JP3380272B2 - ケトン／アルコール混合物からケトンを分離する方法 - Google Patents
ケトン／アルコール混合物からケトンを分離する方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C45/85—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、化学的相互作用によっ
て、ケトン／アルコール混合物からケトンを分離する方
法に関する。より詳細には、本発明はケトンよりもアル
コールと優先的に反応するような有機金属化合物を用い
る分離方法に関する。
て、ケトン／アルコール混合物からケトンを分離する方
法に関する。より詳細には、本発明はケトンよりもアル
コールと優先的に反応するような有機金属化合物を用い
る分離方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第3,839,473 号から、Ｍ（ＯＲ
1 ）x （Ｒ2 ）y 又はＭ（ＯＲ1 ）x（ＯＲ2 ）y のよ
うな多価金属化合物（式中、Ｍはアルミニウム、チタン
又はホウ素であり、Ｒ1 とＲ2 はアルキル基であり、ｘ
＋ｙは３又は４である）にアルカノール／アルカンジオ
ール混合物を接触させることによって、アルカノールか
らアルカンジオールを除去することが知られている。こ
の分離法は、上記有機金属化合物のアルカンジオールと
の選択的反応に基づくものである。
1 ）x （Ｒ2 ）y 又はＭ（ＯＲ1 ）x（ＯＲ2 ）y のよ
うな多価金属化合物（式中、Ｍはアルミニウム、チタン
又はホウ素であり、Ｒ1 とＲ2 はアルキル基であり、ｘ
＋ｙは３又は４である）にアルカノール／アルカンジオ
ール混合物を接触させることによって、アルカノールか
らアルカンジオールを除去することが知られている。こ
の分離法は、上記有機金属化合物のアルカンジオールと
の選択的反応に基づくものである。
【０００３】特開昭５９‐１２３５０１号公報には、有
機溶媒の乾燥方法が記載されている。乾燥すべき溶媒を
加水分解性の有機金属化合物の存在下で蒸留して、この
金属化合物との反応により水を除去する。この方法は、
低級脂肪族アルコール、アセチルアセトン及び酢酸エチ
ルの乾燥によって例示されている。
機溶媒の乾燥方法が記載されている。乾燥すべき溶媒を
加水分解性の有機金属化合物の存在下で蒸留して、この
金属化合物との反応により水を除去する。この方法は、
低級脂肪族アルコール、アセチルアセトン及び酢酸エチ
ルの乾燥によって例示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】多数のプロセスにおい
て、ケトンはアルコールと混合した状態で得られる。ケ
トンからアルコールを分離するための蒸留等の慣用的手
段は、例えば共沸混合物が生じたり、或いはケトンとア
ルコールの沸点が近すぎて十分な分離ができない等の理
由から、必ずしも常に適用できるわけでも、十分に満足
な結果を与えるわけでもない。
て、ケトンはアルコールと混合した状態で得られる。ケ
トンからアルコールを分離するための蒸留等の慣用的手
段は、例えば共沸混合物が生じたり、或いはケトンとア
ルコールの沸点が近すぎて十分な分離ができない等の理
由から、必ずしも常に適用できるわけでも、十分に満足
な結果を与えるわけでもない。
【０００５】従って、従来の慣用手段では不可能であっ
たり満足な結果が得られない場合や、慣用手段で得られ
る分離度よりもさらに十分な分離が望まれる場合に、ア
ルコールからケトンを分離するための簡便な方法が必要
とされていた。
たり満足な結果が得られない場合や、慣用手段で得られ
る分離度よりもさらに十分な分離が望まれる場合に、ア
ルコールからケトンを分離するための簡便な方法が必要
とされていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】今回、かかる分離にある
種の有機金属化合物が使用できることが判明した。かか
る化合物はアルコールに対する化学的反応性がケトンに
対する反応性よりも格段に高い。上記有機金属化合物
は、一般式Ｍ（Ｘ）n で表される種類のものである。た
だし、上記式中、Ｍは多価金属原子で、ｎはその原子価
であり、かつＸは有機又は無機の原子又は基（例えば、
ハロゲン原子）を表すが、本発明の有機金属化合物中に
少なくとも１個の有機基が存在することを条件とする。
異なる金属及び／又は異なる原子又は基のＸを有する種
々の有機金属化合物の混合物を使用することもできる。
種の有機金属化合物が使用できることが判明した。かか
る化合物はアルコールに対する化学的反応性がケトンに
対する反応性よりも格段に高い。上記有機金属化合物
は、一般式Ｍ（Ｘ）n で表される種類のものである。た
