化して、コンデンサー等に詰
り現象が度々発生し、工程上、蒸溜精製が困難となる。
よってアルコールを回収する場合、他の方法とは異な
り、比較的凝固点の高い１価の直鎖アルコールを含む系
では、その含有率が大きくなるにつれて発泡が激しく、
同時に溜出アルコールが乳化して、コンデンサー等に詰
り現象が度々発生し、工程上、蒸溜精製が困難となる。
【０００５】この場合、コンデンサーの冷却水温を例え
ば３５℃以上に高くすれば、乳化現象を防止することが
可能であることが本発明者の実験により判明したが、そ
うすると、減圧系へのアルコール損失が大きく、二次凝
縮工程でのアルコール回収が不可欠となり、装置面の不
都合などが生じることとなる。
ば３５℃以上に高くすれば、乳化現象を防止することが
可能であることが本発明者の実験により判明したが、そ
うすると、減圧系へのアルコール損失が大きく、二次凝
縮工程でのアルコール回収が不可欠となり、装置面の不
都合などが生じることとなる。
【０００６】本発明は、係る実情に鑑みてなされたもの
であって、過剰アルコールの回収除去を水蒸気蒸溜で行
う場合、発泡、乳化現象によるコンデンサーの詰まりを
防止し、効率よくエステルを精製することのできるエス
テルの精製方法を提供することを目的としている。
であって、過剰アルコールの回収除去を水蒸気蒸溜で行
う場合、発泡、乳化現象によるコンデンサーの詰まりを
防止し、効率よくエステルを精製することのできるエス
テルの精製方法を提供することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の本発明のエステルの精製方法は、炭素数８以上の直鎖
アルコールを４０重量％以上含有する１価アルコールと
２塩基酸とから、アルコール過剰下のエステル化反応に
より得られる粗エステルに対し、０．１〜３重量％のシ
リカ・シリコーン系消泡剤を添加して水蒸気蒸溜するも
のである。
の本発明のエステルの精製方法は、炭素数８以上の直鎖
アルコールを４０重量％以上含有する１価アルコールと
２塩基酸とから、アルコール過剰下のエステル化反応に
より得られる粗エステルに対し、０．１〜３重量％のシ
リカ・シリコーン系消泡剤を添加して水蒸気蒸溜するも
のである。
【０００８】本発明の対象とする２塩基酸としては、フ
タル酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マレ
イン酸など、およびこれらの無水物などが挙げられ、ま
た、１価アルコールとしては、炭素数４〜１３の直鎖ま
たは分枝アルコールなどが挙げられる。
タル酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、マレ
イン酸など、およびこれらの無水物などが挙げられ、ま
た、１価アルコールとしては、炭素数４〜１３の直鎖ま
たは分枝アルコールなどが挙げられる。
【０００９】４０重量％以上含まれる直鎖アルコールの
炭素数を８以上としたのは、炭素数が７以下では上記し
た発泡乳化現象が起こらないためであり、また、炭素数
８以上の直鎖アルコールを４０重量％以上としたのは、
４０重量％以上で上記現象が著しいためである。
炭素数を８以上としたのは、炭素数が７以下では上記し
た発泡乳化現象が起こらないためであり、また、炭素数
８以上の直鎖アルコールを４０重量％以上としたのは、
４０重量％以上で上記現象が著しいためである。
【００１０】シリカ・シリコーン系消泡剤は、一般に
は、分散を良くするため、乳化剤で乳化したエマルジョ
ン状、または溶剤で希釈したものなどが使用される。特
に、有効成分４〜１０％のＯ／Ｗエマルジョン型の消泡
剤を用いることが好ましい。これらの消泡剤の例として
は、サンノプコ社製のＳＮデフォーマー４７５Ｌ、ＳＮ
デフォーマー４１４、ＳＮデフォーマー４８３等が市販
されている。
は、分散を良くするため、乳化剤で乳化したエマルジョ
ン状、または溶剤で希釈したものなどが使用される。特
に、有効成分４〜１０％のＯ／Ｗエマルジョン型の消泡
剤を用いることが好ましい。これらの消泡剤の例として
は、サンノプコ社製のＳＮデフォーマー４７５Ｌ、ＳＮ
デフォーマー４１４、ＳＮデフォーマー４８３等が市販
されている。
【００１１】このシリカ・シリコーン系消泡剤の添加量
は、０．１重量％未満の場合、発泡・乳化現象が解消さ
れず、コンデンサーの詰り現象が防止できない。また、
３重量％を越えると、消泡剤による効果が飽和するとと
もに、消泡剤のコストが高くなるので望ましくない。
は、０．１重量％未満の場合、発泡・乳化現象が解消さ
れず、コンデンサーの詰り現象が防止できない。また、
