JPH0616630A - 有機溶剤溶液からのフタルイミド過カプロン酸の分離法 - Google Patents
有機溶剤溶液からのフタルイミド過カプロン酸の分離法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタルイミド過カプロン酸（ＰＡＰ）の有機
溶剤溶液からＰＡＰを分離する方法の提供。 【構成】 １０重量％に等しいか、それ以下の水溶解性
を有する有機溶剤中でのＰＡＰの溶液（１）を、水性溶
媒（３）を含有する反応器（Ｒ）に供給し、空気又は不
活性ガス（２）をバブルし、得られる懸濁液から有機溶
剤を除去し、蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で回収し、か
つ懸濁液を濾過してＰＡＰを回収することを特徴とする
有機溶剤溶液からのＰＡＰの分離法。
溶剤溶液からＰＡＰを分離する方法の提供。 【構成】 １０重量％に等しいか、それ以下の水溶解性
を有する有機溶剤中でのＰＡＰの溶液（１）を、水性溶
媒（３）を含有する反応器（Ｒ）に供給し、空気又は不
活性ガス（２）をバブルし、得られる懸濁液から有機溶
剤を除去し、蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で回収し、か
つ懸濁液を濾過してＰＡＰを回収することを特徴とする
有機溶剤溶液からのＰＡＰの分離法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、フタルイミド過カプ
ロン酸（ＰＡＰ）が溶解している有機溶剤溶液からのフ
タルイミド過カプロン酸の分離法に関する。特にこの発
明は、ＰＡＰの製造に使用されたクロロ炭化水素の溶液
から及び続いての精製に使用された他の有機溶剤の溶液
からのＰＡＰの分離法に関する。
ロン酸（ＰＡＰ）が溶解している有機溶剤溶液からのフ
タルイミド過カプロン酸の分離法に関する。特にこの発
明は、ＰＡＰの製造に使用されたクロロ炭化水素の溶液
から及び続いての精製に使用された他の有機溶剤の溶液
からのＰＡＰの分離法に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】ＰＡＰの
製造法はヨーロッパ特許出願第４９０４０９号に開示さ
れている。その方法は、フタルイミドカプロン酸を、ジ
クロロメタンとトリクロロメタンから選択されたハロゲ
ン化脂肪族炭化水素の有機溶剤中で、２相系で、強酸の
存在下対応する過酸に変換するものである。生成するＰ
ＡＰは、低温での結晶化又は減圧での溶剤除去により有
機相から回収される。
製造法はヨーロッパ特許出願第４９０４０９号に開示さ
れている。その方法は、フタルイミドカプロン酸を、ジ
クロロメタンとトリクロロメタンから選択されたハロゲ
ン化脂肪族炭化水素の有機溶剤中で、２相系で、強酸の
存在下対応する過酸に変換するものである。生成するＰ
ＡＰは、低温での結晶化又は減圧での溶剤除去により有
機相から回収される。
【０００３】このようにして回収されたＰＡＰは、イタ
リヤ特許出願第ＭＩ９２−Ａ−０００３８１号（１９９
２年２月２１日出願）に開示のように有機溶剤を用いて
再結晶化又はストリッピングにより精製できる。通常の
分離法を使用する方法では、例えば使用した有機溶剤不
純物の蓄積、又は減圧蒸発の場合の不可避のロスのため
完全に循環できないなどの欠点がある。
リヤ特許出願第ＭＩ９２−Ａ−０００３８１号（１９９
２年２月２１日出願）に開示のように有機溶剤を用いて
再結晶化又はストリッピングにより精製できる。通常の
分離法を使用する方法では、例えば使用した有機溶剤不
純物の蓄積、又は減圧蒸発の場合の不可避のロスのため
完全に循環できないなどの欠点がある。
【０００４】この発明の発明者らは、低温結晶化又は減
圧蒸発のような通常の分離法に代って、新しい方法を用
いることにより有機溶剤が再使用できることを見出し
た。この新しい方法は、方法を最大に安全な条件下で行
うことを可能とするものである。
圧蒸発のような通常の分離法に代って、新しい方法を用
いることにより有機溶剤が再使用できることを見出し
た。この新しい方法は、方法を最大に安全な条件下で行
うことを可能とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この発明によれば、１０
重量％に等しいか、それ以下の水への溶解性を有する有
機溶剤中でのＰＡＰの溶液（１）を、水性溶媒（３）を
含有する反応器（Ｒ）に供給し、空気又は不活性ガス
（２）をバブルし、得られる懸濁液から有機溶剤を除去
し、蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で回収し、かつ懸濁液