だし、上記式中、Ｍは多価金属原子で、ｎはその原子価
であり、かつＸは有機又は無機の原子又は基（例えば、
ハロゲン原子）を表すが、本発明の有機金属化合物中に
少なくとも１個の有機基が存在することを条件とする。
異なる金属及び／又は異なる原子又は基のＸを有する種
々の有機金属化合物の混合物を使用することもできる。
【０００７】本発明の有機金属化合物を、１種類以上の
ケトンと１種類以上のアルコールの混合と（適当な条件
下で）反応させると、有機基Ｘと存在するアルコールと
の間の交換が起こって、Ｍ（Ｘ）n １分子当り１個以上
の有機基Ｘが遊離されて化合物ＨＸが生成し、他方、ケ
トン／アルコール混合物中に最初から存在するアルコー
ルは有機金属化合物に結合する。しかる後に、新たに生
成した有機金属化合物からケトンを分離することができ
る。
ケトンと１種類以上のアルコールの混合と（適当な条件
下で）反応させると、有機基Ｘと存在するアルコールと
の間の交換が起こって、Ｍ（Ｘ）n １分子当り１個以上
の有機基Ｘが遊離されて化合物ＨＸが生成し、他方、ケ
トン／アルコール混合物中に最初から存在するアルコー
ルは有機金属化合物に結合する。しかる後に、新たに生
成した有機金属化合物からケトンを分離することができ
る。
【０００８】Ｍ（Ｘ）n 型の有機金属を用いる場合、理
論的には、最初に存在するアルコールｎ分子が金属に結
合し得る。しかし、実際には、理論上必要とされる有機
金属化合物の量よりも過剰量を用いるのが好ましい。正
確な使用量は、特に、用いる有機金属化合物、混合物中
に存在するケトン（１種又は複数種）及びアルコール
（１種又は複数種）の種類及び量、並びに所望する分離
度によって左右される。
論的には、最初に存在するアルコールｎ分子が金属に結
合し得る。しかし、実際には、理論上必要とされる有機
金属化合物の量よりも過剰量を用いるのが好ましい。正
確な使用量は、特に、用いる有機金属化合物、混合物中
に存在するケトン（１種又は複数種）及びアルコール
（１種又は複数種）の種類及び量、並びに所望する分離
度によって左右される。
【０００９】上記化合物に好適な多価金属はアルミニウ
ム、チタン又はホウ素である。最も好ましい金属はチタ
ンである。
ム、チタン又はホウ素である。最も好ましい金属はチタ
ンである。
【００１０】本発明の化合物中には複数の異なる有機基
が存在していてもよい。同様に、本発明の化合物中には
複数の異なる無機原子又は基が存在していてもよい。か
かる化合物は、例えばＭ（Ｘ1 ）p （Ｘ０2 ）q と表す
ことができる。ただし、ｐ＋ｑ＝ｎである。従って、モ
ノクロロエトキシチタネート等の化合物も本発明におい
て定義される化合物中に含まれる。
が存在していてもよい。同様に、本発明の化合物中には
複数の異なる無機原子又は基が存在していてもよい。か
かる化合物は、例えばＭ（Ｘ1 ）p （Ｘ０2 ）q と表す
ことができる。ただし、ｐ＋ｑ＝ｎである。従って、モ
ノクロロエトキシチタネート等の化合物も本発明におい
て定義される化合物中に含まれる。
【００１１】しかし、すべてのＸ基が有機基であるのが
好ましく、より好ましくはアルキル又はアルコキシ基で
ある。アルキル基は「Ｒ」で示し、アルコキシ基は「Ｏ
Ｒ」で示す。
好ましく、より好ましくはアルキル又はアルコキシ基で
ある。アルキル基は「Ｒ」で示し、アルコキシ基は「Ｏ
Ｒ」で示す。
【００１２】さらに好ましい有機基は炭素原子数１〜１
０のアルコキシ基であって、多価金属のアルコキシドを
与えるものである。さらに好ましい有機基は炭素原子数
１〜５のアルコキシ基である。本発明において最も好ま
しい多価金属アルコキシドはＯＲがメトキシ、エトキシ
又はプロポキシ基であるようなもので、特に化合物Ｍ
（ＯＲ）n 中の金属Ｍがチタンであり、ｎが４であるも
のである。
０のアルコキシ基であって、多価金属のアルコキシドを
与えるものである。さらに好ましい有機基は炭素原子数
１〜５のアルコキシ基である。本発明において最も好ま
しい多価金属アルコキシドはＯＲがメトキシ、エトキシ
又はプロポキシ基であるようなもので、特に化合物Ｍ
（ＯＲ）n 中の金属Ｍがチタンであり、ｎが４であるも
のである。
【００１３】遊離したＸがアルキル基（Ｒ）である場
合、交換反応によってアルカン（ＨＲ）が生成する。同
様に、遊離基Ｘがアルコキシ基（ＯＲ）である場合、ア
ルコール（ＨＯＲ）が生成する。後者の場合、反応はト
ランスアルコーリシスである。Ｍ（Ｘ）n がアルキル基
及びアルコキシ基を共に含んでなる場合、上記２つの反
応は同時又は連続して起こるであろう。
合、交換反応によってアルカン（ＨＲ）が生成する。同
様に、遊離基Ｘがアルコキシ基（ＯＲ）である場合、ア
ルコール（ＨＯＲ）が生成する。後者の場合、反応はト
ランスアルコーリシスである。Ｍ（Ｘ）n がアルキル基
