DE69302509T2 - Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch die Abtrennung von organischen Lösungsmitteln - Google Patents
Verfahren für die Herstellung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) durch die Abtrennung von organischen LösungsmittelnInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) aus Lösungen in organischen Lösungsmitteln, in denen sie gelöst ist.
- Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) aus ihren Lösungen in Chlorkohlenwasserstoffen, die zu ihrer Herstellung verwendet wurden, und aus Lösungen in anderen organischen Lösungsmitteln, die für ihre anschließende Reinigung eingesetzt wurden.
- Das Verfahren zur Herstellung von PAP ist aus der europäischen Patentanmeldung Nr. 490409 bekannt.
- Gemäß diesem Verfahren wird Phthalimidocapronsäure (PAC) durch H&sub2;O&sub2; in Anwesenheit einer starken Säure in einem Zweiphasensystem in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das sich aus einem halogenierten aliphatischen Chlorkohlenwasserstoff, der aus Dichlormethan und Trichlormethan ausgewählt ist, zusammensetzt, in die Peroxysäure umgewandelt. Die resultierende PAP wird durch Kristallisation bei niedriger Temperatur oder Lösungsmittel- Entfernung unter Vakuum aus der organischen Phase gewonnen.
- Auf diese Weise gewonnenes PAP kann durch Umkristallisieren oder Abstreifen unter Verwendung organischer Lösungsmittel, wie in der italienischen Patentanmeldung Nr. MI92-A-000381 (eingereicht am 21. Februar 1992) offenbart, gereinigt werden.
- Die Patentanmeldung FR-A-2385697 beschreibt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung einer Peroxycarbonsäure durch Oxidation der entsprechenden Carbonsäure mit Wasserstoffperoxid in einer wäßrigen Phase in Anwesenheit einer starken Säure als Katalysator. Die Verbesserung besteht in der Verminderung der Reaktionszeit durch Zugabe eines inerten Lösungsmittels wie beispielsweise Methylenchlorid, das in Wasser nicht löslich ist und ein gutes Lösungsmittel für die Peroxysäure ist, während die Lösungsmittel-Kapazität für die Ausgangssäure gering ist, zu der Reaktionsmischung. Die Peroxysäure wird durch Abtrennen der organischen Phase und anschließende Kristallisation der Peroxysäure aus dem Lösungsmittel isoliert.
- Die Verfahren, die die üblichen Abtrennungsmethoden einsetzen, zeigen einige Nachteile; beispielsweise ist das verwendete organische Lösungsmittel nicht vollständig recyclisierbar, bedingt durch die Ansammlung von Verunreinigungen oder unvermeidbare Verluste im Fall einer Verdampfung im Vakuum.
- Die vorliegende Anmelderin hat nun gefunden, daß die organischen Lösungsmittel mit Hilfe eines neuen Verfahrens, das als Alternative zu den üblichen Abtrennverfahren, wie beispielsweise Kristallisation bei niedriger Temperatur und Vakuum-Verdampfung, verwendet wird, wiederverwendet werden können. Dieses neue Verfahren macht es möglich, das Verfahren unter Bedingungen einer maximalen Sicherheit durchzuführen.
- Deshalb ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) aus einer Lösung von PAP in einem organischen Lösungsmittel, wobei das organische Lösungsmittel eine Löslichkeit in Wasser von gleich oder weniger als 10 Gewichts-% aufweist, umfassend:
- (a) Bildung einer Suspension durch Einführung der Lösung in einen Reaktor, der ein wäßriges Medium enthält;
- (b) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch Einblasen von Luft oder einem Inertgas in die resultierende Suspension bei einer Temperatur von 20 bis 40ºC und bei einem Druck von 0 bis 200 mmHg (0 bis 2,66 x 10&supmin;² MPa) und Kondensieren des verdampften Lösungsmittels in einem Kondensator-System; und
- (c) Isolierung von PAP durch Filtrieren der Suspension.
- Insbesondere ist Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Abtrennung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) aus Lösungen in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß das Verfahren die folgenden Stufen umfaßt:
- - die Lösung von PAP in einem organischen Lösungsmittel mit einer Löslichkeit in Wasser, die gleich oder niedriger als 10 Gewichts-% ist (1), wird in einen Reaktor (R) eingeführt, der mit einem Rührsystem ausgerüstet ist und ein wäßriges Medium (3) enthält, durch das ein Strom von Luft oder Inertgas (2) geblasen wird, bei einer Temperatur im Bereich von +20ºC bis 40ºC, und unter einem Meßgerät-Druck im Bereich von 0 bis 0,266 Bar (0 bis 200 mmHg);
- - das organische Lösungsmittel wird aus der unter Rühren gehaltenen resultierenden Suspension abgedampft;
- - das abgedampfte Lösungsmittel wird in einem Kondensator-System (C) wiedergewonnen; und
- - PAP wird durch Filtrieren der Suspension isoliert.
