JPH0692419B2 - シルエチレンオキサイドの製造方法 - Google Patents
シルエチレンオキサイドの製造方法Info
- Publication number
- JPH0692419B2 JPH0692419B2 JP3201322A JP20132291A JPH0692419B2 JP H0692419 B2 JPH0692419 B2 JP H0692419B2 JP 3201322 A JP3201322 A JP 3201322A JP 20132291 A JP20132291 A JP 20132291A JP H0692419 B2 JPH0692419 B2 JP H0692419B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction mixture
- silethylene
- oxide
- producing
- carbon dioxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 22
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 11
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 claims description 5
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GKOZKEKDBJADSV-UHFFFAOYSA-N disilanol Chemical compound O[SiH2][SiH3] GKOZKEKDBJADSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- -1 for example Chemical group 0.000 description 2
- KYAPAOABLNNTRP-UHFFFAOYSA-N hydroxy-[2-[hydroxy(methyl)silyl]ethyl]-methylsilane Chemical compound C[SiH](O)CC[SiH](C)O KYAPAOABLNNTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N chloro-[2-[chloro(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CC[Si](C)(C)Cl VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N chloro-ethenyl-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C XSDCTSITJJJDPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000725 trifluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C(F)(F)F 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0874—Reactions involving a bond of the Si-O-Si linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、シルエチレンオキサイ
ドの製造方法に関する。
ドの製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、式:
【化2】 で表されるシルエチレンオキサイドの製造は、ジメチル
クロロシランとジメチルクロロビニルシランとを付加反
応させた後、加水分解し、さらにアルカリの存在下で熱
分解することによって行われている (J. Am. Chem. So
c. 82, 1883 (1960) 、米国特許第 3041362号、J. Pol
y. Sci. 12, 1089 (1974))。
クロロシランとジメチルクロロビニルシランとを付加反
応させた後、加水分解し、さらにアルカリの存在下で熱
分解することによって行われている (J. Am. Chem. So
c. 82, 1883 (1960) 、米国特許第 3041362号、J. Pol
y. Sci. 12, 1089 (1974))。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】この製造方法の問題点
として、第1に熱分解反応後の反応混合物にアルカリが
混入しているので後工程である蒸留精製時にシルエチレ
ンオキサイドが容易に重合を起こしてしまい著しい収率
低下を起し、シルエチレンオキサイドが全く得られない
ことすらあるし、たとえシルエチレンオキサイドが得ら
れてもアルカリが混入しているため保存期間中に同様の
重合を起こすことがある。第2に、アルカリは水溶液と
して用いられるが、そのために用いた水が反応生成物に
混入するため保存時あるいは蒸留精製時にシルエチレン
オキサイドと容易に反応して固体の2,5−ジシラヘキサ
ン− 2,5−ジオールを生成し、収率の低下を招いたり、
蒸留装置内を閉塞させたりする等の問題がある。
として、第1に熱分解反応後の反応混合物にアルカリが
混入しているので後工程である蒸留精製時にシルエチレ
ンオキサイドが容易に重合を起こしてしまい著しい収率
低下を起し、シルエチレンオキサイドが全く得られない
ことすらあるし、たとえシルエチレンオキサイドが得ら
れてもアルカリが混入しているため保存期間中に同様の
重合を起こすことがある。第2に、アルカリは水溶液と
して用いられるが、そのために用いた水が反応生成物に
混入するため保存時あるいは蒸留精製時にシルエチレン
オキサイドと容易に反応して固体の2,5−ジシラヘキサ
ン− 2,5−ジオールを生成し、収率の低下を招いたり、
蒸留装置内を閉塞させたりする等の問題がある。
【0004】
【課題を解決する手段】そこで、本発明の課題は、収率
が高く、蒸留装置を閉塞させたりすることのない、高精
製度シルエチレンオキサイドの製造方法を提供すること
である。
が高く、蒸留装置を閉塞させたりすることのない、高精
製度シルエチレンオキサイドの製造方法を提供すること