及びアルコキシ基を共に含んでなる場合、上記２つの反
応は同時又は連続して起こるであろう。
【００１４】本発明の方法において金属アルコキシドを
用いる場合、好ましくは金属アルコキシドは、トランス
アルコーリシス反応によって遊離されるアルコールが、
分離すべき混合物中に存在するケトン及びアルコールの
諸沸点よりも低い沸点を有するように選択する。このよ
うにすると、例えば蒸留等により、ケトン及び新たに生
成した金属アルコキシドを反応混合物中に残留させたま
ま反応混合物中から遊離アルコールを除去することによ
ってトランスアルコーリシス反応を実質的に完結させる
ことができる。しかる後に、蒸留等の慣用手段でケトン
を分離すればよい。
用いる場合、好ましくは金属アルコキシドは、トランス
アルコーリシス反応によって遊離されるアルコールが、
分離すべき混合物中に存在するケトン及びアルコールの
諸沸点よりも低い沸点を有するように選択する。このよ
うにすると、例えば蒸留等により、ケトン及び新たに生
成した金属アルコキシドを反応混合物中に残留させたま
ま反応混合物中から遊離アルコールを除去することによ
ってトランスアルコーリシス反応を実質的に完結させる
ことができる。しかる後に、蒸留等の慣用手段でケトン
を分離すればよい。
【００１５】本発明の方法は、ケトンがカルボン(carvo
ne)である場合のケトン／アルコール混合物からのアル
コールの除去に特に適しており、とりわけアルコールが
テルペンアルコールである場合に適している。
ne)である場合のケトン／アルコール混合物からのアル
コールの除去に特に適しており、とりわけアルコールが
テルペンアルコールである場合に適している。
【００１６】本発明を以下の実施例により説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１７】
【実施例】実施例１
カルボン（２７ｇ）、α‐テルピネオール（２ｇ，１３
mmol）及びチタンn-プロポキシド（３．７ｇ，１３mmo
l）の混合物を１５×１．５cmのビグロー(Vigreux) カ
ラム中で蒸留した。イソプロパノールを蒸留除去した
後、１００℃，１４mbar（１．４ kPa）で回収した留分
はカルボン（２５．９ｇ）であって、α‐テルピネオー
ルを実質的に含んでおらず、カルボンの回収率は９６％
であった。
mmol）及びチタンn-プロポキシド（３．７ｇ，１３mmo
l）の混合物を１５×１．５cmのビグロー(Vigreux) カ
ラム中で蒸留した。イソプロパノールを蒸留除去した
後、１００℃，１４mbar（１．４ kPa）で回収した留分
はカルボン（２５．９ｇ）であって、α‐テルピネオー
ルを実質的に含んでおらず、カルボンの回収率は９６％
であった。
【００１８】実施例２
カルボン（２７ｇ）、α‐テルピネオール（２ｇ，１３
mmol）及びチタンメトキシド（７５％）（２．２ｇ，
９．６mmol）の混合物を１５×１．５cmのビグローカラ
ム中で蒸留した。メタノールを蒸留除去した後、９６
℃，１１mbar（１．１ kPa）で回収した留分はカルボン
（２５．７ｇ）であって、α‐テルピネオールを実質的
に含んでおらず、カルボンの回収率は９５％であった。
mmol）及びチタンメトキシド（７５％）（２．２ｇ，
９．６mmol）の混合物を１５×１．５cmのビグローカラ
ム中で蒸留した。メタノールを蒸留除去した後、９６
℃，１１mbar（１．１ kPa）で回収した留分はカルボン
（２５．７ｇ）であって、α‐テルピネオールを実質的
に含んでおらず、カルボンの回収率は９５％であった。
【００１９】実施例３
蒸留粗カルボン標品（９５．５重量％のカルボン及び２
重量％のα‐テルピネオールを含有する）を、チタンエ
トキシド（５０％ヘプタン溶液）で処理した。存在する
α‐テルピネオール１モル当り０．７５モルのチタンエ
トキシドを用いた。この溶液をLeybold KDL-1 短路蒸留
器（オイルジャケット温度１１５℃，圧力４０mmHg
（５．３ kPa））に通した。ヘプタン溶液中のカルボン
が得られたが、遊離エタノールは冷却トラップ中に回収
された。ロータリーエバポレーターでカルボンからヘプ
タンを除去したところ、α‐テルピネオールを０．０８
％未満しか含まない９２．６ｇのカルボンが得られ、回
収率は９７％であった。
重量％のα‐テルピネオールを含有する）を、チタンエ
トキシド（５０％ヘプタン溶液）で処理した。存在する
α‐テルピネオール１モル当り０．７５モルのチタンエ
トキシドを用いた。この溶液をLeybold KDL-1 短路蒸留
器（オイルジャケット温度１１５℃，圧力４０mmHg
（５．３ kPa））に通した。ヘプタン溶液中のカルボン
が得られたが、遊離エタノールは冷却トラップ中に回収
された。ロータリーエバポレーターでカルボンからヘプ
タンを除去したところ、α‐テルピネオールを０．０８