を濾過してＰＡＰを回収することを特徴とするフタルイ
ミド過カプロン酸（ＰＡＰ）の有機溶剤溶液からの分離
法が提供される。
重量％に等しいか、それ以下の水への溶解性を有する有
機溶剤中でのＰＡＰの溶液（１）を、水性溶媒（３）を
含有する反応器（Ｒ）に供給し、空気又は不活性ガス
（２）をバブルし、得られる懸濁液から有機溶剤を除去
し、蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で回収し、かつ懸濁液
を濾過してＰＡＰを回収することを特徴とするフタルイ
ミド過カプロン酸（ＰＡＰ）の有機溶剤溶液からの分離
法が提供される。
【０００６】より詳しくは、この発明は、１０重量％に
等しいかそれ以下の水溶解性を有する有機溶剤のＰＡＰ
溶液（１）を、攪拌系を具備し水性媒体（３）を含有す
る反応器（Ｒ）に供給し、それに、＋２０℃〜４０℃の
範囲内の温度で、０〜０．２６６バール（０〜２００ｍ
ｍＨｇ）の範囲内のゲージ圧下で、空気又は不活性ガス
（２）の蒸発をバブルし；有機溶剤を、攪拌下に得られ
る懸濁液から蒸発させ；蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で
回収し；かつＰＡＰを懸濁液から濾過して回収すること
からなることを特徴とするＰＡＰの有機溶剤溶液からの
ＰＡＰの分離法に関する。
等しいかそれ以下の水溶解性を有する有機溶剤のＰＡＰ
溶液（１）を、攪拌系を具備し水性媒体（３）を含有す
る反応器（Ｒ）に供給し、それに、＋２０℃〜４０℃の
範囲内の温度で、０〜０．２６６バール（０〜２００ｍ
ｍＨｇ）の範囲内のゲージ圧下で、空気又は不活性ガス
（２）の蒸発をバブルし；有機溶剤を、攪拌下に得られ
る懸濁液から蒸発させ；蒸発した溶剤を濃縮系（Ｃ）で
回収し；かつＰＡＰを懸濁液から濾過して回収すること
からなることを特徴とするＰＡＰの有機溶剤溶液からの
ＰＡＰの分離法に関する。
【０００７】ＰＡＰ有機溶剤溶液を水性媒体へ供給する
と水性相にＰＡＰの沈澱を生ずる懸濁液が得られる。水
性媒体の懸濁ＰＡＰに対する比は、６から１５（重量）
の範囲好ましくは８から１２（重量）の範囲である。Ｐ
ＡＰ溶液を供給する水性媒体の温度は、＋３０℃〜３５
℃の範囲が好ましい。
と水性相にＰＡＰの沈澱を生ずる懸濁液が得られる。水
性媒体の懸濁ＰＡＰに対する比は、６から１５（重量）
の範囲好ましくは８から１２（重量）の範囲である。Ｐ
ＡＰ溶液を供給する水性媒体の温度は、＋３０℃〜３５
℃の範囲が好ましい。
【０００８】反応器（Ｒ）内のゲージ圧は、０．１３３
〜０．２バール（１００〜１５０ｍｍＨｇ）の範囲内が
好ましい。１０重量％がそれ以下の水溶解性を有し、Ｐ
ＡＰの分離を行うＰＡＰ用の有機溶剤の例としては、ジ
クロロメタン、トリクロロメタンのようなクロロ炭化水
素、酢酸メチル、酢酸エチルのような脂肪酸エステルが
挙げられる。
〜０．２バール（１００〜１５０ｍｍＨｇ）の範囲内が
好ましい。１０重量％がそれ以下の水溶解性を有し、Ｐ
ＡＰの分離を行うＰＡＰ用の有機溶剤の例としては、ジ
クロロメタン、トリクロロメタンのようなクロロ炭化水
素、酢酸メチル、酢酸エチルのような脂肪酸エステルが
挙げられる。
【０００９】水性媒体としては、脱ミネラル水、又はＮ
ａ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4、（ＮＨ4)2ＳＯ4 のような無機塩
の水性溶液で構成できる。無機塩の水性溶液が使用され
るとき、その濃度は、広い範囲でよく、好ましくは１０
〜４０％である。水性媒体は、クエン酸、酒石酸、燐酸
あるいはフタル酸のナトリウムあるいはカリウム塩、又
はＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3などの酸性中和剤又は金属イオ
ン封鎖剤の少量（０．１％〜３％）を含んでもよい。
ａ2ＳＯ4、ＭｇＳＯ4、（ＮＨ4)2ＳＯ4 のような無機塩
の水性溶液で構成できる。無機塩の水性溶液が使用され
るとき、その濃度は、広い範囲でよく、好ましくは１０
〜４０％である。水性媒体は、クエン酸、酒石酸、燐酸
あるいはフタル酸のナトリウムあるいはカリウム塩、又
はＮａＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3などの酸性中和剤又は金属イオ
ン封鎖剤の少量（０．１％〜３％）を含んでもよい。
【００１０】方法に用いられる不活性ガスの例は、
Ｎ2、ＣＯ2又はこれらの混合物が挙げられる。ＰＡＰ溶
液の溶剤は、有機溶剤中に含まれた水の固化を防止する
ため、０℃より低くない温度で保った濃縮器（Ｃ）の系