である。
【0005】本発明者らは、蒸留前の反応混合物を二酸
化炭素を用いて中和することが上記の問題を解決するの
に有効であることを見出した。
化炭素を用いて中和することが上記の問題を解決するの
に有効であることを見出した。
【0006】すなわち、本発明者らは、 1,4−ジクロロ
− 1,1,4,4−テトラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタ
ンを加水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの
存在下で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
− 1,1,4,4−テトラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタ
ンを加水分解した後、得られた反応混合物をアルカリの
存在下で熱分解に供する工程を有する一般式(1):
【化3】 (ここで、R1 、R2 、R3 およびR4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数1〜8の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である)で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
なってもよく、炭素原子数1〜8の非置換または置換炭
化水素基であり、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、t-ブチル、フェニ
ル、トリフルオロプロピル等である)で表されるシルエ
チレンオキサイドの製造方法において、前記熱分解によ
り得られた反応混合物を二酸化炭素と接触させた後、蒸
留することからなるシルエチレンオキサイドの製造方法
を提供する。
【0007】1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラヒドロ
カルビル− 1,4−ジシラブタン(2)は、反応式:
カルビル− 1,4−ジシラブタン(2)は、反応式:
【化4】 で示されるように、ジカルビルクロロシラン(3) と、ビ
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解によ
り、末端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシ
ラノールに転化される。この加水分解は、前記付加反応
で得られた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加す
るのみで進行する。
ニルクロロジカルビルシラン(4) とを、付加させること
により得られる。この付加反応は、通常、白金等の触媒
の存在下、無溶媒またはトルエン等の溶媒中、50〜120
℃において行われる。1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テト
ラヒドロカルビル− 1,4−ジシラブタンは加水分解によ
り、末端の塩素原子が水酸基で置換され、対応するジシ
ラノールに転化される。この加水分解は、前記付加反応
で得られた反応混合物を冷却した大量の水の中に添加す
るのみで進行する。
【0008】次に、加水分解後の反応混合物を、窒素ガ
ス等の不活性雰囲気中、アルカリの存在下、 200〜600
℃に加熱することにより、前記のジシラノールの熱分解
が行われ、一般式(1) のシルエチレンオキサイドが得ら
れる。アルカリとしては、例えば、NaOH, KOH, CsOH等
が用いられ、通常、濃度30〜60%程度の水溶液の状態で
添加される。
ス等の不活性雰囲気中、アルカリの存在下、 200〜600
℃に加熱することにより、前記のジシラノールの熱分解
が行われ、一般式(1) のシルエチレンオキサイドが得ら
れる。アルカリとしては、例えば、NaOH, KOH, CsOH等
が用いられ、通常、濃度30〜60%程度の水溶液の状態で
添加される。
【0009】本発明の方法においては、こうして得られ
た反応混合物を二酸化炭素と接触させ、これによって使
用されたアルカリは中和される。二酸化炭素を反応混合
物と接触させる方法は、特に制限されず、例えば、ガス
状の二酸化炭素を通気する方法、ドライアイスの状態で
投入する方法等のいずれでもよい。
た反応混合物を二酸化炭素と接触させ、これによって使
用されたアルカリは中和される。二酸化炭素を反応混合
物と接触させる方法は、特に制限されず、例えば、ガス
状の二酸化炭素を通気する方法、ドライアイスの状態で
投入する方法等のいずれでもよい。
【0010】二酸化炭素の量は、反応混合物中のアルカ
リと当モル以上である。接触させる二酸化炭素の温度は
室温以下、好ましくは0℃以下、さらに好ましくは−10
℃以下である。かかる低温で二酸化炭素を投入すると、
反応混合物中に含まれる水分は嵩高い塊状に氷結して、
反応混合物液面に浮上し易くなる。この点においても、
二酸化炭素はドライアイスで投入する方法は好ましい方
法である。このように氷結した水分は、ろ過により容易
に除去され、特に特別の装置は不要である。
リと当モル以上である。接触させる二酸化炭素の温度は
室温以下、好ましくは0℃以下、さらに好ましくは−10
℃以下である。かかる低温で二酸化炭素を投入すると、
反応混合物中に含まれる水分は嵩高い塊状に氷結して、
反応混合物液面に浮上し易くなる。この点においても、
二酸化炭素はドライアイスで投入する方法は好ましい方
法である。このように氷結した水分は、ろ過により容易
に除去され、特に特別の装置は不要である。
【0011】次に、中和された反応混合物は蒸留に供さ
れる。このように、蒸留の段階で反応混合物は既に中和
され、好ましくは水分も除去されているので、重合は起
こらず、また 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールを
生成する反応のような不都合な反応は回避される。こう
して、蒸留段階で副生物を除去する操作は不要で、しか
も目的とするシルエチレンオキサイドを高収率で、精製
された状態で得ることができる。
れる。このように、蒸留の段階で反応混合物は既に中和
され、好ましくは水分も除去されているので、重合は起