％未満しか含まない９２．６ｇのカルボンが得られ、回
収率は９７％であった。
【００２０】実施例４
９５．５重量％のカルボン及び２重量％のα‐テルピネ
オールを含有する蒸留粗カルボン標品（５０１ｇ）を、
チタンエトキシド（５０％ヘプタン溶液）で処理した。
存在するα‐テルピネオール１モル当り０．８５モルの
チタンエトキシドを用いた。この溶液を、減圧下のKnit
mesh分留カラム（１mm×２．５cm）中で蒸留した。９０
℃，５．５mbar（５５０Pa）で回収した留分は純度９
９．９％以上であって、カルボンの回収率は７７％であ
った。
オールを含有する蒸留粗カルボン標品（５０１ｇ）を、
チタンエトキシド（５０％ヘプタン溶液）で処理した。
存在するα‐テルピネオール１モル当り０．８５モルの
チタンエトキシドを用いた。この溶液を、減圧下のKnit
mesh分留カラム（１mm×２．５cm）中で蒸留した。９０
℃，５．５mbar（５５０Pa）で回収した留分は純度９
９．９％以上であって、カルボンの回収率は７７％であ
った。
【００２１】実施例５
2-ペンタノン（４０ｇ）、2-ブタノール（３．７ｇ，５
０mmol）及びチタンエトキシド（１１．４ｇ，５０mmo
l）の混合物を大気圧下のビグローカラム（１８cm）中
で蒸留した。９６〜１０１℃で回収した留分は2-ブタノ
ールを含んでおらず、０．５ｇのエタノールを含んでい
た。
０mmol）及びチタンエトキシド（１１．４ｇ，５０mmo
l）の混合物を大気圧下のビグローカラム（１８cm）中
で蒸留した。９６〜１０１℃で回収した留分は2-ブタノ
ールを含んでおらず、０．５ｇのエタノールを含んでい
た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平２−288840（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−132443（ＪＰ，Ａ)
米国特許2305236（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 45/85
C07C 49/04
C07C 49/647
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 プソイドイオノンを含まないケトン／ア
ルコール混合物を、少なくとも１種類の有機金属アルコ
キシド化合物Ｍ（ＯＲ）ｎ（式中、Ｍは、多価チタン原
子であり、ｎはその原子価であり、Ｒは炭素原子数１乃
至１０の脂肪族アルキル基である）と反応させ、反応混
合物から、生成した化合物ＨＯＲを遊離させ、かつ実質
的に分離し、かつ、混合物中のＭ（ＯＲ）nとアルコー
ルの反応により生成した有機金属化合物からケトンを分
離することにより、前記ケトン／アルコール混合物から
ケトンを分離する方法。 - 【請求項２】 有機金属アルコキシド化合物Ｍ（ＯＲ）
n のＲが炭素原子数１〜５の脂肪族アルキル基を表すこ
とを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 Ｍ（ＯＲ）n が、チタンメトキシド、チ
タンエトキシド、チタンn-プロポキシド、チタンイソプ
ロポキシド又はこれらの組合せのうちのいずれかである
ことを特徴とする、請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記ＨＯＲを蒸留によって分離すること
を特徴とする、請求項１乃至３のいずれか1請求項に記
載の方法。 - 【請求項５】 前記ケトンがカルボンであることを特徴
とする、請求項１乃至請求項４のいずれか１請求項に記
載の方法。 - 【請求項６】 前記ケトン／アルコール混合物中に最初
に存在するアルコールがテルペンアルコールであること
を特徴とする、請求項１乃至請求項５のいずれか１請求
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB91309387.8 | 1991-10-11 | ||
| EP91309387 | 1991-10-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05294883A JPH05294883A (ja) | 1993-11-09 |
| JP3380272B2 true JP3380272B2 (ja) | 2003-02-24 |
Family
ID=8208420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29072192A Expired - Fee Related JP3380272B2 (ja) | 1991-10-11 | 1992-10-05 | ケトン／アルコール混合物からケトンを分離する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5302759A (ja) |