で回収される。濃縮器（Ｃ）の系は、有機溶剤を操作の
終りに完全に回収させるように、循環ガスから有機溶剤
の一部分を連続的に除去する。
Ｎ2、ＣＯ2又はこれらの混合物が挙げられる。ＰＡＰ溶
液の溶剤は、有機溶剤中に含まれた水の固化を防止する
ため、０℃より低くない温度で保った濃縮器（Ｃ）の系
で回収される。濃縮器（Ｃ）の系は、有機溶剤を操作の
終りに完全に回収させるように、循環ガスから有機溶剤
の一部分を連続的に除去する。
【００１１】この発明の方法によれば、ＰＡＰは水性媒
体を濾過することにより、結晶性粉末又は顆粒状固体と
して回収され、続いて脱ミネラル水で洗浄し、乾燥器
（ＣａＣｌ2)で乾燥される。この発明の方法の好ましい
具体例を添付のフローシートで例示する。図１におい
て、供給タンク（Ａ）からのフタルイミド過カプロン酸
（ＰＡＰ）の有機溶液（１）が、反応器（Ｒ）内で攪拌
されている水性媒体（３）に、計量ポンプ（Ｐ 1)によっ
て連続的に供給される。水性媒体にガス（２）流を泡立
たせる。ガスは、部分的に、タンク（Ｂ）からテストの
当初に引出した不活性ガスで構成され、部分的に、ポン
プ（Ｐ2)で連続的に循環される非濃縮蒸気で構成され
る。溶剤は、０℃以上の温度（約５℃）に保持された濃
縮器（Ｃ）の系によって回収される。圧ゲージ（Ｄ1,Ｄ
2)を装備した水圧バルブが、周囲雰囲気に蒸気のもれを
防止しながら、装置内の圧を一定に保つため用いられ
る。
体を濾過することにより、結晶性粉末又は顆粒状固体と
して回収され、続いて脱ミネラル水で洗浄し、乾燥器
（ＣａＣｌ2)で乾燥される。この発明の方法の好ましい
具体例を添付のフローシートで例示する。図１におい
て、供給タンク（Ａ）からのフタルイミド過カプロン酸
（ＰＡＰ）の有機溶液（１）が、反応器（Ｒ）内で攪拌
されている水性媒体（３）に、計量ポンプ（Ｐ 1)によっ
て連続的に供給される。水性媒体にガス（２）流を泡立
たせる。ガスは、部分的に、タンク（Ｂ）からテストの
当初に引出した不活性ガスで構成され、部分的に、ポン
プ（Ｐ2)で連続的に循環される非濃縮蒸気で構成され
る。溶剤は、０℃以上の温度（約５℃）に保持された濃
縮器（Ｃ）の系によって回収される。圧ゲージ（Ｄ1,Ｄ
2)を装備した水圧バルブが、周囲雰囲気に蒸気のもれを
防止しながら、装置内の圧を一定に保つため用いられ
る。
【００１２】この発明による方法は、連続的に行うこと
もできる。攪拌したＰＡＰ懸濁液を連続的に取り出し、
水性媒体とＰＡＰを再充填できる。この方法により分離
されたＰＡＰは良好な純度であり、その純度は９６〜９
９重量％の範囲内である。この方法では、有機溶剤を９
８％の率でかつＰＡＰの分離又は精製に再使用できる純
度レベルで回収することができる。このように、この発
明の方法は新しい分離法で、ヨーロッパ特許出願第４９
０，４０９号に開示のＰＡＰ製法と結合して採用でき
る。
もできる。攪拌したＰＡＰ懸濁液を連続的に取り出し、
水性媒体とＰＡＰを再充填できる。この方法により分離
されたＰＡＰは良好な純度であり、その純度は９６〜９
９重量％の範囲内である。この方法では、有機溶剤を９
８％の率でかつＰＡＰの分離又は精製に再使用できる純
度レベルで回収することができる。このように、この発
明の方法は新しい分離法で、ヨーロッパ特許出願第４９
０，４０９号に開示のＰＡＰ製法と結合して採用でき
る。
【００１３】その上、この発明の方法は、問題の工程
を、環境汚染問題及び、使用した有機溶剤の可燃性によ
る危険又は火事に関連した全ての問題を避けて、最大の
安全条件下で行うことを可能とするものである。この発
明をよく理解し、実施するために、次に実施例で説明す
るが、これによって発明が限定されるものではない。
を、環境汚染問題及び、使用した有機溶剤の可燃性によ
る危険又は火事に関連した全ての問題を避けて、最大の
安全条件下で行うことを可能とするものである。この発
明をよく理解し、実施するために、次に実施例で説明す
るが、これによって発明が限定されるものではない。
【００１４】
実施例１〜３ ４００ｇ（１８．８％）のＰＡＰ、０．２％のＨ2ＳＯ4
と８０．５％のジクロロメタン（過酸化法から由来）を
反応器（Ｒ）内の水性媒体に加えた。クロル溶剤は、蒸
気が循環される空気流で除去され、溶剤蒸気は濃縮器
（Ｃ）の系内で濃縮された。
と８０．５％のジクロロメタン（過酸化法から由来）を
反応器（Ｒ）内の水性媒体に加えた。クロル溶剤は、蒸
気が循環される空気流で除去され、溶剤蒸気は濃縮器
（Ｃ）の系内で濃縮された。
【００１５】操作条件と得られた結果を表１に示す。 実施例４ ４００ｇ（１２．３１％）のＰＡＰと８７．５％の酢酸