こらず、また 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールを
生成する反応のような不都合な反応は回避される。こう
して、蒸留段階で副生物を除去する操作は不要で、しか
も目的とするシルエチレンオキサイドを高収率で、精製
された状態で得ることができる。
【0012】
【実施例】実施例 1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラメチル− 1,4−ジシ
ラブタンを加水分解して得られた生成物 930gを50%水
酸化カリウム水溶液37.2gと混合撹拌したのち、 370
℃、窒素雰囲気下にて、熱分解反応を行った。反応後、
反応混合物中にドライアイスを75g投入した。凍った水
分をろ過したのち、反応混合物を 690g得た。(目的物
純度74.5%)得られた反応混合物を蒸留したところ、
式:
ラブタンを加水分解して得られた生成物 930gを50%水
酸化カリウム水溶液37.2gと混合撹拌したのち、 370
℃、窒素雰囲気下にて、熱分解反応を行った。反応後、
反応混合物中にドライアイスを75g投入した。凍った水
分をろ過したのち、反応混合物を 690g得た。(目的物
純度74.5%)得られた反応混合物を蒸留したところ、
式:
【化5】 で表されるシルエチレンオキサイド 500g(純度94.5
%)を得た。蒸留後の収率は91.9%であった。
%)を得た。蒸留後の収率は91.9%であった。
【0013】比較例 1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−ジメチル− 1,4−ジシラブ
タンを加水分解して得られた生成物 296gを50%水酸化
カリウム水溶液4gと混合、撹拌したのち、270℃、窒
素雰囲気下にて、熱分解反応を行ったところ、反応混合
物 209g(目的物純度48.4%)を得た。この反応混合物
を蒸留したところ、蒸留フラスコ内にて重合が起り、シ
ルエチレンオキサイドをまったく得ることができなかっ
た。
タンを加水分解して得られた生成物 296gを50%水酸化
カリウム水溶液4gと混合、撹拌したのち、270℃、窒
素雰囲気下にて、熱分解反応を行ったところ、反応混合
物 209g(目的物純度48.4%)を得た。この反応混合物
を蒸留したところ、蒸留フラスコ内にて重合が起り、シ
ルエチレンオキサイドをまったく得ることができなかっ
た。
【0014】
【発明の効果】本発明の方法によれば、蒸留段階での重
合や 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールの生成を回
避することができるので、高い収率で、精製されたシル
エチレンオキサイドが得られる。また、副生物により蒸
留装置が閉塞を起こすことがない。新たに特別の装置な
どを必要とすることがないため、従来の装置をほとんど
そのまま使用することができ、経済的にも有利である。
合や 2,5−ジシラヘキサン− 2,5−ジオールの生成を回
避することができるので、高い収率で、精製されたシル
エチレンオキサイドが得られる。また、副生物により蒸
留装置が閉塞を起こすことがない。新たに特別の装置な
どを必要とすることがないため、従来の装置をほとんど
そのまま使用することができ、経済的にも有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電子材 料技術研究所内
Claims (2)
- 【請求項1】 1,4−ジクロロ− 1,1,4,4−テトラヒド
ロカルビル− 1,4−ジシラブタンを加水分解した後、得
られた反応混合物をアルカリの存在下で熱分解に供する
工程を有する一般式(1): 【化1】 (ここで、R1 、R2 、R3 およびR4 は、同一でも異
なってもよく、炭素原子数1〜8の非置換または置換炭
化水素基である)で表されるシルエチレンオキサイドの
製造方法において、前記熱分解により得られた反応混合
物を二酸化炭素と接触させた後、蒸留することからなる
シルエチレンオキサイドの製造方法。 - 【請求項2】 請求項1記載の方法であって、前記の二
酸化炭素がドライアイスであり、該ドライアイスと反応
混合物との接触により氷結した水分をろ別した後、前記
の蒸留が行われる方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3201322A JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
US07/913,345 US5191102A (en) | 1991-07-16 | 1992-07-15 | Process of producing silethylene oxide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3201322A JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0525182A JPH0525182A (ja) | 1993-02-02 |
JPH0692419B2 true JPH0692419B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=16439091
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3201322A Expired - Lifetime JPH0692419B2 (ja) | 1991-07-16 | 1991-07-16 | シルエチレンオキサイドの製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5191102A (ja) |
JP (1) | JPH0692419B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5329037A (en) * | 1987-05-08 | 1994-07-12 | Aristech Chemical Corporation | Incorporation of functional groups in polymers |
JP2869521B2 (ja) * | 1995-09-14 | 1999-03-10 | 工業技術院長 | 環状シリルエノールエーテル類およびその製造方法 |