| EP (1) | EP0555561B1 (ja) |
| JP (1) | JP3380272B2 (ja) |
| AT (1) | ATE139761T1 (ja) |
| DE (1) | DE69211836T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59803057D1 (de) * | 1997-11-03 | 2002-03-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonen |
| GB9907194D0 (en) | 1999-03-30 | 1999-05-26 | Quest Int | Preparation of carvone |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2305236A (en) * | 1940-03-28 | 1942-12-15 | Resinous Prod & Chemical Co | Process for preparing pure capryl alcohol and methyl-nu-hexyl ketone |
| US2457257A (en) * | 1947-09-24 | 1948-12-28 | Stanolind Oil & Gas Co | Separation of oxygeated compound with bisulfite adducts |
| US2555553A (en) * | 1947-09-24 | 1951-06-05 | Stanolind Oil & Gas Co | Separation of aldehydes and ketones from mixtures thereof |
| US2719863A (en) * | 1952-07-16 | 1955-10-04 | Du Pont | Aldol condensation of ketones |
| US2708205A (en) * | 1952-07-31 | 1955-05-10 | Du Pont | Organic titanium compounds |
| US2774792A (en) * | 1954-09-03 | 1956-12-18 | Shell Dev | Process for drying carbonylic compounds |
| US2920089A (en) * | 1955-07-14 | 1960-01-05 | Kendall & Co | Organo-metallic titanium compounds and method of making the same |
| FR2088582A5 (ja) * | 1970-04-17 | 1972-01-07 | Thann Mulhouse Prod Chim |
-
1992
- 1992-10-02 DE DE69211836T patent/DE69211836T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-02 EP EP92203025A patent/EP0555561B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-02 AT AT92203025T patent/ATE139761T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-10-05 JP JP29072192A patent/JP3380272B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-07 US US07/957,484 patent/US5302759A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05294883A (ja) | 1993-11-09 |
| ATE139761T1 (de) | 1996-07-15 |
| EP0555561A1 (en) | 1993-08-18 |
| DE69211836D1 (de) | 1996-08-01 |
| US5302759A (en) | 1994-04-12 |
| DE69211836T2 (de) | 1996-11-28 |
| EP0555561B1 (en) | 1996-06-26 |
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