エチルを含有する溶液を、反応器（Ｒ）内の水性媒体に
加えた。得られた懸濁液にＮ2 流をバブルさせて攪拌す
ることにより、有機溶剤（酢酸エチル）が除去され、非
濃縮溶剤蒸気を循環させた。
エチルを含有する溶液を、反応器（Ｒ）内の水性媒体に
加えた。得られた懸濁液にＮ2 流をバブルさせて攪拌す
ることにより、有機溶剤（酢酸エチル）が除去され、非
濃縮溶剤蒸気を循環させた。
【００１６】操作条件と得られた結果を表１に示す。 実施例５と６（比較例） この発明の方法と通常の方法例えば結晶化、真空蒸発と
を比較のため２つのテストを行った。４００ｇ（１８．
８％）のＰＡＰと８０．５％のジクロロメタン含有の溶
液を−５℃で結晶化させた（実施例５）。濾過後の溶液
（２９６ｇ）は９４．１％のジクロロメタンとフタルイ
ミド過カプロン酸（ＰＡＰ）とフタルイミドカプロン酸
（ＰＡＣ）の存在による５．９％の不純物を含有した。
を比較のため２つのテストを行った。４００ｇ（１８．
８％）のＰＡＰと８０．５％のジクロロメタン含有の溶
液を−５℃で結晶化させた（実施例５）。濾過後の溶液
（２９６ｇ）は９４．１％のジクロロメタンとフタルイ
ミド過カプロン酸（ＰＡＰ）とフタルイミドカプロン酸
（ＰＡＣ）の存在による５．９％の不純物を含有した。
【００１７】実施例６では、４００ｇ（１４．９８％）
のＰＡＰと８４．８％の酢酸エチル含有溶液の溶剤を回
転蒸発器で３７℃、０．０２７バール（２０ｍｍＨｇ）
の残圧下において真空蒸発させた。操作条件と得られた
結果を表２に示す。
のＰＡＰと８４．８％の酢酸エチル含有溶液の溶剤を回
転蒸発器で３７℃、０．０２７バール（２０ｍｍＨｇ）
の残圧下において真空蒸発させた。操作条件と得られた
結果を表２に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】 表１と表２のデータから、常法では、この発明の方法に
よって得られるものより有機溶剤の回収がかなり低いこ
とが分る。その上、結晶化は、不純物含有溶剤となる。
よって得られるものより有機溶剤の回収がかなり低いこ
とが分る。その上、結晶化は、不純物含有溶剤となる。
【００２０】
【発明の効果】ＰＡＰの有機溶剤溶液からＰＡＰの分離
する工程を、環境汚染問題及び使用した有機溶剤の可燃
性による危険又は火事に関連した問題を避けることがで
き、最大の安全条件下で行うことが可能となる。
する工程を、環境汚染問題及び使用した有機溶剤の可燃
性による危険又は火事に関連した問題を避けることがで
き、最大の安全条件下で行うことが可能となる。
【図１】本発明の分離法のフローシートである。
１ ＰＡＰ溶液 ２ ガス ３ 水性媒体 Ａ 供給タンク Ｂ タンク Ｃ 濃縮器 Ｄ1,Ｄ2 圧ゲージ Ｐ1 計量ポンプ Ｐ2 ポンプ Ｒ 反応器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト ガラフッア イタリア国、80127 ナポリ、ビア サン ドメニコ 75（アル コルソ ユアロ プ)
Claims (10)
- 【請求項１】 １０重量％に等しいか、それ以下の水溶
解性を有する有機溶剤中でのフタルイミド過カプロン酸
の溶液（１）を、水性溶媒（３）を含有する反応器
（Ｒ）に供給し、空気又は不活性ガス（２）をバブル
し、得られる懸濁液から有機溶剤を除去し、蒸発した溶
剤を濃縮系（Ｃ）で回収し、かつ懸濁液を濾過してフタ
ルイミド過カプロン酸を回収することを特徴とするフタ
ルイミド過カプロン酸の有機溶剤溶液からの分離法。 - 【請求項２】 反応器が攪拌系を具備し、＋２０℃〜４
０℃の範囲内の温度と０〜０．２６６バール（０〜２０
０ｍｍＨｇ）の範囲内のゲージ圧下に保持され、かつ有
機溶剤が攪拌された懸濁液から蒸発によって除去され、
ＰＡＰが濾過で回収されることからなる請求の範囲第１
項による方法。 - 【請求項３】 水性媒体の懸濁フタルイミド過カプロン
酸に対する比が６〜１５重量の範囲内からなる請求の範
囲第１又は２項による方法。 - 【請求項４】 水性媒体の懸濁フタルイミド過カプロン
酸に対する比が８〜１２の範囲内からなる請求の範囲第
３項による方法。 - 【請求項５】 水性媒体が脱ミネラル水である請求の範
囲第１〜４項の何れか１つによる方法。 - 【請求項６】 水性媒体が無機塩の水性溶液である請求
の範囲第１〜４項の何れか１つによる方法。 - 【請求項７】 無機塩が硫酸ナトリウム、硫酸マグネシ
ウムあるいは硫酸アンモニウム、又はこれらの混合物で
ある請求の範囲第６項による方法。 - 【請求項８】 不活性ガスが窒素ガスあるいは炭酸ガス
又はこれらの混合物である請求の範囲第１〜７項の何れ
か１つによる方法。 - 【請求項９】 反応器の温度が＋３０℃〜３５℃の範囲