US7402648B2 (en) * | 2004-11-05 | 2008-07-22 | Toagosei Co., Ltd. | Method for producing cyclic organic silicon compound and organic silicon resin having alcoholic hydroxyl group |
KR20240011762A (ko) | 2021-05-26 | 2024-01-26 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 옥사디실라시클로펜탄 화합물의 제조 방법 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4535174A (en) * | 1984-11-02 | 1985-08-13 | General Electric Company | Free-radical initiators and method for making |
JPH0343901Y2 (ja) * | 1985-03-05 | 1991-09-13 | ||
US4675426A (en) * | 1986-06-11 | 1987-06-23 | General Electric Company | Free-radical, initiators, curable compositions, and methods |
EP0465129A1 (en) * | 1990-06-29 | 1992-01-08 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compound |
US6829976B2 (en) * | 2002-11-15 | 2004-12-14 | Robert Bosch Corporation | Diaphragm for a brake booster |
DE102005061353A1 (de) * | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Continental Teves Ag & Co. Ohg | Pneumatischer Bremskraftverstärker |
-
1991
- 1991-07-16 JP JP3201322A patent/JPH0692419B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-07-15 US US07/913,345 patent/US5191102A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5191102A (en) | 1993-03-02 |
JPH0525182A (ja) | 1993-02-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2001158783A (ja) | 炭酸ビニレンの製造方法とその使用 | |
JP3880025B2 (ja) | 高純度トリメチルインジウムおよびその合成方法 | |
US5312947A (en) | Siloxane purification | |
JPH0692419B2 (ja) | シルエチレンオキサイドの製造方法 | |
JPH04224542A (ja) | カルボン酸クロリドの製法 | |
CA1093587A (en) | Process for preparation of peroxides | |
JPS5929180B2 (ja) | グリコ−ル酸の製造方法 | |
JP2002363132A (ja) | 2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジイソブチレートの製造方法 | |
US4111999A (en) | Cleavage of silylated carboranes and method for preparing meta-carborane employing same | |
EP0983993A1 (en) | Process for producing allyl-2-hydroxyisobutyrate | |
JPH06157557A (ja) | 環状オルガノヒドロシロキサンの調製方法 | |
JP3419153B2 (ja) | 1,3−ジメトキシ−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの製造方法 | |
JPH0551392A (ja) | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 | |
JPH0142956B2 (ja) | ||
JPH0710886A (ja) | ジシクロペンチルジクロロシランの製造方法 | |
JP3380272B2 (ja) | ケトン/アルコール混合物からケトンを分離する方法 | |
Jenkner et al. | The behaviour of medium-sized permethylated cyclosilanes towards SOCl2 and SOCl2-HC (OCH3) 3 | |
JP2668495B2 (ja) | ケイ素系粉末物質の製造方法 | |
JP2004536170A (ja) | シラノール停止オリゴマー材料の製造法 | |
RU2100335C1 (ru) | Способ получения винилдисилоксанов | |
US3495956A (en) | Aluminum chlorohydride composition and method of preparation | |
JP3661825B2 (ja) | 有機インジウム化合物の製造方法 | |
US6465668B2 (en) | Method for producing fluoroaryl metal compound | |
US4695441A (en) | Manufacture of silane | |
EP1211256B1 (en) | Method for purifying fluoroaryl metal compound |