３重量％を越えると、消泡剤による効果が飽和するとと
もに、消泡剤のコストが高くなるので望ましくない。
【００１２】
【作用】本発明の方法によれば、消泡剤添加により、泡
膜形成分子に付着、浸入した消泡剤粒子の作用で、破泡
され、発泡、乳化が防止されることとなる。
膜形成分子に付着、浸入した消泡剤粒子の作用で、破泡
され、発泡、乳化が防止されることとなる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明に係る実施例と、これの比較対
象となる比較例とを挙げ、本発明について優れている所
以を明らかにする。
象となる比較例とを挙げ、本発明について優れている所
以を明らかにする。
【００１４】
【実施例１】攪拌機、温度計および冷却管を備えた内容
積１０００ｍｌの三つ口フラスコに無水フタル酸２２２
ｇ、Ｃ9 −ＯＨ（直鎖率７５％）８２ｇ、Ｃ10−ＯＨ
（直鎖率１００％）３００ｇ、Ｃ11−ＯＨ（直鎖率７５
％）１６４ｇを仕込み、触媒を加え、液温１６０℃、１
６０〜６０ｍｍＨｇabs.の減圧状態で約３．５時間反応
を行った。中和、水洗後、このエステル５００ｇを温度
調整器、冷却管、水分離器を備えた蒸溜フラスコに仕込
み、該エステルに対して、１重量％の消泡剤（サンノプ
コ社製シリカ・シリコーン系消泡剤、ＳＮデフォーマー
４７５Ｌ）を添加した。
積１０００ｍｌの三つ口フラスコに無水フタル酸２２２
ｇ、Ｃ9 −ＯＨ（直鎖率７５％）８２ｇ、Ｃ10−ＯＨ
（直鎖率１００％）３００ｇ、Ｃ11−ＯＨ（直鎖率７５
％）１６４ｇを仕込み、触媒を加え、液温１６０℃、１
６０〜６０ｍｍＨｇabs.の減圧状態で約３．５時間反応
を行った。中和、水洗後、このエステル５００ｇを温度
調整器、冷却管、水分離器を備えた蒸溜フラスコに仕込
み、該エステルに対して、１重量％の消泡剤（サンノプ
コ社製シリカ・シリコーン系消泡剤、ＳＮデフォーマー
４７５Ｌ）を添加した。
【００１５】そして、液温１６０℃、２０〜１０ｍｍＨ
ｇabs.の減圧状態、冷却水温度２５℃にて過熱蒸気を吹
込みながら、アルコールの溜出が完結するまで水蒸気蒸
溜を行った。
ｇabs.の減圧状態、冷却水温度２５℃にて過熱蒸気を吹
込みながら、アルコールの溜出が完結するまで水蒸気蒸
溜を行った。
【００１６】その結果、発泡、乳化現象は、いっさい起
こらなかった。
こらなかった。
【００１７】
【実施例２】消泡剤を該エステルに対して、０．１重量
％添加したこと以外は実施例１と同様にして、水蒸気蒸
溜を行った。
％添加したこと以外は実施例１と同様にして、水蒸気蒸
溜を行った。
【００１８】蒸溜フラスコ内で発泡が見られたが、溜出
アルコールの乳化は起こらなかった。
アルコールの乳化は起こらなかった。
【００１９】
【実施例３】アルコールとして、Ｃ8 −ＯＨ（直鎖率０
％）３２８ｇ、Ｃ10−ＯＨ（直鎖率１００％）２１８ｇ
を使用する以外は、実施例１と同様にして、反応を行っ
た。
％）３２８ｇ、Ｃ10−ＯＨ（直鎖率１００％）２１８ｇ
を使用する以外は、実施例１と同様にして、反応を行っ
た。
【００２０】中和、水洗後、このエステルに対して、
０．２重量％の消泡剤を添加したこと以外は、実施例１
と同様にして、水蒸気蒸溜を行った。
０．２重量％の消泡剤を添加したこと以外は、実施例１
と同様にして、水蒸気蒸溜を行った。
【００２１】その結果、発泡、乳化現象は、まったく起
こらなかった。
こらなかった。
【００２２】
【実施例４】アルコールとして、Ｃ10−ＯＨ（直鎖率１
００％）５４６ｇを使用する以外は実施例１と同様にし
て、反応を行った。
００％）５４６ｇを使用する以外は実施例１と同様にし
て、反応を行った。
【００２３】中和、水洗後の該エステルに対して、１重
量％の消泡剤を添加すること以外は、実施例１と同様に
して、水蒸気蒸溜を行った。
量％の消泡剤を添加すること以外は、実施例１と同様に
して、水蒸気蒸溜を行った。
【００２４】その結果、発泡、乳化現象は、いっさい見
られなかった。
られなかった。
【００２５】
【比較例１】消泡剤を無添加としたこと以外は、実施例
１と同様にして、水蒸気蒸溜を行った。
１と同様にして、水蒸気蒸溜を行った。
【００２６】この場合、蒸溜フラスコでの発泡が激し
く、コンデンサーも溜出アルコールの乳化により、詰り
現象が起こり、蒸溜が困難であった。
く、コンデンサーも溜出アルコールの乳化により、詰り
現象が起こり、蒸溜が困難であった。
【００２７】また、水分離器でも、長時間にわたって、
分離不良を起こした。
分離不良を起こした。
【００２８】
【比較例２】消泡剤を該エステルに対して、０．０５重