内である請求の範囲第１〜８項の何れか１つによる方
法。 - 【請求項１０】 反応器のゲージ圧が０．１３３〜０．
２バール（１００〜１５０ｍｍＨｇ）の範囲内である請
求の範囲第１〜９項の何れか１つによる方法。
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|---|---|---|---|
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| IT92A000539 | 1992-03-10 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616630A true JPH0616630A (ja) | 1994-01-25 |
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| JP04667893A Expired - Fee Related JP3353843B2 (ja) | 1992-03-10 | 1993-03-08 | 有機溶剤溶液からのフタルイミド過カプロン酸の分離法 |
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|---|---|---|---|---|
| JP2007538012A (ja) * | 2004-05-15 | 2007-12-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 純トリエチレンジアミン（ｔｅｄａ）の溶液の製造方法 |
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| DE3823172C2 (de) * | 1988-07-08 | 1998-01-22 | Hoechst Ag | omega-Phthalimidoperoxihexansäure, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| GB8830234D0 (en) * | 1988-12-24 | 1989-02-22 | Interox Chemicals Ltd | Peroxycarboxylic acids |
| GB8911957D0 (en) * | 1989-05-24 | 1989-07-12 | Interox Chemicals Ltd | Peroxyacid manufacture |
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| IT1245308B (it) * | 1990-12-13 | 1994-09-19 | Ausimont Spa | Processo per la produzione di un acido aril-immido-per-alcanoico |
-
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-
1993
- 1993-03-01 DE DE69302509T patent/DE69302509T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-03-01 AT AT93103207T patent/ATE137746T1/de not_active IP Right Cessation
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- 1993-03-01 ES ES93103207T patent/ES2087592T3/es not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007538012A (ja) * | 2004-05-15 | 2007-12-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 純トリエチレンジアミン（ｔｅｄａ）の溶液の製造方法 |
| JP4740236B2 (ja) * | 2004-05-15 | 2011-08-03 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 純トリエチレンジアミン（ｔｅｄａ）の溶液の製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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