- Im Anschluß an das Einführen der organischen PAP-Lösung in das wäßrige Medium wird eine Suspension erhalten, die sich von der Ausfällung von PAP in der wäßrigen Phase ableitet.
- Das Verhältnis des wäßrigen Mediums zur suspendierten PAP liegt im Bereich von 6 bis 15 Gewichts-%, vorzugsweise 8 bis 12 Gewichts- %.
- Die Temperatur des wäßrigen Mediums, in das die PAP-Lösung eingeführt wird, liegt vorzugsweise im Bereich von +30ºC bis 35ºC.
- Der Meßgeräte-Druck im Reaktor (R) liegt vorzugsweise im Bereich von 0,133 bis 0,2 Bar (100 bis 150 mmHg).
- Beispielhafte organische Lösungsmittel für PAP mit einer Löslichkeit in Wasser von gleich oder kleiner als 10 Gewichts-%, aus denen die Abtrennung von PAP durchgeführt wird, sind Chlorkohlenwasserstoffe wie beispielsweise Dichlormethan und Trichlormethan, aliphatische Ester wie beispielsweise Methylacetat und Ethylacetat.
- Das wäßrige Medium kann aus entmineralisiertem Wasser oder wäßrigen Lösungen von anorganischen Salzen wie beispielsweise Na&sub2;SO&sub4;, MgSO&sub4;, (NH&sub4;)&sub2;SO&sub4; zusammengesetzt sein. Wenn eine wäßrige Lösung von anorganischen Salzen verwendet wird, kann die Lösung eine Konzentration in einem breiten Bereich aufweisen, vorzugsweise von 10 bis 40%. Das wäßrige Medium kann kleine Mengen (0,1 - 3%) von Substanzen enthalten, die als Aziditäts-Neutralisationsmittel oder Metallion-Sequestriermittel wirken, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumsalzen von Citronen-, Wein-, Phosphor-, Phthalsäure oder NaOH, Na&sub2;CO&sub3; usw.
- Das in dem Verfahren verwendete Inertgas kann beispielsweise N&sub2;, CO&sub2; und deren Mischungen sein.
- Die Lösungsmittel von PAP-Lösungen werden gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem System von Kondensatoren (C) zurückgewonnen, das bei einer Temperatur von nicht weniger als 0ºC gehalten wird, um zu verhindern, daß sich Wasser, das von den organischen Lösungsmitteln mitgeschleppt wird, verfestigt. Das Kondensator-System (C) entfernt kontinuierlich einen Teil der organischen Lösungsmittel aus dem recyclisierten Gas auf solche Weise, daß es möglich ist, sie am Ende der Operation vollständig zurückzugewinnen.
- Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren wird PAP durch Filtration aus einem wäßrigen Medium als kristallines Pulver oder kornförmiger Feststoff isoliert und anschließend mit entmineralisiertem Wasser gewaschen und in einem Exsikkator (CaCl&sub2;) getrocknet.
- Eine bevorzugte Form einer praktischen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist in dem in der begleitenden Zeichnung gezeigten Fließdiagramm veranschaulicht. Gemäß der Zeichnung wird eine organische Lösung von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) (1), die aus dem Beschickungstank (A) kommt, mit Hilfe einer Dosierpumpe kontinuierlich in das wäßrige Medium (3) eingeführt, das im Reaktor (R) unter Rühren gehalten wird. Ein Gasstrom (2) wird veranlaßt, in das wäßrige Medium zu blubbern. Das Gas besteht teilweise aus Inertgas, das zu Beginn des Versuches aus dem Tank (B) abgezogen wurde, und teilweise aus nicht-kondensierten Dämpfen, kontinuierlich durch die Pumpe (P&sub2;) recyclisiert. Das Lösungsmittel wird mit Hilfe eines Systems von Kondensatoren (C), das bei einer Temperatur von höher als 0ºC (etwa 5ºC) gehalten wird, wiedergewonnen. Die hydraulischen Ventile, die mit Druck-Meßgeräten versehen sind (D&sub1;, D&sub2;), werden verwendet, um den Druck in der Anlage konstant zu halten, wodurch ein Austreten von Dämpfen in die umgebende Atmosphäre verhindert wird.
- Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch kontinuierlich durchgeführt werden. Die gerührte PAP-Suspension kann kontinuierlich abgezogen werden und das wäßrige Medium und PAP können nachgefüllt werden.
- Die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens abgetrennte PAP ist von guter Reinheit. Ihre Reinheit liegt im Bereich von 96 bis 99 Gewichts-%.
- Das Verfahren macht es möglich, die organischen Lösungsmittel mit einer Rate von 98% und mit einem solchen Reinheitsniveau zurückzugewinnen, daß sie in anschließenden Verfahren zur Abtrennung oder Reinigung von PAP wiederverwendet werden können. Auf diese Weise ist das erfindungsgemäße Verfahren ein neues Abtrennungsverfahren und kann zusammen mit dem Verfahren für die Herstellung von PAP, wie es in der europäischen Patentanmeldung Nr. 490409 offenbart ist, eingesetzt werden.