量％添加したこと以外は実施例１と同様にして、水蒸気
蒸溜を行った。
量％添加したこと以外は実施例１と同様にして、水蒸気
蒸溜を行った。
【００２９】この場合、発泡、乳化現象が解消されず、
コンデンサーの詰りが起こった。ただし、水分離器での
アルコールと水の分離は無添加の場合に比べ、早まっ
た。
コンデンサーの詰りが起こった。ただし、水分離器での
アルコールと水の分離は無添加の場合に比べ、早まっ
た。
【００３０】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によると、消
泡剤添加により、泡膜形成分子に付着、浸入した消泡剤
粒子の作用で、破泡され、発泡、乳化が防止されること
となるので、コンデンサーの詰まりなどの支障を生じる
ことなく、効率の良い蒸溜精製工程を完結することがで
きる。
泡剤添加により、泡膜形成分子に付着、浸入した消泡剤
粒子の作用で、破泡され、発泡、乳化が防止されること
となるので、コンデンサーの詰まりなどの支障を生じる
ことなく、効率の良い蒸溜精製工程を完結することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数８以上の直鎖アルコールを４０重
量％以上含有する１価アルコールと２塩基酸とから、ア
ルコール過剰下のエステル化反応により得られる粗エス
テルに対し、０．１〜３重量％のシリカ・シリコーン系
消泡剤を添加して水蒸気蒸溜することを特徴とするエス
テルの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27776591A JPH05117203A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | エステルの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27776591A JPH05117203A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | エステルの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117203A true JPH05117203A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17588024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27776591A Pending JPH05117203A (ja) | 1991-10-24 | 1991-10-24 | エステルの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117203A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511256A1 (fr) * | 2011-04-12 | 2012-10-17 | Arkema France | Procede de fabrication de phtalate de dialkyle |
| FR2974085A1 (fr) * | 2011-04-12 | 2012-10-19 | Arkema France | Procede de fabrication de phtalate de dialkyle |
-
1991
- 1991-10-24 JP JP27776591A patent/JPH05117203A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2511256A1 (fr) * | 2011-04-12 | 2012-10-17 | Arkema France | Procede de fabrication de phtalate de dialkyle |
| FR2974085A1 (fr) * | 2011-04-12 | 2012-10-19 | Arkema France | Procede de fabrication de phtalate de dialkyle |
| FR2974086A1 (fr) * | 2011-04-12 | 2012-10-19 | Arkema France | Procede de fabrication de phtalate de dialkyle |
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