- Weiter ermöglicht es das erfindungsgemäße Verfahren, die in Frage stehenden Stufen unter Bedingungen maximaler Sicherheit durchzuführen, wobei sowohl Umweltverschmutzungsprobleme als auch alle diejenigen Probleme vermieden werden, die in Zusammenhang mit möglichen Feuer- oder Explosionsrisiken auf Grund der möglichen Entflammbarkeit der verwendeten organischen Lösungsmittel stehen.
- Um die vorliegende Erfindung besser zu verstehen und auszuführen, werden im folgenden einige veranschaulichende Beispiele davon angegeben.
- Eine Lösung, die 400 g (18,8%) PAP, 0,2% H&sub2;SO&sub4; und 80,5% Dichlormethan (vom Peroxidationsverfahren stammend) enthielt, wurde einem wäßrigen Medium in dem Reaktor (R) zugegeben. Das chlorierte Lösungsmittel wurde durch einen Luftstrom entfernt, wobei Dämpfe recyclisiert wurden, und Lösungsmittel-Dämpfe wurden im Kondensator- System (C) kondensiert.
- Eine Lösung, die 400 g (12,31%) PAP und 87,5% Ethylacetat enthielt, wurde einem wäßrigen Medium im Reaktor (R) zugegeben. Das organische Lösungsmittel (d.h. der Ester) wurde durch Rühren der erhaltenen Suspension entfernt, wobei man einen N&sub2;-Strom veranlaßte, durch die Suspension zu blubbern, und durch Recyclisierung der nichtkondensierten Lösungsmittel-Dämpfe.
- Zu Vergleichszwecken wurden zwei Tests durchgeführt, um die Abtrennungs-Methodologie gemäß der vorliegenden Erfindung mit den üblichen Methodologien wie beispielsweise Kristallisation und Vakuum- Verdampfung zu vergleichen.
- Eine Lösung, die 400 g (18,8%) PAP und 80,5% Dichlormethan enthielt, wurde in Beispiel 5 bei einer Temperatur von -5ºC einer Kristallisation unterzogen. Die nach der Filtration erhaltene Lösung (296 g) enthielt 94,1% Dichlormethan und 5,9% Verunreinigungen auf Grund der Anwesenheit von Phthalimidoperoxycapronsäure (PAP) und Phthalimidocapronsäure (PAC).
- Gemäß Beispiel 6 wurde das Lösungsmittel der Lösung, die 400 g (14,98%) PAP und 84,8% Ethylacetat enthielt, in einem Rotationsverdampfer bei einer Temperatur von 37ºC unter einem Restdruck von 0,027 Bar (20 mmHg) verdampft.
Claims (10)
1. Verfahren zur Abtrennung von Phthalimidoperoxycapronsäure
(PAP) aus einer Lösung von PAP in einem organischen
Lösungsmittel, wobei das organische Lösungsmittel eine
Löslichkeit in Wasser von gleich oder weniger als 10
Gewichts-% aufweist, umfassend:
(a) Bildung einer Suspension durch Einführung der
Lösung in einen Reaktor, der ein wäßriges Medium
enthält;
(b) Entfernung des organischen Lösungsmittels durch
Einblasen von Luft oder einem Inertgas in die
resultierende Suspension bei einer Temperatur von
20 bis 40ºC und bei einem Druck von 0 bis 200 mmHg
(von 0 bis 2,66 x 10&supmin;² MPa) und Kondensieren des
verdampften Lösungsmittels in einem Kondensator-
System; und
(c) Isolierung von PAP durch Filtrieren der Suspension.
2. Verfahren nach Anspruch 1, in welchem das organische
Lösungsmittel aus Chlorkohlenwasserstoffen und
aliphatischen Estern ausgewählt ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2, in welchem das organische
Lösungsmittel aus Dichlorethan, Trichlorethan,
Methylacetat und Ethylacetat ausgewählt ist.
4. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem das Inertgas aus N&sub2;, CO&sub2; und Mischungen davon
ausgewählt ist.
5. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem während Stufe (b) die Suspension gerührt wird.
6. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem Stufe (b) bei einem Druck von 100 bis 150 mmHg
(1,33 x 10&supmin;² bis 2,00 x 10&supmin;² MPa) durchgeführt wird.
7. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem das Verhältnis des wäßrigen Mediums zur
suspendierten PAP 6 bis 15 Gewichts-% beträgt.
8. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem Stufe (a) bei einer Temperatur von 30 bis 35ºC
durchgeführt wird.
9. Verfahren nach irgendeinem der vorangehenden Ansprüche,
in welchem das wäßrige Medium eine wäßrige Lösung von
anorganischen Salzen ist.
10. Verfahren nach Anspruch 9, in welchem die anorganischen
Salze aus Na&sub2;SO&sub4;, MgSO&sub4;, (NH&sub4;)&sub2;SO&sub4; und Mischungen davon
ausgewählt sind.
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